1995年，伊(yi)(yi)萬·麥格(ge)雷戈被(bei)英國(guo)導演(yan)(yan)(yan)丹尼·博伊(yi)(yi)爾選中(zhong)，加盟影(ying)(ying)片(pian)《淺墳》的(de)拍攝中(zhong)，而電影(ying)(ying)以罕(han)見的(de)能量(liang)與無政府(fu)主(zhu)義外表(biao)，取得了(le)不錯的(de)商業(ye)回報，自此伊(yi)(yi)萬成功進入演(yan)(yan)(yan)藝圈。1996年，再度與導演(yan)(yan)(yan)丹尼·博伊(yi)(yi)爾合作出演(yan)(yan)(yan)影(ying)(ying)片(pian)《猜(cai)火車》，伊(yi)(yi)萬也憑(ping)借(jie)在影(ying)(ying)片(pian)中(zhong)的(de)表(biao)演(yan)(yan)(yan)一舉奪(duo)得1997年英國(guo)電影(ying)(ying)學院獎(jiang)最佳(jia)男主(zhu)角獎(jiang)和歐洲獨(du)立電影(ying)(ying)最佳(jia)男主(zhu)角獎(jiang)。
1998年，伊萬和愛爾蘭男(nan)星喬(qiao)納森(sen)·萊斯·梅(mei)耶斯聯(lian)袂出(chu)演音樂影片《天鵝絨金礦》，片中飾演一(yi)名桀驁不羈(ji)的歌手。
1999年，伊萬(wan)與娜(na)塔(ta)莉·波特(te)曼、連姆·尼森共(gong)同(tong)(tong)出(chu)(chu)演(yan)了導演(yan)喬治(zhi)·盧卡斯的星球(qiu)大戰前(qian)(qian)傳電影《星球(qiu)大戰前(qian)(qian)傳一(yi)：魅影危機》，片中連姆·尼森的徒弟歐比旺一(yi)角飾演(yan)。同(tong)(tong)年，伊萬(wan)又出(chu)(chu)演(yan)導演(yan)斯蒂芬·埃利奧特(te)的影片《燃情(qing)追蹤》。
2001年(nian)，伊(yi)萬(wan)與奧(ao)斯卡(ka)影(ying)(ying)(ying)后妮可(ke)·基(ji)德曼(man)搭檔(dang)合作了歌舞電影(ying)(ying)(ying)《紅磨坊》，憑(ping)借(jie)在(zai)《紅磨坊》中(zhong)的(de)表(biao)演，伊(yi)萬(wan)獲(huo)得第59屆美國金球獎(jiang)電影(ying)(ying)(ying)類-音樂喜劇類最(zui)佳男主(zhu)角獎(jiang)提名、第14屆歐(ou)洲(zhou)電影(ying)(ying)(ying)獎(jiang)歐(ou)洲(zhou)影(ying)(ying)(ying)人(ren)在(zai)世(shi)界(jie)電影(ying)(ying)(ying)中(zhong)的(de)杰出成就(jiu)獎(jiang)和第11屆MTV電影(ying)(ying)(ying)獎(jiang)最(zui)佳歌舞場面獎(jiang)。
2005年，伊(yi)萬與娜塔莉·波特曼、海(hai)登(deng)·克(ke)里斯(si)滕森(sen)等(deng)再(zai)次(ci)合(he)(he)作(zuo)，出(chu)演星(xing)(xing)球(qiu)大戰(zhan)前傳(chuan)系列電影(ying)最后一部《星(xing)(xing)球(qiu)大戰(zhan)前傳(chuan)三：西斯(si)的復(fu)仇》。同年，伊(yi)萬還與好萊塢(wu)性(xing)感女星(xing)(xing)斯(si)嘉麗·約翰遜合(he)(he)作(zuo)出(chu)演邁克(ke)爾·貝(bei)的科(ke)幻動作(zuo)片《逃出(chu)克(ke)隆島(dao)》，片中飾演克(ke)隆人林肯(ken)E，這也伊(yi)萬首次(ci)加(jia)盟科(ke)幻動作(zuo)類(lei)型的影(ying)片。
2009年，伊萬和奧斯(si)卡影帝湯姆·漢克斯(si)搭檔(dang)合(he)(he)作(zuo)，出演(yan)朗(lang)·霍華(hua)德執導的驚悚懸疑片《天使與魔鬼(gui)》。同年伊萬還與好萊塢的笑匠金(jin)·凱瑞合(he)(he)作(zuo)的同性喜劇《我愛你莫里(li)斯(si)》，在片中與金(jin)·凱瑞一起扮演(yan)一對同性愛人，伊萬憑借這部電影獲得了(le)法(fa)國(guo)巴黎(li)藝術(shu)與文(wen)學騎士勛(xun)章(zhang)。
2010年(nian)，伊萬與奧斯(si)卡最佳(jia)(jia)男(nan)配(pei)角(jiao)克(ke)里(li)(li)斯(si)托(tuo)弗·普盧默聯袂出演(yan)(yan)影(ying)片《初(chu)學(xue)者》，在片中飾演(yan)(yan)克(ke)里(li)(li)斯(si)托(tuo)弗·普盧默的兒子。同年(nian)又(you)與“007”英國影(ying)星(xing)皮爾斯(si)·布(bu)魯斯(si)南參演(yan)(yan)法國大導演(yan)(yan)羅曼·波(bo)蘭(lan)斯(si)基執導的《影(ying)子寫手》，憑(ping)借電影(ying)中職(zhi)業代(dai)筆作家(jia)一(yi)角(jiao)獲得第23屆歐(ou)洲電影(ying)獎最佳(jia)(jia)男(nan)主角(jiao)獎 。
2011年，與艾米莉(li)·布朗特聯(lian)袂出(chu)演(yan)影片《到(dao)也門(men)釣(diao)鮭魚》，并憑借(jie)這部電影獲得第70屆金球獎(jiang)電影類-音樂喜劇類最佳男(nan)主角提名。同年還參(can)演(yan)了影片《制(zhi)勝一擊》和《完美感(gan)覺(jue)》。
2012年，伊萬出席第(di)69屆(jie)美國(guo)電(dian)影(ying)電(dian)視金球(qiu)獎頒獎典禮，并登場介紹(shao)約瑟(se)夫·高(gao)登-萊維特主演的(de)喜劇片《抗癌的(de)我(wo)》。同年，伊萬還出演西(xi)班牙導演胡安·安東尼(ni)奧·巴亞納(na)的(de)災難劇情片《海嘯奇跡》，片中再度(du)與娜奧米·沃茨合作(zuo)飾(shi)演一對在海嘯中患難的(de)夫妻，并憑借這部電(dian)影(ying)，獲得(de)第(di)27屆(jie)西(xi)班牙戈雅獎最佳(jia)男配角(jiao)提名。2012年5月8日，在第(di)65屆(jie)戛納(na)電(dian)影(ying)節上，伊萬與以色(se)列女(nv)演員西(xi)婭姆(mu)·阿巴斯等出任(ren)競賽單元(yuan)評審(shen)。
2013年(nian)(nian)，伊萬與英國(guo)(guo)小(xiao)生尼古拉斯·霍爾(er)特搭檔(dang)出演(yan)(yan)布萊恩·辛格執導的(de)奇幻片(pian)《巨人捕手杰克》，在(zai)片(pian)中(zhong)飾演(yan)(yan)國(guo)(guo)王忠誠的(de)侍衛。同年(nian)(nian)，伊萬還與奧斯卡(ka)影后梅麗爾(er)·斯特里普和朱莉(li)婭·羅伯(bo)茨攜手出演(yan)(yan)影片(pian)《八月：奧色治郡》。
2014年(nian)(nian)，伊萬參演的澳大(da)利亞電影(ying)《槍(qiang)之子》于2014年(nian)(nian)10月16日在澳大(da)利亞正式上映，片中(zhong)飾演一(yi)名(ming)中(zhong)年(nian)(nian)罪(zui)犯，其造型隨意，衣(yi)著(zhu)樸(pu)素(su)但(dan)氣場(chang)不減 。
2015年(nian)，出(chu)演(yan)電(dian)影(ying)(ying)《美女與野獸》中燭臺管家一角，該片2017年(nian)上映。9月25日到10月11日，參演(yan)唐(tang)·錢德爾執導的電(dian)影(ying)(ying)《勇往直前》為(wei)紐約電(dian)影(ying)(ying)節閉(bi)幕(mu) 。
2017年，主(zhu)演(yan)FX臺劇(ju)集《冰血暴》第三季，在劇(ju)中分飾兩角——帥氣自立(li)的(de)(de)停車場業的(de)(de)大亨EmmitStussy和他的(de)(de)兄弟假(jia)釋官RayStussy，并憑借該劇(ju)獲(huo)得第75屆金球獎(jiang)限定劇(ju)、電視電影(ying)最佳男演(yan)員(yuan)。
2018年(nian)1月12日，憑(ping)借《冰血(xue)暴》獲得(de)評論家選擇獎電視類電視電影或限(xian)定劇最佳(jia)男主角。
歲月靜好 
