1988年，通(tong)過發行(xing)個人首張專(zhuan)輯(ji)《擁擠(ji)的樂園》出(chu)道。1989年，主演由周(zhou)騰(teng)執導(dao)的電影《太保與五個朋友》；1991年，發行(xing)歌(ge)曲《細(xi)漢仔》、《貪婪之歌(ge)》。
1992年(nian)，開始與黃連(lian)煜(yu)以(yi)“新寶島康(kang)樂(le)隊”組(zu)成二人團體，共同創作(zuo)(zuo)與演(yan)唱(chang)臺語(yu)及客家(jia)語(yu)歌(ge)曲(qu)，之后為電影(ying)《三個夏天》男主角配音。1994年(nian)12月，在臺灣(wan)舉辦了個人第一(yi)個跨(kua)年(nian)演(yan)唱(chang)會；此外(wai)還制作(zuo)(zuo)了電影(ying)《飲食男女(nv)》和(he)《饑餓(e)30》的主題曲(qu)。1995年(nian)，憑借《歡聚歌(ge)》獲第七屆(jie)獲得(de)最(zui)佳作(zuo)(zuo)曲(qu)人獎。
2000年(nian)(nian)，推出專(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)《第舞(wu)輯(ji)(ji)(ji)》；此外，他還入圍臺灣第12屆最(zui)佳樂團(tuan)獎(jiang)。2002年(nian)(nian)，出演(yan)由蘇照彬執導(dao)的(de)喜(xi)劇電影《愛情(qing)靈藥》，在片中飾演(yan)了(le)15歲的(de)臺灣資優少(shao)年(nian)(nian)“林祖狀”，擔綱(gang)其男一號。2004年(nian)(nian)，出演(yan)由張艾(ai)嘉執導(dao)的(de)浪漫輕喜(xi)劇《20 30 40》；隔年(nian)(nian)發(fa)行(xing)專(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)《魚(yu)說》。2006年(nian)(nian)3月，為上海寫(xie)了(le)一首《告訴媽媽》。
2007年(nian)(nian)1月(yue)(yue)，推出專輯《這些人，那(nei)些人》；此外(wai)還參與由韓可一執導的(de)勵志(zhi)電影(ying)《飛行日(ri)(ri)志(zhi)》 ；同(tong)年(nian)(nian)7月(yue)(yue)，獲得“華(hua)語音樂傳媒大賞”“最(zui)佳(jia)男(nan)歌手”；同(tong)年(nian)(nian)12月(yue)(yue)31日(ri)(ri)，在臺北(bei)國際會議中心(xin)舉(ju)行跨年(nian)(nian)演唱會。
2008年11月，發(fa)行(xing)歌曲(qu)《1+1不等于2》，其陳(chen)升也打扮成小(xiao)學生參與了該曲(qu)的MV拍(pai)攝；此(ci)外，他還在廣(guang)州舉辦了個(ge)人演唱會；隔年與張宇、黃品源(yuan)組(zu)建成“三小(xiao)男(nan)人組(zu)合”于26日晚在紅館舉行(xing)了“三個(ge)好男(nan)人唱好情歌ENCORE演唱會”。
2010年(nian)2月，與伍佰(bai)合作組成樂隊，取(qu)名“火星(xing)撞地球”，于4月10日在澳(ao)門(men)威尼斯人度(du)假(jia)村酒店舉(ju)行(xing)“伍佰(bai)X China Blue X 陳升火星(xing)撞地球澳(ao)門(men)演唱會2010”；同年(nian)6月，推出個人專(zhuan)(zhuan)輯《P.S.是的，我在臺北》，并(bing)憑(ping)借(jie)該專(zhuan)(zhuan)輯榮登“華語音樂傳媒大獎“夏季十(shi)大專(zhuan)(zhuan)輯“榜首”；此外(wai)，他還參加了(le)”滾石30“紀念演唱會。
2011年(nian)(nian)1月(yue)(yue)，出(chu)版(ban)由其創作的(de)中文簡體版(ban)圖書《阿嬤，我回來了》；同年(nian)(nian)6月(yue)(yue)，與黃(huang)連煜組成“新寶島康樂(le)隊”推出(chu)專(zhuan)輯《腳(jiao)開開》；此外還出(chu)席了橋幸(xing)夫51年(nian)(nian)首度在臺(tai)(tai)灣舉辦的(de)個人演唱會，特別擔(dan)任表(biao)演嘉賓(bin)與橋幸(xing)夫同臺(tai)(tai)合(he)唱歌(ge)曲《談戀愛的(de)時候》；同年(nian)(nian)12月(yue)(yue)，與郁(yu)可唯合(he)作發行歌(ge)曲《月(yue)(yue)兒幾時圓(yuan)》。
2012年(nian)(nian)2月(yue)，受邀(yao)(yao)出席任(ren)賢齊香港“紅磡體育館”演(yan)唱(chang)會，并擔任(ren)其(qi)(qi)嘉(jia)賓 ；同年(nian)(nian)5月(yue)，以(yi)“新寶(bao)島康樂隊”入圍“第二十三屆(jie)金曲獎(jiang)”頒獎(jiang)典(dian)禮，并榮獲“最佳演(yan)唱(chang)組(zu)合獎(jiang)”；同年(nian)(nian)12月(yue)，在香港舉行了以(yi)“20歲的練習曲”為主題(ti)的第19個(ge)跨(kua)年(nian)(nian)演(yan)唱(chang)會，此(ci)外還邀(yao)(yao)請(qing)舒(shu)淇(qi)當其(qi)(qi)嘉(jia)賓。
2013年(nian)10月(yue)，推(tui)出專輯《我的小(xiao)清新》；同年(nian)11月(yue)，助陣好友彭佳慧(hui)《My Moments In Time》世界巡回演唱會，并(bing)擔任演唱嘉賓，獻(xian)唱《多情兄》和(he)《Summer》兩首歌(ge)曲；隔年(nian)，與左小(xiao)祖咒合作了歌(ge)曲《照個相》以及《我愛這土地》的MV拍攝。
2015年(nian)10月，推出(chu)個(ge)人(ren)專輯《是否，你還記得》；同年(nian)12月，在“臺(tai)北國際會議(yi)中(zhong)心(xin)”舉辦了自己的(de)第22個(ge)跨年(nian)演唱會，除了有“新寶(bao)島康樂隊”助陣演出(chu)外，好友(you)左小祖咒跟(gen)歌(ge)手PIA也與其(qi)同臺(tai)飆歌(ge)。
2016年(nian)12月，舉辦了以“我(wo)和你沒完沒了”為(wei)主(zhu)題的(de)2017跨年(nian)演唱會記者會，此(ci)外在該記者會還唱了Bob Dylan的(de)《Blowin in the wind》跟(gen)國(guo)語情歌(ge)《鴉片(pian)玫(mei)瑰(gui)》這兩首歌(ge)曲。
? 2012 ? ?第八屆中國金唱片獎：數字(zi)音樂獎：陳升/左小祖咒 ? ?《愛情的槍》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2012 ? ?第(di)二十三屆金曲獎：最佳演唱(chang)組(zu)合獎 ? 《新(xin)寶(bao)島康樂隊八：腳(jiao)開(kai)開(kai)》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2012 ? ?第十二屆華語音(yin)樂傳媒大獎(jiang)：最佳(jia)作詞人 ? ?《滾(gun)(gun)滾(gun)(gun)遼河》 ? ?（獲(huo)獎(jiang)） ? ?
? 2010 ? ?第二屆金榕樹音樂(le)作品獎：最佳民謠 ? ?《P.S.是的 我在(zai)臺(tai)北》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?首屆獨立音樂金(jin)音獎 ? ?（提名） ? ?
? 2007 ? ? 第七屆華語(yu)音樂傳(chuan)媒大獎(jiang)：最佳國語(yu)男(nan)歌手&年度(du)國語(yu)專 ?? 《這些人 那些人》 ? ?（獲(huo)獎(jiang)） ? ?
? 2006 ? ?第十八屆(jie)金(jin)曲獎最佳臺語流行音(yin)樂演唱專輯獎&最佳演唱組合獎 ? ? 新寶島康樂隊第6發(fa) ? ?（提(ti)名） ? ?
? 2002 ? ?第二屆華(hua)語(yu)流(liu)行樂傳媒大(da)獎：最佳民(min)謠(yao)藝人&十大(da)華(hua)語(yu)唱(chang)片 ? ?《五十米深藍(lan)》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2002 ? ?第(di)十三(san)屆(jie)金(jin)曲獎(jiang)入圍(wei)最佳作(zuo)曲人獎(jiang) ? ?《一個(ge)人去旅行》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2001 ? ? 第(di)一屆華語(yu)流行樂傳媒大獎：十大華語(yu)唱片 ? ?《思(si)念人(ren)之屋》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ?第十二屆金曲(qu)獎入圍最(zui)佳(jia)演唱(chang)團體獎 ? 新寶島康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 2000 ? ?第12屆入圍最(zui)佳樂團獎(jiang) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1995 ? ? 第(di)七屆金曲(qu)獎最佳作曲(qu)人獎 ? ?《歡聚歌》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第三十二屆金馬(ma)獎最佳電影歌曲 ? ?《我的美麗與哀愁》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?新聞(wen)周(zhou)刊1994年(nian)度文化(hua)人物之(zhi)流行音樂(le)代表 ? ?新寶(bao)島康(kang)樂(le)隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?MTV最佳音樂錄(lu)影(ying)帶 ? ?《風(feng)箏》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1993 ? ?中時(shi)晚報(bao)年度唱片評鑒大賞(shang)最佳新人推薦獎(jiang) ? ?新寶島康樂隊(dui) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1993 ? ?新加(jia)坡醉心(xin)金曲獎最佳(jia)作曲 ?? 《北京一夜(ye)》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲(qu)獎(jiang)(jiang)入(ru)圍最佳方言歌曲(qu)作詞人獎(jiang)(jiang) ? 《黑倫伯仔》 ? ?（獲(huo)獎(jiang)(jiang)） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎(jiang)最佳演唱(chang)專輯制作(zuo)人獎(jiang) ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
巧笑倩兮 
