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2001年(nian)(nian)，參(can)與(yu)電影《戀愛起義》拍攝，片(pian)中清新自然的演出(chu)令她獲得演出(chu)《常在我心》的機會，首次擔(dan)任電影女主角，飾演患(huan)癌少女，翌年(nian)(nian)更憑此片(pian)獲“第(di)二十一(yi)屆(jie)香港電影金像獎”“最佳新演員(yuan)”提名。同年(nian)(nian)5月18日，與(yu)鐘欣(xin)桐組成女子歌唱(chang)組合Twins，深受(shou)歡迎，首張同名EP推出(chu)首日即告售罄，并于(yu)年(nian)(nian)底各(ge)大樂(le)壇頒獎禮(li)中橫(heng)掃(sao)新人獎。

2002年(nian)(nian)，于(yu)9月舉行(xing)一連三場“Ichiban興奮演(yan)(yan)唱會(hui)”，當時只(zhi)有19歲的(de)她更破紀錄成為最年(nian)(nian)輕在紅館(guan)(guan)（香港體育(yu)館(guan)(guan)）開演(yan)(yan)唱會(hui)的(de)女(nv)藝(yi)人以及香港藝(yi)人。與(yu)鄭伊(yi)健主(zhu)演(yan)(yan)電(dian)影《我老婆唔(wu)夠秤》10月上映，開始其喜劇之(zhi)路。 2003年(nian)(nian)，主(zhu)演(yan)(yan)多部賣(mai)座(zuo)電(dian)影，其中電(dian)影《下一站…天后》在沙士影響下，票房逆市大收，令她躋身賣(mai)座(zuo)女(nv)星(xing)之(zhi)列。同名電(dian)影主(zhu)題曲亦大受歡(huan)迎，該曲同時是她首支獨唱作品(pin)。年(nian)(nian)底于(yu)紅館(guan)(guan)舉行(xing)五場跨年(nian)(nian)演(yan)(yan)唱會(hui)“零4好玩演(yan)(yan)唱會(hui)”。

2004年(nian)(nian)，以Twins名(ming)義奪得2003年(nian)(nian)度(du)“四(si)臺聯(lian)頒音(yin)樂大獎(jiang)——傳媒(mei)大獎(jiang)”。首次奪得電(dian)(dian)影獎(jiang)項——“第四(si)屆(jie)華語電(dian)(dian)影傳媒(mei)大獎(jiang)”“港臺最(zui)受歡迎(ying)女演(yan)員金獎(jiang)”，也是(shi)首個個人獎(jiang)項；另外亦憑《古(gu)宅心慌慌》于“第十(shi)屆(jie)香港電(dian)(dian)影評論學(xue)會大獎(jiang)” 首獲(huo)影后提名(ming)；該年(nian)(nian)更(geng)有十(shi)部參與演(yan)出的(de)電(dian)(dian)影上映(ying)，約(yue)占全年(nian)(nian)上映(ying)的(de)53部香港電(dian)(dian)影中的(de)五(wu)分之一。

2005年，Twins正式發展(zhan)國語(yu)市場，推出首(shou)張(zhang)(zhang)國語(yu)唱片《見習愛神》，全(quan)亞(ya)洲銷量達80萬張(zhang)(zhang)。7月為配合(he)商(shang)業電(dian)臺(tai)廣播劇(ju)《36計》宣傳，首(shou)次以(yi)個人名義(yi)將歌(ge)曲《魚蛋歌(ge)》派臺(tai)；亦為電(dian)影《情癲大(da)圣》歌(ge)曲《愛》的粵語(yu)版首(shou)次填詞。

2006年(nian)1月，于紅館(guan)舉行四場“一時無兩演唱會”，同年(nian)獲香(xiang)港杜莎夫人(ren)蠟(la)像(xiang)(xiang)館(guan)邀請(qing)于館(guan)內設(she)立(li)蠟(la)像(xiang)(xiang)，當年(nian)23歲的她(ta)(ta)是(shi)最年(nian)輕獲邀于館(guan)內設(she)立(li)蠟(la)像(xiang)(xiang)的香(xiang)港藝人(ren)。9月推出首支由她(ta)(ta)親自作(zuo)(zuo)曲(qu)的歌曲(qu)《你不是(shi)好情(qing)人(ren)》，收(shou)錄(lu)于專輯《Ho Hoo Tan》中(zhong)，此曲(qu)是(shi)她(ta)(ta)花了三年(nian)時間去創作(zuo)(zuo)的作(zuo)(zuo)品。

2008年(nian)(nian)(nian)1月，Twins于2007年(nian)(nian)(nian)度(du)“十(shi)(shi)(shi)(shi)大(da)勁(jing)歌(ge)(ge)金曲(qu)頒(ban)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)典(dian)禮(li)”中(zhong)(zhong)首(shou)(shou)次奪得(de)“亞(ya)太區(qu)最(zui)受(shou)歡迎香(xiang)(xiang)港(gang)女(nv)(nv)(nv)歌(ge)(ge)星”后(hou)，受(shou)拍檔(dang)鐘(zhong)欣桐事件影(ying)(ying)(ying)響，蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)開始作獨立發展(zhan)，但對(dui)其人(ren)氣及(ji)(ji)工作量(liang)并無負面(mian)(mian)影(ying)(ying)(ying)響，除繼續(xu)出(chu)演(yan)(yan)(yan)(yan)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)、拍攝廣(guang)告外，7月推(tui)出(chu)與父親(qin)合撰的(de)首(shou)(shou)本著(zhu)作《單(dan)？親(qin)？愛》，描述她與父親(qin)的(de)單(dan)親(qin)家庭生活(huo)，收益用(yong)作慈善用(yong)途(tu)，推(tui)出(chu)僅兩日即告全面(mian)(mian)售罄；8月為“愿望成真基金”籌款，推(tui)出(chu)首(shou)(shou)張(zhang)單(dan)曲(qu)唱片《Make A Wish》。另外，蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)再憑(ping)(ping)《戲王(wang)(wang)(wang)之王(wang)(wang)(wang)》獲(huo)(huo)“第二(er)十(shi)(shi)(shi)(shi)七屆香(xiang)(xiang)港(gang)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)金像獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)”及(ji)(ji)“第十(shi)(shi)(shi)(shi)四屆香(xiang)(xiang)港(gang)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)評論學會大(da)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)”影(ying)(ying)(ying)后(hou)提名；音(yin)樂方面(mian)(mian)，與新(xin)加(jia)坡(po)歌(ge)(ge)手林俊杰合唱的(de)歌(ge)(ge)曲(qu)《小酒窩》，深受(shou)兩岸三(san)地樂迷(mi)歡迎，并憑(ping)(ping)此(ci)曲(qu)獲(huo)(huo)得(de)多項(xiang)(xiang)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)，其中(zhong)(zhong)包(bao)括于“第三(san)十(shi)(shi)(shi)(shi)一(yi)屆十(shi)(shi)(shi)(shi)大(da)中(zhong)(zhong)文(wen)金曲(qu)頒(ban)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)音(yin)樂會”中(zhong)(zhong)奪得(de)“全國(guo)最(zui)佳中(zhong)(zhong)文(wen)歌(ge)(ge)曲(qu)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)”。2007年(nian)(nian)(nian)，蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)在(zai)(zai)多個電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)頒(ban)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)禮(li)上奪得(de)獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)，對(dui)其演(yan)(yan)(yan)(yan)藝成就(jiu)及(ji)(ji)演(yan)(yan)(yan)(yan)技作出(chu)肯定。在(zai)(zai)“香(xiang)(xiang)港(gang)特區(qu)10周年(nian)(nian)(nian)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)選舉”中(zhong)(zhong)，獲(huo)(huo)得(de)由觀眾投票(piao)的(de)“我最(zui)喜愛新(xin)世代女(nv)(nv)(nv)演(yan)(yan)(yan)(yan)員”及(ji)(ji)由業(ye)內(nei)人(ren)士選出(chu)的(de)“最(zui)具潛(qian)質女(nv)(nv)(nv)演(yan)(yan)(yan)(yan)員”獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)。在(zai)(zai)“香(xiang)(xiang)港(gang)國(guo)際影(ying)(ying)(ying)視展(zhan)及(ji)(ji)香(xiang)(xiang)港(gang)亞(ya)洲電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)投資會2007”期間進行“香(xiang)(xiang)港(gang)影(ying)(ying)(ying)視業(ye)調查(cha)(cha)報告”中(zhong)(zhong)，亦得(de)參展(zhan)的(de)業(ye)內(nei)人(ren)士選為“香(xiang)(xiang)港(gang)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)市場最(zui)賣座女(nv)(nv)(nv)藝人(ren)”之一(yi)，屬當(dang)中(zhong)(zhong)最(zui)年(nian)(nian)(nian)輕(qing)的(de)入選藝人(ren)。她亦自該年(nian)(nian)(nian)起，連續(xu)三(san)年(nian)(nian)(nian)入選此(ci)項(xiang)(xiang)調查(cha)(cha)。蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)于7月憑(ping)(ping)《妄想(xiang)》在(zai)(zai)“第十(shi)(shi)(shi)(shi)一(yi)屆韓(han)國(guo)富川國(guo)際幻想(xiang)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)節”首(shou)(shou)奪“最(zui)佳女(nv)(nv)(nv)主角(jiao)”獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)，并于9月在(zai)(zai)“第十(shi)(shi)(shi)(shi)二(er)屆香(xiang)(xiang)港(gang)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)金紫荊獎(jiang)(jiang)(jiang)(jiang)”憑(ping)(ping)電(dian)(dian)影(ying)(ying)(ying)《戲王(wang)(wang)(wang)之王(wang)(wang)(wang)》中(zhong)(zhong)飾演(yan)(yan)(yan)(yan)三(san)級片女(nv)(nv)(nv)星單(dan)丹一(yi)角(jiao)奪得(de)“最(zui)佳女(nv)(nv)(nv)主角(jiao)”，以及(ji)(ji)“最(zui)受(shou)歡迎女(nv)(nv)(nv)主角(jiao)”，成為雙料影(ying)(ying)(ying)后(hou)，也是她于香(xiang)(xiang)港(gang)首(shou)(shou)個影(ying)(ying)(ying)后(hou)殊榮；亦因此(ci)片而拜戲劇大(da)師詹瑞文(wen)為師，繼續(xu)進修演(yan)(yan)(yan)(yan)技。另外，蔡(cai)卓(zhuo)妍(yan)亦有參與電(dian)(dian)視綜(zong)藝節目(mu)演(yan)(yan)(yan)(yan)出(chu)，主持五(wu)集真人(ren)騷《阿Sa真人(ren)Show》。

2009年，蔡卓妍正式以個(ge)人(ren)身份發展歌(ge)唱(chang)(chang)事(shi)業，首支歌(ge)曲(qu)(qu)《二缺一(yi)》于2月(yue)(yue)派臺(tai)(tai)，得(de)到(dao)各臺(tai)(tai)及(ji)樂迷支持(chi)，4月(yue)(yue)推出(chu)首張個(ge)人(ren)大碟(die)《二缺一(yi)》，獲頒發白金(jin)唱(chang)(chang)片(pian)。10月(yue)(yue)推出(chu)EP《Another Me》，主打歌(ge)有《生(sheng)還者》及(ji)創作歌(ge)曲(qu)(qu)《放得(de)低》等，同樣獲白金(jin)唱(chang)(chang)片(pian)銷量。12月(yue)(yue)于澳門舉行的“蔡卓妍、光良(liang)Make A Wish童話音(yin)樂會”，是個(ge)人(ren)發展后首個(ge)售票演唱(chang)(chang)會。同年首次為“饑饉(jin)三(san)十”擔任“饑饉(jin)之星”，并(bing)首次參演臺(tai)(tai)灣偶像劇(ju)《呼叫大明星》，以及(ji)演出(chu)本地舞臺(tai)(tai)劇(ju)《勁金(jin)歌(ge)曲(qu)(qu)》等，演藝(yi)事(shi)業更趨多(duo)元化。

2010年，蔡(cai)卓妍再次進軍國語(yu)市場，除了(le)臺灣偶像劇《呼叫大(da)明星》5月(yue)開(kai)播以外，亦于6月(yue)推出首張(zhang)個人國語(yu)大(da)碟《As a Sa》。10月(yue)中(zhong)推出廣東(dong)EP《Beauty Remains》。

2011年，推(tui)出廣(guang)東新曲《年年》并成功打入(ru)“叱咤二十大(da)”。

2012年1月(yue)，阿(a)sa在(zai)神話喜劇《歡樂元帥(shuai)》中(zhong)(zhong)扮演的小龍女，同時Twins另一成員(yuan)鐘欣(xin)桐在(zai)劇中(zhong)(zhong)扮演天貓女一角，該劇亦是Twins闊別十(shi)年再度合體拍劇。2月(yue)，由(you)蔡卓(zhuo)妍攜手謝霆鋒主(zhu)演青春(chun)偶像穿(chuan)越劇《劍俠情緣之藏劍山莊》。3月(yue)，Twins經歷四年沉淀再次推出粵(yue)語專輯《2 be free》，以“自由(you)”為主(zhu)題。4月(yue)，阿(a)sa參(can)演寰(huan)宇(yu)電影(ying)籌拍阮世生執導續集電影(ying)《我老公唔生性》于香港(gang)開拍。7月(yue)24日，蔡卓(zhuo)妍推出了粵(yue)語專輯《Montage》，其中(zhong)(zhong)首發派臺(tai)歌曲《明明》獲得TVB勁歌金曲榜單冠(guan)軍。

2014年，蔡卓(zhuo)妍(yan)與(yu)任達(da)(da)華合演三級片電(dian)影(ying)《雛妓》，12月30日，任達(da)(da)華、蔡卓(zhuo)妍(yan)憑著《雛妓》奪得(de)澳門(men)國際電(dian)影(ying)節金蓮花(hua)最佳男女主角。

2016年1月，2016禪風文化《心路》明星修心體驗(yan)真人秀節目(mu)開機(ji)啟動儀(yi)式，蔡卓妍分享(xiang)參加拍攝《心路》的初衷。

2017年2月，蔡卓妍參加央視元宵晚會，與李克勤演唱歌曲《團圓飯》。

2017年4月(yue)，和阿嬌(jiao)共同參與錄制浙(zhe)江衛視《熟(shu)悉(xi)的味道第(di)二(er)季》。