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吳楚楚是最早期民歌(ge)歌(ge)手(shou)之一(yi)，曾與(yu)胡德夫、韓正(zheng)皓、楊祖(zu)珺等人在(zai)洪(hong)建全教育(yu)文化基金會，出(chu)過三(san)(san)張“我們的歌(ge)”合輯，也(ye)和潘越(yue)云(yun)、李麗(li)芬(fen)聯合出(chu)版過滾石創業作“三(san)(san)人展”，音樂作品雖不多，幾乎每一(yi)首都是令人難忘的經典(dian)。

1977年(nian)，舉(ju)辦首(shou)度個人(ren)演唱會(hui)，由云(yun)門(men)舞(wu)集(ji)主辦；同年(nian)，民(min)歌(ge)專(zhuan)集(ji)《我們(men)的(de)歌(ge)一(yi)(yi)(yi)》，收錄吳楚(chu)楚(chu)的(de)《你的(de)歌(ge)》；隨后，在臺北實(shi)踐堂發表個人(ren)第一(yi)(yi)(yi)場(chang)吉他彈唱會(hui)，與楊(yang)弦、胡德夫(fu)和(he)楊(yang)祖珺等人(ren)并(bing)稱“第一(yi)(yi)(yi)代民(min)歌(ge)歌(ge)手”。

1978年，民歌(ge)專集《民謠風》，收(shou)錄吳楚(chu)楚(chu)的《好了歌(ge)》（詞取(qu)自曹雪(xue)芹之紅樓夢）。

1981年，滾石唱片發表《三人展(zhan)》，收入吳楚楚的《古(gu)松》《星(xing)星(xing)》《邂逅》和《大風歌》。這(zhe)是滾石的開山之作。

1982年，離開(kai)滾石。

1983年，和彭國華、陳大力共同創建了飛碟唱片(pian)公司。作(zuo)(zuo)為幕(mu)后的(de)(de)推手(shou)，推動(dong)臺灣流(liu)行(xing)音樂(le)的(de)(de)發展(zhan)，發行(xing)出版(ban)過無數膾炙人(ren)口(kou)的(de)(de)臺灣流(liu)行(xing)經典作(zuo)(zuo)品(pin)，發掘及培(pei)養了許多優秀(xiu)人(ren)才(cai)。曾擔任蔡琴《此(ci)情可待》專輯的(de)(de)制作(zuo)(zuo)人(ren)，還創作(zuo)(zuo)了經典之作(zuo)(zuo)《蝶衣》。

1986年，創立“財團(tuan)法人國際唱片業交流基金會”（IFPI）。

1989年，成立中國臺灣(wan)地區錄音著(zhu)作權人協會”（ARCO）。

1992年，陳大力和彭國華離開飛(fei)碟，另(ling)立(li)豐(feng)華唱片。

1993年底，飛碟(die)被華納完全控(kong)股之(zhi)后，吳楚楚擔任豐華總裁。

1999年(nian)，創立“社團(tuan)法人中華音樂(le)著作權仲介協會（MUST）。

2002年(nian)，當選為“中華音樂人交流協會(hui)”理事長。