1988年(nian)，通過發行個人首(shou)張(zhang)專輯《擁擠的樂園》出道。1989年(nian)，主演由周騰執(zhi)導的電影《太保(bao)與五個朋友》；1991年(nian)，發行歌曲《細漢(han)仔》、《貪婪之歌》。
1992年，開(kai)始與黃(huang)連煜以(yi)“新寶(bao)島康樂隊”組成(cheng)二人(ren)(ren)團體，共(gong)同創(chuang)作與演(yan)唱(chang)臺語(yu)及客家語(yu)歌曲(qu)，之后為(wei)電(dian)影《三(san)個夏天》男主(zhu)角(jiao)配(pei)音。1994年12月(yue)，在臺灣舉辦了(le)個人(ren)(ren)第(di)一個跨年演(yan)唱(chang)會；此(ci)外(wai)還制作了(le)電(dian)影《飲食男女》和《饑(ji)餓30》的主(zhu)題曲(qu)。1995年，憑借《歡聚歌》獲(huo)第(di)七屆獲(huo)得最(zui)佳作曲(qu)人(ren)(ren)獎。
2000年(nian)，推出專輯(ji)《第(di)(di)舞輯(ji)》；此外，他還入(ru)圍臺灣(wan)第(di)(di)12屆最(zui)佳樂團(tuan)獎。2002年(nian)，出演(yan)(yan)由蘇照彬執(zhi)導(dao)的喜劇(ju)電影《愛情靈藥》，在片中飾演(yan)(yan)了(le)15歲的臺灣(wan)資優少年(nian)“林(lin)祖(zu)狀”，擔綱其男一(yi)號(hao)。2004年(nian)，出演(yan)(yan)由張艾嘉執(zhi)導(dao)的浪漫輕喜劇(ju)《20 30 40》；隔年(nian)發行(xing)專輯(ji)《魚說》。2006年(nian)3月，為上海(hai)寫了(le)一(yi)首《告訴(su)媽媽》。
2007年1月，推出專輯《這(zhe)些(xie)人，那(nei)些(xie)人》；此(ci)外還參(can)與(yu)由韓可一執導(dao)的(de)勵志電影《飛行(xing)日志》 ；同年7月，獲得“華語(yu)音樂(le)傳媒大賞”“最佳男歌手(shou)”；同年12月31日，在臺北國際會議中心舉行(xing)跨年演唱會。
2008年(nian)11月，發行歌曲(qu)《1+1不(bu)等于(yu)2》，其陳升也打扮(ban)成(cheng)小學生(sheng)參(can)與(yu)(yu)了該曲(qu)的MV拍攝；此外，他還在(zai)廣州舉辦了個(ge)人(ren)演唱(chang)會(hui)；隔年(nian)與(yu)(yu)張宇、黃(huang)品源(yuan)組建成(cheng)“三小男人(ren)組合”于(yu)26日(ri)晚在(zai)紅(hong)館舉行了“三個(ge)好男人(ren)唱(chang)好情(qing)歌ENCORE演唱(chang)會(hui)”。
2010年(nian)2月，與伍(wu)佰合作組成樂隊，取(qu)名“火星(xing)撞(zhuang)(zhuang)地球”，于4月10日在澳門威尼斯人(ren)度(du)假村酒店舉(ju)行“伍(wu)佰X China Blue X 陳升火星(xing)撞(zhuang)(zhuang)地球澳門演唱(chang)會2010”；同年(nian)6月，推出個人(ren)專(zhuan)輯《P.S.是的(de)，我在臺北》，并憑借該專(zhuan)輯榮登“華語音樂傳(chuan)媒大獎(jiang)“夏季十(shi)大專(zhuan)輯“榜首”；此(ci)外，他(ta)還參加了”滾石30“紀念演唱(chang)會。
2011年(nian)(nian)1月(yue)，出版由其創作(zuo)(zuo)的(de)(de)中文簡體版圖書《阿(a)嬤，我回來了(le)》；同年(nian)(nian)6月(yue)，與(yu)黃連(lian)煜組成“新寶島康樂隊”推(tui)出專輯《腳(jiao)開開》；此外(wai)還出席了(le)橋幸(xing)夫(fu)(fu)51年(nian)(nian)首度在臺灣舉辦的(de)(de)個人演唱會(hui)，特別擔任表演嘉賓與(yu)橋幸(xing)夫(fu)(fu)同臺合(he)唱歌(ge)曲《談(tan)戀愛的(de)(de)時候》；同年(nian)(nian)12月(yue)，與(yu)郁(yu)可唯合(he)作(zuo)(zuo)發行歌(ge)曲《月(yue)兒幾時圓》。
2012年(nian)(nian)2月(yue)，受邀出席任(ren)賢齊香(xiang)港(gang)“紅磡體育(yu)館”演唱會，并擔任(ren)其(qi)嘉賓(bin)(bin) ；同年(nian)(nian)5月(yue)，以“新寶島康樂隊(dui)”入圍(wei)“第二十(shi)三(san)屆(jie)金曲獎”頒獎典禮，并榮獲“最佳演唱組合獎”；同年(nian)(nian)12月(yue)，在香(xiang)港(gang)舉(ju)行(xing)了以“20歲的練習曲”為主(zhu)題的第19個跨年(nian)(nian)演唱會，此外還邀請(qing)舒淇當(dang)其(qi)嘉賓(bin)(bin)。
2013年10月(yue)，推出專輯《我的小清(qing)新》；同年11月(yue)，助陣好(hao)友彭佳(jia)慧(hui)《My Moments In Time》世界巡(xun)回演唱會，并擔任演唱嘉(jia)賓，獻唱《多情兄(xiong)》和《Summer》兩(liang)首歌曲；隔年，與左小祖咒合作了(le)歌曲《照(zhao)個相》以及(ji)《我愛這土地》的MV拍攝。
2015年(nian)10月，推(tui)出個(ge)人專輯(ji)《是否，你(ni)還記得》；同年(nian)12月，在(zai)“臺北(bei)國際(ji)會議中心”舉辦了自己(ji)的第22個(ge)跨年(nian)演(yan)唱會，除了有“新寶島康樂隊(dui)”助陣演(yan)出外，好(hao)友左小(xiao)祖(zu)咒跟歌(ge)手PIA也與其同臺飆歌(ge)。
2016年12月，舉(ju)辦了以“我(wo)和你(ni)沒完沒了”為主題的2017跨年演唱會記者會，此外(wai)在該記者會還唱了Bob Dylan的《Blowin in the wind》跟(gen)國語情歌《鴉片(pian)玫瑰》這兩(liang)首歌曲。
? 2012 ? ?第八屆中國金唱片獎(jiang)：數字(zi)音(yin)樂(le)獎(jiang)：陳升(sheng)/左小祖咒 ? ?《愛情的槍》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2012 ? ?第二十三屆金曲獎：最佳(jia)演唱組合獎 ? 《新寶島康樂隊(dui)八：腳開(kai)開(kai)》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2012 ? ?第(di)十(shi)二屆華語音樂(le)傳媒大獎：最佳作詞(ci)人 ? ?《滾滾遼河》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?第二(er)屆(jie)金榕(rong)樹音(yin)樂作品獎(jiang)(jiang)：最(zui)佳民謠 ? ?《P.S.是的 我在臺(tai)北》 ? ?（獲(huo)獎(jiang)(jiang)） ? ?
? 2010 ? ?首屆獨立音(yin)樂金音(yin)獎 ? ?（提名） ? ?
? 2007 ? ? 第七(qi)屆華語(yu)音(yin)樂傳媒大獎：最佳國語(yu)男歌手&年(nian)度國語(yu)專(zhuan) ?? 《這些人(ren) 那些人(ren)》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2006 ? ?第十八屆(jie)金曲獎(jiang)最(zui)佳臺語流行音樂演唱(chang)(chang)專輯(ji)獎(jiang)&最(zui)佳演唱(chang)(chang)組合(he)獎(jiang) ? ? 新寶島康樂隊(dui)第6發 ? ?（提名） ? ?
? 2002 ? ?第(di)二屆華語流行樂傳媒大獎：最佳民謠藝(yi)人&十大華語唱片(pian) ? ?《五十米深藍》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2002 ? ?第十三(san)屆(jie)金(jin)曲獎(jiang)入圍最佳作曲人(ren)獎(jiang) ? ?《一個人(ren)去旅(lv)行》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2001 ? ? 第(di)一屆華語(yu)流行樂傳媒大獎：十大華語(yu)唱片(pian) ? ?《思念(nian)人(ren)之(zhi)屋》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ?第(di)十二屆金曲獎(jiang)入圍最(zui)佳演唱團體獎(jiang) ? 新(xin)寶島康樂(le)隊 ? ?（獲(huo)獎(jiang)） ? ?
? 2000 ? ?第(di)12屆入(ru)圍(wei)最佳樂(le)團獎 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第(di)七(qi)屆(jie)金曲(qu)獎最(zui)佳作曲(qu)人獎 ? ?《歡聚歌》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第三(san)十二屆金馬獎最佳電影歌曲 ? ?《我的美麗與哀愁(chou)》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1994 ? ?新(xin)聞周刊(kan)1994年度(du)文化人(ren)物之流行音(yin)樂代表 ? ?新(xin)寶島康(kang)樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?MTV最佳音樂錄影帶 ? ?《風(feng)箏》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1993 ? ?中時晚(wan)報年度唱片評鑒大賞最佳新(xin)人推薦獎(jiang) ? ?新(xin)寶(bao)島(dao)康樂(le)隊 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1993 ? ?新加坡醉心金曲獎最佳作(zuo)曲 ?? 《北京(jing)一夜》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三(san)屆(jie)金曲獎入(ru)圍最佳(jia)方言歌曲作詞人獎 ? 《黑倫伯仔》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎最佳演唱專(zhuan)輯制作人獎 ? ?（獲獎） ? ?
巧笑倩兮 
