1996年末到1997年，林賽初在美國連續劇《Another World》里得到一(yi)個(ge)角(jiao)色，但林賽離開了《Another World》劇組，加入翻拍(pai)電影《天生一(yi)對(dui)》的拍(pai)攝，一(yi)人飾演兩個(ge)角(jiao)色，成為(wei)她的熒屏首(shou)演。
2002年(nian)，林賽主演(yan)瑪吉·格(ge)林沃(wo)爾特(te)執導，搭檔巴格(ge)·霍爾主演(yan)迪士尼(ni)電視(shi)劇《小記(ji)者大(da)偵探》，飾演(yan)一名在學辦報紙的一位記(ji)者“萊(lai)西”，電視(shi)劇在美國迪斯尼(ni)頻道播出。
2003年(nian)，林賽搭檔占(zhan)美·李·庫提斯主演迪士(shi)尼翻拍電影(ying)《辣媽辣妹》，并(bing)為電影(ying)獻唱片尾曲《Ultimate》。
2004年2月(yue)，林賽主(zhu)演(yan)的電(dian)影(ying)《青(qing)春舞(wu)會皇后》上(shang)映；4月(yue)，主(zhu)演(yan)的迪(di)士尼制作的校園青(qing)春喜劇(ju)《賤女孩》在(zai)北美(mei)上(shang)映，登上(shang)北美(mei)電(dian)影(ying)票房冠軍(jun)，憑借(jie)該作品獲(huo)得第(di)14屆MTV電(dian)影(ying)獎(jiang)最(zui)佳女演(yan)員獎(jiang)；12月(yue)，發行首(shou)張音(yin)樂專輯(ji)《Speak》，發行首(shou)周(zhou)在(zai)全美(mei)流(liu)行專輯(ji)榜中排行第(di)四。
2005年，林賽(sai)參演迪士尼電影《瘋狂金龜車》，搭檔(dang)邁克爾·基頓共同(tong)主演，電影于7月28日在倫(lun)敦舉行首映禮(li)。
2006年1月(yue)(yue)(yue)9日(ri)，林(lin)賽搭檔梅(mei)麗(li)爾·斯特里(li)普與伍迪(di)·哈(ha)里(li)遜主演的電影(ying)(ying)《大家(jia)來我家(jia)》上(shang)映(ying)，被選(xuan)為第56屆柏(bo)林(lin)電影(ying)(ying)節的參展影(ying)(ying)片(pian)之(zhi)一；2月(yue)(yue)(yue)12日(ri)，該電影(ying)(ying)在柏(bo)林(lin)舉(ju)行(xing)首映(ying)禮(li)；4月(yue)(yue)(yue)3日(ri)，憑借電影(ying)(ying)《金龜車(che)賀比(bi)》獲得第19屆兒童(tong)選(xuan)擇(ze)獎最受歡迎的電影(ying)(ying)女(nv)演員獎；5月(yue)(yue)(yue)12日(ri)，主演的浪漫(man)喜劇片(pian)《倒(dao)霉愛神》在美國上(shang)映(ying)，在影(ying)(ying)片(pian)中她飾(shi)演一名(ming)(ming)來自曼哈(ha)頓的女(nv)孩“阿(a)什莉(li)”；7月(yue)(yue)(yue)，發(fa)行(xing)第二(er)張音樂專輯《A Little More Personal》，并首次擔(dan)任創(chuang)作(zuo)(zuo)與制(zhi)作(zuo)(zuo)人，獻出(chu)7首創(chuang)作(zuo)(zuo)歌曲，專輯在美國公告牌二(er)百強專輯榜上(shang)排名(ming)(ming)第二(er)十名(ming)(ming)。
2007年1月(yue)25日(ri)，林(lin)賽搭檔杰瑞(rui)德·萊托主演的犯罪類(lei)心理電影(ying)《第27章(zhang)》上映；5月(yue)8日(ri)，主演加里·馬歇爾執導的電影(ying)《喬治亞法(fa)則》在紐約(yue)進行全球首映。
2008年5月(yue)，林賽在電視劇《丑(chou)女貝蒂》第三季中客串(chuan)，飾(shi)演主角貝蒂的(de)老(lao)校友(you)；6月(yue)，參與電影(ying)《產前(qian)陣痛》的(de)拍攝，已于(yu)7月(yue)下(xia)旬殺青，翌年7月(yue)19日在美(mei)國ABC家庭(ting)頻道首播。
2010年(nian)8月25日(ri)，林(lin)賽搭(da)檔杰西卡(ka)·阿爾芭、米歇爾·羅德(de)里(li)與(yu)格茲與(yu)切(qie)奇(qi)·馬林(lin)共同主演導(dao)演伯特-羅德(de)里(li)格斯執導(dao)的電影《彎刀》在(zai)美國洛杉(shan)磯奧芬劇院舉行(xing)首映式，在(zai)影片中，林(lin)賽飾(shi)演一名彪悍修女；同年(nian)參演喜劇電影《地下喜劇2010》。
2012年9月，林賽(sai)主演傳記片(pian)《麗(li)茲(zi)與迪克》，在(zai)影片(pian)中(zhong)她飾演“伊麗(li)莎白·泰勒”，已于(yu)11月25日首播。
2014年1月，林(lin)賽受邀參加在中(zhong)國上(shang)海舉辦的(de)搜狐(hu)時尚(shang)權力(li)榜頒獎(jiang)盛典；9月下(xia)旬，主演話(hua)劇《Speed The Plow》。
歲月靜好 
