1996年(nian)末(mo)到(dao)1997年(nian)，林賽(sai)初(chu)在美國(guo)連續劇《Another World》里得到(dao)一(yi)個角色(se)，但林賽(sai)離開(kai)了《Another World》劇組，加入翻拍(pai)電影《天生一(yi)對》的拍(pai)攝，一(yi)人飾演(yan)兩個角色(se)，成為她的熒屏首演(yan)。
2002年，林賽主演(yan)瑪吉(ji)·格林沃爾特執導，搭檔巴格·霍爾主演(yan)迪(di)士尼電視劇《小記(ji)者大偵探》，飾(shi)演(yan)一名在(zai)學辦報紙的(de)一位記(ji)者“萊西”，電視劇在(zai)美國迪(di)斯尼頻道播(bo)出(chu)。
2003年，林賽搭檔占美·李·庫提斯主演迪(di)士尼翻拍電影(ying)(ying)《辣媽(ma)辣妹》，并(bing)為(wei)電影(ying)(ying)獻唱片尾曲《Ultimate》。
2004年2月，林賽(sai)主演(yan)的(de)(de)電(dian)影(ying)《青春(chun)舞會皇后》上映；4月，主演(yan)的(de)(de)迪士(shi)尼制作(zuo)的(de)(de)校園青春(chun)喜(xi)劇《賤(jian)女孩》在北美(mei)(mei)上映，登(deng)上北美(mei)(mei)電(dian)影(ying)票(piao)房冠軍，憑借該作(zuo)品獲得第14屆MTV電(dian)影(ying)獎最佳女演(yan)員(yuan)獎；12月，發行(xing)(xing)(xing)首(shou)張音樂專(zhuan)輯《Speak》，發行(xing)(xing)(xing)首(shou)周在全美(mei)(mei)流行(xing)(xing)(xing)專(zhuan)輯榜中(zhong)排行(xing)(xing)(xing)第四。
2005年，林賽參演迪(di)士尼電影《瘋狂金(jin)龜車》，搭檔邁克(ke)爾(er)·基頓共同主演，電影于7月28日在倫敦舉(ju)行(xing)首(shou)映禮(li)。
2006年1月9日(ri)，林賽搭檔梅(mei)麗爾·斯特里(li)普(pu)與伍(wu)迪·哈(ha)里(li)遜主(zhu)演(yan)(yan)的(de)(de)電(dian)(dian)影(ying)《大家來我家》上(shang)映，被選(xuan)為(wei)第(di)56屆柏林電(dian)(dian)影(ying)節的(de)(de)參展影(ying)片(pian)(pian)之一；2月12日(ri)，該電(dian)(dian)影(ying)在柏林舉行首映禮；4月3日(ri)，憑(ping)借電(dian)(dian)影(ying)《金(jin)龜車賀(he)比(bi)》獲得第(di)19屆兒(er)童選(xuan)擇獎(jiang)最(zui)受歡迎的(de)(de)電(dian)(dian)影(ying)女演(yan)(yan)員獎(jiang)；5月12日(ri)，主(zhu)演(yan)(yan)的(de)(de)浪漫(man)喜劇(ju)片(pian)(pian)《倒霉(mei)愛神》在美(mei)國上(shang)映，在影(ying)片(pian)(pian)中她飾演(yan)(yan)一名來自曼哈(ha)頓的(de)(de)女孩“阿什莉(li)”；7月，發行第(di)二(er)張(zhang)音(yin)樂專(zhuan)輯(ji)《A Little More Personal》，并(bing)首次擔任創作與制作人，獻出7首創作歌曲，專(zhuan)輯(ji)在美(mei)國公告(gao)牌二(er)百強專(zhuan)輯(ji)榜上(shang)排名第(di)二(er)十名。
2007年1月25日(ri)，林(lin)賽搭檔杰瑞德·萊(lai)托(tuo)主演的犯罪類心理電影《第27章》上映；5月8日(ri)，主演加里·馬歇爾執導的電影《喬(qiao)治亞法則》在紐約進行全球(qiu)首映。
2008年5月，林賽在(zai)電視劇《丑女貝(bei)蒂(di)》第三季中客串，飾演主角貝(bei)蒂(di)的老校友；6月，參與電影《產前陣(zhen)痛(tong)》的拍(pai)攝，已于7月下旬殺青，翌年7月19日(ri)在(zai)美(mei)國ABC家庭頻(pin)道(dao)首播。
2010年8月25日，林(lin)賽搭檔杰西(xi)卡·阿(a)爾芭、米歇爾·羅德里與(yu)(yu)格茲與(yu)(yu)切奇·馬林(lin)共同主演(yan)(yan)導(dao)演(yan)(yan)伯特-羅德里格斯執導(dao)的電(dian)影《彎刀》在美國(guo)洛杉(shan)磯奧芬劇院舉行首映式(shi)，在影片中(zhong)，林(lin)賽飾演(yan)(yan)一名(ming)彪悍修女；同年參演(yan)(yan)喜劇電(dian)影《地下喜劇2010》。
2012年9月(yue)(yue)，林賽(sai)主演傳(chuan)記片《麗茲與迪克》，在(zai)影(ying)片中她飾演“伊麗莎白·泰勒”，已于11月(yue)(yue)25日首播。
2014年1月，林賽受邀參(can)加在中國(guo)上海舉辦的(de)搜狐時尚權力榜頒獎(jiang)盛典(dian)；9月下旬，主演話劇《Speed The Plow》。
歲月靜好 
