1996年(nian)，主(zhu)持第一個節(jie)目《翻書觸(chu)電(dian)王》，主(zhu)要(yao)聊電(dian)影和(he)漫(man)畫。其后名人訪(fang)談(tan)節(jie)目《真情指數》和(he)青老年(nian)人溝通(tong)節(jie)目《兩(liang)代電(dian)力公(gong)司》最為成功。
1996年(nian)10月，受劉炳(bing)森先生(sheng)邀請(qing)擔(dan)任男性時(shi)(shi)尚雜志《GQ》國際中文版創刊總編輯，在(zai)《GQ》100期時(shi)(shi)成為首個雜志總編輯的封面人物。
1998年(nian)，受臺(tai)北之音電臺(tai)臺(tai)長(chang)徐璐賞識，并在王偉(wei)忠的(de)力(li)邀下(xia)成為該電臺(tai)節(jie)目部創意(yi)總監，并主持多個廣播節(jie)目。
2000年(nian)9月，網可可流通股(gu)份(fen)有限公司(si)（OKE文化網站）成立(li)，蔡(cai)康永任總經理。
2004年，與(yu)徐熙娣(di)（小S）共同主持(chi)綜(zong)藝訪談節目《康熙來了》。同年出版圖書《那些男孩教(jiao)我的事》。
2005年(nian)，搭檔林志玲(ling)主持了31期的節目《志永智勇(yong)電力(li)學校》。
2007年(nian)，搭檔(dang)白歆惠主持(chi)綜藝(yi)選秀節目《決(jue)戰第一名》。同年(nian)與(yu)侯(hou)佩岑主持(chi)第42屆臺(tai)灣電視金(jin)鐘獎(jiang)頒獎(jiang)典禮。
2008年(nian)，與(yu)黃嘉千代班主持綜藝選秀節(jie)目(mu)《超級星光大道》。
2009年，擔任“海灘(tan)娛樂(le)”經紀公司(si)掛名顧(gu)問(wen)。
2010年，與徐熙娣搭檔(dang)主持第(di)47屆臺(tai)灣(wan)電影金馬獎。同(tong)年出(chu)版(ban)圖書(shu)《蔡康永的說(shuo)話之道(dao)》。
2013年9月(yue)，蔡康永首(shou)部奇(qi)麗愛情散文《愛了就會活過(guo)來》出版上市。單獨主持第50屆臺灣電影金(jin)馬獎(jiang)頒獎(jiang)典禮，也是他第7次主持金(jin)馬獎(jiang)。
2014年，正式進入內(nei)地，參(can)與愛奇(qi)藝(yi)獨播的說話達人(ren)秀《奇(qi)葩說》，并(bing)擔任奇(qi)葩團長。
2015年9月，蔡康永(yong)確認以(yi)主(zhu)持人身份加盟芒果TV全(quan)時在線(xian)智力問(wen)答節目(mu)《百萬秒問(wen)答》。
2016年(nian)，加盟推理綜(zong)藝秀(xiu)《明星(xing)大偵探(tan)》第七期《請回答(da)1998》，這(zhe)是蔡康永首次參與偵探(tan)類真人秀(xiu)節目。
2017年5月，擔(dan)任IDOL養成超級(ji)網綜《美少年學社》的(de)導師。
2003年(nian)11月7日 《LA流浪記》 皇冠文化(hua)
2004年5月28日 《那些男孩(hai)教我(wo)的事》 如何(he)出版
2006年4月30日 《有一(yi)天啊，寶寶》 皇(huang)冠文化
2010年4月29日 《蔡康永的說(shuo)話之道》 如(ru)何出版
2010年09月2日 《你買(mai)這(zhe)個(ge)做什麼？蔡康永和買(mai)畫的朋(peng)友(you)們》（與陳(chen)冠宇(yu)合著） Smart智富(fu)
2010年10月1日 《蔡康永的說話之道》（簡體） 沈陽出(chu)版(ban)社
2011年8月20日 《藝術里的金錢(qian)游戲(xi)：蔡康永建議(yi)你藝術投資之道》 湖南文藝出版
2012年 《蔡康(kang)永(yong)愛(ai)情短(duan)信：未知(zhi)的戀人(ren)》 皇冠文化
2013年 《愛了就會活過來》 皇冠文化
2014年 《蔡(cai)康永的說(shuo)話(hua)之道2》 如何出版
臺灣電視金(jin)鐘獎(jiang)
2008 ? ?第(di)43屆臺(tai)灣電視(shi)金(jin)鐘(zhong)獎(jiang)《康(kang)熙來了》娛樂(le)綜藝節(jie)目主持(chi)人獎(jiang) ? ?（提(ti)名） ? ?
2007 ? ?第42屆臺灣電(dian)視金鐘獎《康熙(xi)來了》娛(yu)樂(le)綜藝節目主持人獎 ? ?（提(ti)名(ming)） ? ?
2006 ? ?第41屆臺灣電視金(jin)鐘獎(jiang)《志永智勇電力學校》資訊綜藝節目獎(jiang) ? ?（提名） ? ?
2006 ? ?第41屆臺灣電視金鐘獎《康熙來了》娛樂(le)綜藝(yi)節目獎 ? ?（提名） ? ?
2005 ? ?第40屆臺灣電視(shi)金鐘獎《康熙來了》娛樂(le)綜藝節目主(zhu)持人(ren)獎 ? ?（獲獎） ? ?
2005 ? ?第40屆臺灣(wan)電視金鐘獎《兩代(dai)電力(li)公司(si)》娛樂綜藝節目(mu)獎 ? ?（獲(huo)獎） ? ?
2004 ? ?第39屆臺灣電視金鐘獎(jiang)(jiang)《兩(liang)代電力公(gong)司(si)》娛樂綜藝節(jie)目(mu)主持人獎(jiang)(jiang) ? ?（提名） ? ?
2004 ? ?第39屆臺灣電(dian)視金鐘獎《今天不讀書》文教資(zi)訊類節目(mu)獎 ? ?（提名） ? ?
2004 ? ?第39屆(jie)臺(tai)灣電(dian)視金鐘(zhong)獎(jiang)《康熙來了》娛樂綜藝節目獎(jiang) ? ?（提名） ? ?
2003 ? ?第38屆臺灣電視金鐘獎《兩代(dai)電力公司》娛樂綜藝(yi)節(jie)目主持人獎 ? ?（提名） ? ?
2003 ? ?第(di)38屆臺灣電視金鐘獎《真(zhen)情(qing)指數》文教(jiao)資訊節目主(zhu)持人獎 ? ?（提名(ming)） ? ?
2003 ? ?第38屆(jie)臺灣電(dian)視金鐘獎《兩(liang)代電(dian)力公司》娛樂綜(zong)藝節目獎 ? ?（獲獎） ? ?
2002 ? ?第37屆臺(tai)灣電視金鐘獎(jiang)《真情指數》談話類節目 ? ? （提名） ? ?
2000 ? ?第35屆臺(tai)灣電(dian)視金鐘獎《真情指數》談(tan)話(hua)類節(jie)目 ? ?（獲獎） ? ?
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