1999年(nian),希(xi)拉里(li)·達夫(fu)主演情景喜劇(ju)《新成(cheng)長的(de)(de)煩惱》,該劇(ju)一(yi)經播放便創造(zao)了每集300萬(wan)萬(wan)觀(guan)眾(zhong)的(de)(de)成(cheng)績。2000年(nian),希(xi)拉里(li)·達夫(fu)因出(chu)演電視劇(ju)《靈魂(hun)收藏家》,而榮獲第21屆青年(nian)藝術家獎(jiang)的(de)(de)“最(zui)佳青年(nian)女演員”肯(ken)定。
2002年(nian)8月(yue),希拉(la)里(li)受迪斯尼(ni)公司邀請為《新(xin)成長的煩(fan)惱(nao)》的同名原聲帶專(zhuan)輯演唱主題曲《I Can't Wait》,該(gai)原聲帶在發行(xing)之后,被美國(guo)唱片工業協會認證評為白金唱片。2002年(nian)10月(yue),希拉(la)里(li)發行(xing)個(ge)人首張專(zhuan)輯《Santa Claus Lane》。
2003年,希拉里主演電影《平民天(tian)后》,這部電影是情景喜劇《新成長的煩惱》的影片版,在美國(guo)上映之后便獲(huo)得(de)了4200萬美元的票房(fang)成績。而希拉里也憑借在該片中的表(biao)現,贏得(de)了青少年選擇獎(jiang)所頒(ban)發的“最佳(jia)突破電影女(nv)星(xing)”大獎(jiang)。
2003年8月,希拉里發行第(di)二張(zhang)專(zhuan)輯《Metamorphosis》,首周便創造了20萬(wan)3千份的的唱片銷量,于上榜第(di)二周登上公(gong)告(gao)牌二百(bai)強專(zhuan)輯榜冠軍,同時也是(shi)是(shi)2003年美國的高銷量專(zhuan)輯之一。專(zhuan)輯已在全球賣出超過500萬(wan)張(zhang)。
2004年(nian)3月,希拉里·達夫發(fa)布個(ge)人服裝(zhuang)品牌“Stuff by Duff”,該(gai)品牌在(zai)2004年(nian)賣(mai)出(chu)了(le)500萬。7月16日(ri),希拉里·達夫主演浪漫喜劇電影《灰姑(gu)娘的(de)玻璃手機》,該(gai)片在(zai)世(shi)界各地獲(huo)得了(le)超(chao)過7000多(duo)萬美元的(de)總收(shou)入。9月28日(ri),希拉里·達夫發(fa)行了(le)個(ge)人的(de)第(di)三張錄音室專輯《Hilary Duff》。
2005年2月(yue),希拉(la)里·達夫憑借(jie)電影《灰(hui)姑(gu)娘的玻璃手機》獲(huo)得第25屆金酸(suan)莓獎(jiang)的“最差女演(yan)員”提(ti)名。2005年8月(yue),希拉(la)里在(zai)美國(guo)發行(xing)(xing)個人首(shou)張精選專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)《Most Wanted》,這張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)收入(ru)了(le)希拉(la)里前(qian)兩張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)中的歌曲,一些曲目甚至還進行(xing)(xing)了(le)重新(xin)混音,以及幾首(shou)受到搖滾音樂影響(xiang)后創作的新(xin)歌。專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)于發行(xing)(xing)首(shou)周便獲(huo)得了(le)20萬8千張的銷量,并(bing)憑借(jie)這份銷量空降(jiang)公告牌二百強專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)榜冠軍。
2005年8月,希拉里發行首(shou)(shou)張(zhang)精選專輯《Most Wanted》,這張(zhang)精選集于(yu)發行首(shou)(shou)周便(bian)獲得了20萬8千張(zhang)的銷量,并因此登上公告牌二百強專輯榜冠軍,同時也突(tu)破了其個人的首(shou)(shou)周唱片銷量紀錄。
2006年,希拉(la)里·達(da)夫與姐(jie)姐(jie)海莉·達(da)夫一(yi)同主演獨立電影《拜金女郎》。2007年4月,希拉(la)里·達(da)夫發行個人第三張(zhang)專輯《Dignity》。
2008年5月,希(xi)拉(la)里參演了(le)由約書華·瑟(se)夫特爾拍攝的電影(ying)《戰爭公司》,電影(ying)在美國得到了(le)限量發行(xing),希(xi)拉(la)里在原聲(sheng)帶中演唱歌曲《Boom Boom Bang Bang》和《I Want To Blow You Up》。
2009年(nian)5月,希(xi)(xi)拉里主演(yan)了由喬納森·格拉澤執導拍攝(she)的(de)電(dian)(dian)影《高校奇女子(zi)》。2010年(nian)10月,希(xi)(xi)拉里·達(da)夫出版(ban)小說《靈丹妙藥》。2011年(nian)5月,希(xi)(xi)拉里參演(yan)了由夏恩·達(da)克(ke)斯·泰勒執導拍攝(she)的(de)電(dian)(dian)影《夜之州》 。10月11日,希(xi)(xi)拉里·達(da)夫出版(ban)了《靈丹妙藥》的(de)續集(ji)小說《奉獻》。
2012年9月,希(xi)拉里(li)(li)擔任美國真人秀(xiu)節(jie)目(mu)《天橋驕(jiao)子》嘉賓(bin)評委(wei)。2013年4月,希(xi)拉里(li)(li)出版《靈丹妙藥》系列的后部續集小(xiao)說《真實》。同(tong)年11月。希(xi)拉里(li)(li)為(wei)動畫電視劇《愛冒險的朵拉》配音。
2014年(nian)7月(yue)23日(ri),希(xi)拉里與美(mei)國廣(guang)播(bo)唱片公司簽(qian)約,并計(ji)劃錄制(zhi)自己的(de)(de)第(di)五張專輯(ji)。7月(yue)29日(ri),希(xi)拉里發布了該專輯(ji)的(de)(de)首(shou)支單曲《Chasing the Sun》及(ji)MV,MV于首(shou)周獲得了1400萬的(de)(de)點(dian)擊率。
2015年4月7日,希拉里發布專(zhuan)(zhuan)輯(ji)單曲《Sparks》。6月16日,希拉里發行第(di)五張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《Breathe In. Breathe Out.》。該專(zhuan)(zhuan)輯(ji)于發行首周(zhou)憑借3萬9千份(fen)的銷量,取得公告牌二百強專(zhuan)(zhuan)輯(ji)榜第(di)五名。