1988年(nian)(nian)，通過發(fa)行(xing)個(ge)人(ren)首張專輯《擁擠(ji)的樂園》出道。1989年(nian)(nian)，主演由周(zhou)騰(teng)執導(dao)的電影《太保(bao)與五個(ge)朋(peng)友》；1991年(nian)(nian)，發(fa)行(xing)歌(ge)曲(qu)《細漢仔》、《貪婪之(zhi)歌(ge)》。
1992年，開始與(yu)黃連煜以“新寶島康樂隊”組(zu)成二人團體，共同創作(zuo)與(yu)演唱臺語(yu)及客(ke)家語(yu)歌曲(qu)，之后為電影《三個夏天》男主角配音(yin)。1994年12月，在臺灣舉辦了個人第一個跨年演唱會；此外還制作(zuo)了電影《飲食男女》和《饑餓(e)30》的主題曲(qu)。1995年，憑借《歡(huan)聚歌》獲第七屆獲得最佳作(zuo)曲(qu)人獎。
2000年(nian)(nian)，推(tui)出(chu)專(zhuan)輯(ji)《第舞輯(ji)》；此外，他還入圍臺灣第12屆(jie)最(zui)佳樂團獎。2002年(nian)(nian)，出(chu)演(yan)由蘇照彬執導(dao)的喜(xi)劇電影《愛(ai)情靈藥》，在片(pian)中飾演(yan)了(le)15歲的臺灣資優少(shao)年(nian)(nian)“林祖(zu)狀(zhuang)”，擔綱其男一(yi)號。2004年(nian)(nian)，出(chu)演(yan)由張艾嘉執導(dao)的浪漫(man)輕喜(xi)劇《20 30 40》；隔年(nian)(nian)發行專(zhuan)輯(ji)《魚說》。2006年(nian)(nian)3月，為上海寫(xie)了(le)一(yi)首(shou)《告訴媽(ma)媽(ma)》。
2007年(nian)1月(yue)，推出專輯(ji)《這些人(ren)(ren)，那些人(ren)(ren)》；此外還參與(yu)由韓可(ke)一執導的勵志(zhi)電影(ying)《飛行日志(zhi)》 ；同年(nian)7月(yue)，獲得“華語(yu)音樂傳媒大(da)賞”“最(zui)佳男歌手”；同年(nian)12月(yue)31日，在臺北國際會議中心(xin)舉行跨年(nian)演唱會。
2008年11月，發行歌(ge)曲(qu)《1+1不(bu)等于2》，其陳升也打扮成(cheng)小學生參與了該曲(qu)的MV拍攝；此(ci)外，他還在(zai)廣州舉(ju)辦了個(ge)人(ren)演唱會；隔年與張宇、黃品源組建成(cheng)“三小男(nan)人(ren)組合”于26日晚(wan)在(zai)紅館舉(ju)行了“三個(ge)好男(nan)人(ren)唱好情(qing)歌(ge)ENCORE演唱會”。
2010年2月(yue)(yue)，與伍佰合作(zuo)組成樂(le)(le)隊，取名“火星撞(zhuang)地(di)球”，于4月(yue)(yue)10日(ri)在(zai)(zai)澳門(men)(men)威尼斯人度假(jia)村(cun)酒店舉行“伍佰X China Blue X 陳升火星撞(zhuang)地(di)球澳門(men)(men)演(yan)(yan)唱(chang)會2010”；同年6月(yue)(yue)，推出個人專(zhuan)(zhuan)輯《P.S.是(shi)的，我(wo)在(zai)(zai)臺北》，并(bing)憑借(jie)該專(zhuan)(zhuan)輯榮登“華(hua)語音樂(le)(le)傳媒大(da)獎“夏季十大(da)專(zhuan)(zhuan)輯“榜首”；此外，他還參(can)加了”滾石30“紀念演(yan)(yan)唱(chang)會。
2011年1月，出(chu)版(ban)由其創作(zuo)的(de)(de)中文(wen)簡體版(ban)圖書《阿(a)嬤(ma)，我回來了》；同年6月，與(yu)黃(huang)連煜組成(cheng)“新寶島康樂(le)隊”推(tui)出(chu)專輯《腳開開》；此外還出(chu)席了橋(qiao)(qiao)幸(xing)夫51年首度在臺灣舉(ju)辦的(de)(de)個人(ren)演(yan)唱會，特(te)別(bie)擔任(ren)表(biao)演(yan)嘉(jia)賓與(yu)橋(qiao)(qiao)幸(xing)夫同臺合唱歌曲(qu)《談戀愛的(de)(de)時候》；同年12月，與(yu)郁可唯合作(zuo)發行歌曲(qu)《月兒(er)幾時圓》。
2012年(nian)2月(yue)，受邀出席任賢齊香港(gang)“紅磡體育館(guan)”演唱會，并(bing)擔任其嘉賓 ；同年(nian)5月(yue)，以“新寶島康樂隊(dui)”入(ru)圍“第二十三(san)屆金曲獎(jiang)”頒(ban)獎(jiang)典禮，并(bing)榮獲“最(zui)佳演唱組(zu)合獎(jiang)”；同年(nian)12月(yue)，在香港(gang)舉行了以“20歲的練習曲”為主題的第19個跨年(nian)演唱會，此外還邀請舒(shu)淇(qi)當其嘉賓。
2013年10月，推出專輯《我的(de)小清新》；同年11月，助陣好(hao)友彭佳慧《My Moments In Time》世(shi)界巡回演唱會，并(bing)擔任演唱嘉賓，獻唱《多情(qing)兄》和《Summer》兩首歌(ge)曲；隔年，與左小祖咒(zhou)合作了歌(ge)曲《照個相》以及《我愛(ai)這土地》的(de)MV拍攝。
2015年10月，推出個人專輯《是(shi)否，你還記得》；同(tong)年12月，在(zai)“臺(tai)北國際會(hui)議中心”舉(ju)辦了(le)自己的第22個跨年演唱會(hui)，除了(le)有(you)“新寶島康樂隊(dui)”助陣(zhen)演出外，好友左小祖咒跟歌(ge)手PIA也與其同(tong)臺(tai)飆歌(ge)。
2016年12月(yue)，舉(ju)辦了(le)以“我和你沒完(wan)沒了(le)”為主題的(de)(de)2017跨年演唱會記者會，此外在該記者會還唱了(le)Bob Dylan的(de)(de)《Blowin in the wind》跟國語(yu)情(qing)歌《鴉片(pian)玫瑰》這兩首歌曲。
? 2012 ? ?第八屆中國金唱片獎：數字音樂(le)獎：陳升(sheng)/左小(xiao)祖咒 ? ?《愛情的槍》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2012 ? ?第二十三屆金曲獎(jiang)：最佳演(yan)唱(chang)組合(he)獎(jiang) ? 《新寶島(dao)康樂隊(dui)八(ba)：腳開開》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2012 ? ?第十二屆華(hua)語(yu)音樂傳媒大獎：最佳作詞人 ? ?《滾滾遼河》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2010 ? ?第二屆金榕(rong)樹音樂作品獎(jiang)：最佳民謠 ? ?《P.S.是的(de) 我在臺北(bei)》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2010 ? ?首屆(jie)獨立(li)音樂金(jin)音獎 ? ?（提名） ? ?
? 2007 ? ? 第七(qi)屆華語音樂傳(chuan)媒大獎(jiang)：最佳國(guo)語男歌(ge)手&年度國(guo)語專 ?? 《這(zhe)些人 那些人》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2006 ? ?第十(shi)八屆(jie)金曲(qu)獎最佳(jia)臺(tai)語流行音樂(le)演(yan)唱專輯獎&最佳(jia)演(yan)唱組合獎 ? ? 新寶島康樂(le)隊第6發(fa) ? ?（提名） ? ?
? 2002 ? ?第二屆華語流行樂(le)傳(chuan)媒大獎(jiang)：最佳(jia)民(min)謠藝人&十(shi)(shi)大華語唱(chang)片 ? ?《五十(shi)(shi)米深(shen)藍》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2002 ? ?第(di)十三屆金曲獎入圍(wei)最佳作曲人獎 ? ?《一個人去旅(lv)行》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ? 第一屆華(hua)語流行樂(le)傳媒大獎：十(shi)大華(hua)語唱片 ? ?《思念(nian)人之(zhi)屋》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ?第十二屆金曲獎入(ru)圍最佳演唱團體(ti)獎 ? 新寶島康樂(le)隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 2000 ? ?第12屆(jie)入圍最佳樂團獎 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第七屆金(jin)曲(qu)獎(jiang)最佳作曲(qu)人獎(jiang) ? ?《歡(huan)聚歌》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1995 ? ? 第三(san)十二屆金(jin)馬獎(jiang)最(zui)佳電影歌(ge)曲 ? ?《我的(de)美(mei)麗(li)與哀愁》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1994 ? ?新(xin)聞周(zhou)刊1994年度文化人物(wu)之流行音樂代(dai)表 ? ?新(xin)寶島(dao)康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?MTV最(zui)佳(jia)音樂(le)錄影帶 ? ?《風(feng)箏》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?中時晚報年度唱片評鑒大賞最佳新人推(tui)薦獎 ? ?新寶島康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?新加(jia)坡醉心金曲(qu)獎最(zui)佳作曲(qu) ?? 《北(bei)京一夜》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1992 ? ? 第(di)三屆(jie)金(jin)曲(qu)獎(jiang)入圍最佳方言(yan)歌曲(qu)作詞人獎(jiang) ? 《黑倫伯仔》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1992 ? ? 第三(san)屆金曲獎最佳演唱專輯制作人獎 ? ?（獲獎） ? ?
巧笑倩兮 
