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2000年，蔡妍(yan)憑(ping)借日(ri)本的(de)(de)NTV電視臺的(de)(de)節目《Woo JjangNan Jjang Woo Ri Na R i》出道。之后，她(ta)作(zuo)為(wei)組合(he)Brand New Biscuits的(de)(de)一(yi)員(yuan)于(yu)2001年1月1日(ri)在日(ri)本首次登臺演出，那時候組合(he)有6名(ming)成員(yuan)。這(zhe)個組合(he)還包括另(ling)一(yi)位(wei)韓國歌手Yuny Han。蔡妍(yan)也曾以(yi)Jinny或者(zhe)Jinny Lee的(de)(de)藝(yi)名(ming)成為(wei)組合(he)UltraCats的(de)(de)一(yi)員(yuan)。她(ta)使用Jinny的(de)(de)名(ming)字在日(ri)本發展了三年，在日(ri)本推(tui)出過三張(zhang)單(dan)曲(qu)與一(yi)張(zhang)專輯。

2003年，蔡(cai)妍回韓國發展，推出(chu)(chu)了首(shou)張專輯《It's My Time》，并于(yu)2004年12月推出(chu)(chu)第二張專輯《Virginalness Bloom》。

2005年，蔡妍推出(chu)了第(di)三張專輯《Chae Yeon》。蔡妍連續參加(jia)了SBS的電視(shi)系列節目X-MAN和《Love Letter》等各(ge)種類型的演出(chu)，于同年9月完成了X-Man的最后一集(ji)。

2007年，蔡(cai)妍第四張專輯回到舞(wu)臺(tai)。專輯中的(de)風格嘗試(shi)了(le)很(hen)多的(de)變化，主打(da)歌曲是由金昌(chang)煥作詞作曲的(de)一首舞(wu)曲，歌曲還被編為拉丁舞(wu)曲和(he)電(dian)子音樂(le)兩個(ge)版本。

蔡妍(yan)于(yu)2006年開拓中國內地市場 ，于(yu)2007年簽約中國娛樂公司。

2009年12月(yue)8日(ri)，她(ta)于北(bei)京(jing)舉行中國(guo)內(nei)地(di)的(de)首場(chang)大型演(yan)唱會(hui)。2008年，她(ta)獲得2009年東(dong)亞運動(dong)會(hui)主辦地(di)香港(gang)的(de)邀請，在香港(gang)宣傳專輯期間(jian)參與(yu)演(yan)唱大會(hui)主題曲(qu)國(guo)際版《You are the Legend》，并參與(yu)了火炬傳遞以及閉幕禮演(yan)出。

2011年(nian)7月(yue)，蔡(cai)(cai)(cai)(cai)妍(yan)推出首(shou)張(zhang)中文專輯《甜(tian)蜜的奇跡》。8月(yue)，蔡(cai)(cai)(cai)(cai)妍(yan)出席了(le)沈(shen)陽旅(lv)游節開(kai)幕表演(yan)。10月(yue)，蔡(cai)(cai)(cai)(cai)妍(yan)參(can)與(yu)節目《舞林大會》。11月(yue)，蔡(cai)(cai)(cai)(cai)妍(yan)參(can)演(yan)年(nian)代勵志偶像劇(ju)《勝利者》，飾程蕓一角 ，該(gai)劇(ju)于2013年(nian)2月(yue)開(kai)播。12月(yue)31日(ri)，蔡(cai)(cai)(cai)(cai)妍(yan)獻唱第12屆海(hai)南島歡樂節“跨(kua)年(nian)歡樂盛典”。

2012年1月(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)妍將作(zuo)為嘉賓在央視(shi)網絡(luo)春晚吸中參與表演(yan)。8月(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)妍參與錄制(zhi)運動(dong)綜藝類節(jie)目《全力以赴》。8月(yue)(yue)19日，蔡(cai)(cai)妍獻唱2012青(qing)島世界城市音樂節(jie)系列(lie)之(zhi)“醉(zui)美靈山灣 活力新膠南(nan)’大(da)型文藝演(yan)出”，現(xian)場演(yan)繹《搖擺(bai)》和《兩(liang)個(ge)人》 。11月(yue)(yue)29日，蔡(cai)(cai)妍現(xian)身WCG2012世界總(zong)決賽現(xian)場 。12月(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)妍首次(ci)反(fan)串 《百變(bian)大(da)咖秀(xiu)》。

2013年3月(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)出(chu)(chu)演電視(shi)劇(ju)《寒冬》。4月(yue)(yue)12日(ri)晚，她主演的(de)電視(shi)劇(ju)《怒海情仇》開播(bo) 。4月(yue)(yue)至5月(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)參(can)與的(de)公益明(ming)星跳水(shui)真人秀(xiu)《中(zhong)國星跳躍》播(bo)出(chu)(chu) 。6月(yue)(yue)20日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推(tui)出(chu)(chu)單曲(qu)(qu)《你(ni)不再(zai)愛我》。7月(yue)(yue)1日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推(tui)出(chu)(chu)《你(ni)不再(zai)愛我》的(de)MV 。9月(yue)(yue)16日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)推(tui)出(chu)(chu)歌曲(qu)(qu)《原來我一(yi)直(zhi)很快樂》。10月(yue)(yue)，蔡(cai)妍(yan)(yan)參(can)與的(de)節目《夢想星搭檔》播(bo)出(chu)(chu) ，于(yu)11月(yue)(yue)播(bo)出(chu)(chu)的(de)節目中(zhong)被淘汰。12月(yue)(yue)18日(ri)，第(di)11屆華鼎獎(jiang)全(quan)球音樂滿意度調查(cha)頒(ban)(ban)獎(jiang)禮(li)(li)在上海舉行，蔡(cai)妍(yan)(yan)在頒(ban)(ban)獎(jiang)典禮(li)(li)上獻唱了(le)歌曲(qu)(qu)《兩個人》 。圣誕節前，蔡(cai)妍(yan)(yan)和(he)李泉聯手推(tui)出(chu)(chu)一(yi)首(shou)中(zhong)文情歌《泡面的(de)幸福》及其(qi)MV。12月(yue)(yue)30日(ri)，蔡(cai)妍(yan)(yan)在貴州衛視(shi)的(de)《為中(zhong)國歌唱》亮相演出(chu)(chu) 。

2014年7月(yue)18日參加(jia)云南衛視 《舞動(dong)全城(cheng)》  。

2015年3月(yue)參加浙江衛視《一路上有你(ni)》。6月(yue)，加盟中(zhong)(zhong)韓大型明星出(chu)(chu)道紀實真人秀《星動亞洲》，擔任導(dao)師 。6月(yue)26日(ri)蔡(cai)妍攜性感復古舞(wu)曲《??? ???（看透）》回(hui)歸韓國(guo)歌(ge)壇。7月(yue)6日(ri)推出(chu)(chu)歌(ge)曲《看透》的中(zhong)(zhong)文(wen)版 。7月(yue)23日(ri)蔡(cai)妍攜手金(jin)志文(wen)推出(chu)(chu)公益(yi)勵志歌(ge)曲《相信(xin)》再度回(hui)歸。