1996年末到(dao)1997年,林賽(sai)初(chu)在美國連續劇《Another World》里得到(dao)一(yi)個(ge)角色,但林賽(sai)離(li)開(kai)了(le)《Another World》劇組,加入翻拍電影《天生一(yi)對》的拍攝,一(yi)人飾演兩(liang)個(ge)角色,成為她的熒(ying)屏首演。
2002年(nian),林賽主(zhu)演瑪吉·格林沃爾特執導,搭檔巴(ba)格·霍(huo)爾主(zhu)演迪(di)士尼電(dian)視(shi)(shi)劇(ju)《小記者大偵探》,飾演一名在(zai)學辦報紙的(de)一位記者“萊西”,電(dian)視(shi)(shi)劇(ju)在(zai)美國迪(di)斯尼頻道播(bo)出。
2003年,林賽搭檔占美·李·庫提斯主演迪(di)士(shi)尼翻(fan)拍電(dian)影《辣媽(ma)辣妹》,并(bing)為電(dian)影獻唱(chang)片尾(wei)曲《Ultimate》。
2004年2月,林賽主演(yan)的(de)(de)電影《青春舞(wu)會皇后》上(shang)映(ying);4月,主演(yan)的(de)(de)迪士(shi)尼(ni)制(zhi)作(zuo)的(de)(de)校園(yuan)青春喜劇(ju)《賤女孩》在(zai)北美(mei)(mei)上(shang)映(ying),登上(shang)北美(mei)(mei)電影票房(fang)冠(guan)軍,憑借該作(zuo)品獲得第(di)14屆MTV電影獎最佳(jia)女演(yan)員獎;12月,發(fa)(fa)行首張音樂專輯(ji)《Speak》,發(fa)(fa)行首周在(zai)全(quan)美(mei)(mei)流行專輯(ji)榜中排行第(di)四。
2005年,林賽參演迪士尼電影(ying)《瘋狂金(jin)龜車》,搭(da)檔邁克爾·基頓共同(tong)主演,電影(ying)于7月28日在(zai)倫敦舉行首映(ying)禮。
2006年1月(yue)(yue)9日,林(lin)賽搭檔梅麗爾·斯特里(li)普與(yu)伍迪·哈里(li)遜(xun)主演的(de)電(dian)(dian)影《大家(jia)來(lai)我家(jia)》上映,被選為第56屆柏(bo)林(lin)電(dian)(dian)影節的(de)參(can)展影片之一;2月(yue)(yue)12日,該(gai)電(dian)(dian)影在柏(bo)林(lin)舉行首映禮;4月(yue)(yue)3日,憑借電(dian)(dian)影《金龜(gui)車賀比》獲得第19屆兒童選擇獎最受歡迎的(de)電(dian)(dian)影女(nv)演員獎;5月(yue)(yue)12日,主演的(de)浪(lang)漫(man)喜劇片《倒(dao)霉愛神》在美(mei)國上映,在影片中(zhong)她飾演一名(ming)(ming)來(lai)自(zi)曼哈頓的(de)女(nv)孩“阿什莉(li)”;7月(yue)(yue),發行第二(er)張音樂專輯《A Little More Personal》,并首次(ci)擔任創作與(yu)制(zhi)作人,獻出7首創作歌曲,專輯在美(mei)國公告牌二(er)百強(qiang)專輯榜上排名(ming)(ming)第二(er)十名(ming)(ming)。
2007年1月(yue)25日,林賽(sai)搭(da)檔杰瑞德·萊托主(zhu)(zhu)演(yan)的(de)犯(fan)罪類心理電影(ying)《第27章(zhang)》上(shang)映;5月(yue)8日,主(zhu)(zhu)演(yan)加里·馬歇爾執(zhi)導的(de)電影(ying)《喬(qiao)治亞法則》在紐約進行全球(qiu)首映。
2008年5月(yue),林賽在(zai)電(dian)視劇《丑女貝蒂》第三季中客串,飾演主角貝蒂的(de)老校友;6月(yue),參與電(dian)影《產前陣(zhen)痛》的(de)拍攝,已于7月(yue)下旬(xun)殺青(qing),翌年7月(yue)19日在(zai)美國ABC家庭頻(pin)道首播(bo)。
2010年8月25日,林(lin)賽搭檔杰(jie)西卡·阿爾芭(ba)、米歇爾·羅德(de)里與格茲(zi)與切奇(qi)·馬林(lin)共同(tong)主演(yan)(yan)導(dao)(dao)演(yan)(yan)伯特-羅德(de)里格斯執(zhi)導(dao)(dao)的電影(ying)《彎(wan)刀》在(zai)(zai)美國洛杉磯奧芬劇院舉(ju)行首映(ying)式,在(zai)(zai)影(ying)片中,林(lin)賽飾演(yan)(yan)一名彪(biao)悍(han)修女;同(tong)年參演(yan)(yan)喜(xi)(xi)劇電影(ying)《地下喜(xi)(xi)劇2010》。
2012年9月,林(lin)賽主(zhu)演(yan)傳記片(pian)(pian)《麗茲與迪(di)克》,在影片(pian)(pian)中她飾演(yan)“伊麗莎白·泰勒”,已于11月25日首(shou)播。
2014年1月,林(lin)賽受邀參(can)加在(zai)中國上海舉辦的搜狐時尚權(quan)力榜頒獎盛典;9月下旬,主演話劇《Speed The Plow》。