1988年3月，張(zhang)(zhang)雨生自組金(jin)屬(shu)(shu)小(xiao)子樂團(tuan)，并參加第(di)一屆臺(tai)灣(wan)熱門(men)音樂大賽，獲得團(tuan)體組冠(guan)軍(jun)以及最佳主(zhu)唱獎；5月錄(lu)制電影《菜刀和六個朋(peng)友》的(de)原聲合輯(ji)《六個朋(peng)友》，這張(zhang)(zhang)專輯(ji)收錄(lu)了張(zhang)(zhang)雨生的(de)成(cheng)名作品《我的(de)未(wei)來(lai)不是(shi)夢》；8月以“金(jin)屬(shu)(shu)小(xiao)子”主(zhu)唱身份與第(di)一界熱門(men)音樂大賽優勝(sheng)團(tuan)體合錄(lu)紀念專輯(ji)《烈火青春》 ； 11月推(tui)出(chu)個人(ren)首張(zhang)(zhang)專輯(ji)《天(tian)(tian)(tian)天(tian)(tian)(tian)想你(ni)》，銷售量超(chao)過30萬張(zhang)(zhang)，專輯(ji)同名主(zhu)打歌《天(tian)(tian)(tian)天(tian)(tian)(tian)想你(ni)》成(cheng)為張(zhang)(zhang)雨生歌唱生涯的(de)代表作品之一。
1989年3月(yue)，當選《中時(shi)晚報(bao)》年度十(shi)大(da)唱片新人榜首；同(tong)年參演首部(bu)電影《七匹狼(lang)》，并在電影原聲帶(dai)中與王杰(jie)、姚可(ke)杰(jie)、邰正宵等人同(tong)唱主題(ti)曲《永遠不回頭》；6月(yue)拍攝首支(zhi)廣告《可(ke)口哈(ha)士(shi)》；7月(yue)推(tui)出專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《想念我》，這張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)的(de)風格延續了《天(tian)天(tian)想你》，從這張專(zhuan)(zhuan)輯(ji)起(qi)，張雨生開始向創作人轉變； 8月(yue)入伍服(fu)兵役(yi)；9月(yue)服(fu)役(yi)時(shi)借調演出華視八點檔(dang)連續劇《六壯(zhuang)士(shi)之古寧頭戰役(yi)》；10月(yue)獲第1屆臺灣金曲獎(jiang)最(zui)佳新人獎(jiang)提名。
1990年1月，出演電影《金(jin)馬(ma)大(da)兵(bing)》；9月創作歌曲《我愛你》，收(shou)錄在(zai)郭(guo)富城的專輯(ji)《對你愛不完》中；10月入(ru)圍第二(er)屆金(jin)曲獎最佳(jia)男(nan)演唱人獎。1991年6月張雨生宣布退伍；10月為第四屆熱(re)門音樂大(da)賽優勝合(he)輯(ji)《青春像把槍》演唱單曲《我學會飛翔》。
1992年2月(yue)(yue)(yue)，推出赴洛杉磯錄制的創(chuang)作(zuo)專(zhuan)輯《帶(dai)(dai)我去月(yue)(yue)(yue)球(qiu)》；7月(yue)(yue)(yue)《帶(dai)(dai)我去月(yue)(yue)(yue)球(qiu)》入(ru)圍亞洲區全美(mei)(mei)音樂錄影帶(dai)(dai)獎；同年發表個(ge)人首(shou)張制作(zuo)兼創(chuang)作(zuo)專(zhuan)輯《張雨生創(chuang)作(zuo)專(zhuan)輯》；12月(yue)(yue)(yue)發行第四張專(zhuan)輯《大海》，專(zhuan)輯中每一首(shou)曲目(mu)都(dou)融(rong)會了張雨生對(dui)美(mei)(mei)好生活的向往和(he)贊(zan)美(mei)(mei)，也傾(qing)吐了他對(dui)于人生和(he)社會的復雜(za)情緒。
1993年4月，演(yan)(yan)出首部舞臺劇《淡水小(xiao)鎮》，扮(ban)演(yan)(yan)陳少(shao)威；6月推出第五張專(zhuan)輯《一(yi)天到晚(wan)游泳的(de)魚》，這(zhe)張專(zhuan)輯的(de)整體風格象征著張雨(yu)生在退伍后對(dui)于學生生涯的(de)沉淀與回味，其中還收錄了他為妹(mei)妹(mei)創(chuang)作的(de)歌曲《妹(mei)妹(mei)晚(wan)安(an)》。
1994年1月，出版精選集《自由歌》；8月推(tui)出專輯《卡拉OK·臺北(bei)(bei)·我》，專輯雖然(ran)以臺北(bei)(bei)為創(chuang)作的(de)出發點，但其實也點出了許(xu)多(duo)工(gong)業時代和現代化城市的(de)一些發展通病。
1995年(nian)(nian)3月(yue)，推出(chu)專(zhuan)(zhuan)輯《還是(shi)朋友》；11月(yue)參演(yan)(yan)果陀劇(ju)場舞(wu)臺劇(ju)《完全幸福手冊》，扮演(yan)(yan)康有維。1996年(nian)(nian)4月(yue)，出(chu)版合輯《去(qu)香港看(kan)看(kan)》；7月(yue)發行(xing)雙(shuang)EP專(zhuan)(zhuan)輯《兩伊戰爭》，并(bing)擔(dan)任伊能靜、陶晶瑩的專(zhuan)(zhuan)輯制作人；7月(yue)參演(yan)(yan)果陀劇(ju)場舞(wu)臺劇(ju)《天龍八部之喬(qiao)峰》，扮演(yan)(yan)無名(ming)老僧(seng)；11月(yue)為張惠(hui)妹制作專(zhuan)(zhuan)輯《姐妹》。
1997年(nian)5月，為張(zhang)惠妹制作專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《BAD BOY》；8月為張(zhang)惠妹制作專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《我要為你做飯(fan)》，并擔(dan)任果陀音(yin)樂劇《吻我吧娜娜》音(yin)樂總監(jian)；10月推(tui)出專(zhuan)(zhuan)輯(ji)《口(kou)是心非(fei)》，專(zhuan)(zhuan)輯(ji)中的11首歌曲各有不同韻味，且均由張(zhang)雨生參(can)與創作。
1997年(nian)(nian)10月21日凌晨(chen)2時(shi)(shi)50分，張雨(yu)生獨自駕駛SAAB-900黑色敞篷車(che)，于返家途中(zhong)因(yin)過度疲(pi)勞駕駛及車(che)速(su)過快在臺北(bei)縣淡水鎮登輝大道(dao)與中(zhong)正東路的路口前發生嚴重車(che)禍(huo)，車(che)禍(huo)造(zao)成其頭部(bu)重傷。1997年(nian)(nian)10月21日凌晨(chen)3時(shi)(shi)5分，張雨(yu)生經救(jiu)護(hu)車(che)送抵淡水馬偕醫院急救(jiu)。1997年(nian)(nian)11月12日晚上11時(shi)(shi)48分，張雨(yu)生因(yin)并發吸入性肺炎急救(jiu)無效而(er)病逝于淡水馬偕醫院，終年(nian)(nian)31歲。
? 2017 ? ?第28屆(jie) ? ?臺灣金(jin)曲獎特別貢獻獎 ? ? （獲(huo)獎） ? ?
? 1998 ? ?第(di)9屆(jie) ? ?臺灣(wan)金曲獎(jiang)(jiang)最佳流行音樂演(yan)唱唱片獎(jiang)(jiang) ? ?口是(shi)心(xin)非 ? ?（獲獎(jiang)(jiang)） ? ?
? 1998 ? ?第9屆(jie) ? ?臺灣金曲(qu)獎最佳作(zuo)詞人獎 ? ?河 ? ?（提名） ? ?
? 1996 ? ?第(di)7屆(jie) ? ?臺灣金曲獎最佳年度歌曲獎 ? ?還是朋友 ? ?（提名） ? ?
? 1993 ? ?第5屆 ? ?臺灣金曲(qu)獎最佳男(nan)演唱人 ? ?大海 ? ?（提名） ? ?
? 1992 ? ?亞洲區(qu)全美(mei)音(yin)樂(le)錄影帶獎 ? ?帶我去(qu)月球 ? ?（提(ti)名(ming)） ? ?
? 1991 ? ?第2屆 ? ?臺灣金(jin)曲獎最(zui)佳男(nan)演唱人 ? ?想(xiang)念我 ? ?（提名(ming)） ? ?
? 1990 ? ?第1屆 ? ?臺灣金曲獎最佳新人獎 ? ?（提名） ? ?
? 1989 ? ?《中時晚報》年度十大(da)唱片(pian)新人榜首 ? ?（獲(huo)獎(jiang)） ? ?
? 1988 ? ?第1屆 ? ?臺(tai)灣省熱門音樂大賽最佳主(zhu)唱 ? ?（獲獎） ? ?
張雨生是臺(tai)灣創作型歌手，在臺(tai)灣有“音樂(le)魔術師”之稱，其音樂(le)成(cheng)就由于英年早逝而失去了再發展的機會(hui)，但他的堅持與(yu)努力在歌壇成(cheng)為了一種精神象征（中(zhong)國新聞網評） 。
張(zhang)雨(yu)生不僅是(shi)一位歌(ge)手(shou)，還是(shi)一位成功的(de)創作人。在他(ta)的(de)歌(ge)曲里，沒有(you)無(wu)病呻吟的(de)愛情(qing)，沒有(you)虛偽做作的(de)賣弄，他(ta)只是(shi)通過音(yin)樂(le)說出(chu)他(ta)內心所(suo)想。張(zhang)雨(yu)生創作的(de)歌(ge)曲在歌(ge)詞(ci)內容上觸及(ji)到弱勢族群、環保、對生命的(de)自省以及(ji)動物關懷等多(duo)元主題(ti)（中國新聞網(wang)評）。他(ta)的(de)詞(ci)總是(shi)咬文嚼字、引經據(ju)典，格式整齊、字字珠璣。（《揚子晚報》評）。
張(zhang)雨(yu)生(sheng)一(yi)度在(zai)(zai)做(zuo)個(ge)偶像歌手或是(shi)做(zuo)個(ge)真(zhen)正(zheng)的(de)(de)音樂(le)人之間難以抉擇，但(dan)最后張(zhang)雨(yu)生(sheng)還是(shi)選擇了做(zuo)個(ge)真(zhen)正(zheng)的(de)(de)音樂(le)人。張(zhang)雨(yu)生(sheng)選的(de)(de)這條路十分的(de)(de)辛苦，他(ta)(ta)的(de)(de)用(yong)心不(bu)(bu)但(dan)沒有得到多數人的(de)(de)肯(ken)定(ding)，還換(huan)來(lai)一(yi)些人的(de)(de)冷眼，認為(wei)他(ta)(ta)自斷(duan)前(qian)程。即(ji)使他(ta)(ta)的(de)(de)專輯不(bu)(bu)受到大(da)眾的(de)(de)喜(xi)愛，張(zhang)雨(yu)生(sheng)仍是(shi)毫不(bu)(bu)猶豫地說(shuo)了出(chu)來(lai)，由(you)此便可看(kan)出(chu)張(zhang)雨(yu)生(sheng)對音樂(le)的(de)(de)認真(zhen)與執著(zhu)。張(zhang)雨(yu)生(sheng)甘愿(yuan)沉寂，不(bu)(bu)去刻意(yi)(yi)迎合市場，他(ta)(ta)在(zai)(zai)意(yi)(yi)的(de)(de)是(shi)自由(you)自在(zai)(zai)的(de)(de)唱自己喜(xi)愛的(de)(de)音樂(le)，而不(bu)(bu)是(shi)局限在(zai)(zai)公式化的(de)(de)流行音樂(le)里(li)，從他(ta)(ta)的(de)(de)創作音樂(le)里(li)，便可知道張(zhang)雨(yu)生(sheng)在(zai)(zai)意(yi)(yi)著(zhu)四(si)周的(de)(de)環境，在(zai)(zai)意(yi)(yi)著(zhu)陰暗(an)角落里(li)被人們(men)(men)所遺忘(wang)的(de)(de)人們(men)(men)，以及人們(men)(men)漸(jian)漸(jian)不(bu)(bu)再重視(shi)的(de)(de)親情（搜狐(hu)網評(ping)）。
巧笑倩兮 
