2003年(nian)9月大冢 愛發(fa)行首(shou)張(zhang)單曲《桃花花瓣》正式(shi)出(chu)道。12月憑(ping)借第二張(zhang)單曲《櫻桃》走(zou)紅,同(tong)名主打歌曲也成為日本音樂史及手機史上第一首(shou)下載超過100萬人次(ci)的(de)曲目。
2004年3月發行的首(shou)張專輯《多種愛》,11月發行第(di)二張專輯《愛的果醬(jiang)》。大(da)冢愛被視為日本2004年度(du)最耀(yao)眼新(xin)星。
2005年4月24日起跑的第一(yi)次個人全(quan)國巡回(hui)演(yan)唱(chang)會《JAM PUNCH Tour 2005》,大冢愛以其現場(chang)演(yan)唱(chang)魅力(li)席卷整個日本(ben)。5月與9月發行的兩張單曲《笑嘻(xi)嘻(xi)/彈珠(zhu)》、《星象(xiang)儀》均(jun)獲得日本(ben)公信(xin)排行榜冠軍(jun),同(tong)時大冢愛也以繳納(na)1142萬日圓首(shou)次擠身千萬納(na)稅(shui)人之列。6月,大冢愛首(shou)次主(zhu)演(yan)電視劇《東京朋友》。
2006年(nian)8月,大冢愛(ai)主演的(de)(de)電(dian)影《東京朋友》上映。從樂壇(tan)跨足戲劇界再前進電(dian)影圈,大冢 愛(ai)迅(xun)速成為日本樂壇(tan)跨界最(zui)多的(de)(de)女歌手。
2007年(nian)2月(yue)21日,大(da)冢愛發行第(di)14張(zhang)單曲《CHU-LIP》,是一首以(yi)吻與郁金香為主(zhu)題的戀愛歌曲。2007年(nian)3月(yue)大(da)冢愛發行了首張(zhang)精選輯《愛 am BEST》,上市后瞬(shun)間(jian)造成缺貨現象,且還以(yi)35萬張(zhang)的數字(zi)創(chuang)下(xia)出道(dao)以(yi)來首周最佳(jia)銷售紀錄。
2008年(nian)10月與2009年(nian)9月,大(da)冢(zhong)愛(ai)連續兩(liang)年(nian)將(jiang)個(ge)人出道周(zhou)年(nian)紀念演(yan)(yan)唱會《LOVE IS BORN》第三站》移師國立(li)臺灣(wan)大(da)學綜合體育館(guan)舉辦。大(da)冢(zhong) 愛(ai)用苦練多時的中文與歌迷熱切(qie)互動,深深感動了現場的臺灣(wan)歌迷。二(er)度(du)臺灣(wan)公演(yan)(yan)的圓滿成功(gong),也(ye)開啟了大(da)冢(zhong)愛(ai)海外演(yan)(yan)唱會之序 。
2009年(nian)(nian)2月(yue)25日,大(da)(da)冢愛發行(xing)第十九(jiu)張(zhang)單曲《BYE BYE》。《BYE BYE》是(shi)大(da)(da)冢愛從08年(nian)(nian)12月(yue)發行(xing)的專輯《LOVE LETTER》中選出的歌(ge)曲,該(gai)曲還(huan)是(shi)本人親自演出的朝日電視臺廣告主題曲。
2010年09月11日,大冢愛召(zhao)開了(le)她6月25日入籍后的(de)首次ONEMAN LIVE公演。
2012年1月12日,國內影視點播平臺(tai)風行網首部自制微電影《票·2012》正式上線(xian),大冢愛為該片(pian)譜寫片(pian)尾(wei)曲(qu)《時間(jian)軸》。