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2001年，參與電(dian)影《戀愛起義》拍(pai)攝，片(pian)(pian)中清新自然的演(yan)出(chu)令她獲得(de)演(yan)出(chu)《常在我(wo)心》的機會，首次擔任電(dian)影女主角，飾(shi)演(yan)患癌少(shao)女，翌年更憑此片(pian)(pian)獲“第二(er)十一(yi)屆(jie)香(xiang)港電(dian)影金像獎”“最佳新演(yan)員”提名(ming)。同年5月18日，與鐘欣桐組成(cheng)女子歌(ge)唱(chang)組合(he)Twins，深受歡迎，首張同名(ming)EP推出(chu)首日即告售罄，并于年底各大(da)樂壇頒獎禮(li)中橫掃(sao)新人獎。

2002年(nian)，于9月(yue)舉行(xing)一(yi)連三場(chang)“Ichiban興奮演(yan)唱(chang)會(hui)(hui)”，當時只有19歲的她更破紀錄成為(wei)最年(nian)輕在(zai)紅館（香港體育館）開演(yan)唱(chang)會(hui)(hui)的女藝人以及香港藝人。與(yu)鄭伊健主演(yan)電(dian)(dian)(dian)影《我老婆唔夠秤》10月(yue)上映，開始其喜劇之路。 2003年(nian)，主演(yan)多部賣(mai)座電(dian)(dian)(dian)影，其中電(dian)(dian)(dian)影《下一(yi)站…天后(hou)》在(zai)沙士影響下，票房逆市(shi)大(da)收，令(ling)她躋身(shen)賣(mai)座女星之列。同名(ming)電(dian)(dian)(dian)影主題曲亦(yi)大(da)受歡迎(ying)，該曲同時是她首支獨唱(chang)作(zuo)品(pin)。年(nian)底(di)于紅館舉行(xing)五場(chang)跨(kua)年(nian)演(yan)唱(chang)會(hui)(hui)“零4好玩演(yan)唱(chang)會(hui)(hui)”。

2004年，以Twins名義奪(duo)得2003年度“四臺聯頒音(yin)樂大獎——傳媒大獎”。首(shou)(shou)次奪(duo)得電(dian)(dian)影獎項——“第四屆(jie)華語電(dian)(dian)影傳媒大獎”“港臺最受歡迎女演員金獎”，也是首(shou)(shou)個個人獎項；另外亦(yi)憑《古(gu)宅(zhai)心慌慌》于“第十(shi)屆(jie)香(xiang)港電(dian)(dian)影評論學會大獎” 首(shou)(shou)獲(huo)影后提名；該年更有十(shi)部(bu)參與演出的電(dian)(dian)影上映(ying)，約占(zhan)全年上映(ying)的53部(bu)香(xiang)港電(dian)(dian)影中(zhong)的五(wu)分之一。

2005年，Twins正(zheng)式發展國(guo)語(yu)市場，推出首張國(guo)語(yu)唱片《見(jian)習愛(ai)神》，全亞(ya)洲銷(xiao)量達(da)80萬張。7月為配合商業電(dian)臺廣播劇《36計》宣傳，首次以個人名義(yi)將歌曲(qu)《魚蛋歌》派臺；亦(yi)為電(dian)影《情(qing)癲大圣》歌曲(qu)《愛(ai)》的粵語(yu)版首次填詞。

2006年1月(yue)，于紅館(guan)舉行四場“一時(shi)無(wu)兩演唱會(hui)”，同年獲(huo)(huo)香港杜莎(sha)夫人(ren)蠟(la)像(xiang)館(guan)邀請于館(guan)內設立(li)蠟(la)像(xiang)，當年23歲的(de)(de)她(ta)是(shi)最年輕獲(huo)(huo)邀于館(guan)內設立(li)蠟(la)像(xiang)的(de)(de)香港藝人(ren)。9月(yue)推出(chu)首(shou)支(zhi)由她(ta)親(qin)自作(zuo)曲的(de)(de)歌曲《你不是(shi)好情人(ren)》，收(shou)錄(lu)于專輯《Ho Hoo Tan》中，此曲是(shi)她(ta)花(hua)了三年時(shi)間(jian)去(qu)創作(zuo)的(de)(de)作(zuo)品。

2008年(nian)1月(yue)，Twins于(yu)(yu)2007年(nian)度“十(shi)(shi)大(da)(da)勁(jing)歌(ge)金曲頒獎典(dian)禮”中首(shou)次奪(duo)(duo)得(de)(de)“亞(ya)太區最(zui)受(shou)歡迎香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)女歌(ge)星(xing)”后(hou)，受(shou)拍檔鐘欣桐事件影(ying)響(xiang)，蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)開始(shi)作(zuo)(zuo)獨立發展，但(dan)對其人氣(qi)及工作(zuo)(zuo)量并無負面影(ying)響(xiang)，除(chu)繼(ji)(ji)續(xu)出演(yan)電(dian)(dian)影(ying)、拍攝(she)廣告外(wai)，7月(yue)推出與(yu)父親(qin)(qin)合撰的(de)(de)首(shou)本著作(zuo)(zuo)《單(dan)？親(qin)(qin)？愛》，描述她與(yu)父親(qin)(qin)的(de)(de)單(dan)親(qin)(qin)家庭生(sheng)活，收益用(yong)作(zuo)(zuo)慈善用(yong)途，推出僅兩(liang)日即告全(quan)面售罄；8月(yue)為(wei)“愿望成真基(ji)金”籌款，推出首(shou)張單(dan)曲唱(chang)片(pian)《Make A Wish》。另外(wai)，蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)再(zai)憑(ping)《戲(xi)(xi)王(wang)(wang)之王(wang)(wang)》獲“第(di)(di)(di)二十(shi)(shi)七(qi)屆香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)電(dian)(dian)影(ying)金像(xiang)獎”及“第(di)(di)(di)十(shi)(shi)四(si)屆香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)電(dian)(dian)影(ying)評論學會大(da)(da)獎”影(ying)后(hou)提名；音樂(le)方面，與(yu)新加(jia)坡(po)歌(ge)手林(lin)俊杰合唱(chang)的(de)(de)歌(ge)曲《小(xiao)酒窩(wo)》，深受(shou)兩(liang)岸三(san)(san)地樂(le)迷歡迎，并憑(ping)此(ci)曲獲得(de)(de)多項(xiang)(xiang)(xiang)獎項(xiang)(xiang)(xiang)，其中包括于(yu)(yu)“第(di)(di)(di)三(san)(san)十(shi)(shi)一(yi)(yi)屆十(shi)(shi)大(da)(da)中文金曲頒獎音樂(le)會”中奪(duo)(duo)得(de)(de)“全(quan)國(guo)最(zui)佳中文歌(ge)曲獎”。2007年(nian)，蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)在多個(ge)電(dian)(dian)影(ying)頒獎禮上奪(duo)(duo)得(de)(de)獎項(xiang)(xiang)(xiang)，對其演(yan)藝(yi)成就及演(yan)技(ji)作(zuo)(zuo)出肯定。在“香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)特區10周年(nian)電(dian)(dian)影(ying)選舉(ju)”中，獲得(de)(de)由(you)觀眾投票的(de)(de)“我最(zui)喜愛新世代女演(yan)員”及由(you)業內人士選出的(de)(de)“最(zui)具潛質女演(yan)員”獎項(xiang)(xiang)(xiang)。在“香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)國(guo)際影(ying)視展及香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)亞(ya)洲電(dian)(dian)影(ying)投資(zi)會2007”期間(jian)進行“香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)影(ying)視業調查報告”中，亦(yi)(yi)得(de)(de)參(can)展的(de)(de)業內人士選為(wei)“香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)電(dian)(dian)影(ying)市場最(zui)賣座女藝(yi)人”之一(yi)(yi)，屬(shu)當中最(zui)年(nian)輕的(de)(de)入(ru)選藝(yi)人。她亦(yi)(yi)自該年(nian)起，連續(xu)三(san)(san)年(nian)入(ru)選此(ci)項(xiang)(xiang)(xiang)調查。蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)于(yu)(yu)7月(yue)憑(ping)《妄想(xiang)(xiang)》在“第(di)(di)(di)十(shi)(shi)一(yi)(yi)屆韓國(guo)富川國(guo)際幻想(xiang)(xiang)電(dian)(dian)影(ying)節(jie)”首(shou)奪(duo)(duo)“最(zui)佳女主(zhu)角”獎，并于(yu)(yu)9月(yue)在“第(di)(di)(di)十(shi)(shi)二屆香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)電(dian)(dian)影(ying)金紫荊獎”憑(ping)電(dian)(dian)影(ying)《戲(xi)(xi)王(wang)(wang)之王(wang)(wang)》中飾演(yan)三(san)(san)級(ji)片(pian)女星(xing)單(dan)丹一(yi)(yi)角奪(duo)(duo)得(de)(de)“最(zui)佳女主(zhu)角”，以(yi)及“最(zui)受(shou)歡迎女主(zhu)角”，成為(wei)雙料(liao)影(ying)后(hou)，也是她于(yu)(yu)香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)(gang)(gang)(gang)首(shou)個(ge)影(ying)后(hou)殊榮(rong)；亦(yi)(yi)因(yin)此(ci)片(pian)而(er)拜戲(xi)(xi)劇大(da)(da)師詹瑞(rui)文為(wei)師，繼(ji)(ji)續(xu)進修演(yan)技(ji)。另外(wai)，蔡(cai)(cai)卓(zhuo)(zhuo)妍(yan)亦(yi)(yi)有(you)參(can)與(yu)電(dian)(dian)視綜藝(yi)節(jie)目演(yan)出，主(zhu)持(chi)五(wu)集真人騷(sao)《阿Sa真人Show》。

2009年，蔡卓妍正式(shi)以個(ge)(ge)人身份發(fa)展歌(ge)唱(chang)(chang)事業，首(shou)(shou)支歌(ge)曲《二(er)缺(que)一(yi)》于2月派(pai)臺(tai)，得到各臺(tai)及樂迷(mi)支持(chi)，4月推(tui)出首(shou)(shou)張個(ge)(ge)人大(da)碟《二(er)缺(que)一(yi)》，獲頒發(fa)白金唱(chang)(chang)片(pian)。10月推(tui)出EP《Another Me》，主打(da)歌(ge)有(you)《生還(huan)者》及創作歌(ge)曲《放(fang)得低》等(deng)，同樣獲白金唱(chang)(chang)片(pian)銷量。12月于澳門舉行的“蔡卓妍、光良Make A Wish童話音樂會(hui)”，是個(ge)(ge)人發(fa)展后(hou)首(shou)(shou)個(ge)(ge)售票(piao)演(yan)(yan)唱(chang)(chang)會(hui)。同年首(shou)(shou)次為“饑饉三十”擔(dan)任“饑饉之星(xing)(xing)”，并首(shou)(shou)次參演(yan)(yan)臺(tai)灣(wan)偶像(xiang)劇《呼叫大(da)明星(xing)(xing)》，以及演(yan)(yan)出本地舞臺(tai)劇《勁金歌(ge)曲》等(deng)，演(yan)(yan)藝事業更趨多元化。

2010年，蔡卓妍(yan)再(zai)次進(jin)軍(jun)國語(yu)市場，除了臺(tai)灣(wan)偶像(xiang)劇(ju)《呼叫大(da)明星》5月開(kai)播以外(wai)，亦于(yu)6月推出(chu)首張個人國語(yu)大(da)碟《As a Sa》。10月中推出(chu)廣(guang)東EP《Beauty Remains》。

2011年，推出廣東新曲《年年》并成功(gong)打(da)入(ru)“叱咤二(er)十大”。

2012年1月，阿(a)sa在神話喜劇《歡樂元帥》中(zhong)扮(ban)演(yan)的小龍(long)女，同時(shi)Twins另一成員(yuan)鐘欣桐在劇中(zhong)扮(ban)演(yan)天(tian)貓女一角，該劇亦是(shi)Twins闊別十(shi)年再度合體拍(pai)劇。2月，由蔡卓妍攜手謝霆(ting)鋒主演(yan)青春偶像穿越劇《劍(jian)俠情(qing)緣之藏劍(jian)山莊(zhuang)》。3月，Twins經歷四年沉(chen)淀(dian)再次推出粵語(yu)專(zhuan)輯《2 be free》，以“自由”為主題。4月，阿(a)sa參演(yan)寰(huan)宇電(dian)(dian)影籌(chou)拍(pai)阮世(shi)生執導續(xu)集電(dian)(dian)影《我老公唔生性》于香港開拍(pai)。7月24日(ri)，蔡卓妍推出了粵語(yu)專(zhuan)輯《Montage》，其中(zhong)首發派臺(tai)歌(ge)曲(qu)《明明》獲得TVB勁歌(ge)金曲(qu)榜單(dan)冠軍。

2014年，蔡卓(zhuo)妍與任達(da)華合演三級片(pian)電影《雛妓(ji)》，12月30日，任達(da)華、蔡卓(zhuo)妍憑著《雛妓(ji)》奪得澳門國際電影節金蓮花(hua)最(zui)佳男女主角。

2016年1月，2016禪風文化《心(xin)路》明(ming)星修心(xin)體(ti)驗(yan)真人(ren)秀節目開機啟(qi)動儀(yi)式，蔡卓妍分享(xiang)參加拍攝《心(xin)路》的初衷。

2017年2月，蔡卓妍(yan)參加央視元宵晚會，與(yu)李克勤(qin)演(yan)唱歌曲(qu)《團圓飯》。

2017年4月(yue)，和阿(a)嬌(jiao)共同(tong)參與錄制浙江衛視《熟悉(xi)的味道第二季》。