1987年，得到葉德嫻賞識，邀請與(yu)其(qi)合唱合唱歌曲(qu)《離合圓缺》。
1991年(nian)，推出(chu)第一支唱片，加入(ru)無(wu)線電視臺(tai)；同年(nian)參演首部(bu)電視劇《男(nan)盜女差》。
1997年，搭(da)檔陳慧珊主演刑偵劇《鑒(jian)證實錄》，出演第(di)一男主角。
1998年，與吳啟華、蔡少芬、陳慧珊等(deng)主(zhu)演時裝劇(ju)《妙手仁(ren)心》，因反響好，連(lian)續(xu)拍攝了《妙手仁(ren)心II》和《妙手仁(ren)心III》。
2004年，主演古裝(zhuang)劇《金(jin)枝欲(yu)孽(nie)》飾演太醫(yi)“孫白飏”，憑借《金(jin)枝欲(yu)孽(nie)》奪得TVB萬千星(xing)輝頒獎(jiang)典禮最(zui)佳男(nan)主角。
2006年，主演戚其(qi)義(yi)監(jian)制的(de)講述發(fa)生(sheng)在黃土高原上的(de)關于愛(ai)和復仇電視劇《火舞(wu)黃沙》。
2008年，主(zhu)演TVB82集時裝家(jia)族電視劇(ju)《珠光寶氣》；同年，林保怡在(zai)關錦(jin)鵬執導的公益(yi)短片《落地》中飾演一(yi)名汶(wen)川大地震(zhen)中的醫(yi)生。
2010年，與陶大宇(yu)、宣萱合(he)作時裝劇《掌(zhang)上(shang)明珠》飾演何祥興，憑借《掌(zhang)上(shang)明珠》成為第二位奪得亞(ya)洲(zhou)電視大獎最佳男主角的香港藝人。
2011年8月，出演吳奇隆擔任制片的電視劇《完美丈夫》；11月，與陳(chen)豪、黃德斌、佘詩曼領(ling)銜(xian)主演時(shi)裝劇《天與地》，并演唱(chang)主題曲《年少(shao)無知》，該曲獲(huo)得第35屆十大中文金(jin)曲頒獎(jiang)典禮金(jin)曲獎(jiang)。
2012年(nian)，簽約大國(guo)豐臣演藝人公司；同年(nian)，接拍由華(hua)誼兄弟郝琳工作(zuo)(zuo)室(shi)制作(zuo)(zuo)的電(dian)視(shi)劇《雙雄》。
2014年(nian)，在吳(wu)宇森執導(dao)的電影《太平輪》中飾(shi)演袁皮特(te)一角。
2015年，中泰合拍片《索命暹羅之按(an)摩(mo)師》，林保怡飾(shi)演泰國(guo)的按(an)摩(mo)師尹正。
2020年3月28日，林保怡(yi)首任監制并領(ling)銜主演的愛情懸疑港劇《嘆息橋》播出。
? 2012 第五屆上海(hai)大學生(sheng)電視節：最受大學生(sheng)歡迎(ying)港(gang)臺(tai)藝人獎 （獲(huo)獎）
? 2010 第十五屆亞(ya)洲(zhou)電視大獎最佳男(nan)主角 掌上明珠 （獲(huo)獎）
? 2010 第五屆(jie)星光大典 年度人(ren)氣電視男(nan)演員 （獲獎(jiang)）
? 2007 2007金南方年(nian)度(du)最受歡(huan)迎港臺(tai)男藝(yi)人 （獲(huo)獎）
? 2006 Astro華麗臺電視劇大(da)獎(jiang)2006我的(de)至愛(ai)角(jiao)(jiao)男主角(jiao)(jiao) 妙(miao)手仁心 III （獲(huo)獎(jiang)）
? 2006 Astro華麗臺(tai)電視(shi)劇(ju)大獎2006我的至愛(ai)角色 妙(miao)手仁心 III （獲獎）
? 2006 “娛樂十年盛典”中國電視十年杰出貢獻獎 （獲獎）
? 2006 點正娛樂(le)勁爆電(dian)視演員(yuan) （獲獎）
? 2005 Astro華麗臺電視劇大獎2004我的至愛角(jiao)色 智勇新警界 （獲獎）
? 2005 壹周刊電視大(da)獎十大(da)電視藝人第二位 （獲獎）
? 2005 壹周(zhou)刊(kan)電視(shi)大獎Giormani 精彩(cai)角色演(yan)繹大獎 （獲獎）
? 2005 TVB周刊最強人(ren)氣大獎頒獎典禮最強人(ren)氣天(tian)王(wang) （獲獎）
? 2004 萬千星輝頒獎(jiang)典(dian)禮(li)我最喜愛的電(dian)視角色 金枝欲(yu)孽 （獲(huo)獎(jiang)）
? 2004 萬千(qian)星輝頒獎典禮我最喜愛(ai)的男(nan)主角(jiao) 金枝欲孽 （獲獎）
? 2004 全港學界《最佳進步獎》 香(xiang)港演藝界 （獲獎）
? 2003 萬千星輝(hui)頒獎(jiang)典禮我最喜愛的(de)電(dian)視角色 智勇新警(jing)界 （獲獎(jiang)）
? 1999 壹周刊電視大獎十大電視藝人第七位 （獲獎）
? 2013 真愛(ai)(ai)夢想慈善基(ji)金(jin)會、芭莎慈善公(gong)益基(ji)金(jin)會「公(gong)益愛(ai)(ai)心大(da)使」 （獲獎）
? 2013 2012年度叱咤樂壇流(liu)行榜頒獎(jiang)典(dian)禮WeChat Chit Chat 樂壇最熱選歌曲 年少無知(zhi) （獲獎(jiang)）
? 2013 第三十(shi)五屆十(shi)大中文金(jin)曲頒獎禮金(jin)曲獎 年少無知 （獲(huo)獎）
? 2013 2012年度叱咤(zha)樂(le)壇(tan)流行(xing)榜頒獎典禮叱咤(zha)樂(le)壇(tan)我(wo)最喜愛(ai)的歌曲大獎 年少無知 （獲獎）
? 2012 SINA Music 電視劇主(zhu)題曲大獎 年少無知 （獲(huo)獎）
? 2012 CASH金帆音樂(le)頒獎典禮：最佳合唱演繹 年少無(wu)知(zhi) （獲獎）
? 2005 CASH 唱作得獎人 （獲獎）
? 2004 新(xin)城勁爆合(he)唱歌曲獎(jiang) 砒霜 （獲獎(jiang)）
林(lin)保(bao)怡矜(jin)持(chi)而有(you)禮貌；他心思慎密(mi)、豪爽風趣，聰明(ming)卻(que)不自恃，圓滑卻(que)不世故；他有(you)情，對父母至孝始終，他有(you)義(yi)，做任何事都不為功名利祿，只(zhi)是興趣使然（《天(tian)天(tian)新(xin)報(bao)》評）。
林保怡是時(shi)尚達人，穿衣(yi)服很有型（《羊城(cheng)晚報》評）。
巧笑倩(qian)兮(xi)
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