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1990年(nian)(nian)，16歲的(de)(de)(de)(de)萊(lai)昂(ang)(ang)納(na)多·迪卡(ka)普(pu)里(li)(li)奧(ao)參(can)加了(le)電(dian)視(shi)劇《成長的(de)(de)(de)(de)煩(fan)惱(nao)》的(de)(de)(de)(de)拍攝。1993年(nian)(nian)，他(ta)(ta)憑借(jie)(jie)《不一(yi)樣的(de)(de)(de)(de)天空》中的(de)(de)(de)(de)表(biao)演(yan)獲(huo)(huo)得了(le)第66屆(jie)奧(ao)斯(si)卡(ka)金像獎(jiang)最(zui)(zui)(zui)佳男(nan)配角(jiao)(jiao)獎(jiang)和(he)第51屆(jie)美(mei)國(guo)電(dian)影(ying)電(dian)視(shi)金球獎(jiang)最(zui)(zui)(zui)佳男(nan)配角(jiao)(jiao)的(de)(de)(de)(de)提名(ming)(ming)。1995年(nian)(nian)，拍攝電(dian)影(ying)《羅密歐與(yu)朱麗(li)葉》，榮(rong)膺(ying)第47屆(jie)柏林國(guo)際電(dian)影(ying)節(jie)最(zui)(zui)(zui)佳男(nan)主(zhu)角(jiao)(jiao)。1997年(nian)(nian)，萊(lai)昂(ang)(ang)納(na)多主(zhu)演(yan)了(le)《泰坦尼克號(hao)》。2002年(nian)(nian)，萊(lai)昂(ang)(ang)納(na)多出演(yan)了(le)史蒂文斯(si)皮爾(er)伯格導演(yan)的(de)(de)(de)(de)《逍遙(yao)法外》，并因(yin)此獲(huo)(huo)得了(le)金球獎(jiang)男(nan)主(zhu)角(jiao)(jiao)的(de)(de)(de)(de)提名(ming)(ming)。2004年(nian)(nian)，和(he)馬(ma)丁西科(ke)塞斯(si)合作的(de)(de)(de)(de)《飛行家》為萊(lai)昂(ang)(ang)迎來一(yi)個美(mei)國(guo)金球獎(jiang)最(zui)(zui)(zui)佳男(nan)演(yan)員獎(jiang)。2006年(nian)(nian)，憑借(jie)(jie)《無間道風云》和(he)《血鉆》獲(huo)(huo)得金球獎(jiang)最(zui)(zui)(zui)佳男(nan)主(zhu)角(jiao)(jiao)的(de)(de)(de)(de)雙提名(ming)(ming)。2010，他(ta)(ta)出演(yan)了(le)《盜夢空間》。2013年(nian)(nian)，他(ta)(ta)主(zhu)演(yan)了(le)電(dian)影(ying)《了(le)不起的(de)(de)(de)(de)蓋茨比》。2014年(nian)(nian)1月，他(ta)(ta)憑借(jie)(jie)《華爾(er)街之狼(lang)》中的(de)(de)(de)(de)表(biao)演(yan)獲(huo)(huo)得了(le)金球獎(jiang)最(zui)(zui)(zui)佳男(nan)主(zhu)角(jiao)(jiao)獎(jiang)；9月17日，被聯(lian)(lian)合國(guo)授予聯(lian)(lian)合國(guo)“和(he)平使者”，關注氣候變(bian)化。2015年(nian)(nian)，萊(lai)昂(ang)(ang)納(na)多·迪卡(ka)普(pu)里(li)(li)奧(ao)收(shou)入2900萬美(mei)元(yuan)，居福布斯(si)全球演(yan)員富豪榜排名(ming)(ming)第13位。
2016年，憑借(jie)電影《荒野獵人》獲得第(di)73屆金球獎(jiang)最(zui)佳男主角(jiao)獎(jiang)和第(di)88屆奧斯卡金像獎(jiang)最(zui)佳男主角(jiao)獎(jiang)。2019年12月，被“衛報”評為(wei) “2019年度十佳男演員”。
1990年，16歲的(de)(de)他(ta)參加了電視(shi)劇《成(cheng)長的(de)(de)煩惱(nao)》的(de)(de)拍攝(she)，在片中扮演一個無(wu)家可歸(gui)的(de)(de)少年(nian)(nian)路克。1991年(nian)(nian)，他(ta)接連拍攝(she)了《魔精Ⅲ》、《外星追逐(zhu)令(ling)》，1992年(nian)(nian)拍攝(she)了《帶毒的(de)(de)常春藤》。
1993年，萊昂(ang)納多參(can)加(jia)了《不(bu)如重新開始》的(de)拍攝，和(he)羅(luo)伯特·德尼羅(luo)搭檔，在(zai)片中飾演(yan)一位受繼父虐待、內心無比壓(ya)抑(yi)、痛苦的(de)少年形(xing)象，他(ta)的(de)演(yan)技受到公(gong)眾和(he)媒體的(de)關注。同年，他(ta)還(huan)出演(yan)了《不(bu)一樣(yang)的(de)天(tian)空(kong)》中的(de)弱智兒(er)亞尼，并獲得了1994年奧斯卡最佳男配角獎的(de)提名。
1995年，萊昂納多在(zai)《籃(lan)球日記》中塑造了一個個性鮮(xian)明的吸(xi)毒作家(jia)形象。他(ta)因此獲得金球獎(jiang)提(ti)名，并被譽為“瑞凡(fan)·菲尼克斯的繼承人“。同年(nian)，他(ta)又(you)(you)與金·哈克曼和莎(sha)朗·斯通合作出(chu)演西部(bu)片《致命快感》。之后，他(ta)又(you)(you)相(xiang)繼拍(pai)攝(she)了《全(quan)蝕狂(kuang)愛》和《馬文(wen)的房間》。
1996年，在現代激情(qing)版《羅(luo)密歐與朱麗(li)葉》中，他又塑造了一個嶄新的“羅(luo)密歐”的形象。萊(lai)昂納多也(ye)因此片而榮膺柏林電影節最佳男(nan)主(zhu)角獎。
1997年，萊(lai)昂納(na)多主演了(le)(le)(le)《泰坦尼克號》。影(ying)片獲11項奧斯(si)卡大(da)獎，打破(po)了(le)(le)(le)美國和世(shi)界各地的(de)票房記錄。萊(lai)昂納(na)多也(ye)因在此片中(zhong)的(de)表(biao)演而(er)成了(le)(le)(le)“世(shi)紀末的(de)票房炸彈”。
2000年，萊昂納多在電影《海灘(tan)》中飾演一個(ge)酷愛暢游網絡(luo)世界尋(xun)找刺激的美國年輕(qing)人(ren)。
2002年，萊昂納(na)多出(chu)演(yan)了史蒂文斯(si)皮爾(er)伯(bo)格導(dao)演(yan)的《逍遙(yao)法(fa)外》和馬丁西科塞斯(si)導(dao)演(yan)的《紐約黑幫》，前者得到(dao)3.5億美元票房，萊昂納(na)多的表(biao)現(xian)被提名金球(qiu)獎男主角(jiao)。得到(dao)權(quan)威影評人羅杰·埃伯(bo)特等廣泛贊(zan)賞。
2004年，和馬(ma)丁西科塞斯合作(zuo)的《飛行家》為萊昂迎來一個(ge)金球影帝。
2006年，《無(wu)間道風云》和《血鉆》給他帶來了一個金球獎最佳(jia)男(nan)主角的雙提(ti)名，他也是歷(li)史上首個獲得(de)最佳(jia)男(nan)主角雙提(ti)名的演員，同時在次(ci)年奧(ao)斯(si)卡(ka)上憑借與詹妮弗·康納利合作的《血鉆》獲得(de)最佳(jia)男(nan)主角提(ti)名。
2007年，上映的記錄(lu)片(pian)《第11小(xiao)時》是一(yi)部萊(lai)昂納多獨立制作的電(dian)影(ying)，除(chu)了導(dao)演是另請的之外幾乎全程包辦。
2008年，萊昂納多有《謊言之軀(qu)》和(he)(he)《革(ge)命之路》兩部影片上映(ying)，在《革(ge)命之路》中(zhong)，他(ta)和(he)(he)《泰坦尼克號》里的拍檔凱特(te)·溫斯萊特(te)再度(du)攜手(shou)。
2010年，《禁閉島(dao)》是萊(lai)昂納多和馬(ma)丁·西(xi)科塞斯的第四次合作(zuo)。同年他(ta)與克(ke)里斯托弗(fu)·諾蘭(lan)合作(zuo)了《盜夢空間》。影片于7月16日在(zai)北美正式上映后連續三周蟬聯北美票房(fang)冠軍。
2011年，福布斯(si)發布好(hao)萊(lai)塢最具票(piao)房號(hao)召力(li)明星排名，萊(lai)昂納(na)多憑借(jie)7000萬美元的收入(ru)榮登榜首。同年，萊(lai)昂納(na)多拍攝的《胡佛》在11月上映，本片由(you)克林特(te)·伊(yi)斯(si)特(te)伍德執導。
2013年5月10日，他(ta)(ta)主演的《了不起的蓋茨比》在美國(guo)公(gong)映(ying)(ying)。而他(ta)(ta)與馬丁斯(si)科塞斯(si)導演第五次合(he)作的《華爾街之狼(lang)》于(yu)12月25日于(yu)北美上映(ying)(ying)。
2014年1月，他憑(ping)借(jie)《華爾街之狼(lang)》中的(de)表(biao)演(yan)獲得了金球(qiu)獎(jiang)最(zui)(zui)佳(jia)男主(zhu)角(jiao)獎(jiang)和(he)奧斯(si)(si)卡(ka)(ka)金像獎(jiang)最(zui)(zui)佳(jia)男主(zhu)角(jiao)的(de)提(ti)名。2014年他參與(yu)制作了講述(shu)偷獵事件的(de)紀錄片《維龍加》，獲得了第87屆(jie)奧斯(si)(si)卡(ka)(ka)最(zui)(zui)佳(jia)紀錄長片的(de)提(ti)名。
2015年4月1日，和喬納·希爾合作《美(mei)國(guo)噩夢》，由該(gai)片由萊奧納多·迪卡普里(li)奧的亞壁古道公司（Appian Way）制作，克林(lin)特·伊斯(si)特伍德將(jiang)導(dao)。
2015年12月25日，萊(lai)昂(ang)(ang)納多主演(yan)的《荒(huang)野(ye)獵人》點映。該片由亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納里(li)圖執導(dao)(dao)，萊(lai)昂(ang)(ang)納多繼《盜夢空間》后再度和湯姆·哈迪合作；同年，萊(lai)昂(ang)(ang)納多·迪卡(ka)普(pu)里(li)奧宣布將和馬(ma)丁·斯科(ke)塞(sai)斯六度攜手，出演(yan)短片《選角(jiao)(jiao)風云》，該片講述(shu)了一個充滿戲劇性的故事(shi)，德尼羅和萊(lai)昂(ang)(ang)納多為競(jing)爭演(yan)出大導(dao)(dao)演(yan)馬(ma)丁的新(xin)角(jiao)(jiao)色(se)而煞費苦(ku)心(xin)。
2016年1月8日，《荒(huang)野獵(lie)人(ren)》在北美大規模(mo)上映 ，萊(lai)昂納多(duo)
憑(ping)借此片在第(di)88屆奧斯卡(ka)金(jin)像獎獲得(de)最佳男演(yan)員獎。2月(yue)23日，憑(ping)借《荒野獵(lie)人》獲得(de)金(jin)衛星獎最佳男主角；3月(yue)20日，萊(lai)昂納多·迪(di)卡(ka)普(pu)里奧現身北京，為(wei)其出演(yan)的(de)電影《荒野獵(lie)人》造勢。他現場不僅用(yong)中(zhong)文說“我愛中(zhong)國”、還書法寫下“小李（中(zhong)國粉絲對其昵稱）”二字。
2017年2月1日，演派拉(la)蒙影(ying)業出品的歷史犯罪(zui)題材影(ying)片(pian)《黑手(shou)》。擔任紐約警察一角，擔任保衛紐約城正義的責任。同(tong)時他(ta)還將擔任影(ying)片(pian)制片(pian)人，他(ta)所有(you)的亞壁古道(dao)公(gong)司也將參與(yu)(yu)制作(zuo)。7月(yue)15日(ri)，與(yu)(yu)馬丁斯科(ke)塞斯再次合作(zuo)！開發一部改(gai)編自真實事件的犯罪(zui)驚(jing)悚片(pian)《花月(yue)殺手(shou)：一宗美國罪(zui)案與(yu)(yu)FBI的誕生(sheng)》。有(you)望在明年春天開始拍攝。9月(yue)27日(ri)，主演西奧多·羅斯福(fu)的傳(chuan)記片(pian)《羅斯福(fu)》，由馬丁·斯科(ke)塞斯指導(dao)
2018年3月1日，萊(lai)昂納多·迪(di)卡普里奧與布拉德·皮特加盟昆(kun)汀新作《好(hao)萊(lai)塢往(wang)事》，飾演明星(xing)Rick Dalton。
2019年12月，萊昂納多·迪卡普里奧被“衛報”評為 “2019年度十佳男演員”。
2020年11月，參演(yan)的(de)喜劇片(pian)《別(bie)往天上看》開拍
好萊(lai)塢(wu)往事(shi) 2020-07-26 飾演(yan)Rick Dalton 導演(yan)昆(kun)汀(ting)·塔倫蒂諾 主演(yan)布(bu)拉德(de)·皮特，瑪格特·羅(luo)比
荒野獵人(ren) 2017-01-08 飾演Hugh Glass 導演亞利(li)桑德羅·岡薩雷斯·伊納(na)里多 主演湯姆(mu)·哈迪
華爾街之狼 2014-12-25 飾演Jordan Belfort 導演馬(ma)丁·斯科塞斯 主演瑪(ma)格特(te)·羅比
了(le)不起的蓋茨比 2014-05-10 飾(shi)演Jay Gatsby 導(dao)演巴茲·魯赫曼 主演凱瑞·穆里根
被解救(jiu)的姜戈(ge) 2013-12-25 飾演卡(ka)爾文·坎迪(di) 導演昆汀(ting)·塔倫蒂諾 主演杰米(mi)·福克(ke)斯(si)
胡(hu)佛 2012-11-14 飾(shi)演(yan)J. Edgar Hoover 導演(yan)克林特(te)·伊斯特(te)伍(wu)德 主(zhu)演(yan)艾米·漢(han)莫
盜夢(meng)空間 2011-07-16 飾(shi)演道(dao)姆·柯布 導演克里斯托弗·諾蘭 主演瑪麗昂·歌迪亞
禁閉島 2011-02-19 飾演Teddy Daniels 導演馬丁·斯科塞斯 主演馬克(ke)·魯弗洛(luo)
革命之路 2009-12-19 飾演(yan)Frank Wheeler 導演(yan)薩姆·門(men)德斯 主演(yan)凱特·溫絲(si)萊特
謊言之軀(qu) 2009-10-10 飾演(yan)(yan)Roger Ferris 導演(yan)(yan)雷德利·斯(si)科特 主演(yan)(yan)羅(luo)素·克勞
血腥鉆石(shi) 2007-12-08 飾演Danny Archer 導演愛德(de)華(hua)·茲威克 主(zhu)演詹妮弗(fu)·康納(na)利(li)，杰曼·翰(han)蘇無(wu)間(jian)行(xing)者2007-09-26飾演Billy Costigan 導演馬(ma)丁·斯(si)科(ke)塞斯(si) 主(zhu)演馬(ma)特·達(da)蒙
飛(fei)行家 2005-12-25 飾(shi)演Howard Hughes 導演馬丁·斯(si)科塞斯(si) 主演凱特(te)·布蘭切特(te)， 凱特(te)·貝金(jin)賽(sai)爾(er)
貓鼠游戲 2003-12-25 飾演Frank Abagnale Jr. 導演斯蒂文·斯皮爾伯格 主演湯姆(mu)·漢克斯
紐約黑幫 2003-12-20 飾演(yan)Amsterdam Vallon 導演(yan)馬(ma)丁·斯科塞(sai)斯 主演(yan)丹尼爾(er)·戴·劉易斯
唐的(de)梅子(zi)餐廳 2002-02-10 飾演(yan)Derek 導演(yan)R·D·羅伯 主(zhu)演(yan)托(tuo)比·馬奎爾
海灘 2001-02-02 飾演(yan)Richard 導演(yan)丹尼(ni)·鮑爾 主演(yan)維(wei)吉妮·拉朵(duo)嫣(yan)
名人百態 1999-11-20 飾演Brandon Darrow 導演伍迪·艾倫(lun) 主演肯尼思·布拉納(na)
鐵(tie)面人 1999-03-13 飾(shi)演King Louis XIV 導演蘭道(dao)爾·華萊(lai)士(shi) 主演杰(jie)瑞米·艾(ai)恩斯
泰坦尼克號 1998-12-19 飾演Jack 導演詹姆斯(si)·卡(ka)梅(mei)隆(long) 主演凱特·溫(wen)斯(si)萊特
馬文的(de)房(fang)間 1997-12-18 飾演(yan)Hank 導演(yan)杰瑞(rui)·扎克 主(zhu)演(yan)梅麗爾·斯特里普， 黛安(an)·基頓
羅密歐與(yu)朱麗葉 1997-11-01 飾演(yan)Romeo 導演(yan)巴茲(zi)·魯赫曼 主演(yan)克萊爾·丹(dan)尼(ni)
全蝕狂愛 1996-11-03 飾演Arthur Rimbaud 導演阿(a)格涅(nie)絲(si)卡(ka)·霍蘭 主演大衛·休(xiu)里斯
邊緣日(ri)記 1996-04-21 飾演(yan)Jim Carroll 導演(yan)斯科特·卡爾維特 主演(yan)洛南·布雷科
致(zhi)命的快感 1996-02-10 飾(shi)演(yan)Kid 導(dao)演(yan)山(shan)姆·雷(lei)米 主演(yan)莎朗·斯通
不一樣的天空 1994-12-25 飾演(yan)Arnie Grape 導(dao)演(yan)萊塞·霍(huo)爾斯道姆 主(zhu)演(yan)約翰尼·德普
男孩的生活 1994-04-09 飾(shi)演(yan)Toby 導演(yan)邁(mai)克爾·卡頓-瓊斯 主演(yan)羅(luo)伯特(te)·德尼羅(luo)
1991 成長(chang)的煩惱(nao) 飾演Luke Brower 主演艾(ai)倫·錫克，喬安娜(na)·科恩斯(si)
1997年，萊昂納多(duo)(duo)創(chuang)立了自(zi)己的(de)環保組織，開(kai)始致力于環保公益事業，涉及包括全球暖化、清潔水保護、賑災救援以及生(sheng)物多(duo)(duo)樣性等廣泛項(xiang)目。
2002年，萊昂納(na)多親自領導國際愛護動物(wu)行動周活動，制作了(le)一段表(biao)現大象所面臨(lin)威脅的(de)影(ying)片，呼吁象類保護。
2006年，萊(lai)昂納多出錢出力拍(pai)攝了兩部(bu)有關生態(tai)問題(ti)的環保短片，呼吁正(zheng)確對(dui)待水資源(yuan)和強(qiang)調天然燃料面臨枯竭的危(wei)險。
2007年，萊昂納多一人擔(dan)當制片、旁(pang)白(bai)、編劇，制作了(le)反映環保(bao)題材的(de)記錄影片《第11個小時》，以(yi)詳實的(de)采訪探討了(le)當今環境問題和可能解(jie)決的(de)途徑。
2009年，萊昂納(na)多獲得了美國兒(er)童環保大使獎。
2010年，他(ta)利用電(dian)影《盜夢空間》上映宣傳(chuan)前(qian)的空檔，跟隨(sui)WWF專家來到亞洲，實(shi)地(di)(di)考察野生老虎(hu)棲(qi)息(xi)地(di)(di)，了解其(qi)生存狀(zhuang)況(kuang)以(yi)及所(suo)面(mian)臨的威脅。他(ta)與打擊國(guo)際動物販賣的前(qian)線人員進行(xing)了會(hui)面(mian)，一起商討如(ru)何更好的保護(hu)這些(xie)瀕(bin)臨滅絕(jue)的物種。海地(di)(di)地(di)(di)震后，奧巴馬號(hao)召美國(guo)兩位前(qian)總統克林頓、布(bu)(bu)什(shen)成立全名叫做“克林頓布(bu)(bu)什(shen)海地(di)(di)基金(jin)會(hui)”的基金(jin)會(hui)，萊昂(ang)納多是好萊塢最先響應的明星，向基金(jin)會(hui)捐(juan)了100萬美元(yuan)。
2013年5月13日，萊昂(ang)(ang)納多(duo)在紐約克里(li)斯蒂拍(pai)賣(mai)(mai)行(xing)舉(ju)行(xing)慈善(shan)拍(pai)賣(mai)(mai)，為環(huan)境及野生動(dong)物保護募(mu)款(kuan)，拍(pai)賣(mai)(mai)的(de)33件藝術品(pin)共募(mu)集資金3880萬美(mei)元；11月，萊昂(ang)(ang)納多(duo)把生日派對(dui)變成(cheng)慈善(shan)晚(wan)會，收益撥捐(juan)他旗下的(de)環(huan)保基金，拍(pai)賣(mai)(mai)的(de)包括(kuo)一批(pi)名貴香檳(bin)，現場共籌(chou)得300萬美(mei)元善(shan)款(kuan)。12月，他組(zu)隊(dui)參加(jia)新型電動(dong)車比賽E級方程式，呼吁節約能源。
2014年9月17日，萊(lai)昂(ang)納多在(zai)紐(niu)約(yue)獲(huo)聯(lian)(lian)(lian)合國(guo)秘書長(chang)潘基文委任為(wei)“聯(lian)(lian)(lian)合國(guo)和(he)平(ping)大使”關注(zhu)氣候變化。9月23日，聯(lian)(lian)(lian)合國(guo)氣候峰會在(zai)紐(niu)約(yue)聯(lian)(lian)(lian)合國(guo)總部舉行，萊(lai)昂(ang)納多·迪卡普里奧與(yu)李(li)冰冰作為(wei)代表在(zai)開幕式上發表英文致(zhi)辭。
2015年3月5日，萊(lai)昂納(na)多·迪(di)(di)卡普里奧及其亞(ya)壁古道影業對外宣布(bu)，與視頻(pin)網站Netflix進行合(he)作拍攝一系列環(huan)(huan)保(bao)(bao)主題的(de)紀錄片。2015年7月14日，他名下的(de)基金會(hui)宣布(bu)捐(juan)贈約9000萬(wan)余元人(ren)民幣，給數個野生保(bao)(bao)育與環(huan)(huan)境(jing)保(bao)(bao)護(hu)團體。自去年2月至今，萊(lai)昂納(na)多已捐(juan)出(chu)超(chao)過(guo)約1.7億元人(ren)民幣用于(yu)環(huan)(huan)保(bao)(bao)事業。23日，第(di)二屆萊(lai)昂納(na)多·迪(di)(di)卡普里奧基金會(hui)慈善晚(wan)會(hui)在(zai)法國圣特羅佩(pei)舉(ju)行，并于(yu)當晚(wan)籌得驚人(ren)的(de)4000萬(wan)美(mei)元。晚(wan)會(hui)旨在(zai)為(wei)保(bao)(bao)護(hu)地球上僅存的(de)原(yuan)始地界、并為(wei)實施(shi)環(huan)(huan)保(bao)(bao)方(fang)案籌集善款。
2019年9月，在公益演(yan)唱會(hui)“2019全球公民音樂(le)節”上(shang)登臺(tai)演(yan)講，為公益事業發(fa)展盡一(yi)份力(li)。
2020 第92屆 最佳(jia)男主角 好萊塢往事 （提名）
2016 第(di)88屆 最佳男(nan)主角(jiao) 荒野獵人(ren) （獲(huo)獎）
2014 第86屆 最佳(jia)男(nan)主角 華爾街之狼 （提名）
2007 第79屆 最佳男主角 血鉆 （提名）
2005 第(di)77屆 最(zui)佳男主角(jiao) 飛行者 （提(ti)名(ming)）
1994 第66屆 最佳男配角 不一樣的天空 （提名）
1997 第47屆 銀(yin)熊(xiong)獎-最(zui)佳男(nan)演員 羅密(mi)歐與朱麗葉 （獲獎）
2020 第(di)77屆 電影類-音樂/喜劇類最佳男主角獎 好萊塢往(wang)事(shi) （提名）
2016 第73屆 電影(ying)類-劇(ju)情(qing)類最(zui)佳男(nan)主(zhu)角 荒野獵人 （獲(huo)獎）
2014 第71屆 電(dian)影類(lei)-音樂喜劇(ju)類(lei)最(zui)佳男主角 華爾街之狼 （獲獎）
2013 第70屆 電影類-最(zui)佳男配(pei)角(jiao) 被(bei)解救的姜戈(ge) （提名）
2012 第69屆 電(dian)影類(lei)-劇情(qing)類(lei)最佳男主角 胡佛 （提(ti)名(ming)）
2009 第66屆 電影類-劇情類最佳男主角 革(ge)命之路 （提名）
2007 第(di)64屆 電影類(lei)-劇情類(lei)最佳男主角(jiao) 無(wu)間行(xing)者 （提(ti)名(ming)）
2007 第64屆(jie) 電影類(lei)-劇情類(lei)最佳(jia)男主角 血鉆 （提(ti)名）
2005 第62屆 電(dian)影類-劇(ju)情類最佳男(nan)主(zhu)角 飛(fei)行者 （獲獎(jiang)）
2003 第(di)60屆 電影類(lei)(lei)-劇情類(lei)(lei)最佳(jia)男主角 逍遙(yao)法外 （提名(ming)）
1998 第55屆 電(dian)影類-劇情(qing)類最佳男(nan)主角(jiao) 泰坦尼(ni)克號(hao) （提名）
1994 第51屆 電(dian)影(ying)類-最佳男配角(jiao) 不一樣的天空(kong) （提(ti)名）
2016 第69屆(jie) 電影類(lei)-最佳男主角 荒野獵人 （獲獎）
2014 第67屆 電影類-最佳(jia)男主角(jiao) 華(hua)爾街之狼 （提名(ming)）
2007 第60屆 電影(ying)類-最佳男主角(jiao) 無間行者 （提名）
2005 第(di)58屆(jie) 電影類(lei)-最佳(jia)男(nan)主角 飛行(xing)者 （提名(ming)）
2016 第25屆 最佳男演(yan)員 荒野獵人 （提名）
2014 第23屆 最驚人場面 華爾街之(zhi)狼(lang) （獲獎）
2005 第14屆 最佳男演員(yuan) 飛行者 （獲獎）
1998 第7屆 最佳男演員 泰坦尼克號 （獲獎）
2015 第41屆 最受歡迎劇情片(pian)男演員 （獲獎）
2014 第40屆 最(zui)受歡(huan)迎電影男演員 （提名）
2011 第37屆 最受(shou)歡迎男演員 （提名）
2011 第37屆 最(zui)受歡迎(ying)銀幕組合 盜(dao)夢空間 （提名）
2007 第(di)33屆(jie) 最受(shou)歡迎銀幕(mu)組合 無間行者 （提(ti)名）
2016 第(di)42屆 最佳男主角 荒野獵人 （提名）
2011 第37屆(jie) 最佳男主角 盜夢空間 （提名）
2011 第37屆 最佳男(nan)主角 禁(jin)閉島 （提(ti)名(ming)）
2016 第18屆 最(zui)佳(jia)劇情片男演員 荒野獵人 （獲(huo)獎）
2010 第12屆 最佳恐怖/懸疑電影男演(yan)員 禁閉(bi)島 （獲獎）
2003 第5屆(jie) 最佳電影謊話精 逍(xiao)遙法外 （獲(huo)獎）
2016 第(di)22屆 最佳(jia)男主(zhu)角 荒(huang)野獵人 （獲獎）
2012 第18屆 最佳(jia)男主角 胡(hu)佛 （提名）
2007 第13屆 最佳男配角 無間行者 （提名）
2007 第13屆 最佳男主角 血鉆 （提名）
2007 第(di)13屆 最佳集體表演 無間行者(zhe) （提名）
2005 第11屆(jie) 最佳男主角 飛(fei)行(xing)者 （提名）
2005 第11屆(jie) 最佳集(ji)體表演(yan) 飛行(xing)者 （提(ti)名）
1998 第4屆 最佳集體表演 泰坦尼克號 （提名）
1997 第3屆 最佳(jia)集體表演 馬文的房間 （提名）
2016 第21屆(jie) 最佳(jia)男主角 還魂(hun)者 （獲獎）
2014 第97屆 喜劇(ju)片最佳男主角 華爾(er)街之狼(lang) （獲(huo)獎）
2012 第17屆 最佳男主角 胡佛 （提名(ming)）
2007 第12屆 最佳男主角 無間行者 （提名）
2007 第(di)12屆 最佳男主角 血鉆 （提名）
2005 第10屆 最佳男(nan)主角(jiao) 飛行者 （提名）
2016 第20屆 最佳男(nan)主角 荒野(ye)獵人 （獲獎(jiang)）
2013 第(di)17屆 最佳男主角(jiao) 華爾街之(zhi)狼 （提名）
2010 第14屆 最佳男主角(jiao) 盜夢空(kong)間 （提名(ming)）
1、通過他(ta)的(de)(de)臉(lian)龐(pang)，他(ta)的(de)(de)眼睛，他(ta)占據(ju)了整個(ge)屏幕，就像一(yi)(yi)個(ge)默片演員(yuan)，他(ta)知(zhi)(zhi)(zhi)道如(ru)何(he)(he)運(yun)用它們，也(ye)(ye)知(zhi)(zhi)(zhi)道如(ru)何(he)(he)運(yun)用他(ta)的(de)(de)身體(ti)；他(ta)對于(yu)表演的(de)(de)收(shou)放(fang)有著天生的(de)(de)感悟。萊昂(ang)納多是(shi)個(ge)內心非常注(zhu)重隱私的(de)(de)人(ren)。他(ta)也(ye)(ye)是(shi)一(yi)(yi)個(ge)有責任感的(de)(de)人(ren)，他(ta)很重視自(zi)己(ji)(ji)地(di)球公民的(de)(de)身份(fen)，如(ru)同他(ta)對自(zi)己(ji)(ji)表演的(de)(de)重視。他(ta)會努(nu)力(li)并謹慎(shen)地(di)運(yun)用自(zi)己(ji)(ji)的(de)(de)知(zhi)(zhi)(zhi)名度來喚起(qi)人(ren)們，特(te)別是(shi)年輕一(yi)(yi)代。同時，他(ta)是(shi)一(yi)(yi)位激情(qing)四(si)濺的(de)(de)學生。他(ta)不會停止學習和研究。（馬(ma)丁·西科塞(sai)斯評）
2、他(ta)能(neng)夠很好(hao)地分析(xi)自(zi)己的角(jiao)色。在拍攝間隙，他(ta)看監視器，自(zi)己琢磨研究以便做得更好(hao)，他(ta)同時也是個藝(yi)術(shu)家(jia)，能(neng)挖掘展現(xian)角(jiao)色最深層次的東西 。（史(shi)蒂芬·斯(si)皮爾伯格評）
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