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吳楚楚是最早期(qi)民(min)歌(ge)歌(ge)手之一，曾與胡德夫、韓正皓、楊祖(zu)珺等人(ren)在洪建全教育文化基(ji)金會，出過三張“我們的(de)歌(ge)”合輯，也和潘(pan)越云、李麗芬聯合出版(ban)過滾石創(chuang)業作“三人(ren)展”，音樂作品雖不多，幾乎每(mei)一首都是令人(ren)難忘的(de)經典。

1977年，舉辦首度個人(ren)演唱會，由云門舞(wu)集主辦；同年，民歌專(zhuan)集《我們的(de)歌一》，收錄(lu)吳楚楚的(de)《你的(de)歌》；隨后，在臺(tai)北實踐堂發表個人(ren)第一場吉他彈唱會，與楊(yang)弦、胡德(de)夫和楊(yang)祖珺等人(ren)并稱“第一代民歌歌手(shou)”。

1978年，民(min)歌專(zhuan)集《民(min)謠風》，收錄吳(wu)楚楚的《好了歌》（詞(ci)取自曹雪芹之紅樓夢）。

1981年，滾石(shi)唱片發表《三人展(zhan)》，收入吳楚楚的(de)《古松》《星星》《邂逅》和《大風歌》。這是滾石(shi)的(de)開山之作。

1982年，離開滾石。

1983年，和(he)彭(peng)國(guo)華、陳大力共同創(chuang)建了飛(fei)碟唱片(pian)公司。作為幕后的推(tui)手，推(tui)動臺灣流行(xing)音樂(le)的發(fa)展，發(fa)行(xing)出版過無數膾(kuai)炙人口的臺灣流行(xing)經典(dian)作品，發(fa)掘及培(pei)養了許多優(you)秀(xiu)人才。曾擔任蔡琴《此情(qing)可待》專輯的制作人，還創(chuang)作了經典(dian)之作《蝶衣》。

1986年，創立“財團法(fa)人國際(ji)唱片業交(jiao)流(liu)基金(jin)會(hui)”（IFPI）。

1989年，成立中國臺灣地區錄音著作權人(ren)協會”（ARCO）。

1992年，陳大力和彭國華離開飛碟，另立豐華唱片。

1993年底，飛碟(die)被華納完(wan)全控股之后，吳楚楚擔任豐華總裁(cai)。

1999年，創立“社團法(fa)人中華音樂著作(zuo)權仲介協會（MUST）。

2002年(nian)，當選為“中華音樂人交流(liu)協(xie)會”理事長。