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2003年9月大(da)冢 愛發行(xing)首張(zhang)單(dan)(dan)曲《桃花(hua)花(hua)瓣》正式出道(dao)。12月憑借第二張(zhang)單(dan)(dan)曲《櫻桃》走紅，同名主打歌曲也成為日(ri)本音樂史及(ji)手(shou)機史上第一首下載超過100萬人次的曲目。

2004年3月發行的(de)首張專輯《多種愛(ai)》，11月發行第二張專輯《愛(ai)的(de)果醬》。大冢愛(ai)被(bei)視(shi)為日本2004年度最耀眼(yan)新星。

2005年4月24日(ri)起(qi)跑的(de)第一(yi)次個人全國巡(xun)回演(yan)(yan)唱會《JAM PUNCH Tour 2005》，大(da)冢愛(ai)以其現場演(yan)(yan)唱魅力席卷(juan)整個日(ri)本。5月與9月發行的(de)兩張(zhang)單曲(qu)《笑嘻嘻/彈珠》、《星象儀》均獲(huo)得日(ri)本公信排(pai)行榜冠軍，同時大(da)冢愛(ai)也以繳(jiao)納(na)1142萬(wan)日(ri)圓首次擠身千萬(wan)納(na)稅人之列。6月，大(da)冢愛(ai)首次主演(yan)(yan)電視劇《東京朋友》。

2006年8月，大冢(zhong)愛主演的電(dian)影《東京朋友》上映。從樂壇跨(kua)足戲劇界再前進電(dian)影圈，大冢(zhong) 愛迅(xun)速成(cheng)為日本樂壇跨(kua)界最多的女歌手。

2007年(nian)2月(yue)21日，大冢愛(ai)發行(xing)第14張(zhang)(zhang)單曲《CHU-LIP》，是一首以(yi)吻與郁(yu)金香(xiang)為(wei)主題的(de)戀愛(ai)歌曲。2007年(nian)3月(yue)大冢愛(ai)發行(xing)了首張(zhang)(zhang)精選(xuan)輯《愛(ai) am BEST》，上市(shi)后瞬間造成(cheng)缺(que)貨現(xian)象，且還(huan)以(yi)35萬張(zhang)(zhang)的(de)數(shu)字(zi)創下出道以(yi)來首周最佳銷售紀錄。

2008年(nian)(nian)10月與2009年(nian)(nian)9月，大(da)冢(zhong)愛連續兩年(nian)(nian)將個(ge)人出道周年(nian)(nian)紀念演唱(chang)會《LOVE IS BORN》第三站》移師國立臺(tai)灣大(da)學(xue)綜合(he)體育館舉(ju)辦。大(da)冢(zhong) 愛用(yong)苦練(lian)多(duo)時的(de)(de)中文與歌迷熱切互(hu)動(dong)，深(shen)(shen)深(shen)(shen)感動(dong)了現(xian)場的(de)(de)臺(tai)灣歌迷。二度臺(tai)灣公演的(de)(de)圓滿成(cheng)功，也開啟了大(da)冢(zhong)愛海外演唱(chang)會之序 。

2009年2月25日，大冢愛(ai)發行第十九張單(dan)曲(qu)《BYE BYE》。《BYE BYE》是大冢愛(ai)從08年12月發行的專輯《LOVE LETTER》中選出(chu)的歌曲(qu)，該曲(qu)還是本人親(qin)自(zi)演出(chu)的朝日電視臺廣告主題曲(qu)。

2010年09月11日(ri)，大冢愛召開了(le)她6月25日(ri)入籍(ji)后(hou)的(de)首(shou)次ONEMAN LIVE公演。

2012年1月(yue)12日，國內(nei)影(ying)視點播(bo)平臺(tai)風行(xing)網首(shou)部自制微電影(ying)《票·2012》正式上(shang)線，大冢愛為(wei)該片譜寫(xie)片尾曲《時間(jian)軸》。