2003年(nian)9月大冢 愛發行首張單曲(qu)《桃(tao)花花瓣》正(zheng)式出道。12月憑借第二張單曲(qu)《櫻(ying)桃(tao)》走(zou)紅,同名主打歌曲(qu)也成為日本(ben)音樂史(shi)及手機史(shi)上第一(yi)首下載超過100萬人(ren)次的曲(qu)目。
2004年(nian)3月發行(xing)的(de)首張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《多種愛(ai)》,11月發行(xing)第(di)二張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《愛(ai)的(de)果醬》。大(da)冢愛(ai)被視(shi)為日本2004年(nian)度最耀眼新星。
2005年4月(yue)24日起跑的第一次個(ge)人全國巡回演(yan)唱會《JAM PUNCH Tour 2005》,大(da)冢愛(ai)(ai)以(yi)其現(xian)場演(yan)唱魅力(li)席卷(juan)整個(ge)日本。5月(yue)與9月(yue)發(fa)行(xing)的兩(liang)張單曲《笑嘻嘻/彈珠》、《星象儀》均獲得日本公(gong)信排行(xing)榜冠軍,同時(shi)大(da)冢愛(ai)(ai)也以(yi)繳納1142萬(wan)日圓首(shou)次擠身千萬(wan)納稅人之列。6月(yue),大(da)冢愛(ai)(ai)首(shou)次主演(yan)電視劇《東(dong)京朋友》。
2006年8月,大冢(zhong)愛主(zhu)演的電(dian)(dian)影《東(dong)京朋(peng)友》上(shang)映。從(cong)樂壇跨(kua)足戲劇界(jie)再前(qian)進電(dian)(dian)影圈,大冢(zhong) 愛迅速成為日本樂壇跨(kua)界(jie)最多(duo)的女歌手。
2007年(nian)2月21日,大冢愛發行(xing)第14張(zhang)(zhang)單曲《CHU-LIP》,是一首以(yi)吻(wen)與郁金香為主題的(de)戀愛歌曲。2007年(nian)3月大冢愛發行(xing)了(le)首張(zhang)(zhang)精(jing)選輯《愛 am BEST》,上市后瞬間造(zao)成缺(que)貨現象(xiang),且還以(yi)35萬張(zhang)(zhang)的(de)數字創下(xia)出道以(yi)來首周最佳銷售(shou)紀錄。
2008年(nian)10月(yue)與2009年(nian)9月(yue),大(da)冢愛連續兩年(nian)將(jiang)個(ge)人出道周年(nian)紀念演唱(chang)會《LOVE IS BORN》第三站》移師國立臺(tai)灣(wan)(wan)大(da)學綜(zong)合體(ti)育館(guan)舉辦(ban)。大(da)冢 愛用(yong)苦練多時的(de)中文與歌(ge)迷(mi)熱切互動,深深感(gan)動了現(xian)場的(de)臺(tai)灣(wan)(wan)歌(ge)迷(mi)。二度臺(tai)灣(wan)(wan)公(gong)演的(de)圓(yuan)滿(man)成功,也開啟了大(da)冢愛海(hai)外演唱(chang)會之序 。
2009年2月25日,大冢愛發行(xing)第十(shi)九張單曲《BYE BYE》。《BYE BYE》是大冢愛從(cong)08年12月發行(xing)的(de)專輯(ji)《LOVE LETTER》中選(xuan)出的(de)歌曲,該曲還是本(ben)人親自(zi)演出的(de)朝日電視臺廣告主題曲。
2010年(nian)09月(yue)11日,大冢愛召開(kai)了(le)她(ta)6月(yue)25日入籍后的首次ONEMAN LIVE公(gong)演。
2012年(nian)1月12日(ri),國(guo)內影(ying)視(shi)點播平臺風行網(wang)首(shou)部自制微電影(ying)《票·2012》正式上線,大冢愛(ai)為該片譜寫(xie)片尾(wei)曲《時間(jian)軸》。