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2001年，參與電(dian)(dian)影《戀(lian)愛(ai)起義(yi)》拍攝，片中清新自(zi)然的(de)(de)演(yan)出(chu)令她獲(huo)得(de)演(yan)出(chu)《常在我心》的(de)(de)機會，首次擔(dan)任(ren)電(dian)(dian)影女(nv)主角，飾演(yan)患癌少女(nv)，翌(yi)年更(geng)憑此片獲(huo)“第二(er)十一屆香港電(dian)(dian)影金(jin)像(xiang)獎”“最佳新演(yan)員”提名。同年5月18日，與鐘欣桐(tong)組成女(nv)子歌唱組合Twins，深(shen)受歡(huan)迎，首張同名EP推出(chu)首日即告售罄，并于年底各大樂壇(tan)頒獎禮中橫掃新人獎。

2002年(nian)，于9月舉行(xing)一(yi)連三(san)場“Ichiban興奮(fen)演唱會”，當時只有19歲的她更破紀(ji)錄成為最年(nian)輕(qing)在(zai)(zai)紅館(guan)（香港體育(yu)館(guan)）開演唱會的女藝人以及香港藝人。與鄭伊健主(zhu)演電影(ying)《我老婆唔夠秤》10月上映，開始其(qi)喜劇之路。 2003年(nian)，主(zhu)演多部賣座電影(ying)，其(qi)中電影(ying)《下(xia)一(yi)站…天后》在(zai)(zai)沙士影(ying)響下(xia)，票房逆市大收，令她躋身賣座女星之列(lie)。同名電影(ying)主(zhu)題曲亦大受(shou)歡迎，該曲同時是(shi)她首支獨唱作品。年(nian)底于紅館(guan)舉行(xing)五場跨(kua)年(nian)演唱會“零4好玩演唱會”。

2004年(nian)(nian)，以Twins名(ming)義奪(duo)得2003年(nian)(nian)度“四臺聯(lian)頒音樂大(da)(da)獎(jiang)(jiang)——傳媒(mei)大(da)(da)獎(jiang)(jiang)”。首次奪(duo)得電(dian)影(ying)獎(jiang)(jiang)項——“第四屆(jie)華語電(dian)影(ying)傳媒(mei)大(da)(da)獎(jiang)(jiang)”“港臺最受歡(huan)迎女演(yan)員金獎(jiang)(jiang)”，也(ye)是首個個人獎(jiang)(jiang)項；另外亦憑《古(gu)宅心慌(huang)慌(huang)》于“第十屆(jie)香(xiang)港電(dian)影(ying)評論(lun)學會大(da)(da)獎(jiang)(jiang)” 首獲(huo)影(ying)后提名(ming)；該年(nian)(nian)更有十部參與演(yan)出的電(dian)影(ying)上(shang)映，約占全年(nian)(nian)上(shang)映的53部香(xiang)港電(dian)影(ying)中的五分之一。

2005年，Twins正式(shi)發展國(guo)語市場，推出首張國(guo)語唱片《見習(xi)愛神》，全(quan)亞洲銷量(liang)達80萬張。7月為(wei)配合商業電臺廣播劇《36計》宣傳(chuan)，首次(ci)以個(ge)人(ren)名(ming)義(yi)將(jiang)歌(ge)曲(qu)《魚蛋歌(ge)》派臺；亦為(wei)電影《情癲大圣》歌(ge)曲(qu)《愛》的(de)粵語版(ban)首次(ci)填(tian)詞。

2006年1月，于(yu)紅(hong)館(guan)舉行四場“一(yi)時無兩演唱(chang)會”，同(tong)年獲(huo)香港杜莎夫人(ren)(ren)蠟像(xiang)館(guan)邀請(qing)于(yu)館(guan)內設立蠟像(xiang)，當年23歲的(de)她是最(zui)年輕獲(huo)邀于(yu)館(guan)內設立蠟像(xiang)的(de)香港藝人(ren)(ren)。9月推(tui)出首支由她親自作曲(qu)的(de)歌曲(qu)《你不是好情人(ren)(ren)》，收(shou)錄于(yu)專輯(ji)《Ho Hoo Tan》中(zhong)，此曲(qu)是她花了三年時間去創作的(de)作品。

2008年(nian)1月(yue)(yue)(yue)，Twins于(yu)2007年(nian)度(du)“十(shi)(shi)大(da)勁歌(ge)(ge)金(jin)(jin)曲頒獎(jiang)(jiang)(jiang)典禮(li)”中(zhong)首(shou)次奪(duo)得“亞太區最(zui)(zui)受歡(huan)迎(ying)(ying)香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)女(nv)歌(ge)(ge)星”后(hou)，受拍檔鐘欣桐事件(jian)影(ying)(ying)響，蔡卓(zhuo)妍(yan)(yan)開(kai)始(shi)作(zuo)獨(du)立發(fa)展，但(dan)對(dui)其人(ren)(ren)氣及(ji)(ji)工作(zuo)量并無負(fu)面影(ying)(ying)響，除繼續(xu)出(chu)(chu)(chu)演(yan)電(dian)影(ying)(ying)、拍攝(she)廣告外，7月(yue)(yue)(yue)推(tui)出(chu)(chu)(chu)與(yu)父親合撰的首(shou)本(ben)著作(zuo)《單(dan)(dan)？親？愛》，描述(shu)她(ta)與(yu)父親的單(dan)(dan)親家庭生活，收益用作(zuo)慈善用途，推(tui)出(chu)(chu)(chu)僅兩日即告全面售罄；8月(yue)(yue)(yue)為“愿望(wang)成真(zhen)基金(jin)(jin)”籌款(kuan)，推(tui)出(chu)(chu)(chu)首(shou)張單(dan)(dan)曲唱片《Make A Wish》。另外，蔡卓(zhuo)妍(yan)(yan)再(zai)憑(ping)《戲王(wang)(wang)之(zhi)(zhi)(zhi)王(wang)(wang)》獲(huo)“第(di)二十(shi)(shi)七屆香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)電(dian)影(ying)(ying)金(jin)(jin)像獎(jiang)(jiang)(jiang)”及(ji)(ji)“第(di)十(shi)(shi)四屆香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)電(dian)影(ying)(ying)評論學會大(da)獎(jiang)(jiang)(jiang)”影(ying)(ying)后(hou)提名(ming)；音樂方面，與(yu)新(xin)加坡歌(ge)(ge)手林俊杰合唱的歌(ge)(ge)曲《小酒窩》，深受兩岸三(san)(san)(san)地樂迷歡(huan)迎(ying)(ying)，并憑(ping)此曲獲(huo)得多(duo)(duo)項(xiang)(xiang)(xiang)獎(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)(xiang)，其中(zhong)包括于(yu)“第(di)三(san)(san)(san)十(shi)(shi)一(yi)(yi)屆十(shi)(shi)大(da)中(zhong)文(wen)(wen)金(jin)(jin)曲頒獎(jiang)(jiang)(jiang)音樂會”中(zhong)奪(duo)得“全國最(zui)(zui)佳(jia)中(zhong)文(wen)(wen)歌(ge)(ge)曲獎(jiang)(jiang)(jiang)”。2007年(nian)，蔡卓(zhuo)妍(yan)(yan)在(zai)(zai)多(duo)(duo)個電(dian)影(ying)(ying)頒獎(jiang)(jiang)(jiang)禮(li)上奪(duo)得獎(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)(xiang)，對(dui)其演(yan)藝(yi)成就及(ji)(ji)演(yan)技作(zuo)出(chu)(chu)(chu)肯(ken)定。在(zai)(zai)“香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)特區10周年(nian)電(dian)影(ying)(ying)選(xuan)舉(ju)”中(zhong)，獲(huo)得由觀眾投票的“我最(zui)(zui)喜愛新(xin)世(shi)代女(nv)演(yan)員(yuan)”及(ji)(ji)由業(ye)(ye)內人(ren)(ren)士選(xuan)出(chu)(chu)(chu)的“最(zui)(zui)具潛(qian)質女(nv)演(yan)員(yuan)”獎(jiang)(jiang)(jiang)項(xiang)(xiang)(xiang)。在(zai)(zai)“香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)國際影(ying)(ying)視(shi)展及(ji)(ji)香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)亞洲電(dian)影(ying)(ying)投資會2007”期間進(jin)(jin)行“香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)影(ying)(ying)視(shi)業(ye)(ye)調(diao)查報告”中(zhong)，亦得參展的業(ye)(ye)內人(ren)(ren)士選(xuan)為“香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)電(dian)影(ying)(ying)市場最(zui)(zui)賣座女(nv)藝(yi)人(ren)(ren)”之(zhi)(zhi)(zhi)一(yi)(yi)，屬當中(zhong)最(zui)(zui)年(nian)輕的入(ru)選(xuan)藝(yi)人(ren)(ren)。她(ta)亦自該(gai)年(nian)起，連續(xu)三(san)(san)(san)年(nian)入(ru)選(xuan)此項(xiang)(xiang)(xiang)調(diao)查。蔡卓(zhuo)妍(yan)(yan)于(yu)7月(yue)(yue)(yue)憑(ping)《妄想(xiang)》在(zai)(zai)“第(di)十(shi)(shi)一(yi)(yi)屆韓國富(fu)川國際幻想(xiang)電(dian)影(ying)(ying)節(jie)”首(shou)奪(duo)“最(zui)(zui)佳(jia)女(nv)主角(jiao)”獎(jiang)(jiang)(jiang)，并于(yu)9月(yue)(yue)(yue)在(zai)(zai)“第(di)十(shi)(shi)二屆香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)電(dian)影(ying)(ying)金(jin)(jin)紫荊獎(jiang)(jiang)(jiang)”憑(ping)電(dian)影(ying)(ying)《戲王(wang)(wang)之(zhi)(zhi)(zhi)王(wang)(wang)》中(zhong)飾演(yan)三(san)(san)(san)級片女(nv)星單(dan)(dan)丹一(yi)(yi)角(jiao)奪(duo)得“最(zui)(zui)佳(jia)女(nv)主角(jiao)”，以及(ji)(ji)“最(zui)(zui)受歡(huan)迎(ying)(ying)女(nv)主角(jiao)”，成為雙料(liao)影(ying)(ying)后(hou)，也是(shi)她(ta)于(yu)香(xiang)(xiang)(xiang)港(gang)(gang)首(shou)個影(ying)(ying)后(hou)殊(shu)榮；亦因此片而(er)拜戲劇大(da)師詹瑞文(wen)(wen)為師，繼續(xu)進(jin)(jin)修演(yan)技。另外，蔡卓(zhuo)妍(yan)(yan)亦有(you)參與(yu)電(dian)視(shi)綜藝(yi)節(jie)目演(yan)出(chu)(chu)(chu)，主持五集真(zhen)人(ren)(ren)騷《阿Sa真(zhen)人(ren)(ren)Show》。

2009年，蔡(cai)卓(zhuo)妍正式以(yi)個人身份發展歌(ge)唱(chang)事業(ye)，首支歌(ge)曲(qu)《二(er)缺一》于2月(yue)派臺(tai)，得到各臺(tai)及樂迷支持，4月(yue)推出首張(zhang)個人大碟《二(er)缺一》，獲(huo)頒發白金(jin)(jin)(jin)唱(chang)片。10月(yue)推出EP《Another Me》，主打歌(ge)有《生還者》及創作歌(ge)曲(qu)《放(fang)得低》等，同(tong)樣獲(huo)白金(jin)(jin)(jin)唱(chang)片銷量。12月(yue)于澳門舉(ju)行(xing)的“蔡(cai)卓(zhuo)妍、光(guang)良Make A Wish童話音樂會”，是個人發展后(hou)首個售票(piao)演唱(chang)會。同(tong)年首次為“饑(ji)(ji)饉三(san)十”擔任“饑(ji)(ji)饉之星”，并(bing)首次參演臺(tai)灣偶(ou)像劇(ju)《呼叫大明星》，以(yi)及演出本地舞臺(tai)劇(ju)《勁金(jin)(jin)(jin)歌(ge)曲(qu)》等，演藝事業(ye)更趨多元化(hua)。

2010年(nian)，蔡卓(zhuo)妍再次進軍(jun)國(guo)語(yu)市場，除(chu)了臺灣偶(ou)像劇《呼叫大明星》5月開(kai)播(bo)以外，亦于6月推出(chu)首(shou)張(zhang)個人國(guo)語(yu)大碟《As a Sa》。10月中推出(chu)廣(guang)東EP《Beauty Remains》。

2011年，推出廣東(dong)新曲《年年》并成功打入“叱咤二(er)十大(da)”。

2012年1月(yue)，阿(a)sa在神話喜(xi)劇(ju)(ju)《歡(huan)樂元帥(shuai)》中扮演(yan)的小(xiao)龍(long)女(nv)，同時Twins另一成(cheng)員鐘欣桐(tong)在劇(ju)(ju)中扮演(yan)天貓女(nv)一角，該劇(ju)(ju)亦是Twins闊別十(shi)年再度合體拍(pai)劇(ju)(ju)。2月(yue)，由蔡卓妍攜手謝(xie)霆鋒(feng)主演(yan)青(qing)春偶(ou)像穿越劇(ju)(ju)《劍(jian)俠情緣之藏(zang)劍(jian)山莊》。3月(yue)，Twins經歷四年沉淀再次推出粵語專(zhuan)輯(ji)《2 be free》，以“自(zi)由”為主題。4月(yue)，阿(a)sa參演(yan)寰(huan)宇電(dian)影籌拍(pai)阮世生執導續集電(dian)影《我老公唔生性》于香港(gang)開(kai)拍(pai)。7月(yue)24日，蔡卓妍推出了粵語專(zhuan)輯(ji)《Montage》，其中首發派臺歌曲《明明》獲得(de)TVB勁歌金曲榜(bang)單冠軍。

2014年，蔡卓妍與任達華合演三級片(pian)電影(ying)《雛(chu)妓(ji)》，12月30日，任達華、蔡卓妍憑著(zhu)《雛(chu)妓(ji)》奪得澳門國際電影(ying)節金蓮花最(zui)佳男女主角。

2016年1月，2016禪風文(wen)化《心(xin)(xin)(xin)路(lu)》明星修心(xin)(xin)(xin)體驗真人秀節目開機啟動儀式，蔡卓妍分享參加拍攝《心(xin)(xin)(xin)路(lu)》的初衷。

2017年2月，蔡卓妍參(can)加央視元宵晚會，與李克勤演唱歌(ge)曲《團圓飯》。

2017年(nian)4月，和阿嬌共同參與(yu)錄(lu)制浙江衛(wei)視《熟悉的味(wei)道第二季(ji)》。