1978年，參(can)加華視(shi)演(yan)員(yuan)訓練班，結業(ye)后(hou)(hou)(hou)加入(ru)華視(shi)為基(ji)本(ben)演(yan)員(yuan)。后(hou)(hou)(hou)因演(yan)出《畸人戀》一劇而逐(zhu)漸受人矚關注(zhu)，其后(hou)(hou)(hou)又演(yan)出多部連(lian)續劇，并在綜藝節目(mu)《綜藝一百》中(zhong)任固定諧角。
1981年，李(li)立群因為得到鄧育昆與陸廣(guang)浩的賞識，進入了電視圈。他在《卿(qing)須(xu)憐我我憐卿(qing)》中與于珊、常楓(feng)一(yi)起出演角色，并憑(ping)借此劇獲得了金鐘獎最佳電視男(nan)演員獎。
1983年(nian)，因出演(yan)歌舞(wu)電影《搭錯車》而聲名鵲起，他在片中(zhong)扮演(yan)了啞巴叔的鄰(lin)居(ju)阿滿以(yi)及阿滿的兒(er)子(zi)兩個角色，雖然(ran)戲份不算太多，但表現可圈(quan)可點(dian)。
1984年，與(yu)李國修、賴聲(sheng)川合作(zuo)成立表演工(gong)作(zuo)坊，為表演工(gong)作(zuo)坊創始團員和核心團員。
1985年起，相(xiang)繼(ji)推出(chu)了(le)《那一夜(ye)，我們說相(xiang)聲(sheng)》、《這一夜(ye)，誰(shui)來說相(xiang)聲(sheng)》、《暗(an)戀(lian)桃(tao)花源》、《紅色的天(tian)空》、《誰(shui)家(jia)老婆(po)上(shang)錯床》等相(xiang)聲(sheng)作品。之后演(yan)出(chu)的單口(kou)相(xiang)聲(sheng)《臺灣(wan)怪(guai)譚》，創(chuang)立了(le)全新(xin)風(feng)格(ge)的相(xiang)聲(sheng)表演(yan)方式。
1993年(nian)，在馬景濤、葉(xie)童、周海媚主演(yan)的金(jin)庸(yong)武(wu)俠劇(ju)《倚天屠(tu)龍記》中飾演(yan)朱(zhu)元璋。
1995年，李立群(qun)因與搭檔(dang)賴聲川(chuan)的表(biao)演(yan)(yan)理念(nian)不同而(er)離開表(biao)演(yan)(yan)工作坊，轉至(zhi)中(zhong)國(guo)大陸(lu)發(fa)展，接演(yan)(yan)多部影(ying)(ying)視劇。其中(zhong)憑借電影(ying)(ying)《阿爸的情人》獲(huo)得加(jia)拿大魁北(bei)克國(guo)際影(ying)(ying)展最佳(jia)男演(yan)(yan)員獎。
1997年，在馬景濤(tao)、夏文汐主演的武俠劇《新(xin)龍門(men)客棧(zhan)》中(zhong)飾演魏忠賢(xian)。
1998年，參與(yu)李惠民(min)執導，孫翠(cui)鳳、陳道明、翁虹(hong)主演的古(gu)裝劇《女巡按》飾(shi)(shi)演潞王爺。隨(sui)后(hou)在(zai)(zai)董曉燕、任賢(xian)齊主演的金(jin)庸武(wu)俠(xia)劇《神(shen)雕俠(xia)侶》中(zhong)飾(shi)(shi)演西毒歐陽鋒。同年在(zai)(zai)《田教(jiao)授家的二十八個保姆》中(zhong)飾(shi)(shi)演田教(jiao)授，為內地觀眾所熟知(zhi)。
1999年，與(yu)劉嘉(jia)玲、馬景濤(tao)共同出演年代愛(ai)情劇《儂本(ben)多(duo)情》飾喬顯農。在林(lin)志(zhi)穎、蘇(su)有朋主演的(de)古龍武俠劇《絕代雙驕》中(zhong)飾演李大(da)嘴(zui)。
2000年，在任賢齊(qi)、袁詠儀主演(yan)的(de)武俠劇《笑傲江湖》中飾(shi)演(yan)任我行(xing)。在陶(tao)虹、徐崢、金(jin)巧巧主演(yan)的(de)古裝神話喜劇《春光燦爛豬八戒》中飾(shi)演(yan)東海(hai)龍王(wang)。
2002年，出演(yan)孫耀(yao)威、羅海瓊、李(li)小(xiao)冉主(zhu)演(yan)的(de)古裝(zhuang)劇《皇朝太醫(yi)》。
2003年，與蔣勤勤、林心如、譚耀文主演民初愛情劇《半生緣(yuan)》飾祝鴻才。
2006年，領銜主演(yan)古裝劇《皇上二(er)大爺(ye)》飾碩二(er)爺(ye)。出演(yan)何潤東(dong)、袁(yuan)泉主演(yan)的(de)都市(shi)愛(ai)情劇《天國戀歌》。
2008年，在侯(hou)勇、王志飛主(zhu)演(yan)(yan)的(de)歷(li)史戰(zhan)爭(zheng)劇(ju)《大秦帝國》中(zhong)(zhong)(zhong)飾(shi)(shi)(shi)演(yan)(yan)魏惠王。與車曉、劉(liu)曉虎主(zhu)演(yan)(yan)國情婚姻劇(ju)《愛(ai)你(ni)(ni)所以離開你(ni)(ni)》飾(shi)(shi)(shi)演(yan)(yan)劉(liu)天(tian)遠。在生活情感劇(ju)《窮爸(ba)爸(ba)富爸(ba)爸(ba)》中(zhong)(zhong)(zhong)飾(shi)(shi)(shi)演(yan)(yan)“富爸(ba)爸(ba)”趙一本。在苦情戲《還君明珠》中(zhong)(zhong)(zhong)飾(shi)(shi)(shi)演(yan)(yan)秦嘯(xiao)虎。同年擔任中(zhong)(zhong)(zhong)國首部3D武俠動畫劇(ju)《秦時(shi)明月》藝術總(zong)監(jian)。在都市生活劇(ju)《玫瑰刺》中(zhong)(zhong)(zhong)飾(shi)(shi)(shi)演(yan)(yan)韓大海。
2010年，搭檔保劍鋒、楊(yang)冪(mi)主(zhu)演古裝破案劇《洪武大(da)案》飾演朱元璋。出演胡軍、周韻(yun)主(zhu)演的年代劇《金婚(hun)風雨情》。12月(yue)擔任中央電視臺《星光大(da)道》年度(du)總(zong)決(jue)賽評委。
2011年，再次出演(yan)(yan)歷(li)史(shi)劇(ju)(ju)(ju)(ju)《大秦帝國2》中魏惠王(wang)一角(jiao)(jiao)(jiao)。在(zai)鐘漢良(liang)、李玥、楊蕊主(zhu)演(yan)(yan)的諜(die)戰劇(ju)(ju)(ju)(ju)《一觸即發》中一人(ren)分飾兩角(jiao)(jiao)(jiao)。與殷桃、張譯、遲蓬(peng)主(zhu)演(yan)(yan)農村勵志劇(ju)(ju)(ju)(ju)《溫州(zhou)一家人(ren)》，憑借(jie)該劇(ju)(ju)(ju)(ju)獲得(de)中央電視臺2012中國電視劇(ju)(ju)(ju)(ju)年度十佳(jia)演(yan)(yan)員、華鼎獎全國觀眾最(zui)喜愛(ai)影視明星(xing)獎和(he)第2屆亞(ya)洲彩虹(hong)獎最(zui)佳(jia)男主(zhu)角(jiao)(jiao)(jiao)獎。
2012年，搭(da)檔王(wang)挺(ting)、劉佩琦(qi)主(zhu)演(yan)(yan)(yan)的(de)抗戰劇《我(wo)的(de)傳(chuan)奇老婆》中飾演(yan)(yan)(yan)施省(sheng)吾。與蔣雯麗、于(yu)榮光主(zhu)演(yan)(yan)(yan)《娘(niang)要嫁人(ren)》飾李茂(mao)才(cai)。與陳(chen)楚河、張嘉倪(ni)主(zhu)演(yan)(yan)(yan)近代情(qing)仇(chou)劇《頭牌(pai)》。與趙本山、小沈陽(yang)主(zhu)演(yan)(yan)(yan)《說書人(ren)》飾演(yan)(yan)(yan)孫鶴亭。擔任CCTV《謝天謝地你來(lai)啦》點評(ping)嘉賓。
2013年，與李幼斌、史(shi)蘭(lan)芽主演(yan)當(dang)代都市商戰(zhan)劇(ju)《活法》。擔任CCTV《首席夜話》嘉賓。擔任浙江衛視(shi)(shi)大型(xing)勵志喜(xi)劇(ju)評(ping)論類(lei)節目(mu)《中國(guo)喜(xi)劇(ju)王》導(dao)師。客(ke)串電視(shi)(shi)劇(ju)《秀麗江山(shan)之長歌行》，飾演(yan)蔡少(shao)公。
2014年(nian)，在(zai)趙本山、宋小寶主演(yan)(yan)的近(jin)代傳(chuan)奇劇(ju)《老(lao)兵》中飾(shi)(shi)楊士亮。同年(nian)憑借《娘要嫁人》獲得(de)第二屆中國電視劇(ju)導演(yan)(yan)工作(zuo)委員(yuan)會年(nian)度優秀男配角。同年(nian)在(zai)蔣家(jia)駿執導的《風雷急(ji)》中飾(shi)(shi)演(yan)(yan)李準。同年(nian)參演(yan)(yan)電視劇(ju)《一起長(chang)大》，與邵兵飾(shi)(shi)演(yan)(yan)一對父子。
2015年，出(chu)演(yan)(yan)電視劇《田教授》。參演(yan)(yan)《鄉村愛情浪漫曲》，飾(shi)演(yan)(yan)李查德；與柳云龍、韓彩英(ying)合作出(chu)演(yan)(yan)《勝算》。在(zai)《空巢姥爺(ye)》中飾(shi)演(yan)(yan)周開啟。出(chu)演(yan)(yan)電視劇《抗(kang)倭英(ying)雄戚繼光》飾(shi)演(yan)(yan)胡宗憲(xian)。
2016年，主演都市溫暖(nuan)輕(qing)喜(xi)劇《田教授和賢教授》；7月，與藍天野共同(tong)演繹了編劇萬方的作品(pin)《冬之旅(lv)》；11月14日(ri)，參演的喜(xi)劇電(dian)影《麻煩家族》于在京開機。
2017年(nian)1月，參演安(an)建執導的愛情電視劇(ju)《新世界》在海口(kou)開(kai)拍；3月，與(yu)藍天野(ye)合(he)作出演賴聲(sheng)川執導的話劇(ju)《冬之旅》；5月，與(yu)王志(zhi)文合(he)作出演中澳合(he)拍動(dong)作影(ying)片《最長一槍》 ；6月，為動(dong)畫電影(ying)《豆(dou)福傳》配音。
? 2014 ? ?第(di)2屆亞洲彩虹獎(jiang)最佳男主角獎(jiang) ? ?溫州一家(jia)人 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2014 ? ?第2屆電視劇(ju)導演工作委員(yuan)會(hui)表彰大典(dian)優秀男配(pei)角 ? ? 娘要嫁人 ? ?（獲獎） ? ?
? 2011 ? ?第(di)46屆臺灣(wan)電(dian)視金鐘獎戲(xi)劇節目男(nan)配角獎 ? ? 就是要香戀 ? ?（提名(ming)） ? ?
? 2010 ? ?第(di)2屆澳門(men)國(guo)際電影節(jie)最佳男配(pei)角(jiao) ? ?我(wo)的(de)唐朝兄弟 ? ?（提名(ming)） ? ?
? 1995 ? ?第32屆臺(tai)灣電影(ying)金馬獎(jiang)最(zui)佳男主(zhu)角(jiao) ? ? 阿爸的情人 ? ?（提名） ? ?
? 1981 ? ?第16屆臺灣電視金鐘(zhong)獎(jiang)(jiang)戲劇類(lei)節(jie)目男主角獎(jiang)(jiang) ? ? 卿須憐我我憐卿 ? ?（獲(huo)獎(jiang)(jiang)） ? ?
巧笑倩兮 
