1987年，得到葉德嫻(xian)賞識(shi)，邀請與(yu)其合唱合唱歌曲《離(li)合圓缺》。
1991年(nian)，推出第一支唱片，加入無線電視臺；同年(nian)參演首部(bu)電視劇《男盜女差》。
1997年，搭檔(dang)陳慧(hui)珊主(zhu)演(yan)刑偵劇《鑒(jian)證實(shi)錄》，出演(yan)第一男主(zhu)角。
1998年，與吳啟華、蔡(cai)少芬、陳慧珊等主演時裝(zhuang)劇《妙(miao)手(shou)仁(ren)心(xin)》，因反響好，連續拍(pai)攝了《妙(miao)手(shou)仁(ren)心(xin)II》和《妙(miao)手(shou)仁(ren)心(xin)III》。
2004年，主(zhu)演古裝劇《金枝(zhi)欲(yu)孽(nie)》飾(shi)演太(tai)醫“孫白飏”，憑借(jie)《金枝(zhi)欲(yu)孽(nie)》奪(duo)得TVB萬千星輝頒獎典禮最佳男(nan)主(zhu)角。
2006年，主(zhu)演(yan)戚其義(yi)監制的講述發生在黃土高原上的關于愛(ai)和復仇電視劇(ju)《火(huo)舞黃沙》。
2008年(nian)，主演(yan)TVB82集時裝家族(zu)電(dian)視劇(ju)《珠光(guang)寶氣》；同年(nian)，林(lin)保(bao)怡(yi)在關錦鵬執導的(de)公益(yi)短片《落地》中飾(shi)演(yan)一名(ming)汶川大地震中的(de)醫(yi)生。
2010年，與陶大(da)宇、宣萱(xuan)合作時裝劇《掌(zhang)上(shang)明珠(zhu)》飾演何(he)祥(xiang)興，憑借(jie)《掌(zhang)上(shang)明珠(zhu)》成為第二(er)位奪得亞洲電視大(da)獎最(zui)佳男主角(jiao)的香港藝人。
2011年8月(yue)，出(chu)演吳奇隆擔(dan)任制(zhi)片(pian)的電視劇(ju)《完美丈(zhang)夫》；11月(yue)，與(yu)陳豪(hao)、黃德斌、佘(she)詩曼領銜主(zhu)演時(shi)裝劇(ju)《天與(yu)地》，并(bing)演唱主(zhu)題曲(qu)《年少(shao)無知(zhi)》，該曲(qu)獲得(de)第35屆十大中文金曲(qu)頒獎典禮金曲(qu)獎。
2012年(nian)，簽(qian)約(yue)大國(guo)豐臣演藝人公(gong)司；同年(nian)，接拍由華誼兄弟郝琳(lin)工作室制作的電(dian)視(shi)劇《雙雄》。
2014年，在吳宇森執導的電(dian)影《太平輪》中飾(shi)演袁(yuan)皮特(te)一角。
2015年，中(zhong)泰(tai)合拍片《索命暹羅之(zhi)按摩師(shi)》，林保(bao)怡飾演泰(tai)國的按摩師(shi)尹正。
2020年3月28日(ri)，林(lin)保怡(yi)首任(ren)監制(zhi)并領銜(xian)主演的愛情懸疑港劇《嘆息橋》播出。
? 2012 第(di)五(wu)屆上海大學生(sheng)電視節：最(zui)受大學生(sheng)歡迎港臺藝人獎(jiang) （獲獎(jiang)）
? 2010 第十五屆亞洲電視大獎最(zui)佳(jia)男主角(jiao) 掌上(shang)明珠 （獲獎）
? 2010 第五屆(jie)星光大典 年度人氣電視男(nan)演(yan)員 （獲獎）
? 2007 2007金南方年度最受歡迎港臺男藝(yi)人 （獲獎）
? 2006 Astro華麗臺電(dian)視(shi)劇大獎2006我(wo)的至愛角男主角 妙手(shou)仁心 III （獲獎）
? 2006 Astro華麗臺電視劇大(da)獎(jiang)2006我的至(zhi)愛角色 妙手(shou)仁心(xin) III （獲獎(jiang)）
? 2006 “娛樂十年(nian)盛典”中(zhong)國(guo)電視十年(nian)杰(jie)出貢獻獎 （獲獎）
? 2006 點正娛樂勁爆電(dian)視(shi)演員(yuan) （獲獎）
? 2005 Astro華麗臺(tai)電視劇大(da)獎2004我的至愛角色 智勇新警(jing)界(jie) （獲獎）
? 2005 壹周刊電視大獎十大電視藝(yi)人(ren)第二位(wei) （獲獎）
? 2005 壹周刊電(dian)視大(da)獎Giormani 精彩角色演繹大(da)獎 （獲獎）
? 2005 TVB周(zhou)刊最強人氣(qi)大獎頒獎典禮(li)最強人氣(qi)天王 （獲獎）
? 2004 萬千(qian)星輝頒獎典禮我(wo)最喜愛的電視角色(se) 金枝欲孽 （獲獎）
? 2004 萬(wan)千星輝頒獎(jiang)(jiang)典禮我最喜愛的男主(zhu)角 金枝欲(yu)孽 （獲獎(jiang)(jiang)）
? 2004 全港(gang)學界《最佳進步(bu)獎(jiang)》 香(xiang)港(gang)演藝界 （獲(huo)獎(jiang)）
? 2003 萬千星輝(hui)頒獎(jiang)典(dian)禮我最(zui)喜(xi)愛的電視(shi)角色(se) 智勇(yong)新警界(jie) （獲獎(jiang)）
? 1999 壹周刊電視大獎十大電視藝人第(di)七位 （獲(huo)獎）
? 2013 真愛(ai)夢想慈善(shan)基(ji)金會、芭莎慈善(shan)公益基(ji)金會「公益愛(ai)心大使」 （獲獎）
? 2013 2012年(nian)度叱咤樂(le)壇流(liu)行榜頒獎典禮WeChat Chit Chat 樂(le)壇最熱選(xuan)歌曲 年(nian)少無知 （獲獎）
? 2013 第(di)三十五屆十大中文(wen)金(jin)曲頒獎禮(li)金(jin)曲獎 年少無知(zhi) （獲獎）
? 2013 2012年度叱咤樂壇流行(xing)榜頒獎(jiang)典禮叱咤樂壇我最喜(xi)愛的歌曲大獎(jiang) 年少無知 （獲(huo)獎(jiang)）
? 2012 SINA Music 電視劇主(zhu)題曲(qu)大獎 年少無知 （獲獎）
? 2012 CASH金帆音(yin)樂頒獎典禮：最佳合(he)唱演繹 年少無知 （獲獎）
? 2005 CASH 唱作得獎(jiang)人 （獲獎(jiang)）
? 2004 新城勁爆合唱歌(ge)曲獎(jiang)(jiang) 砒(pi)霜 （獲獎(jiang)(jiang)）
林保怡矜(jin)持(chi)而(er)有(you)禮貌；他心思(si)慎密(mi)、豪爽風趣，聰明卻不(bu)自恃，圓滑卻不(bu)世故；他有(you)情，對父(fu)母至孝始終，他有(you)義(yi)，做任何事都不(bu)為(wei)功名利祿(lu)，只是興趣使然（《天天新(xin)報》評）。
林保怡是(shi)時尚(shang)達人(ren)，穿衣服很(hen)有型（《羊(yang)城晚(wan)報》評）。
巧笑倩兮
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