1996年蔡健(jian)雅在(zai)出道前曾(ceng)參與音樂劇Hot Pants演出。
1997年(nian)在新加坡(po)由其經紀公司 Music & Movement 旗下的Yellow Music發行(xing)英(ying)語(yu)專(zhuan)輯《Bored》而正式出道，其中〈Ashes〉由許茹蕓1998年(nian)翻唱為〈Ending〉，并收錄于(yu)《我依(yi)然愛你》專(zhuan)輯，算是華(hua)語(yu)流行(xing)音樂界首(shou)度曝光之作(zuo)。
1999年國(guo)(guo)語(yu)唱(chang)片(pian)簽約于(yu)寶麗金唱(chang)片(pian)旗(qi)下，并(bing)推出首張國(guo)(guo)語(yu)同(tong)名專(zhuan)(zhuan)輯《蔡健雅》。由于(yu)寶麗金唱(chang)片(pian)的政策(ce)，在該專(zhuan)(zhuan)輯第一(yi)(yi)波主打〈呼吸(xi)〉MV中(zhong)，完全(quan)看不見蔡健雅本人的面孔，取而代(dai)之(zhi)的是像屏幕保護程式一(yi)(yi)般的流(liu)動文字，其(qi)目的為(wei)讓觀眾專(zhuan)(zhuan)注于(yu)她(ta)(ta)的歌聲。而第一(yi)(yi)張唱(chang)片(pian)以“女伍(wu)佰”做為(wei)吸(xi)引(yin)歌迷的話題，似乎(hu)并(bing)未見效，因(yin)而在之(zhi)后(hou)的唱(chang)片(pian)宣傳中(zhong)就沒有使用此一(yi)(yi)稱呼。同(tong)年，蔡健雅在新加坡(po)發行第二張英語(yu)專(zhuan)(zhuan)輯《Luck》，其(qi)中(zhong)包括由陶喆(zhe)親手(shou)替(ti)她(ta)(ta)制做的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因(yin)寶麗金唱(chang)片(pian)(pian)(pian)并(bing)入環球唱(chang)片(pian)(pian)(pian)旗下，因(yin)此(ci)《記念》及之(zhi)后的(de)唱(chang)片(pian)(pian)(pian)皆由臺灣(wan)環球唱(chang)片(pian)(pian)(pian)發行(xing)。在此(ci)一(yi)專輯中，蔡(cai)健雅(ya)以〈記念〉一(yi)曲(qu)(qu)成(cheng)功打響在臺灣(wan)市場的(de)知名度，唱(chang)片(pian)(pian)(pian)銷售量也(ye)水漲船(chuan)高，該曲(qu)(qu)并(bing)請來(lai)演(yan)出(chu)《黑暗之(zhi)光》的(de)范(fan)植偉做為MV男主角(jiao)。同年入圍臺灣(wan)第11屆金曲(qu)(qu)獎最佳(jia)新(xin)人獎；參加新(xin)加坡“Ready for the World”活(huo)動(dong)；替(ti)電(dian)影《Chicken Rice War 雞緣巧合》譜寫主題曲(qu)(qu)，并(bing)在該電(dian)影演(yan)出(chu)。
2001年推(tui)出《I Do Believe 相信》專輯(ji)，受(shou)到臺灣“三(san)○八(ba)”條款(kuan)的(de)影響(xiang)，造成無法在(zai)電視上播(bo)放MV宣傳的(de)狀況，因此并(bing)(bing)(bing)沒(mei)有賣(mai)的(de)很好。同年在(zai)新(xin)加坡(po)參與“Love Is the Answer”慈善(shan)計劃，翻(fan)唱(chang)〈True Colours〉并(bing)(bing)(bing)收錄(lu)于該計劃發(fa)行(xing)(xing)的(de)同名專輯(ji)中(zhong)；擔任新(xin)加坡(po)國(guo)慶年度(du)主題(ti)曲演(yan)唱(chang)，并(bing)(bing)(bing)配(pei)合(he)推(tui)出《Where I Belong 屬于》單曲。年底(di)發(fa)行(xing)(xing)《默(mo)契》新(xin)歌加精選，因先(xian)前唱(chang)片銷量不佳而結束(shu)和環球(qiu)唱(chang)片的(de)發(fa)行(xing)(xing)合(he)約。
2002年(nian)，日(ri)本 S2S Tracks 挑選(xuan)了蔡健雅(ya)曾發行過的七首英語(yu)曲(qu)子，發行《Secret Lavender》專輯。同(tong)年(nian)以(yi)〈打錯(cuo)了〉作曲(qu)者(zhe)身份(fen)入(ru)圍(wei)臺(tai)灣(wan)第13屆金曲(qu)獎最(zui)佳作曲(qu)人獎，并同(tong)時入(ru)圍(wei)最(zui)佳國語(yu)演唱人獎；在新(xin)加(jia)坡發行第三張英語(yu)專輯《Jupiter》，其中隱(yin)藏曲(qu)〈Hello God〉的歌詞(ci)明顯地控訴她在環(huan)球唱片所(suo)遭受到的待遇。
2003年國語(yu)唱片(pian)簽約于臺灣華納唱片(pian)旗下(xia)(xia)，并(bing)(bing)于6月(yue)6日發(fa)行(xing)《陌生(sheng)人(ren)》專輯。華納請來新(xin)生(sheng)代演(yan)員桂(gui)綸鎂、Duncun演(yan)出(chu)第(di)一波主打〈無(wu)底洞〉MV，廣受好評并(bing)(bing)順利(li)打開(kai)專輯名聲；隨即請原班人(ren)馬趕拍〈陌生(sheng)人(ren)〉MV做為下(xia)(xia)集，同樣(yang)廣為流傳(chuan)。華納趁勢(shi)追擊，于7月(yue)6日在(zai)淡水漁人(ren)碼頭舉辦大規模的演(yan)唱會，并(bing)(bing)發(fa)行(xing)《Jupiter》臺壓版。
2004年首度擔任制(zhi)作人(ren)(ren)，替(ti)梁詠琪(qi)制(zhi)作《歸屬感(gan)》專輯。同年以(yi)《陌生人(ren)(ren)》獲得臺灣第15屆金曲獎最佳(jia)國語女演唱人(ren)(ren)提(ti)名。
2005年發行于2004年錄(lu)制完成(cheng)的《雙棲動(dong)物》，收錄(lu)包(bao)括和孫燕姿合唱的〈原點〉，但銷售量不如(ru)《陌生人》理(li)想。
2006年(nian)(nian)發行《T-Time》新歌加精選，收(shou)錄部份(fen)環球(qiu)時(shi)代的歌曲；同(tong)年(nian)(nian)以《雙棲動物》獲得(de)臺灣第17屆金曲獎(jiang)(jiang)三項(xiang)提名（最(zui)佳(jia)國(guo)語流(liu)行音樂演唱專(zhuan)輯、最(zui)佳(jia)專(zhuan)輯制作人(ren)、最(zui)佳(jia)國(guo)語女(nv)演唱人(ren)），最(zui)后(hou)(hou)并奪下最(zui)佳(jia)國(guo)語女(nv)演唱人(ren)獎(jiang)(jiang)。同(tong)年(nian)(nian)10月，和臺灣華納約(yue)滿(man)，結束合(he)作關系；并于同(tong)月9日結束與(yu)(yu) Music & Movement 的經紀合(he)約(yue)。隨后(hou)(hou)蔡健雅和她的母親合(he)資(zi)成立(li)了天(tian)一娛樂有限公司（Tangy Music Entertainment LP， Singapore），邁向獨立(li)制作階段，并開始(shi)參(can)與(yu)(yu)音樂節演出。12月3日，參(can)與(yu)(yu)臺北簡單生活節演出。
2007年5月國語(yu)唱片(pian)發(fa)行權簽(qian)于亞(ya)神音樂(le)旗下。6月，擔任張(zhang)震岳(yue)專輯(ji)《OK》主打(da)歌〈思念(nian)是(shi)一種病(bing)〉的(de)女合聲。7月6日(ri)及7月8日(ri)分別參(can)與白色海(hai)洋(yang)音樂(le)祭與貢老撾際海(hai)洋(yang)音樂(le)祭演出。于10月19日(ri)發(fa)行由她(ta)自(zi)己制作的(de)專輯(ji)《Goodbye & Hello》，年底與戴佩妮一起(qi)于臺(tai)北新舞臺(tai)舉辦(ban)共同(tong)售票(piao)演唱會。
2008年(nian)(nian)3月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)于香港、7月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)底至8月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)初于臺(tai)(tai)灣、12月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)于上海舉(ju)辦個人售票演(yan)(yan)唱(chang)會，并(bing)(bing)于12月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)7日再(zai)次參與(yu)臺(tai)(tai)北簡單生活節演(yan)(yan)出；7月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)推出《My Space》，專(zhuan)輯(ji)內容包(bao)括1月(yue)(yue)(yue)(yue)(yue)北京小(xiao)型(xing)演(yan)(yan)唱(chang)會現(xian)場錄音和三首demo；同年(nian)(nian)以《Goodbye & Hello》獲臺(tai)(tai)灣第19屆金曲獎7項提名，并(bing)(bing)獲得了最(zui)佳專(zhuan)輯(ji)制作(zuo)人和最(zui)佳國語女(nv)歌手兩座大(da)獎。近年(nian)(nian)移居臺(tai)(tai)灣，持續創(chuang)作(zuo)。
2009年8月(yue)19發行《若(ruo)你碰到他(ta)》，并(bing)入(ru)圍(wei)臺灣第21屆(jie)金曲獎流行音樂(le)類(lei)《最佳作曲人》、《最佳國(guo)語女歌手》、《最佳國(guo)語專輯獎》、《最佳專輯制(zhi)作人獎》。
2011年(nian)發(fa)行國語專輯(ji)《說(shuo)到(dao)愛》和英文專輯(ji)《Just say so》，憑借《說(shuo)到(dao)愛》入圍第(di)23屆臺灣金(jin)曲(qu)獎(jiang)(jiang)最(zui)(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)年(nian)度歌曲(qu)獎(jiang)(jiang)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)國語專輯(ji)獎(jiang)(jiang)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)作曲(qu)人(ren)獎(jiang)(jiang)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)編(bian)曲(qu)人(ren)獎(jiang)(jiang)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)專輯(ji)制(zhi)作人(ren)獎(jiang)(jiang)、最(zui)(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)國語女(nv)歌手獎(jiang)(jiang)，獲得最(zui)(zui)(zui)佳(jia)(jia)(jia)國語女(nv)歌手獎(jiang)(jiang)。
2012年以《說到愛》七項入圍，最后獲得臺灣第23屆(jie)金曲獎流行音樂類《最佳國(guo)語女(nv)歌(ge)手(shou)獎》。
2013年(nian)(nian)發(fa)行專輯《天(tian)使與魔鬼的(de)對話(hua)》，入圍第(di)25屆臺(tai)灣金(jin)曲(qu)獎(jiang)最(zui)佳(jia)(jia)國語(yu)女(nv)演唱人獎(jiang) 。8月起，獲三屆金(jin)曲(qu)獎(jiang)最(zui)佳(jia)(jia)女(nv)歌手(shou)的(de)蔡健雅，在上海(hai)．北京等(deng)城市展開她2013年(nian)(nian)的(de)最(zui)新巡回“美麗(li)突然發(fa)生”。
2014年作為導師參加CCTV-3綜藝節目《中國好歌(ge)曲》。
2015年(nian)(nian)，為(wei)電影(ying)《澳門風云Ⅱ》創作并演唱主題曲《停格(ge)》，這不僅是她首(shou)度為(wei)電影(ying)量身譜寫主題曲，也是她和姚(yao)謙暌違10年(nian)(nian)的(de)再(zai)度合作；6月，擔任第16屆華語音樂傳媒大獎形(xing)象大使(shi)；11月，發(fa)行(xing)專(zhuan)(zhuan)輯《失語者》，首(shou)次嘗試運用實驗電子(zi)的(de)音樂形(xing)式(shi)，該專(zhuan)(zhuan)輯于次年(nian)(nian)獲第27屆臺(tai)灣金曲獎六(liu)項提名；12月，受邀參加東方衛視跨年(nian)(nian)晚(wan)會。
2016年06月02日(ri)，金(jin)曲(qu)歌后蔡健(jian)雅(ya)2日(ri)在(zai)臺北舉辦《列穆(mu)(mu)尼(ni)亞》演(yan)唱會記者會，宣布8月27日(ri)在(zai)臺北小巨蛋開唱，她(ta)直接對媒體公布嘉(jia)賓就是蔡依林。6月19日(ri)，蘇運瑩將在(zai)北京北展(zhan)劇(ju)場舉辦出道以(yi)來首場個唱《野子—肆(si)意瘋長(chang)的力(li)量》。蔡健(jian)雅(ya)作為演(yan)唱會的神(shen)秘(mi)嘉(jia)賓現身演(yan)唱會。10月29日(ri)，蔡健(jian)雅(ya)將重返北京，在(zai)首都體育館帶來“Tanya蔡健(jian)雅(ya)2016巡回演(yan)唱會 列穆(mu)(mu)尼(ni)亞LEMURIA 北京站”，與歌迷“穿越時空”一起抵達美麗純粹(cui)的“列穆(mu)(mu)尼(ni)亞”。
2017年3月(yue)受邀參加(jia)知乎第四屆線下活(huo)動“鹽(yan)Club”；5月(yue)，亮相湖南衛視音(yin)樂(le)綜藝(yi)節目《我想和你唱》第二季第三期(qi)；7月(yue)，為(wei)電影《悟(wu)空傳(chuan)》演唱插曲(qu)《紫》。7月(yue)18日，正式加(jia)盟環球音(yin)樂(le)并在北京舉行亞洲簽約記者會。
一笑易歡 
