1999年(nian),希(xi)拉(la)里·達夫主演情景(jing)喜劇(ju)《新成(cheng)長的煩(fan)惱》,該(gai)劇(ju)一經(jing)播放(fang)便創造了每集300萬(wan)(wan)萬(wan)(wan)觀(guan)眾的成(cheng)績(ji)。2000年(nian),希(xi)拉(la)里·達夫因出演電視劇(ju)《靈魂收(shou)藏(zang)家(jia)》,而(er)榮獲(huo)第21屆青年(nian)藝術家(jia)獎(jiang)的“最佳青年(nian)女演員”肯(ken)定。
2002年8月(yue)(yue),希拉里受迪斯尼公司邀(yao)請為《新成長的(de)煩惱》的(de)同(tong)名原聲帶專(zhuan)輯(ji)(ji)演唱主題曲(qu)《I Can't Wait》,該原聲帶在發行(xing)之后,被美國(guo)唱片(pian)工業協會(hui)認證評(ping)為白金唱片(pian)。2002年10月(yue)(yue),希拉里發行(xing)個人首張(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)《Santa Claus Lane》。
2003年,希(xi)拉里主演電(dian)影《平民天后(hou)》,這部電(dian)影是(shi)情景喜劇《新成(cheng)長(chang)的(de)(de)煩(fan)惱》的(de)(de)影片版,在美國上(shang)映之后(hou)便獲(huo)得(de)了4200萬(wan)美元的(de)(de)票房成(cheng)績(ji)。而希(xi)拉里也憑借在該片中的(de)(de)表(biao)現,贏得(de)了青少年選擇獎所頒(ban)發的(de)(de)“最佳(jia)突破(po)電(dian)影女星”大獎。
2003年8月(yue),希拉里發行(xing)第二(er)張(zhang)(zhang)專(zhuan)(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)《Metamorphosis》,首周便創造了20萬3千份(fen)的的唱片銷量,于上(shang)榜第二(er)周登上(shang)公(gong)告牌二(er)百強專(zhuan)(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)榜冠軍,同時也是是2003年美國的高銷量專(zhuan)(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)之一。專(zhuan)(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)已在全球賣出超過(guo)500萬張(zhang)(zhang)。
2004年(nian)3月(yue)(yue),希(xi)拉(la)里(li)·達(da)夫(fu)發布個人(ren)服裝品牌(pai)“Stuff by Duff”,該(gai)品牌(pai)在2004年(nian)賣出了(le)500萬。7月(yue)(yue)16日,希(xi)拉(la)里(li)·達(da)夫(fu)主演浪漫(man)喜劇電影《灰姑娘的玻璃手機(ji)》,該(gai)片在世界(jie)各地獲(huo)得了(le)超過7000多萬美(mei)元的總收入。9月(yue)(yue)28日,希(xi)拉(la)里(li)·達(da)夫(fu)發行了(le)個人(ren)的第(di)三張錄音室專輯《Hilary Duff》。
2005年(nian)2月,希拉里·達夫憑(ping)借(jie)電影(ying)《灰(hui)姑娘(niang)的玻璃手機》獲(huo)得第25屆金酸莓(mei)獎的“最差女演員(yuan)”提名。2005年(nian)8月,希拉里在美國發行個人首(shou)(shou)張(zhang)(zhang)精選專(zhuan)輯(ji)《Most Wanted》,這張(zhang)(zhang)專(zhuan)輯(ji)收(shou)入了(le)希拉里前兩張(zhang)(zhang)專(zhuan)輯(ji)中(zhong)的歌曲,一(yi)些曲目甚至還(huan)進(jin)行了(le)重新(xin)混音(yin),以(yi)及幾首(shou)(shou)受到搖滾(gun)音(yin)樂影(ying)響后(hou)創(chuang)作的新(xin)歌。專(zhuan)輯(ji)于發行首(shou)(shou)周便獲(huo)得了(le)20萬8千張(zhang)(zhang)的銷量,并憑(ping)借(jie)這份銷量空降公告牌二百強專(zhuan)輯(ji)榜冠軍。
2005年8月,希拉里發行首張精選(xuan)專輯《Most Wanted》,這張精選(xuan)集于發行首周(zhou)便獲得(de)了(le)20萬8千(qian)張的銷(xiao)量(liang)(liang),并因此登上(shang)公告牌二百強專輯榜冠軍,同時(shi)也突(tu)破了(le)其(qi)個人(ren)的首周(zhou)唱(chang)片(pian)銷(xiao)量(liang)(liang)紀錄。
2006年(nian),希拉(la)里·達夫與姐(jie)姐(jie)海莉·達夫一同主演獨立電(dian)影《拜金女郎》。2007年(nian)4月(yue),希拉(la)里·達夫發行(xing)個人第三張專輯《Dignity》。
2008年5月,希拉(la)(la)里參演了由約書華·瑟夫(fu)特(te)爾(er)拍攝的電影《戰爭公(gong)司》,電影在(zai)美國得到了限量發(fa)行,希拉(la)(la)里在(zai)原聲帶中演唱歌曲《Boom Boom Bang Bang》和《I Want To Blow You Up》。
2009年5月(yue)(yue),希(xi)拉(la)里(li)主演了(le)由(you)喬納森·格拉(la)澤執導拍(pai)攝的(de)電(dian)影《高校奇女子》。2010年10月(yue)(yue),希(xi)拉(la)里(li)·達夫出版(ban)(ban)小(xiao)說《靈丹妙藥》。2011年5月(yue)(yue),希(xi)拉(la)里(li)參(can)演了(le)由(you)夏恩·達克斯·泰勒執導拍(pai)攝的(de)電(dian)影《夜之州》 。10月(yue)(yue)11日,希(xi)拉(la)里(li)·達夫出版(ban)(ban)了(le)《靈丹妙藥》的(de)續集小(xiao)說《奉獻》。
2012年9月(yue)(yue)(yue),希拉(la)里擔任(ren)美國真人秀節目《天橋驕子(zi)》嘉賓(bin)評委。2013年4月(yue)(yue)(yue),希拉(la)里出版《靈丹妙藥》系列的后(hou)部續集小說《真實》。同年11月(yue)(yue)(yue)。希拉(la)里為(wei)動(dong)畫電視(shi)劇《愛冒險的朵拉(la)》配音(yin)。
2014年7月23日(ri),希拉(la)里與(yu)美國(guo)廣播唱片(pian)公(gong)司簽約,并計(ji)劃錄制自己的第五張專(zhuan)(zhuan)輯。7月29日(ri),希拉(la)里發(fa)布了(le)(le)該專(zhuan)(zhuan)輯的首(shou)支單曲(qu)《Chasing the Sun》及MV,MV于首(shou)周獲得了(le)(le)1400萬的點擊率(lv)。
2015年4月(yue)7日,希(xi)拉里發(fa)布專輯(ji)(ji)(ji)單曲《Sparks》。6月(yue)16日,希(xi)拉里發(fa)行第五張專輯(ji)(ji)(ji)《Breathe In. Breathe Out.》。該專輯(ji)(ji)(ji)于發(fa)行首周憑借3萬9千份的銷量,取得(de)公告(gao)牌二百強專輯(ji)(ji)(ji)榜第五名(ming)。