1999年(nian),希拉里·達夫主演情景喜劇(ju)《新成長的煩惱》,該劇(ju)一經播放便創(chuang)造了(le)每集300萬萬觀眾的成績。2000年(nian),希拉里·達夫因(yin)出演電視劇(ju)《靈魂收藏家(jia)》,而榮獲(huo)第(di)21屆青年(nian)藝術家(jia)獎(jiang)的“最佳青年(nian)女演員”肯定(ding)。
2002年8月,希拉(la)里受迪(di)斯尼公司(si)邀(yao)請為《新成長的煩惱》的同名原(yuan)(yuan)聲帶(dai)專輯演唱(chang)主題曲《I Can't Wait》,該(gai)原(yuan)(yuan)聲帶(dai)在發行(xing)之后,被美國唱(chang)片(pian)工(gong)業協會認證評為白金唱(chang)片(pian)。2002年10月,希拉(la)里發行(xing)個人首張專輯《Santa Claus Lane》。
2003年,希拉(la)里(li)主(zhu)演電(dian)影(ying)《平(ping)民天后(hou)(hou)》,這部(bu)電(dian)影(ying)是情景(jing)喜劇《新(xin)成長的煩惱》的影(ying)片版,在(zai)美國(guo)上(shang)映之后(hou)(hou)便獲得了4200萬(wan)美元的票房成績。而希拉(la)里(li)也憑借在(zai)該片中(zhong)的表現,贏得了青少年選擇獎(jiang)所頒發的“最佳突破電(dian)影(ying)女星”大獎(jiang)。
2003年8月(yue),希拉里發行(xing)第二(er)張專(zhuan)輯《Metamorphosis》,首周(zhou)便創(chuang)造(zao)了20萬3千份的(de)(de)的(de)(de)唱片(pian)銷(xiao)量(liang),于(yu)上榜第二(er)周(zhou)登上公告牌二(er)百強專(zhuan)輯榜冠軍,同時(shi)也是(shi)是(shi)2003年美國(guo)的(de)(de)高銷(xiao)量(liang)專(zhuan)輯之一(yi)。專(zhuan)輯已在(zai)全球賣出超(chao)過(guo)500萬張。
2004年(nian)3月,希拉里·達夫(fu)發布個(ge)人(ren)服(fu)裝品牌“Stuff by Duff”,該(gai)品牌在2004年(nian)賣(mai)出了500萬。7月16日,希拉里·達夫(fu)主(zhu)演浪(lang)漫喜劇電影(ying)《灰姑娘的玻璃手機(ji)》,該(gai)片在世界各地獲得了超過(guo)7000多萬美元(yuan)的總收(shou)入(ru)。9月28日,希拉里·達夫(fu)發行(xing)了個(ge)人(ren)的第三張錄音室專輯《Hilary Duff》。
2005年2月,希(xi)拉里·達夫(fu)憑借電影(ying)《灰姑(gu)娘的玻璃(li)手機》獲得(de)第25屆金(jin)酸莓(mei)獎的“最差女演(yan)員”提名。2005年8月,希(xi)拉里在美國發(fa)行個人首張(zhang)(zhang)(zhang)精選專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)《Most Wanted》,這(zhe)張(zhang)(zhang)(zhang)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)收入了希(xi)拉里前兩張(zhang)(zhang)(zhang)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)中的歌(ge)曲(qu),一(yi)些(xie)曲(qu)目甚至還進行了重新(xin)混音,以(yi)及幾首受到(dao)搖滾音樂(le)影(ying)響后創作的新(xin)歌(ge)。專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)于發(fa)行首周(zhou)便(bian)獲得(de)了20萬8千張(zhang)(zhang)(zhang)的銷量,并憑借這(zhe)份銷量空降公告牌(pai)二百強專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)榜冠軍(jun)。
2005年(nian)8月,希拉里發行首張精(jing)選(xuan)專(zhuan)輯(ji)《Most Wanted》,這張精(jing)選(xuan)集于發行首周便獲得了20萬8千張的銷量,并因此登上公告牌(pai)二百(bai)強專(zhuan)輯(ji)榜冠軍,同時也(ye)突破(po)了其個人的首周唱(chang)片銷量紀錄。
2006年(nian),希拉(la)里(li)·達夫(fu)與姐姐海莉·達夫(fu)一同主演(yan)獨立電(dian)影《拜金女郎》。2007年(nian)4月,希拉(la)里(li)·達夫(fu)發(fa)行個人(ren)第(di)三張(zhang)專輯《Dignity》。
2008年5月,希拉里(li)參演(yan)了由約書華·瑟夫特爾拍攝的(de)電(dian)(dian)影《戰爭公(gong)司(si)》,電(dian)(dian)影在(zai)美國(guo)得到了限量(liang)發行,希拉里(li)在(zai)原聲帶中演(yan)唱歌曲(qu)《Boom Boom Bang Bang》和(he)《I Want To Blow You Up》。
2009年(nian)5月,希(xi)拉里(li)主(zhu)演(yan)(yan)了(le)由喬納森·格拉澤執導拍(pai)攝(she)的(de)電(dian)影《高校奇(qi)女子》。2010年(nian)10月,希(xi)拉里(li)·達(da)(da)夫出(chu)版小說《靈丹(dan)妙藥(yao)》。2011年(nian)5月,希(xi)拉里(li)參(can)演(yan)(yan)了(le)由夏恩·達(da)(da)克(ke)斯·泰勒執導拍(pai)攝(she)的(de)電(dian)影《夜之州(zhou)》 。10月11日,希(xi)拉里(li)·達(da)(da)夫出(chu)版了(le)《靈丹(dan)妙藥(yao)》的(de)續集(ji)小說《奉獻》。
2012年9月(yue),希(xi)(xi)拉(la)(la)里擔任美國真(zhen)人秀節目《天橋驕子》嘉賓評委(wei)。2013年4月(yue),希(xi)(xi)拉(la)(la)里出(chu)版《靈丹妙藥》系列的(de)后部續(xu)集(ji)小說(shuo)《真(zhen)實》。同年11月(yue)。希(xi)(xi)拉(la)(la)里為動畫電視劇《愛冒(mao)險的(de)朵拉(la)(la)》配音(yin)。
2014年(nian)7月23日(ri)(ri),希拉里與美國廣播唱片(pian)公司簽(qian)約,并計劃錄制自己(ji)的第五(wu)張專輯。7月29日(ri)(ri),希拉里發布了該(gai)專輯的首(shou)支單曲《Chasing the Sun》及MV,MV于首(shou)周獲得了1400萬的點擊率。
2015年4月(yue)7日(ri),希拉(la)里(li)發布專(zhuan)輯單曲《Sparks》。6月(yue)16日(ri),希拉(la)里(li)發行第五張(zhang)專(zhuan)輯《Breathe In. Breathe Out.》。該專(zhuan)輯于發行首(shou)周憑借3萬9千份的銷(xiao)量,取得公告牌二百強專(zhuan)輯榜(bang)第五名(ming)。