1996年蔡健雅在出(chu)道前曾參與音樂劇Hot Pants演(yan)出(chu)。
1997年在(zai)新(xin)加坡由(you)其(qi)經紀公(gong)司 Music & Movement 旗(qi)下的Yellow Music發(fa)行(xing)英語專輯《Bored》而正式出(chu)道，其(qi)中(zhong)〈Ashes〉由(you)許茹蕓1998年翻唱為(wei)〈Ending〉，并(bing)收錄于《我依然愛你》專輯，算(suan)是華語流行(xing)音樂(le)界(jie)首度曝光之作(zuo)。
1999年國(guo)語(yu)唱(chang)片(pian)(pian)簽約于(yu)寶麗(li)金唱(chang)片(pian)(pian)旗下(xia)，并(bing)推出首張(zhang)國(guo)語(yu)同名專(zhuan)輯(ji)《蔡(cai)健(jian)(jian)雅(ya)(ya)》。由于(yu)寶麗(li)金唱(chang)片(pian)(pian)的(de)政策(ce)，在(zai)該專(zhuan)輯(ji)第一波(bo)主打〈呼(hu)吸〉MV中，完(wan)全看不(bu)見蔡(cai)健(jian)(jian)雅(ya)(ya)本(ben)人的(de)面孔，取(qu)而(er)代之的(de)是像屏幕保護程式一般的(de)流動(dong)文(wen)字，其目的(de)為讓(rang)觀眾(zhong)專(zhuan)注(zhu)于(yu)她的(de)歌(ge)聲。而(er)第一張(zhang)唱(chang)片(pian)(pian)以(yi)“女伍佰”做(zuo)為吸引(yin)歌(ge)迷的(de)話題，似(si)乎并(bing)未(wei)見效，因而(er)在(zai)之后的(de)唱(chang)片(pian)(pian)宣傳(chuan)中就(jiu)沒有使用(yong)此一稱呼(hu)。同年，蔡(cai)健(jian)(jian)雅(ya)(ya)在(zai)新加坡發行第二張(zhang)英語(yu)專(zhuan)輯(ji)《Luck》，其中包(bao)括由陶喆親手替她制做(zuo)的(de)〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年(nian)因寶(bao)麗金(jin)唱片(pian)并入環球唱片(pian)旗(qi)下，因此(ci)《記念》及之后(hou)的唱片(pian)皆(jie)由臺(tai)灣(wan)環球唱片(pian)發行。在(zai)此(ci)一專輯中，蔡(cai)健雅以(yi)〈記念〉一曲(qu)(qu)成(cheng)功打(da)響在(zai)臺(tai)灣(wan)市場(chang)的知名度(du)，唱片(pian)銷售量也水漲船高，該(gai)曲(qu)(qu)并請來演出《黑暗之光(guang)》的范植偉做為MV男(nan)主角。同(tong)年(nian)入圍臺(tai)灣(wan)第11屆(jie)金(jin)曲(qu)(qu)獎最佳新人獎；參加(jia)新加(jia)坡“Ready for the World”活(huo)動；替電影(ying)《Chicken Rice War 雞緣巧合》譜寫主題曲(qu)(qu)，并在(zai)該(gai)電影(ying)演出。
2001年推出(chu)《I Do Believe 相信(xin)》專輯(ji)，受到臺(tai)灣“三(san)○八(ba)”條(tiao)款的影響，造成(cheng)無法在(zai)電視上播(bo)放MV宣傳的狀況，因此并沒有賣(mai)的很好。同年在(zai)新加坡(po)參與“Love Is the Answer”慈善計劃，翻(fan)唱(chang)〈True Colours〉并收錄于(yu)該計劃發行(xing)的同名專輯(ji)中(zhong)；擔任新加坡(po)國慶年度主(zhu)題(ti)曲演(yan)唱(chang)，并配合(he)推出(chu)《Where I Belong 屬于(yu)》單(dan)曲。年底發行(xing)《默(mo)契(qi)》新歌加精選，因先前(qian)唱(chang)片銷量不佳而結(jie)束和環球唱(chang)片的發行(xing)合(he)約。
2002年(nian)，日本 S2S Tracks 挑選了(le)蔡健雅曾發行過的(de)七首(shou)英語(yu)(yu)曲(qu)子，發行《Secret Lavender》專輯。同年(nian)以〈打錯了(le)〉作(zuo)曲(qu)者(zhe)身份入圍臺灣(wan)第(di)13屆金曲(qu)獎最(zui)佳作(zuo)曲(qu)人(ren)獎，并(bing)同時入圍最(zui)佳國語(yu)(yu)演唱人(ren)獎；在新(xin)加坡發行第(di)三張英語(yu)(yu)專輯《Jupiter》，其中隱藏曲(qu)〈Hello God〉的(de)歌(ge)詞明(ming)顯地控(kong)訴她在環球唱片所遭受到的(de)待遇。
2003年(nian)國語(yu)唱片(pian)簽約于臺灣(wan)華納(na)唱片(pian)旗下，并于6月(yue)6日發行(xing)《陌(mo)(mo)生人》專輯。華納(na)請(qing)來新生代演員桂綸鎂、Duncun演出第(di)一波主打〈無底(di)洞〉MV，廣受(shou)好(hao)評并順利打開專輯名聲；隨即請(qing)原班人馬趕拍(pai)〈陌(mo)(mo)生人〉MV做(zuo)為下集，同樣廣為流傳。華納(na)趁勢追擊，于7月(yue)6日在淡水漁人碼頭(tou)舉(ju)辦大規模的(de)演唱會，并發行(xing)《Jupiter》臺壓版。
2004年(nian)首度擔任制作(zuo)(zuo)人(ren)，替梁詠琪制作(zuo)(zuo)《歸屬(shu)感》專輯。同年(nian)以《陌生人(ren)》獲得臺灣第15屆金(jin)曲獎最佳國(guo)語女(nv)演唱人(ren)提名(ming)。
2005年(nian)發行于2004年(nian)錄制完成的《雙(shuang)棲動(dong)物(wu)》，收錄包括(kuo)和(he)孫燕姿合唱的〈原(yuan)點〉，但銷售量(liang)不如《陌(mo)生人(ren)》理想(xiang)。
2006年(nian)發(fa)行《T-Time》新(xin)歌加(jia)精選，收錄(lu)部份環球時代的(de)歌曲；同(tong)(tong)年(nian)以(yi)《雙棲動(dong)物》獲得(de)臺灣第(di)17屆金曲獎三(san)項提名（最佳國(guo)(guo)語流行音樂演(yan)(yan)唱專輯、最佳專輯制作人、最佳國(guo)(guo)語女(nv)演(yan)(yan)唱人），最后并(bing)奪下最佳國(guo)(guo)語女(nv)演(yan)(yan)唱人獎。同(tong)(tong)年(nian)10月(yue)，和臺灣華納約滿，結束(shu)合作關系；并(bing)于同(tong)(tong)月(yue)9日(ri)結束(shu)與(yu) Music & Movement 的(de)經紀合約。隨后蔡健(jian)雅和她的(de)母親合資(zi)成(cheng)立了天一娛樂有限公司（Tangy Music Entertainment LP， Singapore），邁向獨立制作階段，并(bing)開始(shi)參與(yu)音樂節演(yan)(yan)出。12月(yue)3日(ri)，參與(yu)臺北(bei)簡單生活節演(yan)(yan)出。
2007年(nian)5月國語唱片發行權簽(qian)于亞(ya)神音(yin)樂旗下。6月，擔任張震岳專(zhuan)輯《OK》主(zhu)打歌(ge)〈思(si)念是一(yi)種病〉的女合聲。7月6日及7月8日分別參與(yu)白(bai)色海洋音(yin)樂祭(ji)與(yu)貢老撾際海洋音(yin)樂祭(ji)演出。于10月19日發行由她自己(ji)制(zhi)作的專(zhuan)輯《Goodbye & Hello》，年(nian)底與(yu)戴佩(pei)妮一(yi)起(qi)于臺(tai)北新舞臺(tai)舉辦共同售票演唱會。
2008年3月(yue)于香港、7月(yue)底至8月(yue)初于臺灣(wan)、12月(yue)于上海舉辦個人售票演(yan)(yan)唱會，并(bing)于12月(yue)7日(ri)再次參與臺北(bei)簡單(dan)生活節演(yan)(yan)出；7月(yue)推出《My Space》，專輯(ji)內容包括1月(yue)北(bei)京(jing)小型(xing)演(yan)(yan)唱會現(xian)場錄音和(he)三首(shou)demo；同(tong)年以《Goodbye & Hello》獲(huo)臺灣(wan)第19屆金曲獎7項提名，并(bing)獲(huo)得了(le)最佳專輯(ji)制作人和(he)最佳國語女歌手兩座大獎。近年移居臺灣(wan)，持續創作。
2009年8月(yue)19發行《若你碰到他》，并入(ru)圍臺灣第21屆金曲(qu)獎流行音樂類《最(zui)佳作曲(qu)人(ren)》、《最(zui)佳國語女歌(ge)手》、《最(zui)佳國語專(zhuan)輯獎》、《最(zui)佳專(zhuan)輯制作人(ren)獎》。
2011年發行國(guo)(guo)語專(zhuan)輯《說到愛》和英文專(zhuan)輯《Just say so》，憑借《說到愛》入圍第23屆臺灣金(jin)曲(qu)(qu)(qu)獎(jiang)(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)年度歌曲(qu)(qu)(qu)獎(jiang)(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)國(guo)(guo)語專(zhuan)輯獎(jiang)(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)作曲(qu)(qu)(qu)人(ren)獎(jiang)(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)編曲(qu)(qu)(qu)人(ren)獎(jiang)(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)專(zhuan)輯制作人(ren)獎(jiang)(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)國(guo)(guo)語女歌手獎(jiang)(jiang)(jiang)，獲得最(zui)佳(jia)國(guo)(guo)語女歌手獎(jiang)(jiang)(jiang)。
2012年(nian)以《說(shuo)到(dao)愛》七項入圍，最(zui)(zui)后獲得臺灣(wan)第23屆金曲獎流行(xing)音樂(le)類(lei)《最(zui)(zui)佳國語女歌手獎》。
2013年(nian)(nian)發行專輯(ji)《天使與魔鬼的對話》，入圍第25屆(jie)臺灣金(jin)曲(qu)獎(jiang)最(zui)佳(jia)國語女演唱人獎(jiang) 。8月(yue)起(qi)，獲三屆(jie)金(jin)曲(qu)獎(jiang)最(zui)佳(jia)女歌(ge)手的蔡健雅，在上(shang)海．北京等城市展開她(ta)2013年(nian)(nian)的最(zui)新巡回“美(mei)麗(li)突然發生”。
2014年作為導(dao)師(shi)參加CCTV-3綜藝(yi)節目(mu)《中國好(hao)歌曲》。
2015年，為電影《澳(ao)門風云Ⅱ》創作(zuo)并演唱主題曲(qu)《停格》，這(zhe)不僅是她(ta)首度(du)為電影量身(shen)譜(pu)寫主題曲(qu)，也是她(ta)和(he)姚謙暌違10年的再度(du)合作(zuo)；6月(yue)，擔任第16屆(jie)華語(yu)音(yin)樂傳媒大(da)獎(jiang)形象大(da)使；11月(yue)，發(fa)行(xing)專輯(ji)(ji)《失語(yu)者》，首次嘗試運用(yong)實驗電子的音(yin)樂形式(shi)，該專輯(ji)(ji)于次年獲第27屆(jie)臺灣(wan)金曲(qu)獎(jiang)六(liu)項提名；12月(yue)，受邀參(can)加東方衛視跨年晚(wan)會。
2016年06月(yue)02日(ri)，金曲歌后(hou)蔡(cai)健(jian)雅(ya)2日(ri)在臺北(bei)(bei)舉辦《列(lie)穆(mu)尼(ni)亞(ya)》演(yan)唱會記者會，宣布8月(yue)27日(ri)在臺北(bei)(bei)小(xiao)巨蛋(dan)開(kai)唱，她直接(jie)對媒(mei)體公布嘉(jia)賓就(jiu)是蔡(cai)依林(lin)。6月(yue)19日(ri)，蘇運瑩將在北(bei)(bei)京北(bei)(bei)展劇(ju)場舉辦出道以來首場個(ge)唱《野子—肆(si)意瘋(feng)長的力量(liang)》。蔡(cai)健(jian)雅(ya)作為演(yan)唱會的神秘嘉(jia)賓現身(shen)演(yan)唱會。10月(yue)29日(ri)，蔡(cai)健(jian)雅(ya)將重返北(bei)(bei)京，在首都(dou)體育館帶來“Tanya蔡(cai)健(jian)雅(ya)2016巡回(hui)演(yan)唱會 列(lie)穆(mu)尼(ni)亞(ya)LEMURIA 北(bei)(bei)京站”，與歌迷“穿越時空”一(yi)起抵達美麗純粹的“列(lie)穆(mu)尼(ni)亞(ya)”。
2017年3月(yue)(yue)受(shou)邀參加(jia)知乎第(di)四屆線(xian)下活動(dong)“鹽Club”；5月(yue)(yue)，亮相湖南衛視(shi)音樂綜藝節(jie)目(mu)《我想(xiang)和你唱(chang)》第(di)二季(ji)第(di)三期；7月(yue)(yue)，為(wei)電影(ying)《悟空(kong)傳》演(yan)唱(chang)插曲《紫》。7月(yue)(yue)18日，正(zheng)式加(jia)盟環球音樂并在北京舉行亞洲簽約記者(zhe)會(hui)。
一笑易歡 
