1987年，得到葉(xie)德嫻賞識，邀請與(yu)其合(he)唱(chang)合(he)唱(chang)歌曲《離合(he)圓缺》。
1991年，推(tui)出第一支唱片(pian)，加入無線電視(shi)臺；同(tong)年參(can)演首部(bu)電視(shi)劇《男盜(dao)女差》。
1997年，搭檔陳慧(hui)珊主(zhu)演刑偵劇(ju)《鑒證實錄(lu)》，出(chu)演第(di)一男主(zhu)角。
1998年，與吳(wu)啟(qi)華(hua)、蔡(cai)少(shao)芬、陳慧(hui)珊(shan)等(deng)主演時裝劇(ju)《妙(miao)手(shou)仁(ren)(ren)心(xin)》，因反(fan)響好，連續拍攝了(le)《妙(miao)手(shou)仁(ren)(ren)心(xin)II》和《妙(miao)手(shou)仁(ren)(ren)心(xin)III》。
2004年(nian)，主(zhu)演古裝劇《金(jin)枝欲孽》飾演太醫(yi)“孫白(bai)飏”，憑借《金(jin)枝欲孽》奪得TVB萬千(qian)星輝(hui)頒(ban)獎(jiang)典禮(li)最佳男(nan)主(zhu)角。
2006年，主(zhu)演(yan)戚(qi)其(qi)義監(jian)制(zhi)的講述發(fa)生在黃(huang)土(tu)高原上的關于愛和(he)復仇電視(shi)劇《火舞黃(huang)沙(sha)》。
2008年，主(zhu)演TVB82集時裝家族(zu)電視劇(ju)《珠(zhu)光(guang)寶氣》；同年，林保(bao)怡(yi)在關(guan)錦鵬執導的公(gong)益短(duan)片《落地》中(zhong)飾演一名(ming)汶川大地震(zhen)中(zhong)的醫生(sheng)。
2010年，與陶大(da)宇(yu)、宣萱(xuan)合作時裝劇(ju)《掌(zhang)上明珠》飾(shi)演何祥興，憑借《掌(zhang)上明珠》成為(wei)第(di)二位奪(duo)得亞洲電(dian)視(shi)大(da)獎(jiang)最佳男主角的(de)香港藝人(ren)。
2011年(nian)8月，出演吳奇隆擔任制(zhi)片的電視劇(ju)《完(wan)美丈(zhang)夫》；11月，與(yu)陳(chen)豪、黃德斌、佘(she)詩曼領銜主演時裝(zhuang)劇(ju)《天與(yu)地》，并演唱主題曲(qu)(qu)《年(nian)少無知》，該曲(qu)(qu)獲得第35屆十大中(zhong)文金曲(qu)(qu)頒(ban)獎典禮金曲(qu)(qu)獎。
2012年，簽約(yue)大國豐臣(chen)演藝人公(gong)司；同年，接拍由華誼兄弟郝(hao)琳工作(zuo)室制作(zuo)的(de)電(dian)視劇《雙雄(xiong)》。
2014年，在吳宇森(sen)執導的電影《太平輪》中(zhong)飾演袁(yuan)皮特一角。
2015年，中泰合拍片《索命暹(xian)羅之按摩(mo)師》，林保怡飾演泰國的按摩(mo)師尹正。
2020年(nian)3月28日，林(lin)保怡首任監制并領銜主(zhu)演的愛情懸疑港劇《嘆息橋》播出(chu)。
? 2012 第(di)五屆(jie)上海大學(xue)生電(dian)視節：最受大學(xue)生歡迎港臺藝人獎(jiang) （獲獎(jiang)）
? 2010 第十五(wu)屆亞(ya)洲電視(shi)大(da)獎最佳男主角(jiao) 掌上明珠 （獲獎）
? 2010 第五(wu)屆星(xing)光大(da)典(dian) 年度人氣電視男演員 （獲獎(jiang)）
? 2007 2007金南方年度最受(shou)歡(huan)迎港臺(tai)男(nan)藝人 （獲獎(jiang)）
? 2006 Astro華麗臺電(dian)視(shi)劇大(da)獎(jiang)2006我的至愛角(jiao)男主(zhu)角(jiao) 妙(miao)手仁心 III （獲獎(jiang)）
? 2006 Astro華麗臺(tai)電視劇大獎(jiang)2006我的(de)至愛角色 妙手仁心 III （獲獎(jiang)）
? 2006 “娛樂十年盛(sheng)典”中(zhong)國(guo)電視十年杰(jie)出貢獻獎 （獲獎）
? 2006 點正(zheng)娛樂勁爆電視演員 （獲獎）
? 2005 Astro華麗臺電視劇大獎(jiang)2004我的至(zhi)愛角色(se) 智勇新警(jing)界 （獲獎(jiang)）
? 2005 壹周刊電(dian)視大(da)獎十(shi)大(da)電(dian)視藝人第二位 （獲(huo)獎）
? 2005 壹周刊電視大(da)獎Giormani 精彩角色演繹大(da)獎 （獲(huo)獎）
? 2005 TVB周(zhou)刊最(zui)強(qiang)人氣大獎(jiang)頒獎(jiang)典禮最(zui)強(qiang)人氣天王(wang) （獲獎(jiang)）
? 2004 萬千星輝頒獎(jiang)典(dian)禮我最喜愛的電視角(jiao)色 金枝欲孽 （獲獎(jiang)）
? 2004 萬(wan)千星輝(hui)頒獎(jiang)典禮我最喜(xi)愛的男(nan)主角 金枝欲孽 （獲獎(jiang)）
? 2004 全港(gang)學界《最佳進步(bu)獎》 香港(gang)演藝(yi)界 （獲獎）
? 2003 萬千(qian)星輝頒獎典禮我最喜(xi)愛的電視角(jiao)色(se) 智勇新(xin)警(jing)界 （獲(huo)獎）
? 1999 壹周刊(kan)電(dian)視大獎十(shi)大電(dian)視藝人第七位(wei) （獲獎）
? 2013 真愛夢想慈(ci)善基金(jin)會、芭莎慈(ci)善公益(yi)基金(jin)會「公益(yi)愛心(xin)大使」 （獲獎）
? 2013 2012年(nian)度叱(chi)咤樂(le)壇流行榜(bang)頒獎典禮(li)WeChat Chit Chat 樂(le)壇最熱選歌曲 年(nian)少無知 （獲(huo)獎）
? 2013 第三十五屆十大(da)中(zhong)文金(jin)曲頒獎(jiang)禮(li)金(jin)曲獎(jiang) 年少無(wu)知 （獲獎(jiang)）
? 2013 2012年(nian)度叱咤(zha)樂壇(tan)流行榜頒(ban)獎典禮叱咤(zha)樂壇(tan)我最(zui)喜愛的歌(ge)曲大獎 年(nian)少無(wu)知(zhi) （獲獎）
? 2012 SINA Music 電視劇(ju)主題曲大獎(jiang) 年少無知 （獲獎(jiang)）
? 2012 CASH金帆音樂頒獎(jiang)典禮：最佳合唱演繹 年少無知(zhi) （獲獎(jiang)）
? 2005 CASH 唱(chang)作(zuo)得獎(jiang)人 （獲獎(jiang)）
? 2004 新(xin)城勁爆合唱歌曲獎 砒霜 （獲(huo)獎）
林(lin)保怡矜持而有禮貌(mao)；他心思慎(shen)密、豪爽風趣，聰明卻不自恃，圓滑卻不世故(gu)；他有情，對父母(mu)至(zhi)孝始終，他有義，做任何(he)事都不為功名利祿，只(zhi)是興趣使然(ran)（《天天新報》評）。
林保怡是(shi)時尚達(da)人，穿(chuan)衣(yi)服(fu)很有型(xing)（《羊(yang)城晚報(bao)》評）。
巧笑倩兮
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