1996年(nian),主持第一個節目《翻書觸電王》,主要(yao)聊電影和(he)漫畫(hua)。其后名(ming)人(ren)訪(fang)談(tan)節目《真情指數》和(he)青老年(nian)人(ren)溝通節目《兩代(dai)電力公司(si)》最為成功。
1996年10月,受(shou)劉炳森先生(sheng)邀請擔任男性時尚雜志(zhi)《GQ》國際中文(wen)版(ban)創(chuang)刊總編(bian)輯,在《GQ》100期(qi)時成(cheng)為首個雜志(zhi)總編(bian)輯的封(feng)面(mian)人物。
1998年,受臺(tai)北(bei)之(zhi)音電臺(tai)臺(tai)長(chang)徐璐賞識,并在王偉忠的力邀下成為該電臺(tai)節目部創意(yi)總監,并主持多個廣播(bo)節目。
2000年9月,網(wang)可可流(liu)通股份有(you)限公司(si)(OKE文化網(wang)站(zhan))成立,蔡(cai)康永任總(zong)經理。
2004年,與徐(xu)熙(xi)娣(小S)共(gong)同主持綜藝(yi)訪談節目(mu)《康熙(xi)來(lai)了》。同年出版圖書《那些男孩教我的(de)事》。
2005年,搭檔林志玲主持了31期(qi)的節目《志永智勇電力(li)學校》。
2007年,搭檔(dang)白歆(xin)惠主持綜藝選秀節目《決戰第一(yi)名》。同年與侯佩岑主持第42屆臺灣電視金鐘獎頒獎典禮。
2008年(nian),與(yu)黃嘉千代(dai)班(ban)主持(chi)綜藝選秀節目《超級星光大道》。
2009年,擔(dan)任(ren)“海灘娛樂(le)”經紀公司掛名顧問。
2010年,與(yu)徐熙(xi)娣(di)搭檔主持(chi)第47屆臺灣(wan)電影金馬獎(jiang)。同年出版圖(tu)書《蔡(cai)康(kang)永的說話之(zhi)道》。
2013年9月,蔡康永首部奇麗(li)愛(ai)情散文《愛(ai)了(le)就會活過來》出版上市。單(dan)獨(du)主(zhu)持(chi)(chi)第(di)50屆臺灣電影金馬獎(jiang)頒獎(jiang)典禮,也(ye)是(shi)他第(di)7次主(zhu)持(chi)(chi)金馬獎(jiang)。
2014年,正式進(jin)入內地,參與愛奇藝獨播(bo)的說(shuo)話達人秀(xiu)《奇葩說(shuo)》,并擔任奇葩團長。
2015年(nian)9月(yue),蔡康永確認以主持(chi)人(ren)身份加盟(meng)芒果TV全時在(zai)線智力問(wen)(wen)答節目《百萬秒問(wen)(wen)答》。
2016年,加盟推理綜藝秀《明星大(da)偵(zhen)探(tan)(tan)》第七期《請回答1998》,這(zhe)是(shi)蔡康永首次參(can)與偵(zhen)探(tan)(tan)類真人秀節目(mu)。
2017年5月,擔(dan)任IDOL養成超級(ji)網綜(zong)《美(mei)少年學(xue)社》的導師(shi)。
2003年11月7日(ri) 《LA流浪記》 皇冠文化(hua)
2004年5月28日 《那些男孩(hai)教(jiao)我的事(shi)》 如何出版
2006年4月30日 《有一天啊(a),寶(bao)寶(bao)》 皇冠文(wen)化
2010年4月(yue)29日 《蔡康(kang)永的說話之道(dao)》 如何(he)出版(ban)
2010年(nian)09月2日 《你(ni)買這個做什麼?蔡康永和買畫的(de)朋友們》(與陳冠宇(yu)合著) Smart智富
2010年10月1日 《蔡康永(yong)的說(shuo)話之道》(簡體) 沈陽出版社(she)
2011年8月20日 《藝術(shu)里(li)的金錢游(you)戲:蔡康永建議(yi)你藝術(shu)投資之(zhi)道》 湖南文藝出(chu)版
2012年 《蔡康永愛情短信:未(wei)知(zhi)的戀人》 皇冠文化(hua)
2013年 《愛了就(jiu)會活過來》 皇冠文化(hua)
2014年 《蔡康永的說話之(zhi)道2》 如何出版
臺(tai)灣電視金鐘獎(jiang)
2008 ? ?第43屆臺灣電視金鐘獎《康熙來了》娛樂綜藝節(jie)目(mu)主持人獎 ? ?(提名) ? ?
2007 ? ?第(di)42屆(jie)臺(tai)灣電視金鐘獎《康(kang)熙來(lai)了》娛樂綜藝節目主持人(ren)獎 ? ?(提名) ? ?
2006 ? ?第41屆臺(tai)灣電視金鐘獎(jiang)《志永智勇電力學校》資訊綜藝節目(mu)獎(jiang) ? ?(提名) ? ?
2006 ? ?第41屆(jie)臺灣(wan)電視金鐘(zhong)獎《康(kang)熙來了(le)》娛樂綜(zong)藝節目獎 ? ?(提名) ? ?
2005 ? ?第(di)40屆臺灣電(dian)視(shi)金(jin)鐘(zhong)獎(jiang)《康(kang)熙來了》娛樂綜藝節目主持人獎(jiang) ? ?(獲獎(jiang)) ? ?
2005 ? ?第(di)40屆臺灣電視金鐘(zhong)獎(jiang)(jiang)《兩(liang)代電力公(gong)司》娛(yu)樂綜藝節目獎(jiang)(jiang) ? ?(獲獎(jiang)(jiang)) ? ?
2004 ? ?第39屆臺灣電(dian)(dian)視金鐘獎《兩代(dai)電(dian)(dian)力公司》娛樂綜藝節目主持人獎 ? ?(提名(ming)) ? ?
2004 ? ?第39屆臺(tai)灣電(dian)視金鐘獎《今天不讀書(shu)》文教資訊(xun)類節目(mu)獎 ? ?(提名(ming)) ? ?
2004 ? ?第39屆臺灣電視(shi)金(jin)鐘(zhong)獎(jiang)《康熙來了》娛樂綜藝節(jie)目獎(jiang) ? ?(提名) ? ?
2003 ? ?第38屆臺(tai)灣電(dian)視金鐘獎(jiang)《兩代電(dian)力公司》娛樂綜藝節目主持人(ren)獎(jiang) ? ?(提(ti)名) ? ?
2003 ? ?第38屆臺灣電視金鐘獎《真情指數》文教資訊節目主(zhu)持人獎 ? ?(提名) ? ?
2003 ? ?第38屆(jie)臺灣電(dian)視金鐘獎《兩代電(dian)力公司(si)》娛樂(le)綜(zong)藝節目獎 ? ?(獲獎) ? ?
2002 ? ?第37屆臺灣(wan)電視金鐘獎(jiang)《真情指數》談話類節(jie)目(mu) ? ? (提名) ? ?
2000 ? ?第35屆臺灣電視(shi)金鐘獎(jiang)《真情指數(shu)》談話類(lei)節(jie)目 ? ?(獲獎(jiang)) ? ?