1988年3月，張雨(yu)生(sheng)自組金(jin)屬小(xiao)子樂團(tuan)，并參加第(di)(di)一屆臺灣(wan)熱門(men)音樂大賽(sai)，獲得團(tuan)體組冠軍以及最佳(jia)主(zhu)唱(chang)獎；5月錄制電(dian)影《菜刀和(he)六(liu)個朋(peng)(peng)友》的(de)原聲合輯(ji)《六(liu)個朋(peng)(peng)友》，這張專(zhuan)輯(ji)收錄了張雨(yu)生(sheng)的(de)成名(ming)作(zuo)(zuo)品《我的(de)未來不(bu)是夢》；8月以“金(jin)屬小(xiao)子”主(zhu)唱(chang)身份與(yu)第(di)(di)一界(jie)熱門(men)音樂大賽(sai)優勝團(tuan)體合錄紀(ji)念(nian)專(zhuan)輯(ji)《烈火青春》 ； 11月推(tui)出(chu)個人首(shou)張專(zhuan)輯(ji)《天(tian)(tian)天(tian)(tian)想你(ni)》，銷售(shou)量超過30萬張，專(zhuan)輯(ji)同名(ming)主(zhu)打歌《天(tian)(tian)天(tian)(tian)想你(ni)》成為張雨(yu)生(sheng)歌唱(chang)生(sheng)涯的(de)代表作(zuo)(zuo)品之一。
1989年(nian)(nian)3月(yue)，當選《中時晚報》年(nian)(nian)度(du)十(shi)大唱片(pian)新人(ren)榜首(shou)；同(tong)年(nian)(nian)參演首(shou)部(bu)電影(ying)《七匹狼》，并在電影(ying)原聲帶(dai)中與王杰、姚可杰、邰(tai)正宵等人(ren)同(tong)唱主題曲(qu)《永遠不回(hui)頭》；6月(yue)拍攝首(shou)支廣告《可口(kou)哈士(shi)》；7月(yue)推出專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《想念我》，這張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)的風格(ge)延(yan)續了《天天想你》，從(cong)這張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)起(qi)，張雨生(sheng)開始向創作人(ren)轉(zhuan)變； 8月(yue)入伍服(fu)兵役；9月(yue)服(fu)役時借調演出華視八點檔連續劇《六壯士(shi)之古寧(ning)頭戰(zhan)役》；10月(yue)獲第1屆臺灣金曲(qu)獎(jiang)最佳(jia)新人(ren)獎(jiang)提名。
1990年1月(yue)，出演電影(ying)《金馬(ma)大兵》；9月(yue)創(chuang)作歌(ge)曲(qu)《我(wo)愛你》，收錄在郭(guo)富城的(de)專輯(ji)《對你愛不(bu)完》中(zhong)；10月(yue)入圍第二屆(jie)金曲(qu)獎最佳男演唱人獎。1991年6月(yue)張(zhang)雨生宣布退伍；10月(yue)為第四(si)屆(jie)熱門音樂(le)大賽優勝(sheng)合輯(ji)《青春像把槍(qiang)》演唱單曲(qu)《我(wo)學會飛翔》。
1992年2月(yue)，推出赴洛杉磯錄制的(de)創(chuang)(chuang)作專(zhuan)(zhuan)輯《帶(dai)我(wo)去月(yue)球(qiu)(qiu)》；7月(yue)《帶(dai)我(wo)去月(yue)球(qiu)(qiu)》入圍(wei)亞洲(zhou)區(qu)全美音樂錄影帶(dai)獎；同年發(fa)表個人首(shou)(shou)張(zhang)制作兼(jian)創(chuang)(chuang)作專(zhuan)(zhuan)輯《張(zhang)雨(yu)生(sheng)創(chuang)(chuang)作專(zhuan)(zhuan)輯》；12月(yue)發(fa)行(xing)第四張(zhang)專(zhuan)(zhuan)輯《大海》，專(zhuan)(zhuan)輯中每一(yi)首(shou)(shou)曲(qu)目都融(rong)會了張(zhang)雨(yu)生(sheng)對美好生(sheng)活的(de)向往和贊美，也傾吐了他對于人生(sheng)和社會的(de)復雜情(qing)緒。
1993年4月，演出首(shou)部(bu)舞臺劇《淡水(shui)小鎮》，扮(ban)演陳(chen)少威；6月推出第(di)五(wu)張專輯(ji)《一天到晚(wan)游泳的(de)(de)魚》，這(zhe)張專輯(ji)的(de)(de)整(zheng)體風格象征(zheng)著張雨生(sheng)(sheng)在(zai)退伍后對(dui)于學生(sheng)(sheng)生(sheng)(sheng)涯(ya)的(de)(de)沉(chen)淀與回味，其中還收(shou)錄了他為妹(mei)妹(mei)創作的(de)(de)歌曲(qu)《妹(mei)妹(mei)晚(wan)安》。
1994年1月(yue)，出版(ban)精選集《自由歌(ge)》；8月(yue)推出專(zhuan)輯《卡拉(la)OK·臺(tai)(tai)北·我》，專(zhuan)輯雖(sui)然以(yi)臺(tai)(tai)北為創作(zuo)的出發(fa)點(dian)，但(dan)其實也點(dian)出了許多工業時代(dai)和現代(dai)化城市(shi)的一些發(fa)展通病。
1995年3月(yue)，推出(chu)(chu)專(zhuan)輯《還是(shi)朋(peng)友(you)》；11月(yue)參演果陀劇場舞臺劇《完全幸福手(shou)冊》，扮演康有維。1996年4月(yue)，出(chu)(chu)版(ban)合輯《去香港看看》；7月(yue)發行(xing)雙EP專(zhuan)輯《兩伊(yi)戰爭》，并擔任伊(yi)能靜、陶(tao)晶瑩的(de)專(zhuan)輯制作人；7月(yue)參演果陀劇場舞臺劇《天龍八部之喬(qiao)峰》，扮演無(wu)名老僧；11月(yue)為張惠妹制作專(zhuan)輯《姐妹》。
1997年5月(yue)，為張惠(hui)妹(mei)制作專(zhuan)(zhuan)輯《BAD BOY》；8月(yue)為張惠(hui)妹(mei)制作專(zhuan)(zhuan)輯《我要為你做飯》，并擔(dan)任果陀音樂劇《吻我吧娜娜》音樂總監；10月(yue)推出專(zhuan)(zhuan)輯《口是心(xin)非》，專(zhuan)(zhuan)輯中的11首歌曲(qu)各有不同韻味，且均由(you)張雨生參與創作。
1997年10月(yue)21日(ri)凌晨2時(shi)50分，張(zhang)雨(yu)生獨自駕駛SAAB-900黑色敞篷車(che)，于返家途中因(yin)過度疲勞(lao)駕駛及車(che)速過快在(zai)臺北縣淡(dan)(dan)水(shui)鎮(zhen)登輝(hui)大(da)道與中正東路(lu)的路(lu)口(kou)前發生嚴(yan)重(zhong)車(che)禍(huo)，車(che)禍(huo)造(zao)成其(qi)頭部重(zhong)傷。1997年10月(yue)21日(ri)凌晨3時(shi)5分，張(zhang)雨(yu)生經救護車(che)送抵(di)淡(dan)(dan)水(shui)馬偕醫(yi)院急(ji)救。1997年11月(yue)12日(ri)晚上(shang)11時(shi)48分，張(zhang)雨(yu)生因(yin)并發吸入性肺(fei)炎(yan)急(ji)救無效而(er)病逝于淡(dan)(dan)水(shui)馬偕醫(yi)院，終年31歲。
? 2017 ? ?第28屆 ? ?臺灣金(jin)曲獎特別(bie)貢獻獎 ? ? （獲獎） ? ?
? 1998 ? ?第9屆 ? ?臺灣金曲(qu)獎最佳流行音樂演唱唱片獎 ? ?口是心非 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
? 1998 ? ?第9屆 ? ?臺灣金曲獎最佳作詞人獎 ? ?河 ? ?（提名） ? ?
? 1996 ? ?第(di)7屆(jie) ? ?臺灣金曲(qu)獎最佳年度歌曲(qu)獎 ? ?還是朋(peng)友 ? ?（提名） ? ?
? 1993 ? ?第5屆 ? ?臺灣金曲(qu)獎最佳男演唱(chang)人 ? ?大(da)海 ? ?（提名(ming)） ? ?
? 1992 ? ?亞洲區全(quan)美音樂錄影帶(dai)(dai)獎(jiang) ? ?帶(dai)(dai)我(wo)去月(yue)球 ? ?（提名(ming)） ? ?
? 1991 ? ?第2屆(jie) ? ?臺(tai)灣金曲(qu)獎最佳(jia)男演唱人(ren) ? ?想念我 ? ?（提名） ? ?
? 1990 ? ?第(di)1屆 ? ?臺灣金曲獎最佳新人獎 ? ?（提名） ? ?
? 1989 ? ?《中時晚(wan)報》年(nian)度十大唱片新人(ren)榜首 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1988 ? ?第1屆 ? ?臺灣省熱(re)門(men)音樂大賽最佳主唱 ? ?（獲獎） ? ?
張雨生(sheng)是臺灣創作型歌手，在臺灣有(you)“音樂(le)魔術師”之稱，其音樂(le)成就由于英年早逝(shi)而失去了(le)再(zai)發(fa)展的機會，但他的堅持與努力在歌壇成為(wei)了(le)一種精(jing)神(shen)象(xiang)征(zheng)（中國新聞網評） 。
張雨(yu)生(sheng)不僅(jin)是(shi)(shi)一(yi)位(wei)歌手(shou)，還是(shi)(shi)一(yi)位(wei)成(cheng)功的(de)(de)創(chuang)作人。在他(ta)的(de)(de)歌曲(qu)里，沒有無病呻吟的(de)(de)愛情，沒有虛偽做作的(de)(de)賣弄，他(ta)只是(shi)(shi)通過音樂(le)說出他(ta)內心所想(xiang)。張雨(yu)生(sheng)創(chuang)作的(de)(de)歌曲(qu)在歌詞內容上觸及(ji)(ji)到弱勢族群(qun)、環保、對生(sheng)命的(de)(de)自省以及(ji)(ji)動物關懷等多元(yuan)主題（中國新聞網評）。他(ta)的(de)(de)詞總(zong)是(shi)(shi)咬(yao)文嚼(jiao)字(zi)(zi)、引經據(ju)典(dian)，格式整(zheng)齊、字(zi)(zi)字(zi)(zi)珠璣(ji)。（《揚子晚(wan)報》評）。
張雨(yu)生(sheng)一度在(zai)(zai)做(zuo)個(ge)偶像歌手或是(shi)(shi)做(zuo)個(ge)真(zhen)正的(de)(de)(de)音(yin)(yin)(yin)樂(le)人之間難(nan)以(yi)抉(jue)擇，但(dan)最后(hou)張雨(yu)生(sheng)還是(shi)(shi)選擇了做(zuo)個(ge)真(zhen)正的(de)(de)(de)音(yin)(yin)(yin)樂(le)人。張雨(yu)生(sheng)選的(de)(de)(de)這條路十分的(de)(de)(de)辛苦，他的(de)(de)(de)用(yong)心不(bu)(bu)但(dan)沒有得到多數人的(de)(de)(de)肯定，還換(huan)來(lai)一些人的(de)(de)(de)冷眼，認為(wei)他自斷前程。即使他的(de)(de)(de)專輯(ji)不(bu)(bu)受到大眾(zhong)的(de)(de)(de)喜愛，張雨(yu)生(sheng)仍是(shi)(shi)毫不(bu)(bu)猶豫地(di)說了出(chu)來(lai)，由(you)此便可看出(chu)張雨(yu)生(sheng)對音(yin)(yin)(yin)樂(le)的(de)(de)(de)認真(zhen)與(yu)執著(zhu)。張雨(yu)生(sheng)甘愿沉寂，不(bu)(bu)去刻意(yi)(yi)迎合市(shi)場，他在(zai)(zai)意(yi)(yi)的(de)(de)(de)是(shi)(shi)自由(you)自在(zai)(zai)的(de)(de)(de)唱自己喜愛的(de)(de)(de)音(yin)(yin)(yin)樂(le)，而不(bu)(bu)是(shi)(shi)局(ju)限在(zai)(zai)公式化的(de)(de)(de)流(liu)行音(yin)(yin)(yin)樂(le)里(li)，從他的(de)(de)(de)創作音(yin)(yin)(yin)樂(le)里(li)，便可知道張雨(yu)生(sheng)在(zai)(zai)意(yi)(yi)著(zhu)四(si)周(zhou)的(de)(de)(de)環(huan)境，在(zai)(zai)意(yi)(yi)著(zhu)陰暗角落里(li)被人們所(suo)遺忘的(de)(de)(de)人們，以(yi)及人們漸(jian)漸(jian)不(bu)(bu)再重視的(de)(de)(de)親情（搜狐網評）。
巧笑倩兮 
