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吳楚楚是最早期民(min)歌歌手之一，曾與胡德夫、韓正皓、楊祖珺等人在洪建全教(jiao)育文化基(ji)金(jin)會，出(chu)過(guo)三(san)張(zhang)“我們的歌”合輯(ji)，也和潘越云、李麗芬聯(lian)合出(chu)版過(guo)滾石創業(ye)作“三(san)人展”，音樂作品雖不多，幾乎每一首都(dou)是令(ling)人難忘的經典。

1977年(nian)，舉辦首(shou)度個人(ren)演唱會，由云(yun)門舞(wu)集主辦；同(tong)年(nian)，民(min)歌專(zhuan)集《我(wo)們的歌一(yi)》，收錄吳(wu)楚楚的《你(ni)的歌》；隨后(hou)，在臺北實踐堂發(fa)表個人(ren)第一(yi)場吉(ji)他彈(dan)唱會，與楊弦、胡德夫和楊祖(zu)珺等人(ren)并稱“第一(yi)代民(min)歌歌手”。

1978年，民歌專(zhuan)集(ji)《民謠風》，收錄吳楚(chu)楚(chu)的(de)《好(hao)了歌》（詞(ci)取自曹雪芹之紅樓夢）。

1981年，滾石唱片發(fa)表《三人(ren)展》，收入吳楚楚的《古松》《星星》《邂逅》和《大風歌》。這是滾石的開山之作。

1982年，離開(kai)滾石。

1983年，和(he)彭(peng)國華、陳大(da)力共(gong)同(tong)創建了(le)飛(fei)碟唱(chang)片公司。作(zuo)(zuo)為幕后的(de)推(tui)手，推(tui)動臺灣流行音樂的(de)發展，發行出版過無數膾炙(zhi)人(ren)口的(de)臺灣流行經典(dian)作(zuo)(zuo)品，發掘及培養了(le)許(xu)多優秀(xiu)人(ren)才。曾擔任蔡琴《此情(qing)可(ke)待》專輯(ji)的(de)制作(zuo)(zuo)人(ren)，還創作(zuo)(zuo)了(le)經典(dian)之(zhi)作(zuo)(zuo)《蝶衣》。

1986年，創立(li)“財團法人(ren)國際(ji)唱片業交流(liu)基(ji)金會”（IFPI）。

1989年，成立中(zhong)國臺灣地區錄(lu)音著作權人協會”（ARCO）。

1992年，陳大(da)力和彭國華離開飛碟，另立豐(feng)華唱(chang)片。

1993年底，飛碟被華納完全控股之后，吳楚(chu)楚(chu)擔任豐華總(zong)裁。

1999年，創立“社(she)團法人(ren)中華音樂著作權仲介協會（MUST）。

2002年，當選為“中華音樂人交流協會(hui)”理(li)事(shi)長。