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吳楚楚是最早期(qi)民歌歌手之一(yi)，曾(ceng)與胡德夫(fu)、韓正皓、楊祖(zu)珺等(deng)人(ren)在洪建(jian)全教育文化基(ji)金會，出(chu)過三(san)張“我們的歌”合(he)輯，也(ye)和潘(pan)越云、李(li)麗芬聯合(he)出(chu)版過滾石(shi)創業作(zuo)(zuo)“三(san)人(ren)展”，音(yin)樂作(zuo)(zuo)品雖(sui)不多，幾乎每(mei)一(yi)首都是令人(ren)難忘的經(jing)典。

1977年，舉辦首度(du)個人演唱會，由(you)云門舞集(ji)主辦；同年，民歌(ge)專集(ji)《我們的(de)(de)歌(ge)一(yi)》，收(shou)錄吳楚楚的(de)(de)《你的(de)(de)歌(ge)》；隨(sui)后(hou)，在臺北實踐堂發表個人第(di)一(yi)場吉他彈唱會，與楊弦、胡德夫(fu)和楊祖珺等人并稱“第(di)一(yi)代民歌(ge)歌(ge)手”。

1978年，民(min)歌(ge)專(zhuan)集《民(min)謠風(feng)》，收(shou)錄(lu)吳楚楚的《好了歌(ge)》（詞取自(zi)曹(cao)雪芹(qin)之紅樓夢）。

1981年，滾石唱(chang)片發表《三人展(zhan)》，收入吳楚楚的(de)《古松》《星星》《邂逅(hou)》和(he)《大風歌》。這是滾石的(de)開山(shan)之作。

1982年，離開滾石。

1983年，和彭國華、陳大力(li)共同創建了(le)(le)飛(fei)碟(die)唱片公司。作(zuo)(zuo)為幕后的(de)推手，推動臺灣(wan)流行音(yin)樂的(de)發展，發行出版(ban)過(guo)無(wu)數膾炙人口的(de)臺灣(wan)流行經典作(zuo)(zuo)品(pin)，發掘及培養了(le)(le)許多優秀人才。曾(ceng)擔(dan)任(ren)蔡琴《此(ci)情可待》專輯的(de)制作(zuo)(zuo)人，還創作(zuo)(zuo)了(le)(le)經典之作(zuo)(zuo)《蝶(die)衣》。

1986年(nian)，創立“財團(tuan)法人(ren)國際(ji)唱片業交流基金會”（IFPI）。

1989年，成(cheng)立中國臺灣地(di)區錄音著作(zuo)權人協(xie)會”（ARCO）。

1992年，陳大力和彭(peng)國(guo)華(hua)(hua)離開飛碟，另立(li)豐華(hua)(hua)唱片。

1993年底，飛碟被華(hua)(hua)納完全控股(gu)之后，吳楚楚擔(dan)任豐華(hua)(hua)總裁。

1999年(nian)，創立“社團法(fa)人中華音樂(le)著(zhu)作權仲介協會（MUST）。

2002年，當選為(wei)“中華音(yin)樂人交(jiao)流(liu)協會(hui)”理事長。