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1990年(nian)(nian)，16歲(sui)的萊(lai)(lai)昂納(na)多·迪(di)卡普里奧(ao)參加了(le)(le)(le)電(dian)(dian)視(shi)劇《成長的煩惱》的拍(pai)(pai)攝(she)。1993年(nian)(nian)，他憑借《不一(yi)樣的天空》中的表演(yan)(yan)獲得(de)了(le)(le)(le)第(di)66屆奧(ao)斯(si)卡金(jin)(jin)像(xiang)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)配(pei)(pei)角(jiao)獎(jiang)(jiang)和(he)第(di)51屆美(mei)國電(dian)(dian)影(ying)(ying)電(dian)(dian)視(shi)金(jin)(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)配(pei)(pei)角(jiao)的提(ti)名(ming)。1995年(nian)(nian)，拍(pai)(pai)攝(she)電(dian)(dian)影(ying)(ying)《羅(luo)密歐與朱(zhu)麗(li)葉》，榮膺第(di)47屆柏林國際電(dian)(dian)影(ying)(ying)節最(zui)佳(jia)男(nan)主角(jiao)。1997年(nian)(nian)，萊(lai)(lai)昂納(na)多主演(yan)(yan)了(le)(le)(le)《泰坦尼(ni)克(ke)號》。2002年(nian)(nian)，萊(lai)(lai)昂納(na)多出演(yan)(yan)了(le)(le)(le)史蒂文斯(si)皮爾(er)伯格導演(yan)(yan)的《逍遙法外(wai)》，并因此獲得(de)了(le)(le)(le)金(jin)(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)男(nan)主角(jiao)的提(ti)名(ming)。2004年(nian)(nian)，和(he)馬丁西科塞斯(si)合作(zuo)的《飛行(xing)家》為萊(lai)(lai)昂迎(ying)來(lai)一(yi)個(ge)美(mei)國金(jin)(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)演(yan)(yan)員獎(jiang)(jiang)。2006年(nian)(nian)，憑借《無(wu)間(jian)道風云》和(he)《血鉆》獲得(de)金(jin)(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)主角(jiao)的雙提(ti)名(ming)。2010，他出演(yan)(yan)了(le)(le)(le)《盜夢空間(jian)》。2013年(nian)(nian)，他主演(yan)(yan)了(le)(le)(le)電(dian)(dian)影(ying)(ying)《了(le)(le)(le)不起的蓋茨比》。2014年(nian)(nian)1月，他憑借《華爾(er)街(jie)之狼》中的表演(yan)(yan)獲得(de)了(le)(le)(le)金(jin)(jin)球(qiu)獎(jiang)(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)主角(jiao)獎(jiang)(jiang)；9月17日，被聯(lian)合國授予聯(lian)合國“和(he)平(ping)使(shi)者”，關注氣候變化。2015年(nian)(nian)，萊(lai)(lai)昂納(na)多·迪(di)卡普里奧(ao)收(shou)入(ru)2900萬美(mei)元，居福(fu)布斯(si)全球(qiu)演(yan)(yan)員富豪榜排名(ming)第(di)13位。
2016年(nian)，憑借電影《荒野獵人》獲(huo)得(de)第73屆金球獎(jiang)(jiang)最(zui)(zui)佳男主(zhu)角獎(jiang)(jiang)和(he)第88屆奧斯卡金像獎(jiang)(jiang)最(zui)(zui)佳男主(zhu)角獎(jiang)(jiang)。2019年(nian)12月，被“衛報”評為(wei) “2019年(nian)度十(shi)佳男演員”。
1990年，16歲的(de)(de)他(ta)參(can)加了(le)電視(shi)劇《成長的(de)(de)煩惱》的(de)(de)拍(pai)(pai)攝(she)，在片中扮演一個無家可歸的(de)(de)少年(nian)路克。1991年(nian)，他(ta)接連拍(pai)(pai)攝(she)了(le)《魔精Ⅲ》、《外(wai)星(xing)追逐(zhu)令》，1992年(nian)拍(pai)(pai)攝(she)了(le)《帶毒的(de)(de)常春藤》。
1993年，萊昂納(na)多參加(jia)了(le)《不(bu)如(ru)重(zhong)新開始》的(de)(de)拍攝(she)，和羅(luo)伯特·德尼羅(luo)搭檔，在(zai)片中飾演一(yi)位(wei)受(shou)繼(ji)父虐(nve)待、內心無比壓抑、痛苦的(de)(de)少年(nian)形象，他的(de)(de)演技(ji)受(shou)到(dao)公(gong)眾(zhong)和媒體的(de)(de)關(guan)注(zhu)。同年(nian)，他還出演了(le)《不(bu)一(yi)樣的(de)(de)天空》中的(de)(de)弱智兒亞尼，并獲得了(le)1994年(nian)奧斯(si)卡最佳男配(pei)角獎的(de)(de)提名。
1995年，萊昂納多在《籃球日(ri)記》中塑造(zao)了一個個性鮮明的吸毒作(zuo)家形象。他因(yin)此(ci)獲得金(jin)球獎提名，并被譽(yu)為“瑞(rui)凡·菲尼克斯的繼(ji)承(cheng)人(ren)“。同年，他又與金(jin)·哈克曼(man)和莎朗(lang)·斯通合作(zuo)出演(yan)西部片《致命快感》。之(zhi)后，他又相繼(ji)拍(pai)攝了《全蝕狂愛》和《馬(ma)文的房(fang)間》。
1996年，在(zai)現(xian)代(dai)激情版《羅密歐與朱麗(li)葉》中，他又塑造了一個(ge)嶄(zhan)新(xin)的“羅密歐”的形象。萊昂納多也因此片而(er)榮膺柏林電影(ying)節最佳男主角(jiao)獎。
1997年，萊(lai)昂納多主演了(le)(le)(le)《泰(tai)坦尼(ni)克號》。影片獲11項奧(ao)斯(si)卡(ka)大(da)獎，打(da)破了(le)(le)(le)美國和世界各地的票房(fang)記錄。萊(lai)昂納多也因(yin)在此片中的表演而成了(le)(le)(le)“世紀(ji)末(mo)的票房(fang)炸彈”。
2000年，萊(lai)昂納多在電影(ying)《海灘(tan)》中飾演一個酷愛暢游網絡(luo)世界尋找刺激的美(mei)國年(nian)輕人。
2002年，萊昂納(na)多出演(yan)了史蒂文斯皮(pi)爾伯(bo)格導演(yan)的(de)(de)《逍遙法(fa)外》和(he)馬丁西科塞斯導演(yan)的(de)(de)《紐約黑幫(bang)》，前者得(de)到3.5億美元票房(fang)，萊昂納(na)多的(de)(de)表現(xian)被提名金球獎男主(zhu)角。得(de)到權威(wei)影評人羅杰·埃(ai)伯(bo)特(te)等(deng)廣泛贊賞(shang)。
2004年，和馬丁西科塞斯合作的《飛行(xing)家》為萊昂迎(ying)來一個(ge)金球影帝(di)。
2006年，《無(wu)間道(dao)風云(yun)》和《血鉆》給他帶來了(le)一(yi)個(ge)金球獎最佳(jia)(jia)男(nan)主(zhu)角(jiao)的(de)(de)雙(shuang)提名(ming)，他也是歷史上(shang)首個(ge)獲得最佳(jia)(jia)男(nan)主(zhu)角(jiao)雙(shuang)提名(ming)的(de)(de)演員，同時在次(ci)年奧斯(si)卡上(shang)憑借與詹妮弗·康納利合作的(de)(de)《血鉆》獲得最佳(jia)(jia)男(nan)主(zhu)角(jiao)提名(ming)。
2007年，上映(ying)的記錄片(pian)《第(di)11小時》是(shi)一部萊(lai)昂納(na)多(duo)獨立制作的電(dian)影，除了導(dao)演是(shi)另(ling)請的之外(wai)幾乎全程包辦。
2008年，萊昂納多有《謊言之(zhi)軀》和《革命(ming)之(zhi)路(lu)(lu)》兩部影片上映，在《革命(ming)之(zhi)路(lu)(lu)》中，他(ta)和《泰坦(tan)尼克號》里的(de)拍檔凱特(te)·溫斯萊特(te)再度攜手。
2010年，《禁(jin)閉島》是萊昂納(na)多和馬丁(ding)·西科塞(sai)斯(si)的第四次合作(zuo)。同(tong)年他與(yu)克(ke)里斯(si)托弗·諾蘭合作(zuo)了(le)《盜夢(meng)空間》。影片于7月16日在北美正式上映后(hou)連續三周蟬聯北美票(piao)房冠軍。
2011年，福布(bu)斯(si)發布(bu)好萊塢(wu)最具(ju)票房號召力明星排名，萊昂(ang)納(na)多憑(ping)借7000萬(wan)美(mei)元的收(shou)入榮登榜首。同年，萊昂(ang)納(na)多拍攝的《胡佛》在11月上映，本片由(you)克林特(te)·伊斯(si)特(te)伍(wu)德執(zhi)導。
2013年5月10日，他主演(yan)的《了不(bu)起的蓋(gai)茨比(bi)》在美國公映(ying)。而他與馬(ma)丁斯(si)科塞斯(si)導演(yan)第五次合作(zuo)的《華爾(er)街之狼》于12月25日于北美上(shang)映(ying)。
2014年1月，他(ta)憑借《華爾街之(zhi)狼(lang)》中(zhong)的(de)表演獲(huo)(huo)得了(le)金球獎(jiang)最佳男主角(jiao)獎(jiang)和奧斯(si)卡(ka)金像獎(jiang)最佳男主角(jiao)的(de)提(ti)名。2014年(nian)他(ta)參與制作了(le)講述偷獵(lie)事件的(de)紀(ji)錄(lu)片(pian)《維龍加》，獲(huo)(huo)得了(le)第87屆奧斯(si)卡(ka)最佳紀(ji)錄(lu)長片(pian)的(de)提(ti)名。
2015年4月1日，和喬納·希爾合作《美(mei)國噩夢》，由(you)該(gai)片由(you)萊奧納多·迪卡普里奧的亞壁古道(dao)公司（Appian Way）制作，克林特(te)·伊斯特(te)伍德將導。
2015年12月25日，萊(lai)昂納(na)多主演(yan)的《荒(huang)野(ye)獵(lie)人(ren)》點映。該片(pian)由亞利(li)桑德(de)(de)羅·岡薩雷斯·伊納(na)里(li)圖執(zhi)導，萊(lai)昂納(na)多繼《盜夢空(kong)間(jian)》后再度(du)和(he)湯姆·哈迪合作；同年，萊(lai)昂納(na)多·迪卡普(pu)里(li)奧宣(xuan)布將(jiang)和(he)馬丁·斯科(ke)塞斯六(liu)度(du)攜手，出演(yan)短(duan)片(pian)《選角風云》，該片(pian)講述了一個充(chong)滿戲劇(ju)性的故事，德(de)(de)尼羅和(he)萊(lai)昂納(na)多為競爭(zheng)演(yan)出大(da)導演(yan)馬丁的新角色(se)而煞費(fei)苦心(xin)。
2016年1月8日，《荒野獵人》在北美大規模上映 ，萊昂(ang)納(na)多
憑借此(ci)片在第88屆奧斯(si)卡金像獎(jiang)獲得最(zui)佳男(nan)演(yan)員獎(jiang)。2月23日，憑借《荒(huang)野(ye)獵人》獲得金衛星獎(jiang)最(zui)佳男(nan)主角(jiao)；3月20日，萊昂納多(duo)·迪卡普(pu)里奧現(xian)(xian)身北京，為其(qi)出演(yan)的電影《荒(huang)野(ye)獵人》造勢。他現(xian)(xian)場不僅用中文說“我愛中國(guo)”、還書法寫下“小李（中國(guo)粉絲對其(qi)昵稱）”二字。
2017年2月1日，演派拉(la)蒙影(ying)業出(chu)品的(de)(de)歷(li)史犯罪(zui)題材影(ying)片(pian)《黑手》。擔(dan)任(ren)紐約(yue)警(jing)察(cha)一角，擔(dan)任(ren)保衛紐約(yue)城正義的(de)(de)責任(ren)。同時他還將擔(dan)任(ren)影(ying)片(pian)制片(pian)人，他所有的(de)(de)亞(ya)壁古(gu)道公司也(ye)將參與制作(zuo)。7月15日(ri)，與馬丁斯(si)(si)科塞斯(si)(si)再次合作(zuo)！開發一部改編自(zi)真實(shi)事件的(de)(de)犯罪(zui)驚悚片(pian)《花月殺手：一宗美國罪(zui)案與FBI的(de)(de)誕(dan)生(sheng)》。有望在明年春天(tian)開始拍攝。9月27日(ri)，主(zhu)演西奧多·羅斯(si)(si)福(fu)的(de)(de)傳記片(pian)《羅斯(si)(si)福(fu)》，由馬丁·斯(si)(si)科塞斯(si)(si)指導(dao)
2018年3月1日，萊昂納多(duo)·迪卡普里(li)奧(ao)與布拉德·皮(pi)特加盟(meng)昆(kun)汀新作(zuo)《好萊塢往事》，飾演明(ming)星Rick Dalton。
2019年12月，萊昂納多·迪卡普里奧被“衛報”評為 “2019年度十佳男演員”。
2020年11月，參演的喜劇片《別往天上看(kan)》開拍(pai)
好(hao)萊塢往事 2020-07-26 飾(shi)演Rick Dalton 導演昆汀·塔倫蒂諾(nuo) 主演布拉(la)德·皮特，瑪格特·羅比
荒野(ye)獵人(ren) 2017-01-08 飾演Hugh Glass 導演亞利桑德羅·岡(gang)薩(sa)雷斯·伊納里多 主演湯(tang)姆·哈迪
華爾街之狼(lang) 2014-12-25 飾演Jordan Belfort 導演馬(ma)丁·斯科塞斯 主演瑪格(ge)特·羅比
了不起的蓋茨比 2014-05-10 飾演(yan)Jay Gatsby 導(dao)演(yan)巴(ba)茲·魯赫曼 主演(yan)凱瑞·穆里根(gen)
被解救的姜戈 2013-12-25 飾演(yan)(yan)卡爾文·坎迪 導演(yan)(yan)昆汀·塔倫蒂諾 主演(yan)(yan)杰米·福(fu)克斯
胡(hu)佛 2012-11-14 飾(shi)演J. Edgar Hoover 導演克林(lin)特·伊(yi)斯特伍德 主演艾(ai)米·漢莫
盜夢空間(jian) 2011-07-16 飾演(yan)(yan)道姆·柯布(bu) 導演(yan)(yan)克里斯托(tuo)弗·諾蘭 主(zhu)演(yan)(yan)瑪麗昂·歌(ge)迪亞
禁閉島 2011-02-19 飾演(yan)Teddy Daniels 導(dao)演(yan)馬丁·斯科(ke)塞斯 主演(yan)馬克·魯弗洛(luo)
革命之(zhi)路(lu) 2009-12-19 飾演Frank Wheeler 導演薩姆·門德斯(si) 主(zhu)演凱(kai)特(te)·溫絲萊(lai)特(te)
謊言之軀 2009-10-10 飾(shi)演(yan)Roger Ferris 導(dao)演(yan)雷德利·斯科特 主演(yan)羅素(su)·克勞
血腥鉆石 2007-12-08 飾演Danny Archer 導演愛德(de)華·茲(zi)威克 主演詹妮弗·康(kang)納利，杰曼·翰蘇(su)無間行者2007-09-26飾演Billy Costigan 導演馬丁(ding)·斯科(ke)塞(sai)斯 主演馬特·達蒙
飛行家 2005-12-25 飾(shi)演Howard Hughes 導演馬丁·斯科塞斯 主演凱特(te)(te)(te)·布蘭切特(te)(te)(te)， 凱特(te)(te)(te)·貝金賽爾
貓鼠(shu)游戲 2003-12-25 飾演Frank Abagnale Jr. 導演斯蒂文·斯皮爾伯格 主演湯姆·漢克斯
紐約(yue)黑幫 2003-12-20 飾(shi)演Amsterdam Vallon 導演馬丁·斯科(ke)塞斯 主演丹尼爾·戴·劉易斯
唐的梅子餐廳 2002-02-10 飾演Derek 導演R·D·羅伯 主演托比·馬奎(kui)爾
海灘(tan) 2001-02-02 飾(shi)演(yan)Richard 導(dao)演(yan)丹尼·鮑爾 主演(yan)維吉妮·拉朵嫣
名(ming)人百(bai)態 1999-11-20 飾演(yan)Brandon Darrow 導演(yan)伍迪(di)·艾倫 主演(yan)肯尼思(si)·布拉納
鐵面人(ren) 1999-03-13 飾(shi)演King Louis XIV 導演蘭道(dao)爾·華萊士(shi) 主演杰瑞米·艾恩(en)斯
泰坦尼克(ke)號(hao) 1998-12-19 飾(shi)演Jack 導演詹姆斯·卡梅隆 主(zhu)演凱(kai)特(te)·溫斯萊特(te)
馬文的房(fang)間 1997-12-18 飾演(yan)Hank 導演(yan)杰瑞·扎克 主演(yan)梅麗爾(er)·斯(si)特(te)里(li)普(pu)， 黛安·基頓(dun)
羅密歐與朱麗(li)葉 1997-11-01 飾演(yan)Romeo 導(dao)演(yan)巴(ba)茲·魯(lu)赫曼 主演(yan)克萊爾·丹尼
全蝕狂愛(ai) 1996-11-03 飾演(yan)Arthur Rimbaud 導演(yan)阿格涅絲卡·霍蘭 主演(yan)大衛·休(xiu)里斯
邊緣(yuan)日(ri)記 1996-04-21 飾(shi)演Jim Carroll 導演斯(si)科特·卡爾維特 主演洛南(nan)·布雷科
致命的快(kuai)感 1996-02-10 飾演(yan)Kid 導演(yan)山姆(mu)·雷(lei)米 主演(yan)莎朗·斯通
不一樣的天空 1994-12-25 飾(shi)演(yan)Arnie Grape 導演(yan)萊(lai)塞(sai)·霍(huo)爾斯(si)道姆 主(zhu)演(yan)約翰尼·德普
男孩的(de)生(sheng)活 1994-04-09 飾演(yan)Toby 導演(yan)邁克爾·卡頓-瓊斯 主演(yan)羅伯特·德尼羅
1991 成長的煩惱 飾(shi)演(yan)(yan)Luke Brower 主演(yan)(yan)艾(ai)倫·錫克，喬安娜·科恩斯
1997年，萊昂(ang)納多(duo)創立了自己的環保組織，開始致力于環保公益事業(ye)，涉及(ji)包括全球暖化、清潔水保護、賑災救援以及(ji)生物多(duo)樣性等廣泛項(xiang)目。
2002年，萊昂納多親(qin)自領(ling)導國際(ji)愛護動物行動周活動，制作了一(yi)段表現大象(xiang)所面臨(lin)威脅的影(ying)片(pian)，呼(hu)吁象(xiang)類保護。
2006年，萊(lai)昂納多出(chu)錢出(chu)力(li)拍攝了兩(liang)部有(you)關生態問題的環保短(duan)片，呼吁正確對待水(shui)資源和強調天然燃料面臨枯(ku)竭(jie)的危險(xian)。
2007年，萊(lai)昂納多一人擔當制片、旁白(bai)、編劇，制作了(le)反映環(huan)保題材(cai)的(de)記錄(lu)影片《第11個(ge)小時》，以(yi)詳實的(de)采訪(fang)探討(tao)了(le)當今環(huan)境問題和可能解決的(de)途徑。
2009年，萊昂納(na)多獲得了美國兒童環保大(da)使(shi)獎。
2010年，他(ta)利用電影(ying)《盜夢空間》上映(ying)宣傳前的(de)(de)空檔(dang)，跟(gen)隨WWF專家來到亞洲，實地(di)考察野生老(lao)虎棲息地(di)，了(le)解其生存狀況以及(ji)所面(mian)臨(lin)的(de)(de)威(wei)脅。他(ta)與(yu)打擊國(guo)際動物販(fan)賣的(de)(de)前線人(ren)員(yuan)進行了(le)會(hui)面(mian)，一起商(shang)討(tao)如何更好的(de)(de)保護這些瀕(bin)臨(lin)滅絕的(de)(de)物種(zhong)。海地(di)地(di)震(zhen)后(hou)，奧巴馬(ma)號召美國(guo)兩位(wei)前總統(tong)克(ke)林頓(dun)、布什成立全名叫做“克(ke)林頓(dun)布什海地(di)基金會(hui)”的(de)(de)基金會(hui)，萊昂納多是好萊塢最先響應的(de)(de)明(ming)星，向基金會(hui)捐(juan)了(le)100萬美元。
2013年5月13日，萊昂納多在(zai)紐約(yue)克里斯(si)蒂(di)拍賣(mai)行舉行慈善(shan)拍賣(mai)，為環(huan)境及(ji)野生動(dong)物保(bao)護募款(kuan)，拍賣(mai)的33件(jian)藝術品共募集(ji)資金3880萬美(mei)元(yuan)；11月，萊昂納多把(ba)生日派對變成慈善(shan)晚會，收(shou)益撥(bo)捐他旗下的環(huan)保(bao)基(ji)金，拍賣(mai)的包(bao)括一批名貴香(xiang)檳，現場共籌得(de)300萬美(mei)元(yuan)善(shan)款(kuan)。12月，他組隊參加新型(xing)電動(dong)車比賽(sai)E級方(fang)程式，呼吁節約(yue)能源。
2014年9月17日，萊昂(ang)納多在紐約(yue)獲聯(lian)合國(guo)(guo)秘書長潘(pan)基文(wen)委任(ren)為(wei)“聯(lian)合國(guo)(guo)和平大使”關(guan)注氣候變化。9月23日，聯(lian)合國(guo)(guo)氣候峰會在紐約(yue)聯(lian)合國(guo)(guo)總部舉行(xing)，萊昂(ang)納多·迪(di)卡普里奧與李(li)冰冰作為(wei)代表在開幕式上發表英文(wen)致辭。
2015年3月5日，萊昂(ang)納多(duo)·迪(di)(di)卡普里(li)奧及(ji)其亞(ya)壁古道影業對外宣(xuan)布(bu)，與視頻網站Netflix進行合(he)作拍攝一系列(lie)環(huan)保主題(ti)的(de)(de)紀(ji)錄片。2015年7月14日，他名下的(de)(de)基金會宣(xuan)布(bu)捐贈約(yue)9000萬余元人民幣，給(gei)數(shu)個野生保育(yu)與環(huan)境(jing)保護團(tuan)體。自(zi)去年2月至(zhi)今，萊昂(ang)納多(duo)已(yi)捐出超過約(yue)1.7億元人民幣用于環(huan)保事業。23日，第二屆萊昂(ang)納多(duo)·迪(di)(di)卡普里(li)奧基金會慈善(shan)晚會在法國圣特羅佩舉行，并(bing)于當晚籌(chou)得驚人的(de)(de)4000萬美元。晚會旨在為保護地球上僅存的(de)(de)原始地界、并(bing)為實施環(huan)保方案籌(chou)集(ji)善(shan)款。
2019年9月，在公益演(yan)唱會“2019全球公民音樂節(jie)”上(shang)登臺演(yan)講，為公益事(shi)業發展盡一份(fen)力。
2020 第92屆(jie) 最佳男主角(jiao) 好萊塢往事 （提(ti)名）
2016 第88屆 最佳男主角 荒野(ye)獵人 （獲獎）
2014 第86屆 最佳男主角 華爾街之狼 （提名）
2007 第79屆 最(zui)佳男主角 血(xue)鉆 （提(ti)名(ming)）
2005 第77屆 最(zui)佳(jia)男(nan)主角 飛(fei)行者 （提名）
1994 第66屆 最佳男配角 不一樣(yang)的天空 （提名）
1997 第47屆 銀熊獎-最佳男演員 羅密歐與朱麗葉(xie) （獲獎）
2020 第77屆 電影類-音樂/喜劇類最佳男主角獎(jiang) 好萊(lai)塢往事 （提名(ming)）
2016 第73屆 電(dian)影(ying)類(lei)(lei)-劇(ju)情類(lei)(lei)最佳(jia)男(nan)主角 荒野(ye)獵人 （獲獎）
2014 第71屆 電影類-音樂喜(xi)劇類最佳男主角 華爾街之狼 （獲獎）
2013 第70屆 電影類-最佳男配角 被解救(jiu)的姜(jiang)戈 （提(ti)名）
2012 第69屆(jie) 電(dian)影類-劇情類最佳男(nan)主角(jiao) 胡佛 （提名）
2009 第66屆 電影類(lei)(lei)-劇情類(lei)(lei)最(zui)佳男主角 革命(ming)之路 （提名）
2007 第64屆 電影類-劇情類最佳(jia)男主角(jiao) 無間行者 （提名）
2007 第64屆 電影類(lei)-劇(ju)情類(lei)最佳(jia)男主角 血鉆 （提名）
2005 第62屆 電影(ying)類(lei)-劇情類(lei)最佳男主角 飛行者 （獲(huo)獎）
2003 第60屆 電影類-劇情類最佳男主(zhu)角 逍遙法(fa)外 （提名(ming)）
1998 第55屆 電(dian)影類-劇(ju)情類最佳男(nan)主角 泰坦尼克(ke)號 （提名）
1994 第51屆 電影類-最佳男配角(jiao) 不一(yi)樣(yang)的(de)天空 （提名）
2016 第69屆 電影類-最佳男主角 荒野獵人 （獲(huo)獎）
2014 第67屆(jie) 電影(ying)類(lei)-最佳男(nan)主角 華爾(er)街之狼 （提名）
2007 第60屆 電影類-最佳男主角 無間行者 （提(ti)名）
2005 第(di)58屆 電影類-最佳男主角 飛(fei)行者 （提名）
2016 第25屆 最佳男演(yan)員 荒(huang)野獵人 （提(ti)名）
2014 第(di)23屆 最驚人場(chang)面 華爾街(jie)之狼 （獲獎）
2005 第14屆 最佳男演員 飛行者 （獲獎(jiang)）
1998 第7屆 最佳(jia)男(nan)演員 泰坦尼克(ke)號 （獲獎）
2015 第41屆 最受歡迎劇情片男演員 （獲獎）
2014 第(di)40屆 最(zui)受歡迎電影男演員 （提名）
2011 第(di)37屆 最受歡迎男演員 （提名(ming)）
2011 第37屆(jie) 最受歡迎(ying)銀幕組合 盜(dao)夢空間 （提名）
2007 第(di)33屆(jie) 最受(shou)歡迎銀幕組(zu)合 無間行(xing)者 （提名）
2016 第42屆 最(zui)佳男主角 荒(huang)野獵人 （提名）
2011 第37屆(jie) 最(zui)佳男主(zhu)角 盜夢空間 （提名）
2011 第37屆 最佳男主角(jiao) 禁閉島 （提名）
2016 第18屆 最(zui)佳劇(ju)情片男(nan)演員 荒野獵人 （獲獎）
2010 第12屆 最佳恐怖(bu)/懸疑(yi)電影(ying)男演員 禁(jin)閉島 （獲獎）
2003 第5屆 最佳(jia)電(dian)影謊話精(jing) 逍遙(yao)法外(wai) （獲獎）
2016 第22屆 最佳男主角 荒野(ye)獵人(ren) （獲獎）
2012 第18屆(jie) 最(zui)佳男(nan)主角 胡(hu)佛 （提名）
2007 第13屆 最佳(jia)男(nan)配角(jiao) 無間行(xing)者 （提名(ming)）
2007 第13屆 最(zui)佳男主角 血(xue)鉆 （提名）
2007 第13屆 最佳集體表演 無間行(xing)者 （提名）
2005 第11屆(jie) 最佳(jia)男主角 飛行(xing)者 （提名）
2005 第11屆 最佳集體表演 飛行者 （提名(ming)）
1998 第4屆 最佳集體表演 泰坦(tan)尼克號(hao) （提(ti)名）
1997 第3屆 最佳集(ji)體表演 馬文的房間 （提名(ming)）
2016 第21屆 最(zui)佳(jia)男主角 還魂者(zhe) （獲獎）
2014 第97屆 喜(xi)劇片最佳男主角 華爾街之狼(lang) （獲(huo)獎）
2012 第17屆 最佳男主角 胡佛(fo) （提名(ming)）
2007 第12屆 最佳男主角 無間行者(zhe) （提名）
2007 第(di)12屆 最佳男主角(jiao) 血鉆 （提名）
2005 第10屆 最(zui)佳男主角(jiao) 飛行者 （提名(ming)）
2016 第20屆(jie) 最佳(jia)男主角 荒野獵人(ren) （獲獎(jiang)）
2013 第(di)17屆 最佳男主角(jiao) 華爾街(jie)之狼 （提名）
2010 第14屆 最佳男主(zhu)角 盜夢空間 （提(ti)名）
1、通過他(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)臉龐(pang)，他(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)眼睛(jing)，他(ta)(ta)(ta)占據了整個(ge)屏幕(mu)，就像(xiang)一個(ge)默片演(yan)員，他(ta)(ta)(ta)知(zhi)道如(ru)(ru)何(he)運用它們，也知(zhi)道如(ru)(ru)何(he)運用他(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)身(shen)體；他(ta)(ta)(ta)對(dui)于表演(yan)的(de)(de)(de)收放(fang)有著天生(sheng)(sheng)的(de)(de)(de)感悟。萊昂納多(duo)是(shi)個(ge)內(nei)心非(fei)常注重隱(yin)私的(de)(de)(de)人。他(ta)(ta)(ta)也是(shi)一個(ge)有責任(ren)感的(de)(de)(de)人，他(ta)(ta)(ta)很重視自己(ji)地球公民的(de)(de)(de)身(shen)份，如(ru)(ru)同他(ta)(ta)(ta)對(dui)自己(ji)表演(yan)的(de)(de)(de)重視。他(ta)(ta)(ta)會(hui)努力(li)并謹(jin)慎地運用自己(ji)的(de)(de)(de)知(zhi)名度來(lai)喚起人們，特別(bie)是(shi)年輕(qing)一代。同時，他(ta)(ta)(ta)是(shi)一位激情(qing)四濺的(de)(de)(de)學生(sheng)(sheng)。他(ta)(ta)(ta)不會(hui)停止學習(xi)和(he)研究。（馬丁·西科塞斯評）
2、他能夠很好(hao)地(di)分析(xi)自己(ji)的角色。在拍攝間隙，他看(kan)監視器，自己(ji)琢(zhuo)磨研究(jiu)以便做得更(geng)好(hao)，他同時也是個(ge)藝術家，能挖掘(jue)展現角色最深層次的東西(xi) 。（史蒂芬·斯皮爾伯格評）
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