1996年蔡健(jian)雅在出(chu)道前曾參與音樂劇Hot Pants演(yan)出(chu)。
1997年在(zai)新加坡由其經紀公司 Music & Movement 旗下(xia)的Yellow Music發行(xing)英語(yu)(yu)專輯《Bored》而正式出(chu)道，其中〈Ashes〉由許茹蕓1998年翻唱(chang)為〈Ending〉，并收錄于《我依(yi)然愛你》專輯，算是華語(yu)(yu)流行(xing)音(yin)樂界(jie)首度曝光(guang)之作。
1999年國(guo)(guo)語唱(chang)片(pian)簽(qian)約于(yu)寶麗(li)金唱(chang)片(pian)旗下，并推出首(shou)張國(guo)(guo)語同名(ming)專輯(ji)(ji)《蔡健雅》。由于(yu)寶麗(li)金唱(chang)片(pian)的(de)(de)政策，在該專輯(ji)(ji)第一(yi)波(bo)主打〈呼吸(xi)〉MV中(zhong)，完(wan)全看(kan)不(bu)見(jian)蔡健雅本人(ren)的(de)(de)面孔，取而代(dai)之(zhi)的(de)(de)是像屏幕保護程式一(yi)般的(de)(de)流動文(wen)字，其目(mu)的(de)(de)為讓觀眾專注于(yu)她(ta)的(de)(de)歌聲。而第一(yi)張唱(chang)片(pian)以“女伍佰(bai)”做為吸(xi)引歌迷的(de)(de)話題，似乎并未(wei)見(jian)效，因(yin)而在之(zhi)后的(de)(de)唱(chang)片(pian)宣傳中(zhong)就(jiu)沒有使(shi)用此一(yi)稱呼。同年，蔡健雅在新加(jia)坡發(fa)行第二張英語專輯(ji)(ji)《Luck》，其中(zhong)包括(kuo)由陶喆親手替她(ta)制做的(de)(de)〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因寶麗金(jin)唱片(pian)(pian)并入(ru)(ru)環球唱片(pian)(pian)旗下(xia)，因此(ci)《記念》及(ji)之后的唱片(pian)(pian)皆由臺灣(wan)環球唱片(pian)(pian)發行(xing)。在(zai)此(ci)一(yi)專輯中，蔡(cai)健(jian)雅以〈記念〉一(yi)曲(qu)成功打(da)響在(zai)臺灣(wan)市(shi)場(chang)的知名(ming)度，唱片(pian)(pian)銷(xiao)售量也水漲船高，該(gai)曲(qu)并請來演出《黑暗之光》的范(fan)植偉做為(wei)MV男(nan)主(zhu)角。同年入(ru)(ru)圍臺灣(wan)第11屆金(jin)曲(qu)獎最佳新人獎；參(can)加新加坡“Ready for the World”活動(dong)；替電(dian)影《Chicken Rice War 雞緣巧(qiao)合(he)》譜寫主(zhu)題曲(qu)，并在(zai)該(gai)電(dian)影演出。
2001年推出(chu)(chu)《I Do Believe 相信》專(zhuan)輯，受到(dao)臺(tai)灣“三○八”條款的(de)影響，造成無法(fa)在電(dian)視(shi)上播放MV宣傳(chuan)的(de)狀況，因(yin)此并沒有(you)賣的(de)很好。同年在新(xin)加坡參與“Love Is the Answer”慈善計(ji)(ji)劃(hua)，翻唱(chang)〈True Colours〉并收錄于該計(ji)(ji)劃(hua)發(fa)(fa)行的(de)同名專(zhuan)輯中；擔(dan)任新(xin)加坡國慶年度主題(ti)曲(qu)演唱(chang)，并配合推出(chu)(chu)《Where I Belong 屬(shu)于》單曲(qu)。年底發(fa)(fa)行《默契》新(xin)歌加精選(xuan)，因(yin)先(xian)前(qian)唱(chang)片(pian)銷量不佳而結束(shu)和環(huan)球唱(chang)片(pian)的(de)發(fa)(fa)行合約。
2002年，日本(ben) S2S Tracks 挑選了蔡健雅曾發(fa)行過的七首英語(yu)曲(qu)子，發(fa)行《Secret Lavender》專(zhuan)輯。同(tong)年以〈打錯了〉作曲(qu)者身份入(ru)圍(wei)臺灣第(di)13屆金曲(qu)獎(jiang)最(zui)佳作曲(qu)人獎(jiang)，并同(tong)時入(ru)圍(wei)最(zui)佳國語(yu)演唱(chang)人獎(jiang)；在(zai)新加(jia)坡發(fa)行第(di)三(san)張英語(yu)專(zhuan)輯《Jupiter》，其中隱(yin)藏曲(qu)〈Hello God〉的歌詞明顯(xian)地控訴她在(zai)環球唱(chang)片所(suo)遭受到的待(dai)遇。
2003年國語唱(chang)片簽約(yue)于臺(tai)灣華納唱(chang)片旗下，并于6月6日(ri)發行《陌生(sheng)(sheng)人》專輯。華納請來新生(sheng)(sheng)代演員桂綸(lun)鎂、Duncun演出第一波主打(da)〈無底洞〉MV，廣受(shou)好評并順利打(da)開(kai)專輯名聲(sheng)；隨即請原班人馬(ma)趕拍〈陌生(sheng)(sheng)人〉MV做為下集，同樣廣為流傳。華納趁勢追擊，于7月6日(ri)在淡水(shui)漁人碼頭(tou)舉辦大規模的演唱(chang)會，并發行《Jupiter》臺(tai)壓(ya)版。
2004年(nian)首度(du)擔任(ren)制(zhi)作(zuo)人，替(ti)梁詠琪(qi)制(zhi)作(zuo)《歸屬感(gan)》專輯。同年(nian)以《陌(mo)生人》獲(huo)得臺灣第15屆金曲獎最(zui)佳國語(yu)女演(yan)唱人提名。
2005年發行(xing)于2004年錄(lu)制完成的《雙棲動物》，收錄(lu)包(bao)括(kuo)和孫燕(yan)姿合唱的〈原點〉，但(dan)銷(xiao)售(shou)量不如《陌生人》理想(xiang)。
2006年(nian)(nian)發行《T-Time》新歌加精選，收錄部份環(huan)球(qiu)時(shi)代的(de)歌曲；同(tong)年(nian)(nian)以《雙棲動物》獲得臺(tai)灣第17屆金(jin)曲獎三(san)項提名（最佳國(guo)語流(liu)行音(yin)樂(le)(le)演(yan)(yan)唱(chang)專輯(ji)、最佳專輯(ji)制(zhi)作人、最佳國(guo)語女(nv)演(yan)(yan)唱(chang)人），最后(hou)(hou)并奪(duo)下最佳國(guo)語女(nv)演(yan)(yan)唱(chang)人獎。同(tong)年(nian)(nian)10月，和臺(tai)灣華納約滿，結(jie)束(shu)合(he)作關系；并于同(tong)月9日(ri)結(jie)束(shu)與(yu) Music & Movement 的(de)經紀合(he)約。隨后(hou)(hou)蔡健雅和她(ta)的(de)母(mu)親(qin)合(he)資成立(li)了天一(yi)娛樂(le)(le)有限公司（Tangy Music Entertainment LP， Singapore），邁向獨(du)立(li)制(zhi)作階段，并開(kai)始參與(yu)音(yin)樂(le)(le)節(jie)演(yan)(yan)出(chu)。12月3日(ri)，參與(yu)臺(tai)北簡單生活節(jie)演(yan)(yan)出(chu)。
2007年5月(yue)國語唱片發(fa)行(xing)權簽于亞神音樂旗下。6月(yue)，擔任(ren)張震岳專(zhuan)輯(ji)《OK》主打歌〈思念是一種病〉的女合聲。7月(yue)6日(ri)(ri)及(ji)7月(yue)8日(ri)(ri)分(fen)別參(can)與白(bai)色海(hai)洋音樂祭(ji)與貢(gong)老(lao)撾際海(hai)洋音樂祭(ji)演出。于10月(yue)19日(ri)(ri)發(fa)行(xing)由她自己(ji)制作的專(zhuan)輯(ji)《Goodbye & Hello》，年底與戴佩妮一起于臺北新舞臺舉辦共同售票演唱會(hui)。
2008年3月于香港、7月底至8月初于臺灣(wan)、12月于上海舉辦個人售票演(yan)唱(chang)(chang)會(hui)，并(bing)于12月7日再(zai)次參與臺北(bei)簡單生活節演(yan)出(chu)；7月推出(chu)《My Space》，專(zhuan)輯內容包括1月北(bei)京(jing)小型(xing)演(yan)唱(chang)(chang)會(hui)現(xian)場錄音和三首demo；同年以《Goodbye & Hello》獲(huo)臺灣(wan)第19屆(jie)金(jin)曲獎(jiang)(jiang)7項提(ti)名，并(bing)獲(huo)得了(le)最佳(jia)專(zhuan)輯制作(zuo)人和最佳(jia)國(guo)語女歌(ge)手兩座(zuo)大獎(jiang)(jiang)。近年移居臺灣(wan)，持續(xu)創作(zuo)。
2009年8月19發行《若(ruo)你(ni)碰到(dao)他》，并入圍臺灣第21屆(jie)金曲獎流(liu)行音樂類《最(zui)(zui)(zui)佳作曲人》、《最(zui)(zui)(zui)佳國語(yu)(yu)女歌手》、《最(zui)(zui)(zui)佳國語(yu)(yu)專輯(ji)獎》、《最(zui)(zui)(zui)佳專輯(ji)制作人獎》。
2011年(nian)發(fa)行國(guo)語(yu)專輯《說到愛(ai)》和(he)英文專輯《Just say so》，憑借《說到愛(ai)》入(ru)圍第23屆臺灣(wan)金曲(qu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)(jia)年(nian)度歌(ge)曲(qu)獎(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)國(guo)語(yu)專輯獎(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)作曲(qu)人(ren)獎(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)編曲(qu)人(ren)獎(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)專輯制作人(ren)獎(jiang)(jiang)、最(zui)佳(jia)(jia)國(guo)語(yu)女(nv)歌(ge)手(shou)獎(jiang)(jiang)，獲得(de)最(zui)佳(jia)(jia)國(guo)語(yu)女(nv)歌(ge)手(shou)獎(jiang)(jiang)。
2012年以《說到(dao)愛》七項入圍，最后獲得(de)臺(tai)灣第23屆金曲獎流行(xing)音樂類《最佳國(guo)語女歌(ge)手獎》。
2013年發行專輯《天使與魔(mo)鬼的對話(hua)》，入圍第25屆臺灣(wan)金(jin)曲(qu)獎最佳(jia)國(guo)語女演(yan)唱人獎 。8月起，獲三屆金(jin)曲(qu)獎最佳(jia)女歌手的蔡(cai)健雅，在上海．北(bei)京等城市展(zhan)開她2013年的最新巡回“美麗突然(ran)發生”。
2014年作為導師參加(jia)CCTV-3綜藝(yi)節目《中(zhong)國(guo)好歌曲》。
2015年，為(wei)電(dian)(dian)影《澳門風云Ⅱ》創作并(bing)演唱主題曲(qu)《停格》，這不(bu)僅(jin)是(shi)她首度為(wei)電(dian)(dian)影量身譜寫主題曲(qu)，也(ye)是(shi)她和姚謙暌違10年的再度合作；6月，擔(dan)任(ren)第16屆華語(yu)音樂傳媒大獎形象大使；11月，發行專輯《失語(yu)者(zhe)》，首次嘗試運用實(shi)驗電(dian)(dian)子的音樂形式，該(gai)專輯于次年獲第27屆臺灣金曲(qu)獎六項(xiang)提名；12月，受邀參加(jia)東方衛(wei)視跨年晚會。
2016年(nian)06月02日(ri)(ri)，金曲(qu)歌后蔡(cai)(cai)健(jian)(jian)雅2日(ri)(ri)在臺(tai)北(bei)(bei)舉(ju)辦《列穆(mu)尼(ni)亞(ya)》演(yan)唱(chang)會記者會，宣布8月27日(ri)(ri)在臺(tai)北(bei)(bei)小巨蛋開唱(chang)，她直接對媒體公布嘉(jia)賓(bin)就是蔡(cai)(cai)依林(lin)。6月19日(ri)(ri)，蘇運瑩將在北(bei)(bei)京北(bei)(bei)展(zhan)劇場舉(ju)辦出(chu)道以來(lai)首(shou)場個(ge)唱(chang)《野子—肆意瘋長的力量》。蔡(cai)(cai)健(jian)(jian)雅作(zuo)為演(yan)唱(chang)會的神秘嘉(jia)賓(bin)現身演(yan)唱(chang)會。10月29日(ri)(ri)，蔡(cai)(cai)健(jian)(jian)雅將重返北(bei)(bei)京，在首(shou)都體育館(guan)帶來(lai)“Tanya蔡(cai)(cai)健(jian)(jian)雅2016巡回(hui)演(yan)唱(chang)會 列穆(mu)尼(ni)亞(ya)LEMURIA 北(bei)(bei)京站”，與歌迷“穿(chuan)越時空(kong)”一起抵達美麗純粹的“列穆(mu)尼(ni)亞(ya)”。
2017年3月受(shou)邀參加知(zhi)乎(hu)第(di)(di)四屆線下活動“鹽Club”；5月，亮相(xiang)湖(hu)南衛視音樂(le)綜藝節目《我想和你唱》第(di)(di)二(er)季第(di)(di)三期；7月，為電影《悟空(kong)傳》演唱插曲《紫》。7月18日，正式加盟環球音樂(le)并在北京(jing)舉行(xing)亞(ya)洲簽(qian)約記者會。
一笑易歡 
