1988年3月(yue)，張(zhang)(zhang)雨生(sheng)(sheng)自組(zu)金屬小子(zi)樂團(tuan)(tuan)，并參加第一(yi)屆臺(tai)灣熱(re)門音樂大賽(sai)，獲得團(tuan)(tuan)體組(zu)冠軍以(yi)及最佳主(zhu)唱(chang)獎；5月(yue)錄(lu)制(zhi)電(dian)影《菜刀和(he)六(liu)個朋友》的原聲合(he)輯《六(liu)個朋友》，這張(zhang)(zhang)專(zhuan)(zhuan)輯收錄(lu)了張(zhang)(zhang)雨生(sheng)(sheng)的成(cheng)名(ming)作(zuo)品《我的未來不(bu)是夢》；8月(yue)以(yi)“金屬小子(zi)”主(zhu)唱(chang)身份與第一(yi)界熱(re)門音樂大賽(sai)優勝(sheng)團(tuan)(tuan)體合(he)錄(lu)紀念專(zhuan)(zhuan)輯《烈(lie)火青春》 ； 11月(yue)推(tui)出個人首(shou)張(zhang)(zhang)專(zhuan)(zhuan)輯《天(tian)天(tian)想你》，銷(xiao)售量超過30萬張(zhang)(zhang)，專(zhuan)(zhuan)輯同名(ming)主(zhu)打歌(ge)《天(tian)天(tian)想你》成(cheng)為張(zhang)(zhang)雨生(sheng)(sheng)歌(ge)唱(chang)生(sheng)(sheng)涯的代表作(zuo)品之(zhi)一(yi)。
1989年(nian)(nian)3月(yue)，當選《中時(shi)(shi)晚報》年(nian)(nian)度(du)十大唱片新人榜首；同(tong)年(nian)(nian)參演首部電影《七匹狼》，并在電影原聲(sheng)帶中與王(wang)杰(jie)、姚可杰(jie)、邰正宵等人同(tong)唱主題曲《永遠不(bu)回頭(tou)》；6月(yue)拍攝首支廣告(gao)《可口哈士》；7月(yue)推(tui)出(chu)(chu)專輯(ji)《想念(nian)我》，這(zhe)張專輯(ji)的風格(ge)延續了《天天想你》，從這(zhe)張專輯(ji)起，張雨生開(kai)始向創作人轉變； 8月(yue)入(ru)伍服兵役；9月(yue)服役時(shi)(shi)借(jie)調演出(chu)(chu)華視八點檔連續劇(ju)《六壯士之古寧頭(tou)戰(zhan)役》；10月(yue)獲第1屆臺灣金(jin)曲獎最佳新人獎提名。
1990年1月(yue)(yue)，出演(yan)電(dian)影《金(jin)馬大(da)兵》；9月(yue)(yue)創作(zuo)歌(ge)曲《我(wo)愛你》，收錄在(zai)郭富城的專輯《對你愛不完(wan)》中；10月(yue)(yue)入(ru)圍第二屆金(jin)曲獎最佳男演(yan)唱人獎。1991年6月(yue)(yue)張雨生宣布退伍；10月(yue)(yue)為第四屆熱門音樂大(da)賽優(you)勝合(he)輯《青春像把(ba)槍》演(yan)唱單曲《我(wo)學(xue)會飛翔》。
1992年2月，推出赴洛杉磯錄制的創(chuang)作專(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)《帶我去月球(qiu)》；7月《帶我去月球(qiu)》入(ru)圍(wei)亞洲區全美音樂錄影帶獎；同年發表個人(ren)首張制作兼(jian)創(chuang)作專(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)《張雨生(sheng)創(chuang)作專(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)》；12月發行第四張專(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)《大海(hai)》，專(zhuan)輯(ji)(ji)(ji)中每一首曲目都融(rong)會(hui)了張雨生(sheng)對(dui)美好生(sheng)活的向(xiang)往和贊美，也傾吐了他(ta)對(dui)于人(ren)生(sheng)和社會(hui)的復雜情緒(xu)。
1993年(nian)4月，演出首(shou)部(bu)舞(wu)臺劇《淡水小鎮(zhen)》，扮演陳少威；6月推(tui)出第(di)五張(zhang)(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)《一(yi)天到晚游泳的(de)魚(yu)》，這張(zhang)(zhang)專(zhuan)輯(ji)(ji)的(de)整體風格象征著張(zhang)(zhang)雨生(sheng)在退伍后(hou)對于學生(sheng)生(sheng)涯的(de)沉淀與回味，其中(zhong)還(huan)收錄(lu)了他(ta)為妹妹創作的(de)歌曲(qu)《妹妹晚安》。
1994年(nian)1月(yue)，出(chu)(chu)版(ban)精(jing)選集《自由歌》；8月(yue)推出(chu)(chu)專輯(ji)《卡拉OK·臺(tai)北(bei)·我》，專輯(ji)雖然以(yi)臺(tai)北(bei)為創(chuang)作的(de)出(chu)(chu)發點(dian)，但其實(shi)也點(dian)出(chu)(chu)了許多工(gong)業時代(dai)和現代(dai)化城市的(de)一些發展通(tong)病。
1995年(nian)3月(yue)(yue)，推出專輯《還(huan)是(shi)朋友》；11月(yue)(yue)參(can)演果(guo)陀(tuo)劇(ju)場舞臺劇(ju)《完全幸福手冊》，扮演康有維(wei)。1996年(nian)4月(yue)(yue)，出版合(he)輯《去香港(gang)看(kan)看(kan)》；7月(yue)(yue)發行雙EP專輯《兩伊戰爭》，并擔任(ren)伊能靜、陶晶瑩的專輯制作人；7月(yue)(yue)參(can)演果(guo)陀(tuo)劇(ju)場舞臺劇(ju)《天龍八部之喬峰》，扮演無名老(lao)僧；11月(yue)(yue)為張惠(hui)妹制作專輯《姐(jie)妹》。
1997年5月(yue)，為(wei)張(zhang)惠妹制(zhi)作專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)《BAD BOY》；8月(yue)為(wei)張(zhang)惠妹制(zhi)作專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)《我(wo)要為(wei)你做飯(fan)》，并擔任果陀音樂劇《吻我(wo)吧娜娜》音樂總監；10月(yue)推出專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)《口是心非》，專(zhuan)(zhuan)輯(ji)(ji)中的11首歌曲各有不(bu)同(tong)韻味，且均由張(zhang)雨生參與創作。
1997年(nian)10月(yue)21日(ri)凌晨2時(shi)50分(fen)，張雨(yu)生(sheng)獨自駕駛SAAB-900黑色敞篷車(che)，于(yu)返家途中因過度疲勞駕駛及(ji)車(che)速過快在臺北縣(xian)淡(dan)水(shui)(shui)鎮(zhen)登輝大(da)道與中正(zheng)東路(lu)的路(lu)口(kou)前發(fa)生(sheng)嚴(yan)重車(che)禍，車(che)禍造成其頭(tou)部(bu)重傷。1997年(nian)10月(yue)21日(ri)凌晨3時(shi)5分(fen)，張雨(yu)生(sheng)經救護車(che)送抵淡(dan)水(shui)(shui)馬(ma)偕醫(yi)院急(ji)救。1997年(nian)11月(yue)12日(ri)晚上11時(shi)48分(fen)，張雨(yu)生(sheng)因并(bing)發(fa)吸入性肺炎急(ji)救無效而(er)病逝(shi)于(yu)淡(dan)水(shui)(shui)馬(ma)偕醫(yi)院，終年(nian)31歲。
? 2017 ? ?第28屆 ? ?臺灣金曲(qu)獎特別貢獻(xian)獎 ? ? （獲(huo)獎） ? ?
? 1998 ? ?第9屆 ? ?臺灣金曲獎(jiang)最佳流行音樂演唱唱片獎(jiang) ? ?口是(shi)心非 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1998 ? ?第(di)9屆 ? ?臺灣金曲獎最佳作詞人獎 ? ?河 ? ?（提(ti)名） ? ?
? 1996 ? ?第7屆 ? ?臺灣金曲獎(jiang)最佳年度歌(ge)曲獎(jiang) ? ?還是朋友 ? ?（提(ti)名） ? ?
? 1993 ? ?第(di)5屆 ? ?臺灣(wan)金曲(qu)獎最佳男演唱人(ren) ? ?大海 ? ?（提(ti)名(ming)） ? ?
? 1992 ? ?亞洲區全美音樂錄影帶(dai)獎 ? ?帶(dai)我去月球 ? ?（提名） ? ?
? 1991 ? ?第2屆 ? ?臺灣金曲(qu)獎(jiang)最(zui)佳(jia)男(nan)演唱人 ? ?想念(nian)我 ? ?（提名） ? ?
? 1990 ? ?第1屆 ? ?臺灣金曲獎最佳新人獎 ? ?（提名） ? ?
? 1989 ? ?《中(zhong)時晚(wan)報》年度十大唱片新人榜首 ? ?（獲獎(jiang)） ? ?
? 1988 ? ?第1屆 ? ?臺灣省熱門音樂大賽(sai)最佳主唱 ? ?（獲獎） ? ?
張(zhang)雨生是(shi)臺灣(wan)創作(zuo)型(xing)歌手(shou)，在臺灣(wan)有“音樂(le)魔術(shu)師”之稱，其音樂(le)成(cheng)就(jiu)由于英年早(zao)逝而(er)失去(qu)了再發展的(de)機會，但(dan)他的(de)堅(jian)持與努力在歌壇成(cheng)為了一(yi)種(zhong)精神(shen)象征（中國新(xin)聞網評） 。
張(zhang)雨生不(bu)僅是(shi)一(yi)位歌(ge)手，還是(shi)一(yi)位成功的(de)(de)創作人。在(zai)他(ta)的(de)(de)歌(ge)曲里，沒有無(wu)病呻吟的(de)(de)愛情，沒有虛偽做作的(de)(de)賣弄，他(ta)只是(shi)通過音(yin)樂(le)說出他(ta)內心所(suo)想。張(zhang)雨生創作的(de)(de)歌(ge)曲在(zai)歌(ge)詞內容(rong)上觸及到(dao)弱勢(shi)族群、環(huan)保、對生命(ming)的(de)(de)自(zi)省(sheng)以及動物關懷等多(duo)元主題(ti)（中國新聞網評(ping)）。他(ta)的(de)(de)詞總是(shi)咬(yao)文嚼字(zi)、引(yin)經據典(dian)，格式(shi)整(zheng)齊、字(zi)字(zi)珠璣。（《揚子晚報(bao)》評(ping)）。
張(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生(sheng)一(yi)度(du)在(zai)(zai)做個(ge)偶(ou)像歌(ge)手或是(shi)做個(ge)真正的(de)(de)音樂人(ren)(ren)之間(jian)難以抉(jue)擇(ze)，但最后張(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生(sheng)還是(shi)選(xuan)(xuan)擇(ze)了(le)做個(ge)真正的(de)(de)音樂人(ren)(ren)。張(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生(sheng)選(xuan)(xuan)的(de)(de)這(zhe)條路(lu)十分(fen)的(de)(de)辛苦，他(ta)(ta)的(de)(de)用心不(bu)(bu)但沒有得到多數人(ren)(ren)的(de)(de)肯定，還換來一(yi)些(xie)人(ren)(ren)的(de)(de)冷眼，認(ren)為他(ta)(ta)自(zi)斷(duan)前程。即使他(ta)(ta)的(de)(de)專(zhuan)輯不(bu)(bu)受(shou)到大眾的(de)(de)喜(xi)愛，張(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生(sheng)仍是(shi)毫不(bu)(bu)猶豫地(di)說了(le)出來，由此便可看出張(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生(sheng)對(dui)音樂的(de)(de)認(ren)真與執著。張(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生(sheng)甘愿(yuan)沉寂，不(bu)(bu)去刻意(yi)迎合市場，他(ta)(ta)在(zai)(zai)意(yi)的(de)(de)是(shi)自(zi)由自(zi)在(zai)(zai)的(de)(de)唱自(zi)己喜(xi)愛的(de)(de)音樂，而(er)不(bu)(bu)是(shi)局限在(zai)(zai)公式化的(de)(de)流(liu)行音樂里，從(cong)他(ta)(ta)的(de)(de)創作(zuo)音樂里，便可知道張(zhang)(zhang)雨(yu)(yu)生(sheng)在(zai)(zai)意(yi)著四(si)周的(de)(de)環境，在(zai)(zai)意(yi)著陰暗(an)角(jiao)落里被人(ren)(ren)們所遺忘的(de)(de)人(ren)(ren)們，以及人(ren)(ren)們漸漸不(bu)(bu)再重視的(de)(de)親(qin)情（搜(sou)狐網評）。
巧笑倩兮 
