1995年，伊(yi)(yi)萬·麥格(ge)雷戈被英國(guo)(guo)導(dao)演丹(dan)(dan)尼·博(bo)伊(yi)(yi)爾(er)選中，加盟影(ying)(ying)片《淺(qian)墳》的拍(pai)攝中，而電(dian)影(ying)(ying)以罕見(jian)的能(neng)量與無政(zheng)府(fu)主(zhu)義外(wai)表，取得了(le)不錯(cuo)的商(shang)業回報，自此伊(yi)(yi)萬成功進入演藝圈。1996年，再度與導(dao)演丹(dan)(dan)尼·博(bo)伊(yi)(yi)爾(er)合(he)作(zuo)出演影(ying)(ying)片《猜(cai)火車》，伊(yi)(yi)萬也(ye)憑借在影(ying)(ying)片中的表演一舉(ju)奪得1997年英國(guo)(guo)電(dian)影(ying)(ying)學(xue)院獎最佳男(nan)主(zhu)角獎和歐洲(zhou)獨立電(dian)影(ying)(ying)最佳男(nan)主(zhu)角獎。
1998年，伊萬(wan)和愛(ai)爾蘭男(nan)星喬(qiao)納森·萊斯·梅耶斯聯袂出(chu)演音樂(le)影片《天(tian)鵝絨金礦》，片中(zhong)飾演一名桀驁不羈的歌手。
1999年，伊(yi)萬與娜塔莉(li)·波特曼(man)、連(lian)(lian)姆(mu)·尼森共(gong)同(tong)出演了導演喬(qiao)治·盧卡斯(si)的(de)星球大戰(zhan)前傳(chuan)電影(ying)《星球大戰(zhan)前傳(chuan)一：魅(mei)影(ying)危機》，片(pian)中連(lian)(lian)姆(mu)·尼森的(de)徒(tu)弟歐比旺一角飾演。同(tong)年，伊(yi)萬又出演導演斯(si)蒂芬(fen)·埃(ai)利奧(ao)特的(de)影(ying)片(pian)《燃(ran)情(qing)追蹤》。
2001年，伊萬與奧斯(si)卡影(ying)后(hou)妮可·基(ji)德曼搭(da)檔合作了歌(ge)(ge)舞電影(ying)《紅磨坊(fang)》，憑借在(zai)(zai)《紅磨坊(fang)》中的表演，伊萬獲(huo)得第(di)(di)59屆美國金球獎(jiang)(jiang)(jiang)電影(ying)類(lei)-音樂喜劇類(lei)最(zui)佳男主角獎(jiang)(jiang)(jiang)提名、第(di)(di)14屆歐洲(zhou)電影(ying)獎(jiang)(jiang)(jiang)歐洲(zhou)影(ying)人在(zai)(zai)世(shi)界電影(ying)中的杰出成就獎(jiang)(jiang)(jiang)和第(di)(di)11屆MTV電影(ying)獎(jiang)(jiang)(jiang)最(zui)佳歌(ge)(ge)舞場面(mian)獎(jiang)(jiang)(jiang)。
2005年(nian)，伊(yi)萬與娜塔莉·波特(te)曼、海(hai)登·克(ke)里斯滕森等再次合作(zuo)(zuo)，出(chu)演星球(qiu)大戰(zhan)前傳(chuan)系列電影最后(hou)一部《星球(qiu)大戰(zhan)前傳(chuan)三：西斯的(de)復仇》。同年(nian)，伊(yi)萬還與好萊(lai)塢性(xing)感(gan)女(nv)星斯嘉麗·約翰遜合作(zuo)(zuo)出(chu)演邁克(ke)爾·貝的(de)科幻(huan)動作(zuo)(zuo)片《逃出(chu)克(ke)隆島》，片中飾演克(ke)隆人(ren)林(lin)肯E，這(zhe)也伊(yi)萬首(shou)次加(jia)盟(meng)科幻(huan)動作(zuo)(zuo)類型的(de)影片。
2009年，伊(yi)(yi)萬和奧斯(si)卡(ka)影帝(di)湯姆·漢(han)克斯(si)搭檔合作(zuo)，出演(yan)朗·霍華(hua)德執導的(de)(de)驚悚(song)懸(xuan)疑片(pian)(pian)《天(tian)使與(yu)魔鬼》。同年伊(yi)(yi)萬還與(yu)好萊塢的(de)(de)笑匠金(jin)·凱瑞(rui)合作(zuo)的(de)(de)同性喜劇《我(wo)愛你莫里斯(si)》，在(zai)片(pian)(pian)中與(yu)金(jin)·凱瑞(rui)一(yi)起扮演(yan)一(yi)對同性愛人，伊(yi)(yi)萬憑借這(zhe)部電影獲得(de)了法國巴黎藝術與(yu)文學騎士勛章。
2010年，伊(yi)萬與奧斯(si)(si)(si)卡最(zui)佳男(nan)配(pei)角(jiao)(jiao)克里(li)(li)斯(si)(si)(si)托(tuo)弗·普盧(lu)(lu)默聯袂出演影片《初學者》，在片中飾演克里(li)(li)斯(si)(si)(si)托(tuo)弗·普盧(lu)(lu)默的(de)兒子。同年又與“007”英國影星皮爾斯(si)(si)(si)·布魯斯(si)(si)(si)南參演法國大(da)導演羅曼(man)·波蘭斯(si)(si)(si)基執(zhi)導的(de)《影子寫(xie)手》，憑借(jie)電影中職(zhi)業代筆作家一角(jiao)(jiao)獲得第23屆歐洲電影獎最(zui)佳男(nan)主角(jiao)(jiao)獎 。
2011年，與艾(ai)米莉·布朗特聯袂出演(yan)影片《到也門釣鮭魚(yu)》，并憑借這部(bu)電影獲得第(di)70屆金球獎電影類(lei)-音樂喜劇類(lei)最佳男主角提名。同年還參演(yan)了影片《制勝一擊》和《完美感覺》。
2012年(nian)(nian)，伊(yi)萬(wan)出(chu)席第69屆(jie)美國電(dian)影電(dian)視金球獎頒獎典禮(li)，并(bing)登(deng)(deng)場介紹(shao)約瑟夫·高登(deng)(deng)-萊維特(te)主演的喜劇(ju)片《抗(kang)癌的我》。同年(nian)(nian)，伊(yi)萬(wan)還出(chu)演西班牙導演胡安(an)·安(an)東尼(ni)奧(ao)·巴(ba)亞(ya)納(na)的災難劇(ju)情片《海嘯奇(qi)跡》，片中再度與娜奧(ao)米(mi)·沃茨(ci)合作飾演一對在(zai)海嘯中患(huan)難的夫妻，并(bing)憑借這部(bu)電(dian)影，獲得(de)第27屆(jie)西班牙戈雅獎最佳(jia)男配角提名。2012年(nian)(nian)5月8日，在(zai)第65屆(jie)戛納(na)電(dian)影節上，伊(yi)萬(wan)與以色列女演員西婭姆·阿巴(ba)斯(si)等出(chu)任競賽(sai)單元評審。
2013年(nian)，伊萬與英國小生(sheng)尼古拉斯·霍(huo)爾特搭檔(dang)出演(yan)(yan)布萊(lai)恩·辛(xin)格執導的奇(qi)幻片《巨人捕手杰克(ke)》，在(zai)片中飾(shi)演(yan)(yan)國王忠誠的侍(shi)衛。同年(nian)，伊萬還與奧斯卡影(ying)后梅麗爾·斯特里普和朱(zhu)莉婭·羅伯(bo)茨攜手出演(yan)(yan)影(ying)片《八月：奧色治(zhi)郡》。
2014年，伊萬(wan)參演(yan)的(de)澳大(da)利(li)亞電(dian)影(ying)《槍之子》于(yu)2014年10月(yue)16日在澳大(da)利(li)亞正式上映，片中飾演(yan)一(yi)名中年罪(zui)犯，其造型隨意，衣(yi)著樸素但氣場(chang)不減 。
2015年(nian)，出演(yan)電影(ying)《美女與野獸》中(zhong)燭臺管家一角，該片(pian)2017年(nian)上映(ying)。9月25日到10月11日，參演(yan)唐(tang)·錢(qian)德(de)爾(er)執導的電影(ying)《勇往直前》為(wei)紐約電影(ying)節閉幕 。
2017年(nian)，主演(yan)(yan)FX臺劇集《冰血暴》第(di)三季，在劇中分(fen)飾兩角——帥氣自(zi)立的(de)(de)停車場業的(de)(de)大(da)亨EmmitStussy和他(ta)的(de)(de)兄弟假釋官RayStussy，并憑借該劇獲得第(di)75屆金球獎限定劇、電視(shi)電影最佳男演(yan)(yan)員(yuan)。
2018年1月12日，憑借《冰血暴(bao)》獲(huo)得評(ping)論(lun)家選擇獎電視類電視電影或(huo)限定劇最佳男主(zhu)角。
歲月靜好 
