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1991年(nian)，與邵(shao)昕、林(lin)建(jian)華共同參演周騰執導的一部臺灣電影《皇(huang)金(jin)稻田》開始出道。

1994年，與Wenming Chen、李立(li)群共同參(can)演賴聲川指導的《飛俠阿(a)達》。

1995年，以創作劇本(ben)《年少輕(qing)狂》獲得行政院文(wen)化建設委員會優良劇本(ben)獎。

1999年，與水野(ye)美紀、柏原崇共同參演(yan)陳(chen)以(yi)文執導的(de)《想死趁現在》獲得(de)第36屆臺(tai)灣電影金馬獎(jiang)最佳男配(pei)角。

2000年，先是(shi)與黃磊，劉若(ruo)英共(gong)同參演(yan)徐立功、尹祺共(gong)同執導的喜劇電(dian)視(shi)劇《夜(ye)奔》獲得第(di)37屆臺(tai)灣(wan)電(dian)影(ying)金(jin)馬獎最佳男配角(jiao)；隨后參演(yan)《濁水(shui)溪的契約》獲得第(di)35屆臺(tai)灣(wan)電(dian)視(shi)金(jin)鐘獎電(dian)視(shi)劇最佳男主角(jiao)。

2002年，戴(dai)立忍執導的《兩個夏天》獲得第4屆臺北電(dian)(dian)影節專(zhuan)業類首獎(jiang)和第39屆臺灣電(dian)(dian)影金馬(ma)獎(jiang)最佳創作短片獎(jiang)。

2007年，與言承旭、吳(wu)孟達(da)共同參演的(de)《白色巨塔》并飾演邱慶成(cheng)，獲(huo)得第(di)42屆臺灣電視(shi)金鐘獎戲劇節(jie)目(mu)最佳男(nan)主角(jiao)。

2008年，主(zhu)演(yan)的(de)《停車(che)》中飾演(yan)大寶，獲得第45屆臺灣電(dian)影金馬獎最佳男配(pei)角。

2009年，執(zhi)導(dao)的《不能沒有你》在第(di)46屆臺灣電(dian)影(ying)金(jin)馬獎(jiang)獲得(de)6個獎(jiang)項（最(zui)(zui)佳(jia)劇(ju)情片、觀眾票選最(zui)(zui)佳(jia)劇(ju)情片、最(zui)(zui)佳(jia)導(dao)演(yan)、最(zui)(zui)佳(jia)剪(jian)輯、年度(du)臺灣杰出(chu)電(dian)影(ying)、最(zui)(zui)佳(jia)原著劇(ju)本），第(di)4屆臺北電(dian)影(ying)節(jie)獲得(de)媒體推薦獎(jiang)和百萬首獎(jiang)，第(di)40屆印度(du)國際(ji)電(dian)影(ying)節(jie)獲得(de)最(zui)(zui)佳(jia)影(ying)片金(jin)孔雀(que)獎(jiang)。

2010年(nian)，《不能沒有你(ni)》在(zai)第10屆華語(yu)電影傳媒大(da)(da)獎(jiang)再獲3個獎(jiang)項(xiang)（最(zui)(zui)佳(jia)影片獎(jiang)、百家傳媒年(nian)度致敬電影人(ren)、最(zui)(zui)佳(jia)導演獎(jiang)），第4屆亞洲電影大(da)(da)獎(jiang)最(zui)(zui)佳(jia)影片獎(jiang)。

2012年，與黃渤、楊穎共同參演由(you)蔡岳(yue)勛執(zhi)導的動作(zuo)、劇情電影《痞子英雄之全面開戰》，并飾(shi)演跋摩首領 。

2014年，與徐若瑄、郭采潔共同(tong)參演的(de)徐小明執(zhi)導的(de)《寒(han)蟬(chan)效應》入圍第51屆(jie)臺(tai)灣電影(ying)金馬獎(jiang)最佳男配角。參演電影(ying)《判我有(you)罪(zui)》。

2016年(nian)，參演趙薇執導的電(dian)影(ying)《沒(mei)有別(bie)的愛》；5月(yue)6日，參演的電(dian)影(ying)《判我有罪(zui)》上映；7月(yue)15日，《沒(mei)有別(bie)的愛》片(pian)方發表公開聲明，稱在此之前未對戴立忍的政(zheng)治背景做全面深入調(diao)查，導演和資方決(jue)定撤換(huan)該電(dian)影(ying)男主角。