1999年(nian),希拉里·達夫主演(yan)情景喜劇《新成長的煩惱》,該(gai)劇一經播(bo)放便創造了每(mei)集300萬萬觀眾的成績(ji)。2000年(nian),希拉里·達夫因出(chu)演(yan)電視劇《靈魂收藏家(jia)》,而榮獲第21屆(jie)青(qing)年(nian)藝術家(jia)獎的“最佳青(qing)年(nian)女演(yan)員”肯定。
2002年8月(yue),希(xi)拉里受(shou)迪斯尼公(gong)司(si)邀(yao)請為《新成長的煩惱(nao)》的同(tong)名原(yuan)聲帶專輯(ji)演(yan)唱(chang)主題曲(qu)《I Can't Wait》,該原(yuan)聲帶在發行之后,被美國唱(chang)片工業協會認證評為白金唱(chang)片。2002年10月(yue),希(xi)拉里發行個(ge)人首張專輯(ji)《Santa Claus Lane》。
2003年(nian),希拉里(li)主(zhu)演電(dian)影(ying)《平民天后》,這部電(dian)影(ying)是情景(jing)喜劇《新成長(chang)的煩惱(nao)》的影(ying)片(pian)版,在美國上(shang)映之(zhi)后便獲得了(le)4200萬美元的票(piao)房成績。而(er)希拉里(li)也憑借在該片(pian)中的表現,贏(ying)得了(le)青少年(nian)選擇獎(jiang)(jiang)所頒(ban)發的“最佳突破電(dian)影(ying)女星”大獎(jiang)(jiang)。
2003年8月(yue),希(xi)拉里發行第(di)二張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《Metamorphosis》,首周便創造(zao)了20萬3千(qian)份的(de)的(de)唱片(pian)銷量,于(yu)上榜第(di)二周登上公告牌二百強(qiang)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)榜冠軍(jun),同時(shi)也是是2003年美國的(de)高(gao)銷量專(zhuan)(zhuan)輯(ji)之一。專(zhuan)(zhuan)輯(ji)已在全球賣出(chu)超(chao)過500萬張。
2004年3月(yue),希(xi)拉(la)里(li)·達(da)夫發布個(ge)人服裝品牌(pai)“Stuff by Duff”,該(gai)(gai)品牌(pai)在2004年賣出了(le)500萬(wan)。7月(yue)16日,希(xi)拉(la)里(li)·達(da)夫主(zhu)演(yan)浪漫喜劇電影《灰(hui)姑娘的玻璃手機》,該(gai)(gai)片在世界各地(di)獲得了(le)超過7000多萬(wan)美元的總收入。9月(yue)28日,希(xi)拉(la)里(li)·達(da)夫發行(xing)了(le)個(ge)人的第(di)三(san)張(zhang)錄音(yin)室專輯《Hilary Duff》。
2005年2月,希拉里(li)·達夫憑借電(dian)影《灰姑(gu)娘(niang)的(de)玻璃手機》獲(huo)得第25屆金(jin)酸(suan)莓獎的(de)“最差女演員”提名。2005年8月,希拉里(li)在(zai)美國發行(xing)個人首(shou)張(zhang)(zhang)精選專(zhuan)輯(ji)(ji)《Most Wanted》,這(zhe)張(zhang)(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)收入了希拉里(li)前兩張(zhang)(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)中的(de)歌(ge)曲(qu),一些(xie)曲(qu)目甚(shen)至還進行(xing)了重新(xin)混(hun)音,以及幾首(shou)受到搖(yao)滾音樂影響(xiang)后創作的(de)新(xin)歌(ge)。專(zhuan)輯(ji)(ji)于發行(xing)首(shou)周便獲(huo)得了20萬8千張(zhang)(zhang)的(de)銷量,并憑借這(zhe)份銷量空降公(gong)告(gao)牌二百強(qiang)專(zhuan)輯(ji)(ji)榜冠(guan)軍。
2005年8月,希(xi)拉(la)里(li)發行首(shou)(shou)張(zhang)精選(xuan)(xuan)專(zhuan)輯(ji)《Most Wanted》,這張(zhang)精選(xuan)(xuan)集于發行首(shou)(shou)周便(bian)獲(huo)得了20萬8千張(zhang)的銷(xiao)量,并因此登上公告牌二百強專(zhuan)輯(ji)榜冠軍(jun),同時也突破了其個人(ren)的首(shou)(shou)周唱(chang)片銷(xiao)量紀(ji)錄(lu)。
2006年,希(xi)拉里(li)·達夫與姐(jie)姐(jie)海莉·達夫一同主演(yan)獨立電影《拜金女郎(lang)》。2007年4月,希(xi)拉里(li)·達夫發行(xing)個人第三(san)張專輯《Dignity》。
2008年(nian)5月,希拉里(li)參演了由約書華·瑟夫特爾(er)拍攝的電(dian)(dian)影《戰爭(zheng)公司》,電(dian)(dian)影在美國得(de)到(dao)了限量發行(xing),希拉里(li)在原聲帶中演唱歌曲(qu)《Boom Boom Bang Bang》和《I Want To Blow You Up》。
2009年(nian)5月(yue),希(xi)(xi)拉(la)里(li)主演了由喬(qiao)納(na)森·格(ge)拉(la)澤執(zhi)(zhi)導拍攝的(de)電(dian)影《高校奇女子》。2010年(nian)10月(yue),希(xi)(xi)拉(la)里(li)·達(da)夫(fu)(fu)出版小(xiao)說(shuo)《靈(ling)丹妙藥(yao)》。2011年(nian)5月(yue),希(xi)(xi)拉(la)里(li)參演了由夏恩(en)·達(da)克斯·泰勒執(zhi)(zhi)導拍攝的(de)電(dian)影《夜之州(zhou)》 。10月(yue)11日(ri),希(xi)(xi)拉(la)里(li)·達(da)夫(fu)(fu)出版了《靈(ling)丹妙藥(yao)》的(de)續集小(xiao)說(shuo)《奉獻》。
2012年(nian)9月,希拉里(li)擔(dan)任美國真(zhen)人秀(xiu)節目《天橋驕子》嘉賓評委。2013年(nian)4月,希拉里(li)出版《靈丹妙藥(yao)》系列的后部續集小說《真(zhen)實》。同年(nian)11月。希拉里(li)為動畫電(dian)視劇《愛冒險(xian)的朵拉》配(pei)音。
2014年7月23日,希拉(la)里與美國廣播唱片公司簽約,并計劃錄制自己(ji)的(de)第五張專輯(ji)。7月29日,希拉(la)里發布了該專輯(ji)的(de)首支單曲《Chasing the Sun》及MV,MV于首周獲得了1400萬的(de)點擊率。
2015年4月7日(ri)(ri),希(xi)拉里(li)發布(bu)專(zhuan)輯(ji)單(dan)曲《Sparks》。6月16日(ri)(ri),希(xi)拉里(li)發行第五張專(zhuan)輯(ji)《Breathe In. Breathe Out.》。該(gai)專(zhuan)輯(ji)于(yu)發行首周憑借3萬9千份的(de)銷量,取得公告牌二(er)百強專(zhuan)輯(ji)榜第五名。