《為什么你背著我愛別人》無疑是許志安最出名的歌。這首歌由張翠華作詞，張洪量作曲，屠穎編曲，收錄在1999年4月18日許志安發行的專輯《相信愛情》中。這首《為什么你背著我愛別人》不僅讓許志安走紅，還讓許志安卻獲得了“卡拉OK必選唱歌手”、“情感王子”的稱號。1999年，該歌曲榮獲第六屆全球華語音樂榜中榜《華語榜中榜'99》歌曲獎。

許志安最火的國語歌是《為什么你背著我愛別人》，但許志安最火的歌其實是這首粵語歌曲《爛泥》，歌曲收錄在2001年發行的同名專輯中。這首歌在當年獲獎頗豐，如新城電臺“勁爆歌曲獎”、雪碧榜音樂頒獎禮“至尊金曲大獎”、十大中文金曲獎、十大勁歌金曲獎等，還憑借該曲獲得十大勁歌金曲最受歡迎男歌星獎。詳細

許志安最火的歌推薦中必有《真心真意》這首熱單，1999年一月推出廣東新碟《真心真意》，主打歌曲《真心真意》成為眾多排行榜的冠軍曲目，并成為卡拉OK點播率最高的歌曲之一，并獲得第22屆十大中文金曲獎、1999年度十大勁歌金曲頒獎典禮十大勁歌金曲獎，也是從1999年起許志安連續兩年獲得叱咤樂壇流行榜頒獎典禮男歌手金獎。詳細

許志安經典歌曲《男人最痛》由黃國倫作曲，周禮茂作詞，屠穎編曲，粵語版收錄在許志安1996年4月發行的同名專輯《男人最痛》中，普通話版收錄在許志安1997年10月20日發行的專輯《一切安好新舊對照17首》中。一曲唱盡男人心聲的《男人最痛》成為香港全年熱爆歌曲之一，使其人氣一度急升。1996年許志安憑借該曲（粵語版）獲得第19屆十大中文金曲獎。詳細

1986年許志安參加第五屆TVB8全球華人新秀歌唱大賽，并獲得亞軍，之后簽約華星唱片進入演藝圈，但是華星只為他安排一些餐廳酒廊演出，后來得到梅艷芳賞識，這首歌就是梅艷芳和當時是新人的歌手許志安演唱的，也是從這首歌開始許志安開始被公眾認識。1986年該歌曲獲得十大勁歌金曲。詳細

《比翼雙飛》是買購小編心里許志安最好聽的歌曲，這首歌收錄于許志安2009年6月22日發行的專輯《歌人》中。這首歌是專輯《歌人》配唱過程中，唱得最久的一首歌曲，耗時三天，歌曲的所有合音都由許志安編寫、錄制，他在錄音室錄歌的時候，都會在腦海中想象畫面，以便唱的更投入。2010年3月2日，該曲獲得2009中國原創音樂流行榜頒獎典禮港臺金曲獎。

許志安歌曲《一步一生》收錄于其2003年的專輯《On My Story》當中，為專輯的主打歌之一，由伍樂城編曲，林夕填詞。該作品是許志安暫忘記師父梅艷芳逝世傷痛，重新投入工作后推出的，而這首歌便是林夕對當時許志安的寫照。2003年許志安憑借歌曲《一步一生》獲得2003年度十大勁歌金曲頒獎典禮十大勁歌金曲獎，同年第三次奪得叱咤樂壇流行榜頒獎典禮男歌手金獎。

《前程錦繡》是許志安歌曲大全中少不了的佳作，由林若寧填詞，林宇中譜曲。改編自內地女歌手金莎演唱的國語歌曲《不可思議》。2007年許志安憑借歌曲《前程錦繡》獲得在各大樂壇頒獎禮上多個獎項，如TVB勁歌金曲優秀選第二回“歌曲獎”、新城電臺“勁爆卡拉OK歌曲獎”、新城電臺“勁爆歌曲獎”等。

《我還能愛誰》也是許志安最好聽的歌之一，收錄在2002年發行的同名專輯中，這是許志安奪得“香港十大勁歌金曲最受歡迎男歌手獎”后的第一張國語專輯，他和所有的工作團隊都為此緊張不已，整張專輯從頭至尾都親自參與，聽完數百首的demo，從中挑選數十首覺得可以嘗試的歌，《我還能愛誰》最后成為主打。詳細

許志安的歌曲《喜歡你是你》是一首改編自日本歌曲的清新浪漫歌曲，原曲為日本知名樂團南方之星的《涙のキツス》，收錄在1992年發行的同名專輯《喜歡你是你》中，推出后隨即登上香港各大流行榜冠軍，國語版《認識你真好》由孫耀威演唱，收錄在孫耀威1993年發行的同名專輯《認識你真好》中。