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2001年，參與(yu)電影《戀愛起義》拍攝，片中(zhong)清(qing)新(xin)自(zi)然的演(yan)(yan)出令她獲(huo)得演(yan)(yan)出《常在我心》的機會，首次(ci)擔任(ren)電影女(nv)主角，飾演(yan)(yan)患癌少女(nv)，翌年更憑此片獲(huo)“第二十一屆香港電影金像獎(jiang)”“最佳新(xin)演(yan)(yan)員(yuan)”提(ti)名。同年5月18日(ri)，與(yu)鐘欣桐組成女(nv)子歌唱組合Twins，深受歡迎，首張同名EP推(tui)出首日(ri)即告售罄，并于(yu)年底各(ge)大樂壇頒獎(jiang)禮(li)中(zhong)橫(heng)掃新(xin)人獎(jiang)。

2002年(nian)，于9月舉行一連三場“Ichiban興奮演(yan)(yan)(yan)唱(chang)會(hui)”，當時只有19歲的她(ta)更破(po)紀錄(lu)成為最年(nian)輕在紅(hong)館(guan)(guan)（香港體(ti)育(yu)館(guan)(guan)）開演(yan)(yan)(yan)唱(chang)會(hui)的女藝(yi)人(ren)以(yi)及香港藝(yi)人(ren)。與鄭伊(yi)健(jian)主演(yan)(yan)(yan)電(dian)影《我老(lao)婆唔夠秤》10月上映，開始(shi)其喜(xi)劇之(zhi)路。 2003年(nian)，主演(yan)(yan)(yan)多(duo)部(bu)賣座電(dian)影，其中電(dian)影《下一站…天后》在沙士影響下，票房逆市大(da)收，令她(ta)躋身賣座女星之(zhi)列(lie)。同名電(dian)影主題曲亦大(da)受歡迎，該曲同時是(shi)她(ta)首支獨唱(chang)作(zuo)品。年(nian)底于紅(hong)館(guan)(guan)舉行五(wu)場跨年(nian)演(yan)(yan)(yan)唱(chang)會(hui)“零(ling)4好玩演(yan)(yan)(yan)唱(chang)會(hui)”。

2004年(nian)(nian)，以Twins名(ming)義奪得2003年(nian)(nian)度“四臺(tai)聯頒(ban)音(yin)樂大獎(jiang)——傳(chuan)媒大獎(jiang)”。首(shou)次奪得電(dian)影(ying)獎(jiang)項——“第四屆(jie)華語電(dian)影(ying)傳(chuan)媒大獎(jiang)”“港臺(tai)最受歡迎女演員金(jin)獎(jiang)”，也是首(shou)個個人獎(jiang)項；另外(wai)亦憑《古宅心慌慌》于“第十屆(jie)香(xiang)港電(dian)影(ying)評論學會大獎(jiang)” 首(shou)獲影(ying)后提名(ming)；該年(nian)(nian)更(geng)有十部參與演出(chu)的電(dian)影(ying)上映，約(yue)占全年(nian)(nian)上映的53部香(xiang)港電(dian)影(ying)中的五分(fen)之(zhi)一(yi)。

2005年，Twins正(zheng)式發(fa)展(zhan)國(guo)語市(shi)場，推(tui)出首張國(guo)語唱片《見(jian)習愛神(shen)》，全(quan)亞洲銷(xiao)量(liang)達80萬張。7月為(wei)配合商業電臺(tai)廣(guang)播(bo)劇《36計》宣(xuan)傳，首次(ci)以個人名義(yi)將歌(ge)(ge)曲《魚蛋(dan)歌(ge)(ge)》派臺(tai)；亦(yi)為(wei)電影《情癲大圣》歌(ge)(ge)曲《愛》的(de)粵(yue)語版(ban)首次(ci)填(tian)詞。

2006年(nian)(nian)1月，于(yu)紅館(guan)(guan)舉行(xing)四場“一(yi)時無(wu)兩(liang)演唱會”，同(tong)年(nian)(nian)獲香港杜莎夫(fu)人蠟像館(guan)(guan)邀請于(yu)館(guan)(guan)內(nei)(nei)設立蠟像，當年(nian)(nian)23歲的(de)她(ta)是(shi)最年(nian)(nian)輕(qing)獲邀于(yu)館(guan)(guan)內(nei)(nei)設立蠟像的(de)香港藝人。9月推(tui)出首支(zhi)由(you)她(ta)親自作(zuo)(zuo)曲的(de)歌曲《你不是(shi)好情(qing)人》，收(shou)錄于(yu)專輯《Ho Hoo Tan》中，此(ci)曲是(shi)她(ta)花(hua)了三年(nian)(nian)時間去創作(zuo)(zuo)的(de)作(zuo)(zuo)品。

2008年(nian)(nian)1月(yue)(yue)，Twins于2007年(nian)(nian)度“十(shi)(shi)大(da)(da)(da)勁(jing)歌(ge)金(jin)(jin)曲頒獎典禮”中(zhong)(zhong)(zhong)首(shou)次奪(duo)得(de)(de)(de)“亞太區(qu)最(zui)受歡迎香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)女(nv)(nv)歌(ge)星(xing)”后，受拍檔(dang)鐘欣桐事件影(ying)(ying)(ying)響(xiang)，蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)(yan)(yan)開(kai)始(shi)作(zuo)獨立(li)發展，但對其人(ren)(ren)氣(qi)及(ji)(ji)(ji)工作(zuo)量并(bing)(bing)無負(fu)面影(ying)(ying)(ying)響(xiang)，除(chu)繼續(xu)出(chu)演(yan)(yan)電影(ying)(ying)(ying)、拍攝廣告(gao)(gao)外，7月(yue)(yue)推(tui)出(chu)與父(fu)親(qin)合撰的(de)首(shou)本著(zhu)作(zuo)《單？親(qin)？愛(ai)》，描述她(ta)與父(fu)親(qin)的(de)單親(qin)家庭生活，收益用(yong)作(zuo)慈(ci)善(shan)用(yong)途，推(tui)出(chu)僅(jin)兩(liang)日(ri)即告(gao)(gao)全面售罄；8月(yue)(yue)為(wei)“愿(yuan)望(wang)成(cheng)真(zhen)基金(jin)(jin)”籌款，推(tui)出(chu)首(shou)張單曲唱(chang)片(pian)《Make A Wish》。另(ling)外，蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)(yan)(yan)再(zai)憑《戲(xi)王之(zhi)王》獲“第(di)二(er)十(shi)(shi)七(qi)屆香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)電影(ying)(ying)(ying)金(jin)(jin)像獎”及(ji)(ji)(ji)“第(di)十(shi)(shi)四屆香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)電影(ying)(ying)(ying)評論學會(hui)大(da)(da)(da)獎”影(ying)(ying)(ying)后提名；音樂方面，與新(xin)加(jia)坡歌(ge)手林俊杰合唱(chang)的(de)歌(ge)曲《小酒(jiu)窩》，深受兩(liang)岸(an)三地樂迷歡迎，并(bing)(bing)憑此曲獲得(de)(de)(de)多項(xiang)(xiang)獎項(xiang)(xiang)，其中(zhong)(zhong)(zhong)包括于“第(di)三十(shi)(shi)一(yi)屆十(shi)(shi)大(da)(da)(da)中(zhong)(zhong)(zhong)文(wen)金(jin)(jin)曲頒獎音樂會(hui)”中(zhong)(zhong)(zhong)奪(duo)得(de)(de)(de)“全國(guo)最(zui)佳(jia)中(zhong)(zhong)(zhong)文(wen)歌(ge)曲獎”。2007年(nian)(nian)，蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)(yan)(yan)在(zai)(zai)多個(ge)電影(ying)(ying)(ying)頒獎禮上奪(duo)得(de)(de)(de)獎項(xiang)(xiang)，對其演(yan)(yan)藝(yi)成(cheng)就及(ji)(ji)(ji)演(yan)(yan)技(ji)作(zuo)出(chu)肯定。在(zai)(zai)“香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)特(te)區(qu)10周年(nian)(nian)電影(ying)(ying)(ying)選(xuan)舉”中(zhong)(zhong)(zhong)，獲得(de)(de)(de)由觀眾投(tou)票的(de)“我最(zui)喜(xi)愛(ai)新(xin)世代女(nv)(nv)演(yan)(yan)員(yuan)”及(ji)(ji)(ji)由業內(nei)人(ren)(ren)士(shi)選(xuan)出(chu)的(de)“最(zui)具潛(qian)質女(nv)(nv)演(yan)(yan)員(yuan)”獎項(xiang)(xiang)。在(zai)(zai)“香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)國(guo)際影(ying)(ying)(ying)視展及(ji)(ji)(ji)香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)亞洲(zhou)電影(ying)(ying)(ying)投(tou)資會(hui)2007”期間進(jin)(jin)行(xing)“香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)影(ying)(ying)(ying)視業調查報告(gao)(gao)”中(zhong)(zhong)(zhong)，亦(yi)得(de)(de)(de)參(can)(can)展的(de)業內(nei)人(ren)(ren)士(shi)選(xuan)為(wei)“香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)電影(ying)(ying)(ying)市場最(zui)賣座女(nv)(nv)藝(yi)人(ren)(ren)”之(zhi)一(yi)，屬當中(zhong)(zhong)(zhong)最(zui)年(nian)(nian)輕(qing)的(de)入選(xuan)藝(yi)人(ren)(ren)。她(ta)亦(yi)自(zi)該年(nian)(nian)起，連續(xu)三年(nian)(nian)入選(xuan)此項(xiang)(xiang)調查。蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)(yan)(yan)于7月(yue)(yue)憑《妄想》在(zai)(zai)“第(di)十(shi)(shi)一(yi)屆韓(han)國(guo)富川國(guo)際幻想電影(ying)(ying)(ying)節(jie)”首(shou)奪(duo)“最(zui)佳(jia)女(nv)(nv)主(zhu)(zhu)角(jiao)”獎，并(bing)(bing)于9月(yue)(yue)在(zai)(zai)“第(di)十(shi)(shi)二(er)屆香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)電影(ying)(ying)(ying)金(jin)(jin)紫(zi)荊獎”憑電影(ying)(ying)(ying)《戲(xi)王之(zhi)王》中(zhong)(zhong)(zhong)飾(shi)演(yan)(yan)三級片(pian)女(nv)(nv)星(xing)單丹一(yi)角(jiao)奪(duo)得(de)(de)(de)“最(zui)佳(jia)女(nv)(nv)主(zhu)(zhu)角(jiao)”，以及(ji)(ji)(ji)“最(zui)受歡迎女(nv)(nv)主(zhu)(zhu)角(jiao)”，成(cheng)為(wei)雙料(liao)影(ying)(ying)(ying)后，也是(shi)她(ta)于香(xiang)(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)首(shou)個(ge)影(ying)(ying)(ying)后殊(shu)榮(rong)；亦(yi)因此片(pian)而(er)拜(bai)戲(xi)劇(ju)大(da)(da)(da)師詹(zhan)瑞(rui)文(wen)為(wei)師，繼續(xu)進(jin)(jin)修演(yan)(yan)技(ji)。另(ling)外，蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)(yan)(yan)亦(yi)有參(can)(can)與電視綜藝(yi)節(jie)目演(yan)(yan)出(chu)，主(zhu)(zhu)持五(wu)集真(zhen)人(ren)(ren)騷《阿Sa真(zhen)人(ren)(ren)Show》。

2009年，蔡(cai)卓妍(yan)正(zheng)式以個人身(shen)份(fen)發(fa)展歌(ge)唱(chang)事業(ye)，首(shou)支歌(ge)曲《二缺(que)一》于2月(yue)(yue)派臺，得(de)到各(ge)臺及(ji)(ji)樂迷支持，4月(yue)(yue)推出(chu)首(shou)張個人大碟《二缺(que)一》，獲頒發(fa)白金唱(chang)片。10月(yue)(yue)推出(chu)EP《Another Me》，主(zhu)打歌(ge)有(you)《生還者(zhe)》及(ji)(ji)創作歌(ge)曲《放得(de)低》等(deng)，同(tong)樣獲白金唱(chang)片銷(xiao)量。12月(yue)(yue)于澳門舉(ju)行的“蔡(cai)卓妍(yan)、光良Make A Wish童話(hua)音樂會(hui)”，是個人發(fa)展后首(shou)個售票演唱(chang)會(hui)。同(tong)年首(shou)次為“饑饉(jin)三(san)十”擔任“饑饉(jin)之星”，并首(shou)次參(can)演臺灣偶像劇(ju)《呼(hu)叫大明星》，以及(ji)(ji)演出(chu)本地舞(wu)臺劇(ju)《勁金歌(ge)曲》等(deng)，演藝事業(ye)更趨多(duo)元化。

2010年，蔡卓(zhuo)妍再次進軍國語市場，除(chu)了臺(tai)灣偶像劇《呼(hu)叫大明星(xing)》5月(yue)開(kai)播以(yi)外，亦于6月(yue)推出(chu)首張個人國語大碟《As a Sa》。10月(yue)中(zhong)推出(chu)廣東EP《Beauty Remains》。

2011年(nian)，推出廣東新曲《年(nian)年(nian)》并(bing)成(cheng)功(gong)打入“叱咤二十大”。

2012年1月(yue)，阿sa在神話喜劇(ju)《歡(huan)樂元帥(shuai)》中扮演(yan)的小龍女，同時Twins另一成(cheng)員鐘欣桐(tong)在劇(ju)中扮演(yan)天貓女一角，該劇(ju)亦是Twins闊別(bie)十年再(zai)度合體拍(pai)劇(ju)。2月(yue)，由(you)蔡卓妍攜手(shou)謝(xie)霆鋒主(zhu)(zhu)演(yan)青(qing)春偶像穿(chuan)越劇(ju)《劍(jian)俠情緣之藏劍(jian)山莊》。3月(yue)，Twins經歷四年沉淀再(zai)次(ci)推出(chu)粵(yue)語專輯《2 be free》，以“自由(you)”為(wei)主(zhu)(zhu)題。4月(yue)，阿sa參演(yan)寰宇電(dian)影籌拍(pai)阮世生執(zhi)導續(xu)集電(dian)影《我老(lao)公唔生性》于香港開(kai)拍(pai)。7月(yue)24日，蔡卓妍推出(chu)了(le)粵(yue)語專輯《Montage》，其中首發派臺歌曲《明明》獲得TVB勁歌金(jin)曲榜單(dan)冠(guan)軍。

2014年，蔡卓妍與任達華(hua)合演三(san)級片電(dian)影《雛(chu)妓》，12月(yue)30日(ri)，任達華(hua)、蔡卓妍憑著《雛(chu)妓》奪(duo)得澳門國際(ji)電(dian)影節金(jin)蓮(lian)花(hua)最佳男女主角。

2016年1月(yue)，2016禪風文化《心(xin)路(lu)(lu)》明(ming)星修心(xin)體驗(yan)真(zhen)人秀(xiu)節目(mu)開機啟動儀式，蔡卓(zhuo)妍分享(xiang)參加拍(pai)攝《心(xin)路(lu)(lu)》的(de)初衷。

2017年2月，蔡卓妍參(can)加央視(shi)元宵晚會，與李克勤演唱歌曲《團圓飯(fan)》。

2017年(nian)4月，和(he)阿嬌共同(tong)參與錄制(zhi)浙(zhe)江衛視《熟悉的味(wei)道第二季(ji)》。