1978年，參加華視演(yan)員(yuan)訓練班，結業后加入華視為(wei)基本演(yan)員(yuan)。后因演(yan)出《畸人戀(lian)》一(yi)劇(ju)(ju)而逐漸受人矚關注，其后又演(yan)出多(duo)部連(lian)續劇(ju)(ju)，并在綜(zong)藝節目(mu)《綜(zong)藝一(yi)百(bai)》中任(ren)固定諧角。
1981年(nian)，李立群因為得(de)到鄧(deng)育昆與(yu)陸(lu)廣浩的賞識，進入了電(dian)(dian)視(shi)圈。他在《卿須(xu)憐(lian)我我憐(lian)卿》中(zhong)與(yu)于(yu)珊、常楓一起出演角(jiao)色，并憑借此劇獲得(de)了金(jin)鐘獎最佳電(dian)(dian)視(shi)男演員獎。
1983年，因出演(yan)歌舞電影《搭(da)錯車》而聲名鵲起，他在(zai)片中扮(ban)演(yan)了啞巴叔(shu)的(de)鄰居阿滿(man)以及阿滿(man)的(de)兒(er)子兩個角(jiao)色(se)，雖然戲份(fen)不算太多(duo)，但表現(xian)可圈可點。
1984年，與李(li)國(guo)修、賴聲川合作成立(li)表(biao)演(yan)工作坊，為表(biao)演(yan)工作坊創始團員和核(he)心團員。
1985年起(qi)，相(xiang)繼推出了《那一夜(ye)，我(wo)們說相(xiang)聲》、《這(zhe)一夜(ye)，誰來說相(xiang)聲》、《暗(an)戀桃花源(yuan)》、《紅(hong)色的(de)(de)天空》、《誰家老婆上錯床》等相(xiang)聲作品。之后演出的(de)(de)單口相(xiang)聲《臺灣怪譚(tan)》，創立了全新風格的(de)(de)相(xiang)聲表演方式。
1993年(nian)，在馬景濤、葉童、周海媚主演的金庸武俠劇《倚(yi)天屠龍記》中飾演朱元璋。
1995年，李(li)立群因與搭(da)檔賴(lai)聲川(chuan)的表演(yan)理念不同(tong)而離開表演(yan)工作坊，轉至中國(guo)大陸發展，接演(yan)多部影(ying)視劇。其中憑借(jie)電影(ying)《阿爸的情人》獲(huo)得加拿大魁北克國(guo)際影(ying)展最佳男演(yan)員獎。
1997年(nian)，在馬景濤、夏文(wen)汐主演的(de)武俠劇(ju)《新龍門客棧》中飾演魏忠賢。
1998年(nian)，參與(yu)李惠民執導，孫翠鳳、陳道明、翁虹主演的(de)(de)古裝劇《女巡(xun)按》飾演潞(lu)王爺。隨后在董曉(xiao)燕、任賢齊主演的(de)(de)金(jin)庸武俠(xia)劇《神雕(diao)俠(xia)侶》中飾演西(xi)毒歐陽(yang)鋒。同年(nian)在《田(tian)教授(shou)家的(de)(de)二十八個保姆(mu)》中飾演田(tian)教授(shou)，為內地(di)觀眾所熟知。
1999年(nian)(nian)，與劉嘉玲、馬景(jing)濤(tao)共同(tong)出(chu)演年(nian)(nian)代愛情(qing)劇(ju)《儂(nong)本多情(qing)》飾(shi)喬顯農。在林(lin)志穎(ying)、蘇有朋主演的古(gu)龍(long)武(wu)俠(xia)劇(ju)《絕(jue)代雙驕》中飾(shi)演李(li)大(da)嘴(zui)。
2000年，在(zai)任(ren)賢(xian)齊、袁詠儀主演的武俠(xia)劇(ju)《笑傲江湖》中(zhong)飾(shi)演任(ren)我(wo)行。在(zai)陶虹、徐崢(zheng)、金巧(qiao)巧(qiao)主演的古裝神話(hua)喜劇(ju)《春光燦爛(lan)豬八戒》中(zhong)飾(shi)演東海龍王。
2002年，出(chu)演(yan)孫耀威、羅海瓊、李(li)小冉(ran)主演(yan)的古(gu)裝劇《皇朝太醫》。
2003年，與蔣(jiang)勤勤、林心(xin)如、譚(tan)耀文(wen)主演民初愛情(qing)劇《半生緣》飾祝鴻才。
2006年，領銜(xian)主(zhu)演(yan)古裝劇(ju)《皇(huang)上二大爺》飾碩二爺。出(chu)演(yan)何潤東、袁泉主(zhu)演(yan)的(de)都市愛情劇(ju)《天國戀歌》。
2008年，在(zai)侯勇、王志(zhi)飛主(zhu)演(yan)的歷史戰爭劇《大(da)秦(qin)帝國》中飾演(yan)魏惠王。與車曉、劉(liu)(liu)曉虎主(zhu)演(yan)國情婚姻劇《愛你所以離(li)開你》飾演(yan)劉(liu)(liu)天(tian)遠(yuan)。在(zai)生活(huo)情感劇《窮爸(ba)(ba)爸(ba)(ba)富爸(ba)(ba)爸(ba)(ba)》中飾演(yan)“富爸(ba)(ba)爸(ba)(ba)”趙(zhao)一本。在(zai)苦情戲《還君明(ming)珠》中飾演(yan)秦(qin)嘯虎。同(tong)年擔(dan)任中國首部3D武俠動畫(hua)劇《秦(qin)時(shi)明(ming)月》藝術總監。在(zai)都市(shi)生活(huo)劇《玫瑰刺》中飾演(yan)韓(han)大(da)海。
2010年(nian)，搭檔保(bao)劍(jian)鋒、楊(yang)冪主(zhu)演古裝破案(an)劇《洪武大(da)案(an)》飾演朱元(yuan)璋(zhang)。出演胡軍、周韻(yun)主(zhu)演的年(nian)代劇《金婚風(feng)雨情》。12月(yue)擔任(ren)中央電(dian)視臺《星光大(da)道》年(nian)度總(zong)決賽評委。
2011年(nian)，再次出演歷史(shi)劇(ju)(ju)《大秦帝國2》中魏惠王一角。在鐘漢良、李玥、楊蕊(rui)主(zhu)演的諜戰(zhan)劇(ju)(ju)《一觸即發》中一人(ren)分飾兩(liang)角。與殷(yin)桃、張譯、遲蓬主(zhu)演農村勵志劇(ju)(ju)《溫州(zhou)一家人(ren)》，憑借該劇(ju)(ju)獲得中央電視臺2012中國電視劇(ju)(ju)年(nian)度十佳演員、華鼎獎(jiang)全國觀眾最喜愛影視明星獎(jiang)和第2屆亞洲彩虹獎(jiang)最佳男主(zhu)角獎(jiang)。
2012年，搭檔王挺、劉(liu)佩琦主(zhu)(zhu)(zhu)演的抗戰劇《我的傳奇老婆》中飾(shi)演施(shi)省吾(wu)。與(yu)蔣雯麗、于榮光主(zhu)(zhu)(zhu)演《娘要(yao)嫁(jia)人(ren)(ren)》飾(shi)李茂(mao)才。與(yu)陳楚河(he)、張嘉倪主(zhu)(zhu)(zhu)演近代情(qing)仇劇《頭牌》。與(yu)趙本山、小沈(shen)陽(yang)主(zhu)(zhu)(zhu)演《說書人(ren)(ren)》飾(shi)演孫鶴亭。擔任CCTV《謝天謝地你來啦》點(dian)評嘉賓(bin)。
2013年(nian)，與李幼斌、史蘭(lan)芽主演(yan)(yan)當代都市商戰劇(ju)《活法》。擔任CCTV《首席(xi)夜(ye)話》嘉賓。擔任浙江(jiang)(jiang)衛視大(da)型勵(li)志喜(xi)劇(ju)評論類節(jie)目《中國(guo)喜(xi)劇(ju)王》導師。客串電(dian)視劇(ju)《秀麗江(jiang)(jiang)山之長(chang)歌行》，飾演(yan)(yan)蔡(cai)少公(gong)。
2014年，在趙(zhao)本山(shan)、宋小寶主演的(de)近代傳奇劇《老兵(bing)》中(zhong)飾(shi)楊(yang)士亮。同(tong)年憑借(jie)《娘要嫁人》獲(huo)得第二屆(jie)中(zhong)國電視劇導(dao)演工作(zuo)委員(yuan)會年度(du)優秀男配(pei)角。同(tong)年在蔣家駿執導(dao)的(de)《風(feng)雷急》中(zhong)飾(shi)演李準。同(tong)年參演電視劇《一(yi)起長大》，與邵兵(bing)飾(shi)演一(yi)對父子(zi)。
2015年(nian)，出演(yan)電(dian)視劇(ju)《田教授》。參演(yan)《鄉村愛情(qing)浪(lang)漫曲》，飾演(yan)李查德；與(yu)柳云龍、韓彩英合作出演(yan)《勝(sheng)算》。在《空巢(chao)姥爺(ye)》中飾演(yan)周開啟(qi)。出演(yan)電(dian)視劇(ju)《抗倭(wo)英雄戚繼光》飾演(yan)胡宗憲。
2016年，主演都市溫暖輕喜劇(ju)《田教(jiao)授和賢教(jiao)授》；7月(yue)，與(yu)藍天(tian)野共同(tong)演繹了(le)編劇(ju)萬方的作品《冬之旅》；11月(yue)14日，參演的喜劇(ju)電影《麻煩家族》于(yu)在(zai)京開機。
2017年1月(yue)(yue)(yue)，參演安建(jian)執導的愛情電視劇(ju)《新世界》在海口開拍(pai)；3月(yue)(yue)(yue)，與藍天野合作出(chu)演賴聲(sheng)川(chuan)執導的話劇(ju)《冬之旅》；5月(yue)(yue)(yue)，與王志文合作出(chu)演中澳合拍(pai)動作影(ying)片(pian)《最長一槍》 ；6月(yue)(yue)(yue)，為動畫電影(ying)《豆(dou)福傳》配音。
? 2014 ? ?第2屆亞(ya)洲彩虹獎最佳男主角獎 ? ?溫州一家人 ? ?（獲獎） ? ?
? 2014 ? ?第2屆電視劇導演工作委員會表彰(zhang)大典優秀(xiu)男(nan)配角 ? ? 娘要嫁人 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2011 ? ?第46屆臺灣(wan)電(dian)視金鐘(zhong)獎(jiang)戲劇節目男(nan)配角獎(jiang) ? ? 就是要香戀(lian) ? ?（提名） ? ?
? 2010 ? ?第2屆澳門國(guo)際(ji)電影節最佳男配(pei)角 ? ?我的唐朝兄(xiong)弟 ? ?（提名） ? ?
? 1995 ? ?第32屆臺灣電影金馬獎最(zui)佳男(nan)主角 ? ? 阿爸的(de)情(qing)人 ? ?（提名(ming)） ? ?
? 1981 ? ?第16屆臺灣電視金鐘獎戲(xi)劇(ju)類節目(mu)男主角獎 ? ? 卿須(xu)憐(lian)我我憐(lian)卿 ? ?（獲獎） ? ?
巧笑倩兮 
