1996年蔡(cai)健雅在出(chu)道前(qian)曾(ceng)參與音樂劇Hot Pants演出(chu)。
1997年(nian)(nian)在新加坡由其(qi)經紀(ji)公司 Music & Movement 旗下的(de)Yellow Music發行英語專輯《Bored》而(er)正(zheng)式出道，其(qi)中〈Ashes〉由許(xu)茹蕓(yun)1998年(nian)(nian)翻唱為(wei)〈Ending〉，并收(shou)錄于《我依然愛你》專輯，算是華語流行音(yin)樂界(jie)首(shou)度(du)曝光之作(zuo)。
1999年國語唱(chang)(chang)片(pian)(pian)簽(qian)約于(yu)寶(bao)麗金(jin)唱(chang)(chang)片(pian)(pian)旗下，并推出首張(zhang)(zhang)國語同名專(zhuan)輯(ji)《蔡健雅》。由于(yu)寶(bao)麗金(jin)唱(chang)(chang)片(pian)(pian)的政策，在該專(zhuan)輯(ji)第(di)一波主(zhu)打〈呼(hu)吸〉MV中，完全看不見蔡健雅本人的面(mian)孔，取而(er)代之(zhi)的是像屏幕保(bao)護(hu)程式(shi)一般(ban)的流(liu)動(dong)文字，其目的為(wei)讓觀(guan)眾專(zhuan)注于(yu)她的歌聲。而(er)第(di)一張(zhang)(zhang)唱(chang)(chang)片(pian)(pian)以“女伍佰”做(zuo)為(wei)吸引(yin)歌迷(mi)的話題，似乎(hu)并未見效，因而(er)在之(zhi)后的唱(chang)(chang)片(pian)(pian)宣(xuan)傳中就沒有(you)使用此一稱(cheng)呼(hu)。同年，蔡健雅在新加坡(po)發行第(di)二張(zhang)(zhang)英語專(zhuan)輯(ji)《Luck》，其中包括由陶喆親手(shou)替她制做(zuo)的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因寶(bao)麗金唱(chang)片并(bing)入(ru)環球唱(chang)片旗下，因此(ci)《記念》及之(zhi)后的(de)唱(chang)片皆由(you)臺灣環球唱(chang)片發行。在此(ci)一(yi)(yi)專(zhuan)輯中，蔡健雅(ya)以〈記念〉一(yi)(yi)曲(qu)(qu)成功打響在臺灣市場的(de)知名度，唱(chang)片銷售量也水漲(zhang)船高，該(gai)曲(qu)(qu)并(bing)請來演出《黑暗(an)之(zhi)光》的(de)范(fan)植偉做為MV男主角。同年入(ru)圍臺灣第11屆金曲(qu)(qu)獎(jiang)最(zui)佳新(xin)人獎(jiang)；參(can)加新(xin)加坡“Ready for the World”活(huo)動；替電影《Chicken Rice War 雞緣巧合》譜寫(xie)主題曲(qu)(qu)，并(bing)在該(gai)電影演出。
2001年推出《I Do Believe 相信》專輯，受到臺灣“三○八”條(tiao)款的影響，造成無法(fa)在電(dian)視上播(bo)放MV宣傳的狀況，因(yin)此并(bing)(bing)沒有賣的很好。同(tong)年在新加(jia)(jia)(jia)坡(po)參與“Love Is the Answer”慈善計劃，翻(fan)唱(chang)〈True Colours〉并(bing)(bing)收錄于該計劃發(fa)行(xing)的同(tong)名專輯中；擔任新加(jia)(jia)(jia)坡(po)國(guo)慶年度主題(ti)曲演(yan)唱(chang)，并(bing)(bing)配合(he)推出《Where I Belong 屬(shu)于》單(dan)曲。年底發(fa)行(xing)《默契》新歌(ge)加(jia)(jia)(jia)精(jing)選(xuan)，因(yin)先前唱(chang)片銷量不佳而結束和環球唱(chang)片的發(fa)行(xing)合(he)約。
2002年(nian)(nian)，日(ri)本(ben) S2S Tracks 挑選了蔡健(jian)雅曾發行(xing)過(guo)的(de)七首英語(yu)曲(qu)子，發行(xing)《Secret Lavender》專輯(ji)。同年(nian)(nian)以〈打錯了〉作曲(qu)者身份入(ru)圍臺(tai)灣第13屆金曲(qu)獎(jiang)最佳作曲(qu)人獎(jiang)，并同時入(ru)圍最佳國語(yu)演唱(chang)人獎(jiang)；在新加坡發行(xing)第三張英語(yu)專輯(ji)《Jupiter》，其中隱藏曲(qu)〈Hello God〉的(de)歌詞明顯地控訴(su)她在環球唱(chang)片(pian)所遭受到的(de)待遇。
2003年國語唱(chang)(chang)片(pian)簽約于臺灣華(hua)納唱(chang)(chang)片(pian)旗下(xia)，并(bing)于6月6日發(fa)(fa)行(xing)《陌(mo)生(sheng)人(ren)(ren)》專(zhuan)輯(ji)。華(hua)納請(qing)來新生(sheng)代演(yan)員桂綸鎂、Duncun演(yan)出第一(yi)波主打〈無底洞(dong)〉MV，廣(guang)受好評并(bing)順利打開專(zhuan)輯(ji)名聲；隨即請(qing)原班人(ren)(ren)馬趕拍〈陌(mo)生(sheng)人(ren)(ren)〉MV做為(wei)下(xia)集，同樣廣(guang)為(wei)流(liu)傳。華(hua)納趁(chen)勢追擊，于7月6日在淡(dan)水漁人(ren)(ren)碼頭舉辦大規模的演(yan)唱(chang)(chang)會，并(bing)發(fa)(fa)行(xing)《Jupiter》臺壓版。
2004年(nian)首度擔(dan)任制作(zuo)(zuo)人(ren)(ren)，替(ti)梁詠琪(qi)制作(zuo)(zuo)《歸屬感》專輯。同年(nian)以《陌生(sheng)人(ren)(ren)》獲得(de)臺灣第15屆(jie)金曲獎最佳國語女演唱(chang)人(ren)(ren)提名(ming)。
2005年發行于2004年錄(lu)(lu)制完成(cheng)的《雙棲動物》，收錄(lu)(lu)包括和孫燕(yan)姿合(he)唱的〈原點(dian)〉，但銷售(shou)量(liang)不如《陌生人》理想。
2006年(nian)發行《T-Time》新歌(ge)(ge)加精選，收錄部份環球時代的(de)歌(ge)(ge)曲(qu)；同年(nian)以(yi)《雙(shuang)棲動物》獲得(de)臺灣(wan)第17屆金曲(qu)獎(jiang)三項提名（最(zui)佳(jia)(jia)(jia)國(guo)語流行音樂(le)演唱專輯、最(zui)佳(jia)(jia)(jia)專輯制作人(ren)(ren)、最(zui)佳(jia)(jia)(jia)國(guo)語女演唱人(ren)(ren)），最(zui)后并奪下最(zui)佳(jia)(jia)(jia)國(guo)語女演唱人(ren)(ren)獎(jiang)。同年(nian)10月(yue)，和臺灣(wan)華納約(yue)滿，結束(shu)合(he)作關系；并于同月(yue)9日結束(shu)與 Music & Movement 的(de)經紀合(he)約(yue)。隨后蔡健雅和她的(de)母親合(he)資成立了天一娛樂(le)有限(xian)公司（Tangy Music Entertainment LP， Singapore），邁向獨立制作階段，并開始參(can)與音樂(le)節(jie)演出。12月(yue)3日，參(can)與臺北簡單生活節(jie)演出。
2007年5月(yue)(yue)國語唱片發(fa)行權(quan)簽于亞神音樂(le)旗下。6月(yue)(yue)，擔任(ren)張震(zhen)岳專輯《OK》主(zhu)打歌〈思念是(shi)一種病〉的(de)女合聲(sheng)。7月(yue)(yue)6日(ri)(ri)及7月(yue)(yue)8日(ri)(ri)分別參與(yu)白色海洋音樂(le)祭(ji)與(yu)貢老(lao)撾(zhua)際海洋音樂(le)祭(ji)演(yan)出(chu)。于10月(yue)(yue)19日(ri)(ri)發(fa)行由她自己制(zhi)作(zuo)的(de)專輯《Goodbye & Hello》，年底與(yu)戴佩妮一起(qi)于臺北新舞(wu)臺舉辦共同售票(piao)演(yan)唱會。
2008年3月于(yu)(yu)香(xiang)港、7月底至8月初于(yu)(yu)臺灣、12月于(yu)(yu)上海舉辦個人售(shou)票演(yan)(yan)唱(chang)會，并于(yu)(yu)12月7日再(zai)次參(can)與(yu)臺北簡單生(sheng)活節(jie)演(yan)(yan)出(chu)(chu)；7月推(tui)出(chu)(chu)《My Space》，專輯內容(rong)包括1月北京小型演(yan)(yan)唱(chang)會現場錄(lu)音和(he)三首demo；同年以《Goodbye & Hello》獲臺灣第19屆金(jin)曲(qu)獎7項(xiang)提名，并獲得了(le)最佳專輯制作(zuo)人和(he)最佳國(guo)語(yu)女歌(ge)手兩座大獎。近年移居臺灣，持(chi)續創作(zuo)。
2009年8月19發行《若你(ni)碰到他》，并(bing)入圍臺灣(wan)第(di)21屆金(jin)曲獎流行音樂類《最佳作(zuo)曲人(ren)》、《最佳國語女(nv)歌手》、《最佳國語專(zhuan)輯獎》、《最佳專(zhuan)輯制(zhi)作(zuo)人(ren)獎》。
2011年發行國(guo)語(yu)專(zhuan)輯(ji)《說(shuo)到愛》和(he)英文專(zhuan)輯(ji)《Just say so》，憑借《說(shuo)到愛》入圍第23屆臺灣金曲(qu)獎(jiang)最(zui)佳(jia)(jia)年度(du)歌(ge)(ge)曲(qu)獎(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)國(guo)語(yu)專(zhuan)輯(ji)獎(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)作曲(qu)人獎(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)編曲(qu)人獎(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)專(zhuan)輯(ji)制(zhi)作人獎(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)國(guo)語(yu)女(nv)歌(ge)(ge)手獎(jiang)，獲得最(zui)佳(jia)(jia)國(guo)語(yu)女(nv)歌(ge)(ge)手獎(jiang)。
2012年以《說(shuo)到愛》七項入圍，最后獲得(de)臺灣第23屆金曲獎流行音樂(le)類《最佳(jia)國語女歌手獎》。
2013年發行專輯《天使與魔鬼的(de)對話(hua)》，入圍第25屆臺灣(wan)金(jin)曲獎(jiang)最佳(jia)國(guo)語女(nv)(nv)演唱人(ren)獎(jiang) 。8月起，獲三屆金(jin)曲獎(jiang)最佳(jia)女(nv)(nv)歌手的(de)蔡健雅，在上(shang)海(hai)．北京等(deng)城市(shi)展開她2013年的(de)最新(xin)巡回“美麗突然發生”。
2014年作(zuo)為導師參加CCTV-3綜藝節目《中國好歌曲》。
2015年，為電(dian)影(ying)《澳門(men)風云Ⅱ》創(chuang)作并演唱主(zhu)題(ti)曲《停(ting)格》，這不僅是她(ta)首度為電(dian)影(ying)量身譜寫主(zhu)題(ti)曲，也是她(ta)和(he)姚謙暌(kui)違(wei)10年的(de)再(zai)度合(he)作；6月，擔任第16屆華語音樂(le)傳(chuan)媒大(da)獎形象大(da)使；11月，發行專輯(ji)《失語者》，首次嘗試運用實(shi)驗(yan)電(dian)子(zi)的(de)音樂(le)形式，該專輯(ji)于次年獲(huo)第27屆臺(tai)灣(wan)金曲獎六項提名；12月，受邀參加東(dong)方衛視跨年晚會。
2016年06月02日(ri)(ri)，金曲歌后蔡(cai)健(jian)雅(ya)2日(ri)(ri)在(zai)臺(tai)北(bei)舉辦(ban)《列穆(mu)(mu)尼(ni)亞(ya)》演(yan)唱(chang)(chang)會(hui)記者會(hui)，宣布8月27日(ri)(ri)在(zai)臺(tai)北(bei)小巨蛋(dan)開唱(chang)(chang)，她(ta)直接對媒(mei)體公布嘉賓就是蔡(cai)依林。6月19日(ri)(ri)，蘇(su)運瑩將在(zai)北(bei)京北(bei)展劇場舉辦(ban)出(chu)道以來(lai)首場個唱(chang)(chang)《野子—肆意瘋長的(de)力(li)量》。蔡(cai)健(jian)雅(ya)作為演(yan)唱(chang)(chang)會(hui)的(de)神秘嘉賓現身(shen)演(yan)唱(chang)(chang)會(hui)。10月29日(ri)(ri)，蔡(cai)健(jian)雅(ya)將重返北(bei)京，在(zai)首都體育館帶來(lai)“Tanya蔡(cai)健(jian)雅(ya)2016巡回演(yan)唱(chang)(chang)會(hui) 列穆(mu)(mu)尼(ni)亞(ya)LEMURIA 北(bei)京站”，與(yu)歌迷“穿越(yue)時(shi)空”一(yi)起抵達美麗純粹的(de)“列穆(mu)(mu)尼(ni)亞(ya)”。
2017年3月受邀參加(jia)知乎第(di)四屆線下活(huo)動“鹽Club”；5月，亮相湖(hu)南衛視音樂(le)綜藝節目《我想和你唱(chang)》第(di)二季(ji)第(di)三期；7月，為電影(ying)《悟(wu)空(kong)傳》演唱(chang)插曲《紫》。7月18日，正式加(jia)盟環球音樂(le)并在北京舉行(xing)亞洲(zhou)簽約記者會。
一笑易歡 
