1988年，通過發行(xing)(xing)個人首(shou)張專輯《擁(yong)擠的(de)樂園》出道。1989年，主(zhu)演(yan)由周(zhou)騰執導的(de)電影(ying)《太(tai)保與五個朋友(you)》；1991年，發行(xing)(xing)歌(ge)曲(qu)《細漢仔》、《貪婪之歌(ge)》。
1992年，開始與黃(huang)連煜以“新寶島(dao)康樂隊”組(zu)成二人(ren)(ren)團體，共(gong)同創(chuang)作與演唱臺語及客家(jia)語歌曲(qu)，之后為(wei)電影(ying)《三(san)個(ge)夏天》男主角配音。1994年12月，在臺灣舉(ju)辦(ban)了(le)個(ge)人(ren)(ren)第一個(ge)跨年演唱會(hui)；此外(wai)還制(zhi)作了(le)電影(ying)《飲食男女》和《饑餓30》的(de)主題曲(qu)。1995年，憑借《歡聚歌》獲(huo)(huo)第七屆(jie)獲(huo)(huo)得最佳作曲(qu)人(ren)(ren)獎。
2000年(nian)，推出專(zhuan)(zhuan)輯《第(di)舞輯》；此外，他還(huan)入圍臺灣第(di)12屆最佳樂團獎。2002年(nian)，出演(yan)由(you)蘇(su)照彬執(zhi)導(dao)(dao)的(de)(de)喜劇電影《愛情靈藥(yao)》，在片(pian)中飾演(yan)了(le)15歲的(de)(de)臺灣資優少年(nian)“林(lin)祖狀”，擔綱其男(nan)一號。2004年(nian)，出演(yan)由(you)張(zhang)艾嘉執(zhi)導(dao)(dao)的(de)(de)浪漫輕喜劇《20 30 40》；隔年(nian)發行專(zhuan)(zhuan)輯《魚說》。2006年(nian)3月，為上海寫了(le)一首《告訴媽媽》。
2007年(nian)1月(yue)，推出專(zhuan)輯《這些人，那些人》；此外(wai)還參(can)與由韓可一執導的勵志(zhi)電(dian)影《飛行日志(zhi)》 ；同年(nian)7月(yue)，獲得“華語音(yin)樂傳媒(mei)大賞”“最(zui)佳男歌手”；同年(nian)12月(yue)31日，在臺(tai)北國際會(hui)(hui)議(yi)中心舉行跨年(nian)演唱會(hui)(hui)。
2008年11月，發行歌曲《1+1不等于(yu)(yu)2》，其陳升也(ye)打扮成小(xiao)學生參與(yu)了該曲的(de)MV拍攝(she)；此外(wai)，他還在(zai)廣州舉辦了個人演(yan)唱會；隔年與(yu)張宇、黃(huang)品源組建成“三小(xiao)男人組合(he)”于(yu)(yu)26日晚在(zai)紅館舉行了“三個好男人唱好情歌ENCORE演(yan)唱會”。
2010年2月，與伍佰(bai)合(he)作組成樂隊，取名“火星撞(zhuang)地球”，于4月10日在澳(ao)門威尼斯人度假村(cun)酒店舉行“伍佰(bai)X China Blue X 陳(chen)升火星撞(zhuang)地球澳(ao)門演唱(chang)會(hui)2010”；同年6月，推出個人專輯(ji)《P.S.是的，我在臺(tai)北》，并憑(ping)借該專輯(ji)榮登“華(hua)語音樂傳媒大獎“夏季十大專輯(ji)“榜首”；此外，他還參加了”滾(gun)石30“紀(ji)念演唱(chang)會(hui)。
2011年(nian)(nian)1月(yue)(yue)，出版由其創作(zuo)的中文簡體版圖書《阿嬤(ma)，我回(hui)來了(le)》；同年(nian)(nian)6月(yue)(yue)，與(yu)(yu)黃連煜組成“新寶島康(kang)樂隊(dui)”推出專輯《腳(jiao)開開》；此外還(huan)出席了(le)橋幸夫51年(nian)(nian)首度在臺(tai)灣(wan)舉(ju)辦的個人(ren)演唱會，特別擔任表演嘉賓與(yu)(yu)橋幸夫同臺(tai)合唱歌曲(qu)《談戀愛(ai)的時(shi)(shi)候》；同年(nian)(nian)12月(yue)(yue)，與(yu)(yu)郁可唯合作(zuo)發行歌曲(qu)《月(yue)(yue)兒幾時(shi)(shi)圓(yuan)》。
2012年2月(yue)，受邀出席(xi)任賢齊香港“紅磡體育館”演(yan)唱會(hui)，并擔任其嘉賓 ；同年5月(yue)，以(yi)“新寶島康樂隊”入(ru)圍“第(di)二十(shi)三屆(jie)金曲獎”頒(ban)獎典禮，并榮獲(huo)“最佳演(yan)唱組合獎”；同年12月(yue)，在香港舉行了以(yi)“20歲(sui)的練習曲”為主題的第(di)19個(ge)跨年演(yan)唱會(hui)，此外還邀請舒淇(qi)當其嘉賓。
2013年10月，推(tui)出專輯《我的小清新(xin)》；同年11月，助陣好友彭佳慧《My Moments In Time》世界巡回演唱(chang)會，并擔任演唱(chang)嘉賓，獻唱(chang)《多(duo)情兄》和(he)《Summer》兩首歌曲(qu)；隔(ge)年，與左小祖咒合(he)作了歌曲(qu)《照(zhao)個相》以及《我愛這土地(di)》的MV拍(pai)攝(she)。
2015年10月，推出個(ge)人專輯《是否，你還(huan)記得》；同年12月，在“臺北國際會議(yi)中(zhong)心”舉辦(ban)了(le)自己的第22個(ge)跨(kua)年演唱(chang)會，除了(le)有“新寶島康樂(le)隊”助陣演出外，好友左小(xiao)祖咒跟歌手PIA也與其(qi)同臺飆歌。
2016年12月，舉(ju)辦了以(yi)“我和(he)你沒(mei)完沒(mei)了”為主題的2017跨(kua)年演唱(chang)(chang)會記者會，此(ci)外在該記者會還唱(chang)(chang)了Bob Dylan的《Blowin in the wind》跟國(guo)語情歌(ge)《鴉片玫(mei)瑰》這兩首歌(ge)曲。
? 2012 ? ?第八屆(jie)中國金唱片獎：數字音樂獎：陳升/左小祖(zu)咒 ? ?《愛(ai)情的槍》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2012 ? ?第二十三屆金曲(qu)獎(jiang)：最佳演唱組合獎(jiang) ? 《新寶島(dao)康樂隊八(ba)：腳開開》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2012 ? ?第十二屆華(hua)語(yu)音樂(le)傳(chuan)媒大獎：最(zui)佳作詞人 ? ?《滾(gun)(gun)滾(gun)(gun)遼河》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?第二屆金(jin)榕樹音(yin)樂作品(pin)獎：最(zui)佳民謠 ? ?《P.S.是(shi)的 我在(zai)臺北》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2010 ? ?首屆獨(du)立音(yin)樂金音(yin)獎 ? ?（提名） ? ?
? 2007 ? ? 第七(qi)屆華(hua)語音樂傳媒大獎(jiang)：最佳國(guo)語男歌手&年度國(guo)語專(zhuan) ?? 《這些人 那(nei)些人》 ? ?（獲(huo)獎(jiang)） ? ?
? 2006 ? ?第(di)十八屆(jie)金曲(qu)獎最佳(jia)臺語流行(xing)音樂(le)演唱(chang)專輯獎&最佳(jia)演唱(chang)組合獎 ? ? 新寶島康(kang)樂(le)隊第(di)6發 ? ?（提名） ? ?
? 2002 ? ?第(di)二屆華語流行樂傳媒大獎：最佳民(min)謠(yao)藝(yi)人&十(shi)大華語唱片 ? ?《五十(shi)米深藍(lan)》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2002 ? ?第十三屆金曲(qu)獎(jiang)入圍最佳作曲(qu)人(ren)(ren)獎(jiang) ? ?《一個人(ren)(ren)去(qu)旅行(xing)》 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 2001 ? ? 第一(yi)屆華(hua)(hua)語流(liu)行(xing)樂(le)傳媒(mei)大(da)獎：十大(da)華(hua)(hua)語唱片(pian) ? ?《思念人(ren)之屋》 ? ?（獲獎） ? ?
? 2001 ? ?第十二屆金曲(qu)獎入圍最(zui)佳演唱團體獎 ? 新寶島康樂隊 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 2000 ? ?第12屆入圍最佳樂團獎 ? ?（獲獎） ? ?
? 1995 ? ? 第七屆金曲獎(jiang)(jiang)最佳(jia)作曲人獎(jiang)(jiang) ? ?《歡聚歌(ge)》 ? ?（獲獎(jiang)(jiang)） ? ?
? 1995 ? ? 第三(san)十二屆金馬獎最佳(jia)電影歌(ge)曲(qu) ? ?《我的美麗與哀(ai)愁》 ? ?（獲獎） ? ?
? 1994 ? ?新(xin)聞(wen)周刊1994年度文(wen)化人(ren)物之流行音(yin)樂代表(biao) ? ?新(xin)寶島康(kang)樂隊 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1994 ? ?MTV最佳音樂錄影帶 ? ?《風(feng)箏》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1993 ? ?中(zhong)時晚(wan)報年度唱(chang)片評鑒大賞最佳(jia)新(xin)人推薦獎 ? ?新(xin)寶島康樂隊 ? ?（獲獎） ? ?
? 1993 ? ?新加坡醉(zui)心金曲獎最佳作曲 ?? 《北京一夜》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆金曲獎入圍最(zui)佳方言歌(ge)曲作詞人獎 ? 《黑倫伯仔》 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1992 ? ? 第三屆(jie)金(jin)曲獎最佳演唱專輯制(zhi)作人(ren)獎 ? ?（獲獎） ? ?
巧笑倩兮 
