2003年9月(yue)大冢 愛發行首張單曲(qu)(qu)《桃(tao)花(hua)花(hua)瓣》正式出(chu)道。12月(yue)憑借(jie)第二張單曲(qu)(qu)《櫻桃(tao)》走(zou)紅,同名(ming)主打歌曲(qu)(qu)也成為(wei)日本(ben)音樂史及手機史上(shang)第一(yi)首下載(zai)超過100萬(wan)人(ren)次(ci)的曲(qu)(qu)目。
2004年(nian)3月發(fa)行的首張專(zhuan)輯(ji)《多種愛(ai)(ai)》,11月發(fa)行第(di)二張專(zhuan)輯(ji)《愛(ai)(ai)的果醬(jiang)》。大(da)冢愛(ai)(ai)被視為日本2004年(nian)度最耀眼新星(xing)。
2005年4月24日起跑的(de)(de)第(di)一次個(ge)人(ren)(ren)全國(guo)巡回(hui)演唱(chang)會《JAM PUNCH Tour 2005》,大冢(zhong)愛(ai)以其(qi)現場演唱(chang)魅力席卷整個(ge)日本。5月與9月發行的(de)(de)兩張單曲《笑(xiao)嘻(xi)嘻(xi)/彈(dan)珠》、《星(xing)象儀》均獲得(de)日本公信排行榜(bang)冠(guan)軍,同時(shi)大冢(zhong)愛(ai)也以繳納(na)1142萬(wan)日圓首次擠身千(qian)萬(wan)納(na)稅人(ren)(ren)之列。6月,大冢(zhong)愛(ai)首次主(zhu)演電視劇(ju)《東(dong)京朋友》。
2006年8月,大(da)冢愛主演的電影《東京朋友》上(shang)映。從樂(le)壇(tan)跨足戲(xi)劇界(jie)再前進電影圈,大(da)冢 愛迅速成(cheng)為日(ri)本樂(le)壇(tan)跨界(jie)最多(duo)的女(nv)歌(ge)手。
2007年(nian)2月21日(ri),大冢愛(ai)發(fa)行第14張(zhang)單曲《CHU-LIP》,是一首(shou)(shou)(shou)以吻與郁(yu)金香為主題的戀愛(ai)歌曲。2007年(nian)3月大冢愛(ai)發(fa)行了首(shou)(shou)(shou)張(zhang)精選(xuan)輯《愛(ai) am BEST》,上市后瞬間造成缺貨現(xian)象,且還(huan)以35萬張(zhang)的數字創下出道(dao)以來首(shou)(shou)(shou)周最佳(jia)銷售紀(ji)錄(lu)。
2008年10月與2009年9月,大冢(zhong)愛(ai)連(lian)續兩年將個(ge)人(ren)出道周年紀念演(yan)唱(chang)(chang)會《LOVE IS BORN》第三站》移師(shi)國立臺灣(wan)大學綜(zong)合體育館舉(ju)辦。大冢(zhong) 愛(ai)用苦練(lian)多時的中文與歌(ge)迷熱切互動,深(shen)深(shen)感動了(le)現場的臺灣(wan)歌(ge)迷。二(er)度(du)臺灣(wan)公演(yan)的圓滿成功,也(ye)開啟了(le)大冢(zhong)愛(ai)海外演(yan)唱(chang)(chang)會之序(xu) 。
2009年(nian)2月25日(ri),大冢(zhong)愛發行(xing)第十九張單(dan)曲《BYE BYE》。《BYE BYE》是大冢(zhong)愛從08年(nian)12月發行(xing)的(de)專(zhuan)輯《LOVE LETTER》中(zhong)選出的(de)歌曲,該曲還是本人親自(zi)演(yan)出的(de)朝日(ri)電視臺廣(guang)告主題曲。
2010年09月(yue)11日,大冢愛召開了她(ta)6月(yue)25日入(ru)籍后的首次(ci)ONEMAN LIVE公演。
2012年1月12日,國內影(ying)視(shi)點播平臺風行網首(shou)部自制微(wei)電影(ying)《票·2012》正式上線,大冢愛為該片譜寫片尾(wei)曲(qu)《時間軸》。