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2000年，蔡妍憑借日本的(de)NTV電視臺的(de)節目《Woo JjangNan Jjang Woo Ri Na R i》出(chu)道(dao)。之后(hou)，她作為(wei)組合Brand New Biscuits的(de)一(yi)員于2001年1月1日在日本首次登臺演(yan)出(chu)，那時(shi)候組合有6名(ming)(ming)成員。這個組合還包括另一(yi)位韓國歌手Yuny Han。蔡妍也曾以(yi)Jinny或者Jinny Lee的(de)藝名(ming)(ming)成為(wei)組合UltraCats的(de)一(yi)員。她使(shi)用Jinny的(de)名(ming)(ming)字在日本發展了三(san)年，在日本推(tui)出(chu)過三(san)張單曲(qu)與一(yi)張專輯。

2003年(nian)，蔡妍回韓國發展，推出了首張專輯(ji)《It's My Time》，并(bing)于2004年(nian)12月推出第二張專輯(ji)《Virginalness Bloom》。

2005年，蔡(cai)妍(yan)推出(chu)了第三張(zhang)專輯《Chae Yeon》。蔡(cai)妍(yan)連續參(can)加了SBS的電視系列節(jie)目(mu)X-MAN和《Love Letter》等各種(zhong)類型(xing)的演出(chu)，于同(tong)年9月完成了X-Man的最(zui)后(hou)一(yi)集(ji)。

2007年，蔡妍第四張專(zhuan)輯(ji)回到舞臺。專(zhuan)輯(ji)中的(de)風格嘗(chang)試了很多(duo)的(de)變化，主打歌(ge)曲(qu)(qu)是(shi)由金(jin)昌煥作詞作曲(qu)(qu)的(de)一首舞曲(qu)(qu)，歌(ge)曲(qu)(qu)還被編為拉(la)丁舞曲(qu)(qu)和電子音樂兩個版本。

蔡妍(yan)于2006年開拓中(zhong)國內地(di)市場(chang) ，于2007年簽約中(zhong)國娛(yu)樂(le)公司。

2009年12月8日，她(ta)于北京舉(ju)行中國內地的(de)首場大型演(yan)(yan)唱(chang)會(hui)。2008年，她(ta)獲得2009年東亞運動會(hui)主辦地香(xiang)港(gang)的(de)邀請(qing)，在香(xiang)港(gang)宣傳(chuan)專輯(ji)期(qi)間參(can)與演(yan)(yan)唱(chang)大會(hui)主題曲國際版《You are the Legend》，并參(can)與了火炬(ju)傳(chuan)遞以及閉幕禮演(yan)(yan)出。

2011年7月(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)妍(yan)推出首張中文專輯(ji)《甜(tian)蜜的奇跡》。8月(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)妍(yan)出席(xi)了沈陽旅(lv)游節開幕(mu)表(biao)演(yan)。10月(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)妍(yan)參(can)與節目《舞(wu)林(lin)大會》。11月(yue)(yue)，蔡(cai)(cai)妍(yan)參(can)演(yan)年代(dai)勵志偶像(xiang)劇(ju)《勝利者》，飾(shi)程蕓一角(jiao) ，該劇(ju)于2013年2月(yue)(yue)開播(bo)。12月(yue)(yue)31日，蔡(cai)(cai)妍(yan)獻唱(chang)第12屆海(hai)南島(dao)歡(huan)樂(le)節“跨年歡(huan)樂(le)盛典”。

2012年1月，蔡(cai)妍(yan)(yan)將作(zuo)為(wei)嘉(jia)賓(bin)在央(yang)視網絡春晚吸中參(can)與表演。8月，蔡(cai)妍(yan)(yan)參(can)與錄制運動綜藝類節目(mu)《全力以赴》。8月19日，蔡(cai)妍(yan)(yan)獻(xian)唱2012青島世界(jie)城(cheng)市(shi)音樂節系列之(zhi)“醉(zui)美靈山灣 活力新膠南(nan)’大型(xing)文藝演出”，現場(chang)演繹《搖擺》和《兩個人》 。11月29日，蔡(cai)妍(yan)(yan)現身(shen)WCG2012世界(jie)總決賽現場(chang) 。12月，蔡(cai)妍(yan)(yan)首次反串(chuan) 《百變大咖秀(xiu)》。

2013年3月，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)出(chu)演電(dian)視劇(ju)《寒冬》。4月12日(ri)晚，她(ta)主演的(de)(de)(de)(de)電(dian)視劇(ju)《怒(nu)海(hai)情仇》開播(bo) 。4月至5月，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)參與(yu)的(de)(de)(de)(de)公益明星跳水(shui)真(zhen)人秀《中(zhong)(zhong)國(guo)星跳躍》播(bo)出(chu) 。6月20日(ri)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)推出(chu)單曲《你不(bu)再(zai)愛(ai)我》。7月1日(ri)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)推出(chu)《你不(bu)再(zai)愛(ai)我》的(de)(de)(de)(de)MV 。9月16日(ri)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)推出(chu)歌(ge)(ge)曲《原來我一直很快(kuai)樂》。10月，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)參與(yu)的(de)(de)(de)(de)節目(mu)《夢想星搭(da)檔》播(bo)出(chu) ，于(yu)11月播(bo)出(chu)的(de)(de)(de)(de)節目(mu)中(zhong)(zhong)被淘汰(tai)。12月18日(ri)，第11屆華鼎獎(jiang)全球音樂滿意度調查頒(ban)獎(jiang)禮在上海(hai)舉行，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)在頒(ban)獎(jiang)典禮上獻唱(chang)了歌(ge)(ge)曲《兩個人》 。圣誕節前(qian)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)和李泉聯手推出(chu)一首中(zhong)(zhong)文情歌(ge)(ge)《泡面的(de)(de)(de)(de)幸福》及(ji)其(qi)MV。12月30日(ri)，蔡(cai)(cai)(cai)妍(yan)(yan)在貴州衛視的(de)(de)(de)(de)《為中(zhong)(zhong)國(guo)歌(ge)(ge)唱(chang)》亮(liang)相演出(chu) 。

2014年7月(yue)18日參加云南衛視 《舞(wu)動全(quan)城(cheng)》  。

2015年3月(yue)(yue)(yue)參加浙江衛視《一路上(shang)有你》。6月(yue)(yue)(yue)，加盟中韓(han)大型明(ming)星出(chu)道紀實真人秀《星動亞洲》，擔任導師 。6月(yue)(yue)(yue)26日蔡(cai)妍(yan)攜性感復古舞曲《??? ???（看透(tou)）》回(hui)歸韓(han)國歌(ge)壇。7月(yue)(yue)(yue)6日推(tui)出(chu)歌(ge)曲《看透(tou)》的(de)中文版(ban) 。7月(yue)(yue)(yue)23日蔡(cai)妍(yan)攜手金志文推(tui)出(chu)公益勵(li)志歌(ge)曲《相信》再(zai)度回(hui)歸。