1995年(nian)(nian)，伊(yi)(yi)萬·麥(mai)格(ge)雷戈被英(ying)國導演(yan)(yan)丹尼·博伊(yi)(yi)爾(er)選中(zhong)，加盟影(ying)片(pian)《淺墳(fen)》的(de)(de)拍(pai)攝中(zhong)，而電(dian)影(ying)以罕見的(de)(de)能(neng)量與無政府主(zhu)(zhu)義(yi)外表，取得(de)了不錯(cuo)的(de)(de)商(shang)業回報，自此伊(yi)(yi)萬成(cheng)功進入(ru)演(yan)(yan)藝圈。1996年(nian)(nian)，再度與導演(yan)(yan)丹尼·博伊(yi)(yi)爾(er)合作出演(yan)(yan)影(ying)片(pian)《猜火車》，伊(yi)(yi)萬也憑借在影(ying)片(pian)中(zhong)的(de)(de)表演(yan)(yan)一舉(ju)奪得(de)1997年(nian)(nian)英(ying)國電(dian)影(ying)學院獎(jiang)(jiang)最佳(jia)男主(zhu)(zhu)角(jiao)獎(jiang)(jiang)和歐(ou)洲(zhou)獨立電(dian)影(ying)最佳(jia)男主(zhu)(zhu)角(jiao)獎(jiang)(jiang)。
1998年，伊萬(wan)和愛爾蘭男星喬納森(sen)·萊(lai)斯·梅耶(ye)斯聯(lian)袂出演音樂影片(pian)《天鵝絨(rong)金礦》，片(pian)中(zhong)飾演一名桀驁(ao)不羈的歌手。
1999年，伊萬與娜塔(ta)莉·波特(te)曼、連(lian)姆(mu)·尼(ni)森共同出(chu)演(yan)(yan)了(le)導演(yan)(yan)喬治·盧(lu)卡斯的星球大戰前(qian)傳(chuan)電影《星球大戰前(qian)傳(chuan)一：魅影危機》，片中連(lian)姆(mu)·尼(ni)森的徒(tu)弟歐比旺(wang)一角(jiao)飾演(yan)(yan)。同年，伊萬又(you)出(chu)演(yan)(yan)導演(yan)(yan)斯蒂芬·埃利奧特(te)的影片《燃情(qing)追蹤》。
2001年，伊萬(wan)與(yu)奧斯卡影后妮可(ke)·基德曼搭檔合作(zuo)了歌舞電(dian)(dian)影《紅磨(mo)坊(fang)》，憑借在《紅磨(mo)坊(fang)》中(zhong)的表演，伊萬(wan)獲得第(di)59屆(jie)(jie)美國金球獎電(dian)(dian)影類-音樂喜劇類最(zui)佳男主角獎提(ti)名、第(di)14屆(jie)(jie)歐(ou)洲電(dian)(dian)影獎歐(ou)洲影人在世界電(dian)(dian)影中(zhong)的杰(jie)出成就(jiu)獎和(he)第(di)11屆(jie)(jie)MTV電(dian)(dian)影獎最(zui)佳歌舞場面(mian)獎。
2005年，伊萬(wan)(wan)與娜(na)塔莉·波(bo)特曼、海(hai)登·克(ke)里斯(si)滕森等(deng)再次合(he)作(zuo)，出演星(xing)球大(da)戰前傳(chuan)系列電影最后一部(bu)《星(xing)球大(da)戰前傳(chuan)三(san)：西(xi)斯(si)的復(fu)仇》。同年，伊萬(wan)(wan)還與好萊塢性感女星(xing)斯(si)嘉麗·約翰遜(xun)合(he)作(zuo)出演邁克(ke)爾·貝的科幻(huan)動作(zuo)片《逃出克(ke)隆(long)島》，片中(zhong)飾演克(ke)隆(long)人林肯(ken)E，這也(ye)伊萬(wan)(wan)首次加盟科幻(huan)動作(zuo)類型的影片。
2009年(nian)，伊(yi)萬和(he)奧斯卡影(ying)帝湯(tang)姆·漢(han)克斯搭檔合(he)作(zuo)，出演朗·霍華德執導(dao)的(de)驚悚懸(xuan)疑片《天使與魔鬼》。同(tong)年(nian)伊(yi)萬還(huan)與好萊塢的(de)笑匠金·凱(kai)(kai)瑞(rui)合(he)作(zuo)的(de)同(tong)性(xing)喜劇《我愛你莫里斯》，在(zai)片中與金·凱(kai)(kai)瑞(rui)一(yi)起扮演一(yi)對同(tong)性(xing)愛人(ren)，伊(yi)萬憑借這(zhe)部電(dian)影(ying)獲得了法國巴黎藝術與文學(xue)騎士勛章(zhang)。
2010年，伊萬與奧斯卡最佳(jia)男(nan)(nan)配角克(ke)里斯托(tuo)弗·普盧默聯袂出演影(ying)(ying)片《初學者》，在片中飾(shi)演克(ke)里斯托(tuo)弗·普盧默的兒子。同年又與“007”英國影(ying)(ying)星皮爾斯·布魯斯南參演法國大導(dao)演羅曼·波蘭斯基執導(dao)的《影(ying)(ying)子寫(xie)手》，憑借電影(ying)(ying)中職(zhi)業代筆作家一角獲得(de)第23屆歐洲電影(ying)(ying)獎最佳(jia)男(nan)(nan)主角獎 。
2011年，與艾米(mi)莉·布朗特聯袂出(chu)演影(ying)片《到(dao)也門釣鮭魚(yu)》，并憑借這部電影(ying)獲(huo)得第70屆金(jin)球(qiu)獎電影(ying)類-音樂(le)喜劇類最佳(jia)男主角(jiao)提名。同年還(huan)參演了影(ying)片《制勝一(yi)擊》和《完美感覺(jue)》。
2012年，伊(yi)萬(wan)出(chu)席第(di)69屆美(mei)國電(dian)影(ying)電(dian)視金球獎(jiang)頒獎(jiang)典禮，并(bing)登場介紹約瑟夫(fu)·高(gao)登-萊維特主演(yan)的(de)喜劇片《抗癌的(de)我》。同年，伊(yi)萬(wan)還(huan)出(chu)演(yan)西(xi)班牙(ya)導演(yan)胡安(an)·安(an)東尼(ni)奧(ao)·巴亞(ya)納的(de)災難(nan)劇情(qing)片《海(hai)嘯奇跡(ji)》，片中(zhong)再度與娜奧(ao)米·沃茨合作飾演(yan)一對在海(hai)嘯中(zhong)患難(nan)的(de)夫(fu)妻，并(bing)憑借這部電(dian)影(ying)，獲得第(di)27屆西(xi)班牙(ya)戈(ge)雅(ya)獎(jiang)最佳男(nan)配角提名。2012年5月(yue)8日，在第(di)65屆戛(jia)納電(dian)影(ying)節(jie)上，伊(yi)萬(wan)與以(yi)色(se)列(lie)女演(yan)員(yuan)西(xi)婭姆(mu)·阿巴斯等出(chu)任競賽(sai)單元(yuan)評(ping)審。
2013年(nian)，伊萬與英(ying)國小生尼古拉斯·霍爾(er)特(te)搭檔出演布萊恩·辛格執導的奇幻片(pian)(pian)《巨(ju)人(ren)捕手(shou)杰克(ke)》，在片(pian)(pian)中飾演國王忠誠的侍衛。同年(nian)，伊萬還與奧斯卡影(ying)(ying)后梅麗(li)爾(er)·斯特(te)里普和朱莉(li)婭(ya)·羅伯茨攜手(shou)出演影(ying)(ying)片(pian)(pian)《八(ba)月：奧色治郡》。
2014年(nian)，伊萬參演的澳大利亞電(dian)影《槍之子(zi)》于2014年(nian)10月16日在(zai)澳大利亞正式上映，片中飾演一(yi)名中年(nian)罪犯，其造型隨意(yi)，衣(yi)著(zhu)樸素但氣(qi)場不(bu)減 。
2015年(nian)，出演(yan)電(dian)影《美女與野獸》中燭(zhu)臺管家一(yi)角，該(gai)片(pian)2017年(nian)上映。9月25日到10月11日，參演(yan)唐·錢德爾執導的電(dian)影《勇(yong)往直前》為(wei)紐約電(dian)影節閉幕(mu) 。
2017年，主(zhu)演(yan)FX臺(tai)劇集《冰血暴》第三季，在劇中(zhong)分(fen)飾兩角——帥氣自立的停車場業(ye)的大亨EmmitStussy和他的兄弟假釋官RayStussy，并憑借(jie)該劇獲(huo)得第75屆金球獎限定劇、電視電影最佳男演(yan)員。
2018年1月12日，憑借(jie)《冰血暴》獲得(de)評論家選(xuan)擇獎電視類電視電影或限定劇最(zui)佳男(nan)主角(jiao)。
歲月靜好 
