1996年蔡(cai)健(jian)雅在出(chu)(chu)道前曾參(can)與音(yin)樂(le)劇Hot Pants演(yan)出(chu)(chu)。
1997年在新加坡(po)由其(qi)經紀公司 Music & Movement 旗下的Yellow Music發行英語專輯(ji)《Bored》而正式(shi)出(chu)道，其(qi)中〈Ashes〉由許茹蕓(yun)1998年翻唱為〈Ending〉，并收錄于《我依然愛(ai)你》專輯(ji)，算是華語流行音樂(le)界首(shou)度曝(pu)光之(zhi)作。
1999年(nian)(nian)國(guo)(guo)語唱(chang)片簽約于(yu)寶麗(li)金唱(chang)片旗下(xia)，并(bing)推出首張(zhang)國(guo)(guo)語同名專(zhuan)輯《蔡健雅(ya)》。由(you)于(yu)寶麗(li)金唱(chang)片的(de)政策，在(zai)該專(zhuan)輯第(di)一波主打〈呼吸〉MV中，完全看不見蔡健雅(ya)本(ben)人的(de)面孔，取而(er)代之(zhi)的(de)是像屏幕保護程式一般的(de)流動文字，其目的(de)為讓觀(guan)眾(zhong)專(zhuan)注(zhu)于(yu)她的(de)歌聲。而(er)第(di)一張(zhang)唱(chang)片以“女伍佰”做為吸引歌迷(mi)的(de)話題，似(si)乎并(bing)未(wei)見效，因而(er)在(zai)之(zhi)后的(de)唱(chang)片宣傳中就沒(mei)有使(shi)用(yong)此一稱(cheng)呼。同年(nian)(nian)，蔡健雅(ya)在(zai)新加坡發行第(di)二張(zhang)英語專(zhuan)輯《Luck》，其中包括由(you)陶喆親(qin)手替她制做的(de)〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年(nian)因寶麗金唱(chang)片(pian)并入(ru)環球唱(chang)片(pian)旗下，因此《記念(nian)》及(ji)之后(hou)的(de)唱(chang)片(pian)皆由臺灣環球唱(chang)片(pian)發行(xing)。在(zai)(zai)此一專輯中，蔡健雅(ya)以(yi)〈記念(nian)〉一曲(qu)成功打響在(zai)(zai)臺灣市場的(de)知(zhi)名(ming)度(du)，唱(chang)片(pian)銷售量也(ye)水漲船高(gao)，該曲(qu)并請來演出《黑暗之光》的(de)范植偉做為MV男(nan)主角。同年(nian)入(ru)圍臺灣第11屆(jie)金曲(qu)獎最(zui)佳新人獎；參加新加坡“Ready for the World”活動；替電影(ying)《Chicken Rice War 雞緣巧合》譜寫主題曲(qu)，并在(zai)(zai)該電影(ying)演出。
2001年(nian)推出《I Do Believe 相信》專輯，受到臺(tai)灣“三○八”條款的(de)影響(xiang)，造成無法(fa)在電視上播(bo)放MV宣傳的(de)狀況，因(yin)此(ci)并沒有賣的(de)很好(hao)。同年(nian)在新(xin)加坡參(can)與(yu)“Love Is the Answer”慈善計(ji)(ji)劃(hua)(hua)，翻唱(chang)〈True Colours〉并收(shou)錄于該計(ji)(ji)劃(hua)(hua)發行的(de)同名專輯中(zhong)；擔任新(xin)加坡國慶年(nian)度(du)主題曲(qu)演唱(chang)，并配合(he)推出《Where I Belong 屬(shu)于》單曲(qu)。年(nian)底發行《默契》新(xin)歌加精(jing)選，因(yin)先前唱(chang)片(pian)銷量不(bu)佳而結束和環球唱(chang)片(pian)的(de)發行合(he)約(yue)。
2002年，日本 S2S Tracks 挑選(xuan)了(le)蔡(cai)健雅曾(ceng)發行過的(de)七首英(ying)語(yu)(yu)曲子，發行《Secret Lavender》專輯(ji)。同年以〈打錯了(le)〉作(zuo)曲者身份入(ru)圍臺灣(wan)第(di)(di)13屆(jie)金曲獎(jiang)最(zui)佳(jia)作(zuo)曲人獎(jiang)，并(bing)同時入(ru)圍最(zui)佳(jia)國語(yu)(yu)演唱人獎(jiang)；在新(xin)加坡發行第(di)(di)三張(zhang)英(ying)語(yu)(yu)專輯(ji)《Jupiter》，其中隱藏(zang)曲〈Hello God〉的(de)歌詞明顯地控訴她在環球唱片所遭受到的(de)待遇。
2003年(nian)國語唱(chang)片簽(qian)約于臺(tai)灣華(hua)納(na)唱(chang)片旗下，并(bing)于6月(yue)6日發行《陌生人(ren)》專(zhuan)輯(ji)。華(hua)納(na)請來新生代演(yan)員桂綸鎂、Duncun演(yan)出第一波(bo)主打〈無(wu)底(di)洞〉MV，廣(guang)受好評并(bing)順利(li)打開專(zhuan)輯(ji)名聲；隨即請原(yuan)班人(ren)馬趕(gan)拍〈陌生人(ren)〉MV做(zuo)為(wei)(wei)下集(ji)，同樣廣(guang)為(wei)(wei)流(liu)傳。華(hua)納(na)趁勢追擊，于7月(yue)6日在淡水漁人(ren)碼頭舉(ju)辦大規模(mo)的演(yan)唱(chang)會，并(bing)發行《Jupiter》臺(tai)壓(ya)版。
2004年(nian)首度擔任制作人(ren)，替梁詠琪(qi)制作《歸屬感》專輯。同年(nian)以《陌生人(ren)》獲(huo)得(de)臺灣(wan)第(di)15屆金曲獎最佳國語女演(yan)唱人(ren)提名。
2005年(nian)發行于2004年(nian)錄(lu)制完(wan)成的《雙棲(qi)動(dong)物(wu)》，收錄(lu)包括和孫燕姿合唱的〈原點〉，但銷售量(liang)不如《陌(mo)生人》理想。
2006年發行(xing)《T-Time》新歌加精選，收錄部份環球時代的歌曲(qu)；同年以《雙棲動物》獲得臺灣(wan)第17屆金曲(qu)獎三項提名（最(zui)(zui)佳(jia)(jia)國語流行(xing)音樂(le)(le)演(yan)唱(chang)專(zhuan)輯(ji)、最(zui)(zui)佳(jia)(jia)專(zhuan)輯(ji)制作(zuo)(zuo)人(ren)、最(zui)(zui)佳(jia)(jia)國語女演(yan)唱(chang)人(ren)），最(zui)(zui)后(hou)并(bing)(bing)奪下最(zui)(zui)佳(jia)(jia)國語女演(yan)唱(chang)人(ren)獎。同年10月，和臺灣(wan)華(hua)納約滿，結束合(he)作(zuo)(zuo)關系；并(bing)(bing)于同月9日(ri)結束與(yu) Music & Movement 的經紀合(he)約。隨后(hou)蔡(cai)健雅和她的母親合(he)資成(cheng)立了天一(yi)娛樂(le)(le)有(you)限公司(si)（Tangy Music Entertainment LP， Singapore），邁(mai)向獨立制作(zuo)(zuo)階(jie)段，并(bing)(bing)開始參與(yu)音樂(le)(le)節(jie)(jie)演(yan)出。12月3日(ri)，參與(yu)臺北簡單生活(huo)節(jie)(jie)演(yan)出。
2007年5月(yue)國語唱(chang)片發行(xing)權(quan)簽于亞神(shen)音(yin)樂旗下。6月(yue)，擔任(ren)張震岳專(zhuan)輯(ji)《OK》主打歌〈思念是一種病〉的女合聲。7月(yue)6日及(ji)7月(yue)8日分別參與白(bai)色海(hai)洋音(yin)樂祭與貢老撾際海(hai)洋音(yin)樂祭演(yan)出。于10月(yue)19日發行(xing)由(you)她(ta)自己制作的專(zhuan)輯(ji)《Goodbye & Hello》，年底與戴佩妮一起于臺北(bei)新舞臺舉辦共同售票(piao)演(yan)唱(chang)會。
2008年3月(yue)(yue)于香港、7月(yue)(yue)底至8月(yue)(yue)初于臺(tai)(tai)灣、12月(yue)(yue)于上海舉辦個(ge)人售票(piao)演(yan)唱會，并(bing)于12月(yue)(yue)7日再(zai)次參與臺(tai)(tai)北簡單生活節演(yan)出(chu)(chu)；7月(yue)(yue)推(tui)出(chu)(chu)《My Space》，專輯內容包括1月(yue)(yue)北京小(xiao)型演(yan)唱會現場錄音(yin)和三首demo；同年以《Goodbye & Hello》獲臺(tai)(tai)灣第19屆金曲獎7項提名，并(bing)獲得了最佳專輯制作(zuo)人和最佳國語女歌手兩(liang)座大獎。近年移居臺(tai)(tai)灣，持續創作(zuo)。
2009年8月(yue)19發行《若你(ni)碰(peng)到他》，并入圍(wei)臺灣第21屆金曲(qu)獎流行音樂(le)類《最(zui)(zui)佳作曲(qu)人》、《最(zui)(zui)佳國(guo)語女歌手》、《最(zui)(zui)佳國(guo)語專輯獎》、《最(zui)(zui)佳專輯制作人獎》。
2011年發行國語專(zhuan)輯《說(shuo)(shuo)到(dao)愛》和(he)英文專(zhuan)輯《Just say so》，憑借(jie)《說(shuo)(shuo)到(dao)愛》入圍第(di)23屆臺灣(wan)金(jin)曲(qu)獎(jiang)(jiang)(jiang)最佳年度歌(ge)曲(qu)獎(jiang)(jiang)(jiang)、最佳國語專(zhuan)輯獎(jiang)(jiang)(jiang)、最佳作(zuo)曲(qu)人(ren)獎(jiang)(jiang)(jiang)、最佳編曲(qu)人(ren)獎(jiang)(jiang)(jiang)、最佳專(zhuan)輯制作(zuo)人(ren)獎(jiang)(jiang)(jiang)、最佳國語女歌(ge)手(shou)獎(jiang)(jiang)(jiang)，獲得(de)最佳國語女歌(ge)手(shou)獎(jiang)(jiang)(jiang)。
2012年以《說到愛》七項入圍(wei)，最(zui)后獲得臺灣(wan)第23屆金(jin)曲(qu)獎(jiang)流行音樂類《最(zui)佳國語女歌手獎(jiang)》。
2013年(nian)發(fa)行專輯《天(tian)使與魔鬼的(de)對話》，入圍第25屆(jie)臺灣金曲獎最(zui)(zui)佳(jia)國(guo)語女演唱人獎 。8月起，獲三屆(jie)金曲獎最(zui)(zui)佳(jia)女歌手的(de)蔡健雅，在上(shang)海．北京(jing)等城市展開她2013年(nian)的(de)最(zui)(zui)新巡回“美麗突(tu)然(ran)發(fa)生”。
2014年作(zuo)為導師參(can)加(jia)CCTV-3綜藝節(jie)目《中國好歌曲》。
2015年，為電(dian)影(ying)《澳門風云Ⅱ》創(chuang)作并演唱主題曲《停(ting)格》，這(zhe)不僅是她首度為電(dian)影(ying)量身譜(pu)寫主題曲，也是她和姚謙暌違10年的再度合作；6月，擔任第(di)16屆華語音樂傳媒(mei)大獎形(xing)象大使；11月，發行專(zhuan)輯《失語者(zhe)》，首次(ci)嘗試運(yun)用實驗電(dian)子(zi)的音樂形(xing)式，該專(zhuan)輯于(yu)次(ci)年獲第(di)27屆臺(tai)灣金曲獎六項提名；12月，受邀參(can)加東方衛視跨年晚會(hui)。
2016年06月(yue)02日(ri)，金曲歌(ge)(ge)后蔡健雅(ya)2日(ri)在臺北(bei)舉(ju)辦《列穆尼亞》演唱(chang)(chang)會(hui)記(ji)者(zhe)會(hui)，宣布8月(yue)27日(ri)在臺北(bei)小(xiao)巨蛋開唱(chang)(chang)，她直接對媒體(ti)(ti)公布嘉賓(bin)就(jiu)是蔡依林(lin)。6月(yue)19日(ri)，蘇運瑩(ying)將在北(bei)京北(bei)展劇場(chang)舉(ju)辦出道以來首場(chang)個唱(chang)(chang)《野子—肆意瘋(feng)長的力量》。蔡健雅(ya)作為演唱(chang)(chang)會(hui)的神秘(mi)嘉賓(bin)現身演唱(chang)(chang)會(hui)。10月(yue)29日(ri)，蔡健雅(ya)將重返北(bei)京，在首都體(ti)(ti)育館帶來“Tanya蔡健雅(ya)2016巡(xun)回演唱(chang)(chang)會(hui) 列穆尼亞LEMURIA 北(bei)京站”，與歌(ge)(ge)迷“穿(chuan)越時(shi)空(kong)”一起抵達美麗純(chun)粹(cui)的“列穆尼亞”。
2017年3月(yue)受邀參加知乎第四(si)屆線下活動“鹽(yan)Club”；5月(yue)，亮相湖南(nan)衛視音(yin)樂(le)綜藝(yi)節目《我想和你唱(chang)》第二季第三期；7月(yue)，為電影《悟(wu)空傳(chuan)》演(yan)唱(chang)插(cha)曲《紫(zi)》。7月(yue)18日，正式(shi)加盟(meng)環(huan)球音(yin)樂(le)并(bing)在北京舉行亞洲簽約記(ji)者會。
一笑易歡 
