1999年(nian),希拉里(li)·達(da)夫(fu)主(zhu)演情景喜劇(ju)《新成(cheng)(cheng)長(chang)的(de)煩惱(nao)》,該劇(ju)一經播放便(bian)創造了每(mei)集300萬萬觀眾的(de)成(cheng)(cheng)績。2000年(nian),希拉里(li)·達(da)夫(fu)因(yin)出演電視劇(ju)《靈魂收(shou)藏(zang)家》,而(er)榮獲第21屆青年(nian)藝術家獎的(de)“最(zui)佳青年(nian)女演員”肯(ken)定。
2002年8月,希(xi)拉(la)里(li)受迪(di)斯尼(ni)公司邀請為《新成(cheng)長的煩惱》的同(tong)名原聲帶專(zhuan)輯(ji)演唱(chang)主題曲(qu)《I Can't Wait》,該(gai)原聲帶在發行之后,被美國唱(chang)片工業協會認(ren)證評為白(bai)金唱(chang)片。2002年10月,希(xi)拉(la)里(li)發行個人首張專(zhuan)輯(ji)《Santa Claus Lane》。
2003年,希拉里主演電影(ying)《平民天后(hou)》,這部(bu)電影(ying)是(shi)情景喜(xi)劇《新成長的(de)煩惱(nao)》的(de)影(ying)片(pian)版,在(zai)美國上映(ying)之(zhi)后(hou)便獲得(de)了4200萬美元的(de)票房成績。而(er)希拉里也憑借在(zai)該片(pian)中的(de)表現,贏得(de)了青少年選(xuan)擇(ze)獎所頒發(fa)的(de)“最佳突破電影(ying)女星”大獎。
2003年8月,希(xi)拉里(li)發行第(di)二(er)(er)張專(zhuan)輯《Metamorphosis》,首(shou)周(zhou)便創造了(le)20萬(wan)3千份的的唱片銷(xiao)量,于上(shang)榜(bang)第(di)二(er)(er)周(zhou)登上(shang)公告牌二(er)(er)百強專(zhuan)輯榜(bang)冠軍(jun),同時也是是2003年美國(guo)的高銷(xiao)量專(zhuan)輯之一(yi)。專(zhuan)輯已在全球賣出超(chao)過500萬(wan)張。
2004年3月,希(xi)拉(la)里·達夫發布個人(ren)(ren)服裝品牌(pai)“Stuff by Duff”,該品牌(pai)在(zai)2004年賣出了500萬。7月16日,希(xi)拉(la)里·達夫主演浪(lang)漫喜劇電影《灰(hui)姑娘的(de)玻(bo)璃(li)手機》,該片在(zai)世(shi)界(jie)各地獲(huo)得了超過7000多萬美元的(de)總收入。9月28日,希(xi)拉(la)里·達夫發行了個人(ren)(ren)的(de)第(di)三張錄音室專(zhuan)輯《Hilary Duff》。
2005年(nian)2月,希拉里·達夫憑借(jie)電影(ying)《灰姑娘(niang)的(de)玻璃手機》獲得第25屆(jie)金(jin)酸莓獎(jiang)的(de)“最差女演(yan)員(yuan)”提(ti)名。2005年(nian)8月,希拉里在美國發(fa)行個(ge)人首(shou)張(zhang)精(jing)選專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)《Most Wanted》,這(zhe)張(zhang)專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)收入(ru)了希拉里前兩張(zhang)專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)中的(de)歌曲,一(yi)些曲目甚至還進行了重新(xin)混音(yin),以(yi)及(ji)幾首(shou)受到搖滾音(yin)樂影(ying)響后創作的(de)新(xin)歌。專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)于發(fa)行首(shou)周便獲得了20萬8千張(zhang)的(de)銷(xiao)量,并憑借(jie)這(zhe)份銷(xiao)量空(kong)降公告牌(pai)二百強專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)榜冠軍。
2005年8月,希拉里發(fa)行(xing)(xing)首(shou)(shou)張精選專輯《Most Wanted》,這張精選集于發(fa)行(xing)(xing)首(shou)(shou)周(zhou)便獲得了20萬(wan)8千張的銷量(liang),并因(yin)此登上公(gong)告牌二(er)百強專輯榜冠軍,同時也突破了其個(ge)人的首(shou)(shou)周(zhou)唱片銷量(liang)紀錄。
2006年(nian),希(xi)拉里(li)(li)·達夫與姐姐海莉·達夫一同主演(yan)獨立電影《拜金女郎》。2007年(nian)4月(yue),希(xi)拉里(li)(li)·達夫發行個人第三張專輯《Dignity》。
2008年5月,希(xi)拉里(li)參演了(le)由約書華·瑟夫特爾拍攝的電(dian)影(ying)《戰爭公(gong)司》,電(dian)影(ying)在美國(guo)得(de)到了(le)限(xian)量發行(xing),希(xi)拉里(li)在原聲帶中演唱歌曲《Boom Boom Bang Bang》和《I Want To Blow You Up》。
2009年(nian)5月,希拉里(li)主(zhu)演了(le)由(you)喬納(na)森(sen)·格拉澤執(zhi)導拍攝(she)的電影《高校奇女子》。2010年(nian)10月,希拉里(li)·達(da)夫(fu)出版小說《靈丹妙(miao)藥(yao)(yao)》。2011年(nian)5月,希拉里(li)參演了(le)由(you)夏恩·達(da)克斯·泰(tai)勒執(zhi)導拍攝(she)的電影《夜之州》 。10月11日,希拉里(li)·達(da)夫(fu)出版了(le)《靈丹妙(miao)藥(yao)(yao)》的續集小說《奉(feng)獻》。
2012年9月,希(xi)拉(la)里擔(dan)任美國真(zhen)人(ren)秀節目《天橋驕子》嘉賓評委。2013年4月,希(xi)拉(la)里出版《靈丹妙藥》系列的后部續集小說《真(zhen)實》。同年11月。希(xi)拉(la)里為動畫(hua)電(dian)視(shi)劇《愛(ai)冒險(xian)的朵拉(la)》配音。
2014年7月(yue)23日,希(xi)拉里與美國(guo)廣播(bo)唱片公司簽約,并(bing)計劃錄(lu)制(zhi)自己(ji)的第五張專(zhuan)輯。7月(yue)29日,希(xi)拉里發布(bu)了該專(zhuan)輯的首(shou)支單(dan)曲《Chasing the Sun》及MV,MV于首(shou)周(zhou)獲得了1400萬的點(dian)擊率。
2015年4月7日(ri)(ri),希拉里發布專(zhuan)(zhuan)輯單曲《Sparks》。6月16日(ri)(ri),希拉里發行第(di)五(wu)張專(zhuan)(zhuan)輯《Breathe In. Breathe Out.》。該專(zhuan)(zhuan)輯于(yu)發行首周(zhou)憑借3萬9千份的銷(xiao)量,取得公告牌二百強專(zhuan)(zhuan)輯榜(bang)第(di)五(wu)名。