1995年(nian),伊萬(wan)·麥格雷戈被英(ying)國導演(yan)(yan)丹尼(ni)·博伊爾選中,加(jia)盟影(ying)片(pian)《淺墳》的拍攝(she)中,而電影(ying)以罕見的能量(liang)與無(wu)政(zheng)府主義外表(biao)(biao),取得了不錯(cuo)的商(shang)業回報(bao),自此(ci)伊萬(wan)成(cheng)功進(jin)入演(yan)(yan)藝圈(quan)。1996年(nian),再度與導演(yan)(yan)丹尼(ni)·博伊爾合(he)作出(chu)演(yan)(yan)影(ying)片(pian)《猜火車》,伊萬(wan)也憑借在影(ying)片(pian)中的表(biao)(biao)演(yan)(yan)一舉(ju)奪(duo)得1997年(nian)英(ying)國電影(ying)學院獎最(zui)佳(jia)男主角獎和(he)歐(ou)洲獨立電影(ying)最(zui)佳(jia)男主角獎。
1998年,伊萬和愛爾(er)蘭(lan)男星喬納森·萊(lai)斯·梅耶(ye)斯聯袂出演(yan)音樂影片《天鵝絨金(jin)礦》,片中飾演(yan)一(yi)名桀驁不羈(ji)的歌(ge)手。
1999年(nian),伊(yi)萬(wan)與娜塔莉·波特曼、連姆(mu)·尼森共同出(chu)演(yan)(yan)了導演(yan)(yan)喬治(zhi)·盧卡(ka)斯(si)的星球(qiu)大(da)戰(zhan)前傳(chuan)(chuan)電影(ying)《星球(qiu)大(da)戰(zhan)前傳(chuan)(chuan)一(yi):魅影(ying)危(wei)機》,片(pian)(pian)中連姆(mu)·尼森的徒弟歐比旺一(yi)角(jiao)飾演(yan)(yan)。同年(nian),伊(yi)萬(wan)又出(chu)演(yan)(yan)導演(yan)(yan)斯(si)蒂芬·埃(ai)利(li)奧特的影(ying)片(pian)(pian)《燃情追蹤》。
2001年(nian),伊(yi)(yi)萬與奧斯(si)卡影后妮(ni)可·基德(de)曼搭檔(dang)合(he)作了歌舞(wu)(wu)電(dian)影《紅(hong)磨(mo)坊(fang)》,憑(ping)借在《紅(hong)磨(mo)坊(fang)》中的表演,伊(yi)(yi)萬獲得第(di)59屆美國金球獎(jiang)(jiang)電(dian)影類-音樂喜劇類最(zui)佳男主角獎(jiang)(jiang)提(ti)名、第(di)14屆歐洲電(dian)影獎(jiang)(jiang)歐洲影人(ren)在世界電(dian)影中的杰出成(cheng)就獎(jiang)(jiang)和第(di)11屆MTV電(dian)影獎(jiang)(jiang)最(zui)佳歌舞(wu)(wu)場(chang)面獎(jiang)(jiang)。
2005年(nian),伊萬(wan)與(yu)娜塔莉(li)·波特曼、海登·克(ke)里(li)斯(si)(si)滕森等再次合(he)作,出演(yan)(yan)星球大(da)戰(zhan)前(qian)(qian)傳系列電(dian)影最后一部《星球大(da)戰(zhan)前(qian)(qian)傳三:西斯(si)(si)的復仇》。同(tong)年(nian),伊萬(wan)還(huan)與(yu)好萊塢性感女(nv)星斯(si)(si)嘉麗·約翰遜合(he)作出演(yan)(yan)邁克(ke)爾(er)·貝的科幻(huan)動作片《逃出克(ke)隆島(dao)》,片中飾演(yan)(yan)克(ke)隆人(ren)林(lin)肯(ken)E,這也伊萬(wan)首次加盟科幻(huan)動作類(lei)型(xing)的影片。
2009年(nian),伊萬和(he)奧斯卡影(ying)帝湯姆·漢克(ke)斯搭檔合作,出演(yan)(yan)朗·霍華德執導的驚悚懸疑片《天使與(yu)(yu)魔鬼》。同(tong)年(nian)伊萬還與(yu)(yu)好萊塢(wu)的笑(xiao)匠(jiang)金(jin)·凱瑞合作的同(tong)性喜劇《我(wo)愛你莫里斯》,在片中與(yu)(yu)金(jin)·凱瑞一起扮演(yan)(yan)一對同(tong)性愛人,伊萬憑(ping)借這部電影(ying)獲得了法國巴黎藝術與(yu)(yu)文學騎(qi)士(shi)勛(xun)章。
2010年(nian),伊萬與奧(ao)斯(si)卡最佳男配角(jiao)克里斯(si)托弗·普盧默聯袂出演影片《初學者》,在片中飾演克里斯(si)托弗·普盧默的兒子。同年(nian)又(you)與“007”英(ying)國影星皮爾斯(si)·布魯斯(si)南參演法國大導(dao)(dao)演羅曼·波蘭斯(si)基執導(dao)(dao)的《影子寫手》,憑借電影中職業代筆(bi)作家(jia)一角(jiao)獲(huo)得(de)第23屆(jie)歐(ou)洲電影獎(jiang)(jiang)最佳男主角(jiao)獎(jiang)(jiang) 。
2011年,與艾米莉·布朗特聯(lian)袂(mei)出演(yan)(yan)影(ying)(ying)片《到也門釣鮭(gui)魚(yu)》,并(bing)憑借這部電(dian)影(ying)(ying)獲得第70屆金球獎(jiang)電(dian)影(ying)(ying)類-音(yin)樂(le)喜劇類最佳男主(zhu)角提(ti)名。同年還參演(yan)(yan)了(le)影(ying)(ying)片《制勝一擊》和《完美感覺(jue)》。
2012年(nian),伊萬(wan)出(chu)席第(di)(di)69屆美國電影電視金球獎(jiang)頒(ban)獎(jiang)典禮(li),并(bing)登場(chang)介紹約(yue)瑟夫·高登-萊維特主演(yan)(yan)(yan)的喜劇(ju)片(pian)《抗癌的我》。同年(nian),伊萬(wan)還出(chu)演(yan)(yan)(yan)西班牙(ya)導演(yan)(yan)(yan)胡安·安東尼奧·巴亞納的災難(nan)劇(ju)情片(pian)《海嘯(xiao)奇(qi)跡》,片(pian)中再度與娜奧米·沃(wo)茨(ci)合作飾演(yan)(yan)(yan)一(yi)對在海嘯(xiao)中患難(nan)的夫妻(qi),并(bing)憑借這部電影,獲(huo)得第(di)(di)27屆西班牙(ya)戈(ge)雅獎(jiang)最佳男配(pei)角提名。2012年(nian)5月8日,在第(di)(di)65屆戛納電影節(jie)上,伊萬(wan)與以色列(lie)女(nv)演(yan)(yan)(yan)員西婭(ya)姆·阿巴斯等(deng)出(chu)任競(jing)賽單元評(ping)審。
2013年(nian),伊(yi)萬與(yu)英國(guo)小生尼古拉斯(si)·霍爾(er)(er)特搭檔出(chu)演布萊恩(en)·辛格執導的奇幻片(pian)(pian)《巨人(ren)捕(bu)手(shou)杰克》,在(zai)片(pian)(pian)中飾演國(guo)王忠誠的侍衛。同年(nian),伊(yi)萬還與(yu)奧斯(si)卡影后梅麗爾(er)(er)·斯(si)特里(li)普(pu)和朱莉婭·羅伯茨(ci)攜手(shou)出(chu)演影片(pian)(pian)《八月(yue):奧色治郡》。
2014年(nian),伊萬參(can)演的(de)澳大利亞電影(ying)《槍之子》于2014年(nian)10月16日在(zai)澳大利亞正式上映,片中飾演一名中年(nian)罪犯,其造型隨意,衣(yi)著樸(pu)素(su)但氣場不減 。
2015年,出演電(dian)影(ying)《美女與野獸》中燭(zhu)臺(tai)管家一角,該片2017年上(shang)映。9月25日到10月11日,參演唐(tang)·錢德(de)爾執導的電(dian)影(ying)《勇往(wang)直前》為紐約電(dian)影(ying)節閉幕 。
2017年,主演FX臺(tai)劇集《冰血(xue)暴》第(di)三季,在劇中(zhong)分飾兩(liang)角——帥氣自立(li)的(de)停車(che)場業的(de)大亨EmmitStussy和他的(de)兄(xiong)弟(di)假釋官(guan)RayStussy,并憑(ping)借(jie)該(gai)劇獲得(de)第(di)75屆金球獎限定劇、電視(shi)電影最(zui)佳男演員。
2018年1月12日,憑借《冰血暴》獲得(de)評論家選擇獎(jiang)電視(shi)(shi)類電視(shi)(shi)電影或限定劇(ju)最佳(jia)男主角。