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2000年，在霍建起導(dao)演的(de)《藍色(se)愛情》里，他客串(chuan)過一(yi)個小(xiao)角(jiao)色(se)。同年，參演宋葉明導(dao)演的(de)電(dian)影《北國風(feng)》，擔任柳劍南(nan)一(yi)角(jiao)。

2003年，在霍建(jian)起的《暖》里飾演男主角，該(gai)片奪得東京電(dian)影(ying)節的金麒麟獎(jiang)。

2006年，在編劇(ju)王海鸰開拍(pai)的作品《新結婚時代》中扮(ban)演男主角(jiao)何建國。

2007年，與袁立一(yi)同主演的電視(shi)劇《大(da)校(xiao)的女兒》在央視(shi)一(yi)套播出，他飾演一(yi)位(wei)從17歲到(dao)50歲的軍(jun)人。

2008年3月7日下午，郭(guo)曉東與導演程(cheng)小東率陳慧琳出(chu)席(xi)《江山美人(ren)》在上海舉辦首映記者(zhe)會。

2009年3月中旬，由(you)郭(guo)(guo)曉東和香港演員陳慧琳、黎明、甄子(zi)丹(dan)共同主演的電影《江山美人(ren)》在(zai)全(quan)國院線首(shou)映，在(zai)該片中郭(guo)(guo)曉冬首(shou)次飾演大反(fan)派(pai)人(ren)物，引起關注(zhu) 。同年，其主演的諜戰片《秋喜》在(zai)國慶檔公映。

2012年(nian)，播出話劇(ju)版《鋼的琴》；同年(nian)12月(yue)7日，郭曉冬(dong)、程莉莎夫婦做客《天(tian)天(tian)向上》。

2013年3月31日，在中央電(dian)視臺一套2012中國電(dian)視劇年度明(ming)星盛典(dian)上演唱《為(wei)了這一天》。

2014年12月10日，《西藏秘密(mi)》登錄(lu)西藏衛視，并(bing)在第一輪播出后(hou)，緊接(jie)著(zhu)二輪播出。

2014年8月4日，郭曉冬新劇《當婆婆遇上媽之歡(huan)喜冤家(jia)》登錄東(dong)方衛(wei)視首(shou)播。

2015年(nian)，郭(guo)曉(xiao)東加盟湖南衛視大型國(guo)防教育特(te)別節目《真正男子漢》，與(yu)張(zhang)豐毅、王寶強、袁弘等共6位不(bu)同年(nian)齡(ling)段的藝人進入(ru)作(zuo)戰部隊(dui)五同吃同住(zhu)同訓練，體驗熱血軍營生活。

2015年，郭曉東(dong)主演的溫情勵志時尚大(da)戲《媽(ma)媽(ma)向(xiang)前沖》于7月5日在山東(dong)衛視(shi)播出，與(yu)秦(qin)海璐合作，在這部劇(ju)中郭曉東(dong)飾演“尹劍平”一角(jiao)。

2016年(nian)2月，參(can)(can)演(yan)(yan)(yan)電影《歡·愛》；同(tong)年(nian)7月6日，韓紅愛心慈善基金會(hui)(hui)百人援甘(gan)義(yi)診(zhen)活動第九站在甘(gan)肅省(sheng)夏河(he)縣(xian)桑科鄉衛生院進行，郭(guo)曉東到(dao)場(chang)助陣。參(can)(can)演(yan)(yan)(yan)電視(shi)劇(ju)《云(yun)巔之(zhi)上》。同(tong)年(nian)參(can)(can)演(yan)(yan)(yan)楊亞洲導演(yan)(yan)(yan)的(de)電視(shi)劇(ju)《嘿，孩子》。出(chu)演(yan)(yan)(yan)的(de)大(da)型年(nian)代情(qing)感勵志(zhi)劇(ju)《我們(men)的(de)純真(zhen)年(nian)代》于(yu)4月20日起(qi)播出(chu)。主演(yan)(yan)(yan)中國版《約會(hui)(hui)~戀愛究竟是什(shen)么呢~》。與(yu)張(zhang)譯、余男等(deng)人合(he)作，主演(yan)(yan)(yan)青春罪案(an)電影《少年(nian)》，飾演(yan)(yan)(yan)一個性(xing)格(ge)復雜又冷(leng)血的(de)殺(sha)手。

2017年(nian)(nian)2月(yue)8日(ri)，主(zhu)演的都市情感劇《媽媽向(xiang)前(qian)沖》的續集(ji)《媽媽向(xiang)前(qian)沖沖沖》登陸山東衛視(shi)和江(jiang)西衛視(shi)播出，劇中(zhong)郭(guo)曉東再次飾演男主(zhu)角尹劍平(ping)。2017年(nian)(nian)5月(yue)，出演揭秘全(quan)國公(gong)安(an)機關全(quan)力打(da)擊的48大(da)類電信詐騙局的公(gong)安(an)題材劇《天下(xia)無詐》，劇中(zhong)郭(guo)曉東化(hua)身為刑偵精英鄺鐘(zhong)，推理力超強(qiang)，睿智沉穩，能夠在任何(he)時候做出正確決斷(duan)。