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吳楚楚是最(zui)早期民歌歌手之(zhi)一，曾(ceng)與(yu)胡德夫、韓正皓、楊祖珺等人在洪建全教育文化(hua)基金會，出(chu)過三張(zhang)“我(wo)們(men)的(de)歌”合輯(ji)，也和潘越云、李麗芬聯(lian)合出(chu)版過滾(gun)石(shi)創(chuang)業作(zuo)“三人展(zhan)”，音樂作(zuo)品雖不多，幾乎每一首都是令人難(nan)忘的(de)經典。

1977年，舉辦首度個人演(yan)唱會，由云門舞集(ji)主辦；同年，民(min)歌專集(ji)《我(wo)們的歌一(yi)》，收錄吳楚楚的《你(ni)的歌》；隨后，在臺北實(shi)踐堂(tang)發(fa)表個人第一(yi)場吉他彈唱會，與楊(yang)(yang)弦、胡(hu)德夫和(he)楊(yang)(yang)祖(zu)珺等人并(bing)稱“第一(yi)代(dai)民(min)歌歌手”。

1978年(nian)，民歌專集《民謠風(feng)》，收錄吳楚(chu)楚(chu)的《好了歌》（詞取自曹(cao)雪(xue)芹之紅樓夢）。

1981年，滾(gun)石唱片發表《三人展》，收入吳(wu)楚(chu)楚(chu)的《古松》《星星》《邂逅》和《大風歌》。這是滾(gun)石的開(kai)山之(zhi)作。

1982年，離開滾石。

1983年(nian)，和彭國華、陳大力共同創建了飛碟唱(chang)片公司。作(zuo)為幕后的(de)(de)(de)推手，推動(dong)臺(tai)灣(wan)(wan)流(liu)行(xing)音(yin)樂的(de)(de)(de)發展，發行(xing)出版(ban)過無數膾炙人口的(de)(de)(de)臺(tai)灣(wan)(wan)流(liu)行(xing)經(jing)典作(zuo)品(pin)，發掘及培(pei)養了許多優秀人才(cai)。曾(ceng)擔任(ren)蔡琴《此情可待》專輯的(de)(de)(de)制作(zuo)人，還創作(zuo)了經(jing)典之作(zuo)《蝶(die)衣(yi)》。

1986年(nian)，創立(li)“財(cai)團法(fa)人國際(ji)唱片業交流基金(jin)會”（IFPI）。

1989年(nian)，成立(li)中國臺灣(wan)地區錄音(yin)著作權人協會”（ARCO）。

1992年，陳(chen)大力和彭國華離開(kai)飛(fei)碟，另(ling)立豐華唱(chang)片。

1993年底(di)，飛碟被華納完(wan)全(quan)控股之后，吳楚楚擔任豐華總裁(cai)。

1999年(nian)，創(chuang)立“社團法人中華音樂(le)著作(zuo)權仲介協會（MUST）。

2002年，當選為“中華音樂人交流協會”理事長。