1986年,參加(jia)(jia)港(gang)姐(jie)(jie)競選,一舉得到亞軍、“最上鏡小姐(jie)(jie)”及“才華小姐(jie)(jie)”三(san)等頭銜而成為港(gang)姐(jie)(jie)歷史(shi)上首位“三(san)料(liao)港(gang)姐(jie)(jie)”,因此獲得廣泛關注,無線電視臺立馬與(yu)她(ta)簽下藝員(yuan)合(he)約(yue);同(tong)年,恰逢世界(jie)杯足球賽(sai)在(zai)墨(mo)西(xi)哥舉辦,在(zai)吳(wu)婉芳奪(duo)得港(gang)姐(jie)(jie)亞軍的第二(er)天,無線便安排她(ta)拍(pai)攝世界(jie)杯的宣傳(chuan)片,從而成為無線的形象大使;其(qi)后,擔任第5屆新秀歌唱大賽(sai)的司儀;與(yu)此同(tong)時前往加(jia)(jia)拿大世界(jie)博覽會香(xiang)(xiang)港(gang)館(guan)參加(jia)(jia)《香(xiang)(xiang)港(gang)之夜(ye)》節目的演出。
1987年,出演電(dian)視劇《生命(ming)之旅》;同年,出演電(dian)影《人(ren)海綠皮書(shu)》;同時在無線的(de)運作下,吳婉芳先后在張國榮歌(ge)曲(qu)《想(xiang)你(ni)》、譚(tan)詠麟歌(ge)曲(qu)《Don't Say Goodbye》MV中(zhong)擔任女主角。
1989年,與無線電視臺三年合約到期,開始轉(zhuan)投(tou)樂壇。
1990年(nian),發行(xing)音樂專(zhuan)輯《郁金香的夢》;同年(nian),發行(xing)音樂專(zhuan)輯《秋飔》;之后與劉德(de)華(hua)合唱電(dian)視劇(ju)《奇幻人世間(jian)》主題曲《秋意中(zhong)等我》。
1991年,發(fa)行專輯《煙花(hua)雪(xue)》、《沒有(you)想到會夢見(jian)你》之后開始淡出演藝圈(quan)。
1987年《生命之旅》飾演趙子鳳(feng)
1987年《人海綠皮書》
1990年(nian)《同居三人組》
1990年《秋飔》
1990年《郁金(jin)香的(de)夢》
1991年《煙花(hua)雪(xue)》
1991年《沒有想(xiang)到會夢(meng)見你》
1990年《秋意中等我》
1990年,獲得(de)第(di)13屆十大(da)中文金曲最(zui)有前途新(xin)人(ren)獎。
1990年,獲(huo)得第8屆十大勁歌(ge)金(jin)曲最佳新人獎銅獎。
1990年,獲得叱咤樂壇流行榜生力軍女歌手金獎。
多屆(jie)港(gang)姐中,有(you)(you)氣質最(zui)(zui)優雅的(de),有(you)(you)最(zui)(zui)性感狂野的(de)、有(you)(you)最(zui)(zui)高學歷(li)的(de),也有(you)(you)最(zui)(zui)紅顏薄(bo)命的(de),但沒有(you)(you)多少(shao)人能(neng)記得“吳婉芳”這(zhe)么一個(ge)平凡、家(jia)常得如(ru)鄰家(jia)婦女的(de)名字。(新(xin)華網評)
所謂“封殺(sha)(sha)”、“雪(xue)藏”之(zhi)事,從來沒有白紙(zhi)黑字的(de)(de)(de)實據(ju)(ju),但(dan)力度之(zhi)重可(ke)令當(dang)事人(ren)從娛圈(quan)的(de)(de)(de)巔峰跌下深(shen)淵。據(ju)(ju)各(ge)種(zhong)當(dang)年的(de)(de)(de)傳(chuan)聞(wen)與報(bao)道,無線之(zhi)所以封殺(sha)(sha)一(yi)(yi)手(shou)捧(peng)紅的(de)(de)(de)吳(wu)婉芳,原因(yin)大致有三(san):一(yi)(yi)是因(yin)為吳(wu)婉芳成名后淪為緋聞(wen)制造(zao)體(ti),今天被(bei)拍到(dao)與某富(fu)商約會(hui),明天又傳(chuan)出和某合作男藝(yi)人(ren)曖昧不清,加上媒體(ti)的(de)(de)(de)推波(bo)助瀾,令吳(wu)婉芳一(yi)(yi)時之(zhi)間身陷桃色漩(xuan)渦無法自拔(ba),與無線希望(wang)新人(ren)聽話乖巧、埋(mai)頭拍劇的(de)(de)(de)形象(xiang)大相徑庭(ting),對(dui)東(dong)家的(de)(de)(de)商業利益也影響(xiang)頗大。
其次是(shi)“太任性、不聽(ting)話”,被捧(peng)紅后的(de)(de)吳(wu)婉芳心里有點飄飄然,經常以各(ge)種理由(you)拒絕出演(yan)無線(xian)(xian)(xian)為她安(an)排的(de)(de)一(yi)(yi)些電視(shi)劇。一(yi)(yi)個人如(ru)果對(dui)高層力捧(peng)都不上心,大概(gai)是(shi)心中(zhong)另有夢想,吳(wu)婉芳頗有幾(ji)分(fen)唱歌天分(fen),她對(dui)唱歌的(de)(de)興(xing)趣(qu)也遠遠大于(yu)拍(pai)劇,吳(wu)婉芳曾一(yi)(yi)度要求改行歌星(xing)之(zhi)路,一(yi)(yi)心一(yi)(yi)意唱好(hao)歌,但(dan)她的(de)(de)想法(fa)與無線(xian)(xian)(xian)為她設定的(de)(de)路線(xian)(xian)(xian)完全相悖,加(jia)上緋聞過多,無線(xian)(xian)(xian)高層一(yi)(yi)怒(nu)之(zhi)下(xia)將她封殺。