1988年3月(yue)，張(zhang)雨生(sheng)自組金(jin)屬小(xiao)子樂團，并參加第一(yi)屆臺灣(wan)熱(re)門音樂大賽，獲得團體(ti)組冠軍以及(ji)最佳主唱獎；5月(yue)錄制電影《菜刀和六個朋友(you)》的原聲(sheng)合輯(ji)《六個朋友(you)》，這張(zhang)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)收錄了張(zhang)雨生(sheng)的成(cheng)名作(zuo)品《我的未來(lai)不是夢》；8月(yue)以“金(jin)屬小(xiao)子”主唱身(shen)份與第一(yi)界熱(re)門音樂大賽優勝團體(ti)合錄紀念專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《烈火青春》 ； 11月(yue)推出個人首張(zhang)專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《天天想你》，銷(xiao)售量超過30萬張(zhang)，專(zhuan)(zhuan)輯(ji)同(tong)名主打歌《天天想你》成(cheng)為張(zhang)雨生(sheng)歌唱生(sheng)涯的代表作(zuo)品之一(yi)。
1989年3月，當選《中時(shi)晚報(bao)》年度十大唱片新人榜首(shou)；同年參(can)演首(shou)部電(dian)影《七匹狼》，并在電(dian)影原聲帶中與王杰(jie)、姚可(ke)杰(jie)、邰正(zheng)宵等人同唱主題曲《永遠(yuan)不回頭》；6月拍攝首(shou)支廣告《可(ke)口哈士》；7月推出專輯(ji)《想念我》，這(zhe)張專輯(ji)的風格延續(xu)了《天(tian)天(tian)想你》，從這(zhe)張專輯(ji)起，張雨生開(kai)始向創作人轉變； 8月入伍服兵役(yi)；9月服役(yi)時(shi)借調演出華視八點(dian)檔連續(xu)劇(ju)《六壯士之古寧頭戰役(yi)》；10月獲第1屆臺灣金曲獎(jiang)(jiang)最佳新人獎(jiang)(jiang)提名。
1990年(nian)1月(yue)(yue)(yue)，出演電影《金(jin)馬大(da)兵》；9月(yue)(yue)(yue)創作(zuo)歌曲(qu)《我愛(ai)你》，收錄在(zai)郭富城(cheng)的專輯《對你愛(ai)不完》中；10月(yue)(yue)(yue)入圍第二屆金(jin)曲(qu)獎最佳男演唱人獎。1991年(nian)6月(yue)(yue)(yue)張雨生宣(xuan)布退伍；10月(yue)(yue)(yue)為第四屆熱門(men)音樂大(da)賽優勝合輯《青(qing)春像把槍(qiang)》演唱單曲(qu)《我學會飛翔》。
1992年2月，推(tui)出(chu)赴(fu)洛杉(shan)磯錄制(zhi)的創(chuang)作(zuo)專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)《帶我去(qu)月球》；7月《帶我去(qu)月球》入圍亞洲區全美音樂(le)錄影帶獎；同年發表(biao)個人首張制(zhi)作(zuo)兼創(chuang)作(zuo)專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)《張雨生(sheng)(sheng)(sheng)創(chuang)作(zuo)專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)》；12月發行第四張專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)《大海》，專(zhuan)(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)中每一(yi)首曲目(mu)都融(rong)會(hui)了(le)(le)張雨生(sheng)(sheng)(sheng)對美好(hao)生(sheng)(sheng)(sheng)活的向往和(he)贊美，也傾吐了(le)(le)他對于人生(sheng)(sheng)(sheng)和(he)社會(hui)的復(fu)雜情(qing)緒。
1993年4月(yue)，演(yan)出(chu)首部舞臺劇《淡水小鎮》，扮演(yan)陳少威；6月(yue)推出(chu)第五張專輯《一天到晚(wan)游泳的(de)魚》，這張專輯的(de)整體風格象征著張雨(yu)生(sheng)在退(tui)伍后對于學生(sheng)生(sheng)涯(ya)的(de)沉淀與回味，其中還(huan)收錄了他為妹妹創作的(de)歌曲《妹妹晚(wan)安》。
1994年1月(yue)，出版精選集《自由歌》；8月(yue)推(tui)出專輯(ji)《卡(ka)拉OK·臺北(bei)·我》，專輯(ji)雖然(ran)以臺北(bei)為(wei)創(chuang)作的(de)出發點，但其實也點出了許多工業時代和現代化城市(shi)的(de)一些發展(zhan)通病。
1995年3月(yue)(yue)，推出專(zhuan)(zhuan)輯《還是朋友》；11月(yue)(yue)參(can)演(yan)果陀(tuo)劇場舞臺劇《完全幸福手冊》，扮演(yan)康有維。1996年4月(yue)(yue)，出版合(he)輯《去(qu)香港看看》；7月(yue)(yue)發行(xing)雙EP專(zhuan)(zhuan)輯《兩伊(yi)戰爭》，并擔任(ren)伊(yi)能(neng)靜、陶晶瑩的專(zhuan)(zhuan)輯制作(zuo)人；7月(yue)(yue)參(can)演(yan)果陀(tuo)劇場舞臺劇《天龍八(ba)部之(zhi)喬峰》，扮演(yan)無(wu)名老(lao)僧(seng)；11月(yue)(yue)為(wei)張惠(hui)妹(mei)制作(zuo)專(zhuan)(zhuan)輯《姐(jie)妹(mei)》。
1997年5月，為(wei)張(zhang)惠妹(mei)制作(zuo)專(zhuan)輯《BAD BOY》；8月為(wei)張(zhang)惠妹(mei)制作(zuo)專(zhuan)輯《我要為(wei)你(ni)做飯》，并擔任果陀音樂(le)劇(ju)《吻(wen)我吧娜(na)(na)娜(na)(na)》音樂(le)總監；10月推(tui)出(chu)專(zhuan)輯《口是心非》，專(zhuan)輯中的11首歌曲各(ge)有(you)不同韻味，且均由張(zhang)雨生參與創作(zuo)。
1997年(nian)10月(yue)21日凌晨2時(shi)50分(fen)，張(zhang)雨生(sheng)獨自(zi)駕(jia)(jia)駛SAAB-900黑色敞篷車(che)(che)，于(yu)返家途中因(yin)過度(du)疲勞駕(jia)(jia)駛及車(che)(che)速(su)過快在臺北(bei)縣(xian)淡水(shui)(shui)鎮登輝大道與中正東(dong)路(lu)的路(lu)口(kou)前發生(sheng)嚴(yan)重(zhong)車(che)(che)禍(huo)，車(che)(che)禍(huo)造(zao)成其頭(tou)部重(zhong)傷。1997年(nian)10月(yue)21日凌晨3時(shi)5分(fen)，張(zhang)雨生(sheng)經救(jiu)護車(che)(che)送抵(di)淡水(shui)(shui)馬偕(xie)(xie)醫院急救(jiu)。1997年(nian)11月(yue)12日晚上11時(shi)48分(fen)，張(zhang)雨生(sheng)因(yin)并發吸入(ru)性(xing)肺(fei)炎(yan)急救(jiu)無效(xiao)而病逝于(yu)淡水(shui)(shui)馬偕(xie)(xie)醫院，終(zhong)年(nian)31歲。
? 2017 ? ?第28屆 ? ?臺灣金(jin)曲獎特別貢獻獎 ? ? （獲獎） ? ?
? 1998 ? ?第9屆(jie) ? ?臺灣金曲獎最佳流行音樂(le)演(yan)唱唱片獎 ? ?口是心非 ? ?（獲獎） ? ?
? 1998 ? ?第9屆 ? ?臺(tai)灣金曲獎(jiang)最佳作(zuo)詞人獎(jiang) ? ?河(he) ? ?（提(ti)名(ming)） ? ?
? 1996 ? ?第7屆 ? ?臺灣(wan)金曲(qu)獎(jiang)最佳(jia)年度歌(ge)曲(qu)獎(jiang) ? ?還(huan)是(shi)朋友 ? ?（提名） ? ?
? 1993 ? ?第5屆 ? ?臺灣(wan)金曲(qu)獎最佳男演唱人 ? ?大海(hai) ? ?（提(ti)名） ? ?
? 1992 ? ?亞(ya)洲(zhou)區全美音樂錄(lu)影帶(dai)(dai)獎 ? ?帶(dai)(dai)我去(qu)月球 ? ?（提(ti)名） ? ?
? 1991 ? ?第2屆 ? ?臺灣(wan)金曲獎最佳男演唱人 ? ?想(xiang)念我 ? ?（提名） ? ?
? 1990 ? ?第1屆 ? ?臺灣(wan)金曲獎(jiang)最(zui)佳新人獎(jiang) ? ?（提名） ? ?
? 1989 ? ?《中時(shi)晚(wan)報》年度(du)十大唱(chang)片(pian)新(xin)人榜首 ? ?（獲獎） ? ?
? 1988 ? ?第(di)1屆 ? ?臺灣(wan)省熱門音樂大賽最佳主唱 ? ?（獲獎） ? ?
張雨生是臺(tai)灣創作(zuo)型(xing)歌(ge)手，在(zai)臺(tai)灣有“音樂魔術師(shi)”之稱，其音樂成(cheng)就(jiu)由(you)于英年早逝(shi)而失去了(le)再發展(zhan)的機(ji)會(hui)，但他的堅持與(yu)努(nu)力在(zai)歌(ge)壇成(cheng)為了(le)一種精神象征(zheng)（中國新聞網(wang)評） 。
張雨生(sheng)不僅(jin)是一位(wei)(wei)歌手，還是一位(wei)(wei)成功的(de)創作人。在(zai)他(ta)的(de)歌曲里，沒有無病呻(shen)吟的(de)愛情，沒有虛偽做作的(de)賣弄，他(ta)只(zhi)是通過音樂說出他(ta)內心所想。張雨生(sheng)創作的(de)歌曲在(zai)歌詞內容上觸及到(dao)弱勢族群、環(huan)保、對(dui)生(sheng)命(ming)的(de)自省(sheng)以(yi)及動物(wu)關(guan)懷等多元主題（中(zhong)國(guo)新聞網評）。他(ta)的(de)詞總是咬(yao)文嚼字、引經據典，格式整齊、字字珠璣。（《揚子晚報》評）。
張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生一(yi)(yi)度在做個偶像歌(ge)手或是做個真正(zheng)(zheng)的(de)(de)(de)音(yin)樂(le)(le)人之(zhi)間難以抉(jue)擇，但(dan)最后(hou)張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生還(huan)是選(xuan)擇了做個真正(zheng)(zheng)的(de)(de)(de)音(yin)樂(le)(le)人。張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生選(xuan)的(de)(de)(de)這條路十分(fen)的(de)(de)(de)辛苦，他(ta)的(de)(de)(de)用(yong)心(xin)不(bu)(bu)但(dan)沒有得到多數人的(de)(de)(de)肯(ken)定，還(huan)換來一(yi)(yi)些人的(de)(de)(de)冷眼，認為他(ta)自(zi)(zi)斷前程。即使他(ta)的(de)(de)(de)專輯不(bu)(bu)受到大眾的(de)(de)(de)喜愛(ai)，張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生仍(reng)是毫不(bu)(bu)猶豫地說了出來，由此便(bian)可看(kan)出張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生對音(yin)樂(le)(le)的(de)(de)(de)認真與執著(zhu)。張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生甘愿沉(chen)寂，不(bu)(bu)去刻意(yi)迎合市(shi)場(chang)，他(ta)在意(yi)的(de)(de)(de)是自(zi)(zi)由自(zi)(zi)在的(de)(de)(de)唱自(zi)(zi)己喜愛(ai)的(de)(de)(de)音(yin)樂(le)(le)，而(er)不(bu)(bu)是局限在公式化的(de)(de)(de)流行音(yin)樂(le)(le)里(li)(li)，從(cong)他(ta)的(de)(de)(de)創(chuang)作(zuo)音(yin)樂(le)(le)里(li)(li)，便(bian)可知道(dao)張(zhang)(zhang)(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生在意(yi)著(zhu)四周的(de)(de)(de)環境，在意(yi)著(zhu)陰暗角落里(li)(li)被人們所遺忘的(de)(de)(de)人們，以及人們漸(jian)漸(jian)不(bu)(bu)再重視的(de)(de)(de)親情(qing)（搜狐網評）。
巧笑倩兮 
