天順四年十二(er)月六日（1461年1月17日），祝允明(ming)生(sheng)于山西(xi)太原，其祖父祝顥時任山西(xi)布(bu)政(zheng)使司右參政(zheng)。
天順八年（1464年），祝(zhu)允明開始臨貼學習書法，不久可以(yi)寫大字(zi)。同(tong)年，祝(zhu)允明的(de)祖父祝(zhu)顥致(zhi)仕。
成(cheng)化元年（1465年），祝允明隨祖父(fu)祝顥從山西南歸，途經太(tai)行山。
成(cheng)化四年（1468年），祝(zhu)允(yun)明(ming)生胎瘍，臥床(chuang)休息，發現臥床(chuang)處(chu)有詩，激(ji)發了(le)祝(zhu)允(yun)明(ming)學習作詩的興趣。不久(jiu)病愈，祝(zhu)允(yun)明(ming)開始拜師學習經義。
成化八年（1472年），祝允明開始(shi)學(xue)習作文(wen)。七(qi)月十(shi)五日(ri)，外祖(zu)父(fu)徐有貞(zhen)病卒(zu)。
成化十一年（1475年），祝允明(ming)游雍(yong)熙寺(si)，寫《游雍(yong)熙寺(si)雜記》一詩贈于寺(si)僧。同年，母親徐氏病(bing)卒。
成化(hua)十四年（1478年），祝允明(ming)娶中書舍人李甡（字應禎）之女為妻。
成(cheng)化十五年(nian)(nian)（1479年(nian)(nian)），祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)考中(zhong)秀才。開始力(li)攻古文，后(hou)為學官(guan)司馬垔稱賞，允(yun)(yun)其補廩生(sheng)。七月三日(ri)，長子(zi)祝(zhu)續(xu)出生(sheng)，祖父祝(zhu)顥大喜，賦詩(shi)兩(liang)首慶祝(zhu)。同(tong)年(nian)(nian)，父親祝(zhu)瓛續(xu)娶陳玉清為妻。
成化十(shi)六年(nian)（1480年(nian)），祝(zhu)允明赴鄉試，落(luo)第。同年(nian)，繼母(mu)陳玉清生一女(nv)。
成化十(shi)九年（1483年），祝(zhu)(zhu)允明再(zai)赴鄉試，又落第。同年，七月父親祝(zhu)(zhu)瓛死。十(shi)二月祖父祝(zhu)(zhu)顥病卒。
成(cheng)化(hua)二(er)十年（1484年），祝允明收張靈為弟(di)子。
成(cheng)化二十(shi)一年(nian)（1485年(nian)），祝(zhu)允(yun)明(ming)在家(jia)居父、祖之(zhi)喪(sang)，其間讀書有所得，匯編成(cheng)《讀書筆記(ji)》。十(shi)二月二十(shi)二日，祖姑祝(zhu)妙(miao)清卒，祝(zhu)允(yun)明(ming)撰(zhuan)寫(xie)墓志銘《王(wang)府君妻祝(zhu)氏碩人墓志銘》。同年(nian)，祝(zhu)允(yun)明(ming)有書法作品《莊子秋水篇》。
成化二十(shi)二年(nian)（1486年(nian)）五月(yue)，祝(zhu)允(yun)明應(ying)吳寬邀請(qing)書(shu)宋代(dai)蘇州東禪(chan)寺僧所(suo)作《林(lin)酒倦(juan)(juan)(juan)詩》，沈周、唐寅等都有(you)題詠。（注：酒倦(juan)(juan)(juan)是宋代(dai)東禪(chan)寺僧人，俗名姓(xing)林(lin)，因嗜(shi)酒故(gu)號酒倦(juan)(juan)(juan)。）五月(yue)后，臨摹(mo)蕭子云、薛稷書(shu)法作品(pin)，并(bing)書(shu)有(you)《高唐賦(fu)》。六月(yue)，臨摹(mo)《黃庭經》。七(qi)月(yue)望日后，書(shu)《千字文》。秋(qiu)，赴應(ying)天鄉試，落第。九月(yue)，外祖(zu)母蔡妙(miao)真卒，代(dai)母舅撰墓(mu)志銘《顯妣武(wu)功伯夫人蔡氏袝葬志》。同年(nian)，與友(you)(you)人潘崇禮訂(ding)交。為友(you)(you)人沈周書(shu)《秋(qiu)軒賦(fu)》。
成化(hua)二十三年(nian)(nian)（1487年(nian)(nian)）長至日，編定所(suo)著(zhu)《浮物(wu)》。十二月初六，祝允明(ming)生日，有(you)感(gan)慨述志寫文(wen)。同(tong)年(nian)(nian)，有(you)行書作品《燕(yan)喜亭等(deng)四記》。
弘治元年（1488年），正(zheng)月(yue)上日，祝允明(ming)有(you)感于(yu)“匪物不初，維篤(du)乃(nai)完”作《篤(du)初》一文。九(jiu)月(yue)九(jiu)日，作《江城(cheng)子(zi)》詞一首。十一月(yue)，為沈周(zhou)妻陳氏作墓志銘。除夕，書寫《成化間蘇(su)材(cai)小纂》。同年作《養虎傳》，有(you)行書《離騷經》、《和詩二十首》。
弘治二(er)(er)年（1489年），祝(zhu)允(yun)明(ming)與都穆以(yi)古文辭出名，有文徵明(ming)、唐寅等追隨。二(er)(er)月(yue)(yue)(yue)，應(ying)鄉(xiang)(xiang)人(ren)許朝(chao)相邀，在(zai)其所得元代倪(ni)瓚的(de)《江南(nan)春》和詩。夏日，祝(zhu)允(yun)明(ming)與都穆、楊循、史經(jing)、朱(zhu)凱等常去朱(zhu)存(cun)理僦松軒避(bi)暑，飲酒、品書、鑒畫以(yi)為(wei)樂事。七月(yue)(yue)(yue)，赴(fu)應(ying)天鄉(xiang)(xiang)試，住在(zai)南(nan)京岳父家(jia)。八月(yue)(yue)(yue)三日，生(sheng)病(bing)(bing)回到蘇州就醫，五(wu)十日后(hou)病(bing)(bing)才(cai)愈(yu)，誤了此次鄉(xiang)(xiang)試。九月(yue)(yue)(yue)二(er)(er)十一日，祝(zhu)允(yun)明(ming)的(de)好友(you)周庚下葬，因為(wei)生(sheng)病(bing)(bing)沒能前往(wang)，寫詩哭祭。
弘治三年(nian)（1490年(nian)）五月十八(ba)日(ri)，祝允明居(ju)住在臥龍街，夜間聽(ting)到(dao)譙樓鼓聲(sheng)(sheng)，作《譙樓鼓聲(sheng)(sheng)記》。六月十九日(ri)，撰(zhuan)《祖允暈慶誕記》。八(ba)月晦日(ri)，書(shu)《離騷經》。十月七日(ri)，祝允明的(de)(de)(de)祖父的(de)(de)(de)朋(peng)友顏昌(chang)卒，為其撰(zhuan)寫(xie)墓志銘。十月，寫(xie)詩和吳寬所題倪瓚的(de)(de)(de)《秋林遠岫圖》。十二(er)月六日(ri)生辰，賦詩一首。同年(nian)，好(hao)友謝丙五十歲，為其撰(zhuan)《說逸》。同鄉(xiang)好(hao)友王觀匯整(zheng)其先人的(de)(de)(de)《王氏著作文集(ji)》，又重刻《震澤紀善錄》，祝允明為其作序(xu)。
弘(hong)治四年（1491年）正月(yue)(yue)(yue)人(ren)(ren)日(ri)，祝允明與(yu)李詢等往承天寺(si)之圓通附院(yuan)游玩，寫(xie)詩(shi)(shi)題其(qi)壁上。正月(yue)(yue)(yue)九日(ri)，夜間(jian)在李詢家喝酒，信手作(zuo)長(chang)句一(yi)(yi)篇(pian)。同日(ri)，繼母(mu)陳(chen)玉(yu)清之父陳(chen)紳卒，明年下葬，為其(qi)撰墓志銘。三月(yue)(yue)(yue)晦日(ri)，書《畸崖(ya)記(ji)(ji)》、《譙樓鼓聲記(ji)(ji)》、《魂游曲林記(ji)(ji)》。四月(yue)(yue)(yue)十一(yi)(yi)日(ri)，好(hao)友(you)(you)錢愷卒，為其(qi)作(zuo)畫像贊。四月(yue)(yue)(yue)，病中作(zuo)詩(shi)(shi)四首。六月(yue)(yue)(yue)五日(ri)，在友(you)(you)人(ren)(ren)王(wang)锜(qi)家觀宋代李麟《圖史卷(juan)》，寫(xie)文(wen)記(ji)(ji)之。八月(yue)(yue)(yue)一(yi)(yi)日(ri)，為好(hao)友(you)(you)謝(xie)丙的亡父謝(xie)會的遺(yi)稿作(zuo)序。九月(yue)(yue)(yue)四日(ri)，寫(xie)有(you)《動靜記(ji)(ji)》。九月(yue)(yue)(yue)，為謝(xie)會及其(qi)妻盧妙定撰寫(xie)合(he)葬志。長(chang)洲(zhou)縣(xian)令刑纓離(li)任，與(yu)好(hao)友(you)(you)王(wang)锜(qi)寫(xie)詩(shi)(shi)為其(qi)送行。十月(yue)(yue)(yue)二日(ri)，為友(you)(you)人(ren)(ren)朱凱書舊作(zuo)《蘇武慢(man)十二篇(pian)追和虞韻(yun)》。十一(yi)(yi)月(yue)(yue)(yue)，撰《都師郭公葬部人(ren)(ren)陳(chen)頤之碑》。同年，叔父文(wen)森赴京，作(zuo)文(wen)相贈。寫(xie)文(wen)為離(li)任的長(chang)洲(zhou)縣(xian)學教諭彭道(dao)送行。為同鄉都容作(zuo)傳。
弘治五年（1492年）正月，寫詩(shi)和吳寬(kuan)《喜雨》詩(shi)。三月望日，與祖元暈共飲(yin)，書(shu)杜甫詩(shi)相贈(zeng)。秋，中(zhong)應天鄉試，主考官為王鏊。九(jiu)月上(shang)旬(xun)，書(shu)《米(mi)顛小(xiao)史》。好(hao)友王锜(qi)建燕翼堂(tang)，為其(qi)作(zuo)《燕翼堂(tang)記》。
弘治六年(nian)（1493年(nian)）春，赴會試，不中。這年(nian)春，為好友書《楊柳花》、《春莫曲》、《投(tou)釵吟》、《沈(shen)先(xian)生西(xi)(xi)山雨觀(guan)圖》。五月(yue)(yue)，外叔(shu)祖母高(gao)妙安卒(zu)，撰墓志(zhi)銘(ming)《徐府(fu)君(jun)妻孺人高(gao)氏袝葬志(zhi)》。七(qi)月(yue)(yue)九日(ri)(ri)，岳(yue)父李(li)應禎卒(zu)，為其(qi)寫(xie)行狀錄，文林為其(qi)寫(xie)墓志(zhi)銘(ming)。八(ba)月(yue)(yue)一日(ri)(ri)，寫(xie)詩(shi)(shi)題沈(shen)周所摹《米(mi)敷(fu)文大姚村圖》。八(ba)月(yue)(yue)七(qi)日(ri)(ri)，為鄉人蔡蒙寫(xie)行狀《中憲大夫廣(guang)西(xi)(xi)南寧府(fu)知府(fu)蔡公行狀》。臘月(yue)(yue)二(er)十日(ri)(ri)，寫(xie)抒懷詩(shi)(shi)十五首。臘月(yue)(yue)二(er)十四，寫(xie)《送龜(gui)詩(shi)(shi)》。除夕，寫(xie)《除夕守歲》詩(shi)(shi)一首。
弘治七年（1494年）元旦，作詩一(yi)首。春，蘇州府城(cheng)隍廟新井成，寫(xie)文記其(qi)事。六月(yue)二(er)(er)十(shi)日(ri)(ri)、二(er)(er)十(shi)一(yi)日(ri)(ri)，與洪(hong)子等游(you)福昌寺避暑(shu)。六月(yue)二(er)(er)十(shi)四日(ri)(ri)，游(you)雍熙寺。七月(yue)，好友(you)陸容卒，寫(xie)詩哭(ku)之。中秋，以臨(lin)古(gu)人(ren)貼贈送好友(you)彭日(ri)(ri)方。十(shi)月(yue)二(er)(er)十(shi)四日(ri)(ri)，冒寒過訪(fang)沈周，沈周作《林壑幽(you)深圖卷》相送。十(shi)二(er)(er)月(yue)，鄉人(ren)薛英(ying)卒，為(wei)其(qi)寫(xie)墓志銘。
弘(hong)治(zhi)八(ba)年（1495年）二月(yue)，夢中與人(ren)論《易》，寫文(wen)記(ji)其事。九(jiu)月(yue)九(jiu)日，臨趙孟兆書(shu)《過秦論》。秋，應費(fei)子(zi)之(zhi)請，為其余虛(xu)有其表號云江寫文(wen)記(ji)之(zhi)。
弘治九年（1496年）元旦，途經(jing)揚州，未入其城。二月(yue)，在京會試，不第(di)。五月(yue)，書自作(zuo)詩《三暢詠》。九月(yue)朔日，書《離騷》首篇。秋，有事過南沙處，南沙出(chu)示宋拓(tuo)智永《真草千字文》把玩(wan)三天，不忍，臨一(yi)遍(bian)。十一(yi)月(yue)，為友人吳(wu)廷用作(zuo)《釣月(yue)亭記》。同(tong)年，秦文奉旨營葬吳(wu)寬之母(mu)，返程(cheng)為其送(song)別(bie)，寫詩相贈。同(tong)年，書自作(zuo)詩《北邙行》。
弘治十年（1497年）三月(yue)(yue)，范從規卒，為(wei)(wei)(wei)其寫(xie)墓(mu)志(zhi)(zhi)銘(ming)。五月(yue)(yue)，有文題仇英《蘭陵介和圖(tu)》。五月(yue)(yue)十日，友人謝昺卒，為(wei)(wei)(wei)其寫(xie)墓(mu)志(zhi)(zhi)銘(ming)。六月(yue)(yue)，表姐徐德妝(zhuang)卒，為(wei)(wei)(wei)其寫(xie)墓(mu)志(zhi)(zhi)銘(ming)。九月(yue)(yue)，為(wei)(wei)(wei)鄉人書畫家(jia)陳邏寫(xie)墓(mu)志(zhi)(zhi)銘(ming)。十月(yue)(yue)，書《可竹記》。應太(tai)倉(cang)州(zhou)(zhou)淀在(zai)甘(gan)澤之請，為(wei)(wei)(wei)其輯訂族譜。蘇州(zhou)(zhou)開元禪寺重修完(wan)畢，為(wei)(wei)(wei)其撰碑(bei)文。
弘治十一年（1498年）四(si)月，姑(gu)父湯(tang)瑄卒，為其寫墓(mu)志(zhi)銘《登(deng)仕佐郎鴻(hong)臚寺序班(ban)湯(tang)府(fu)(fu)君(jun)墓(mu)志(zhi)銘》。岳母王(wang)氏卒，為其寫墓(mu)志(zhi)銘《明故(gu)南京太仆少(shao)卿李府(fu)(fu)君(jun)室恭人王(wang)氏墓(mu)志(zhi)銘》。夏，有(you)詩題戴進《孤舟(zhou)圖》。
弘治十二年（1499年）春，赴(fu)京會試，落第。十月，為湯文奐自號宜軒作記。同年，手(shou)錄宋代(dai)洪邁《夷堅(jian)丁志》。
弘治十(shi)(shi)三(san)年（1500年）正月，為(wei)新安羅惟善(shan)序(xu)其(qi)重刻十(shi)(shi)二世祖的(de)《鄂州小集》。正月二十(shi)(shi)七日，書《黃庭經(jing)》。三(san)月，撰《椿樹秋霜(shuang)序(xu)》題在唐寅《椿樹霜(shuang)圖(tu)》卷后。八月，書《仰(yang)山堂銘》。十(shi)(shi)一月冬至日，序(xu)友人王锜所著《寓(yu)輔(fu)雜記》。十(shi)(shi)二月二十(shi)(shi)一日，余杭方祥(xiang)卒，為(wei)其(qi)寫墓志銘，其(qi)子方坤、方翼皆是(shi)祝(zhu)允明的(de)學生。
弘治十四年(nian)（1501年(nian)）二月(yue)，題顧(gu)氏所(suo)藏(zang)唐代懷(huai)素《千字(zi)文》卷。為(wei)太倉知州李端撰其(qi)父母合(he)葬志。三月(yue)，蘇州府(fu)重(zhong)修(xiu)湖(hu)川塘(tang)竣工(gong)，寫(xie)文記(ji)其(qi)事。三月(yue)，撰書《太倉州儒學記(ji)》。五月(yue)，為(wei)友人撰《壽意圖序》。八月(yue)，于嘉禾途中寫(xie)《鄧(deng)攸(you)論》。同年(nian)，書《關公(gong)廟碑》。
弘治十五年(nian)（1502年(nian)）春，赴京會試，不第(di)。二(er)月(yue)，母舅徐世良卒，為其寫墓(mu)志銘《昭武將軍上輕車都尉錦衣衛指揮使徐公(gong)碑(bei)》。八月(yue)一(yi)日，在南京為黃璋(zhang)夫婦作《偕美賦(fu)》賀其生辰同(tong)年(nian)同(tong)月(yue)同(tong)日。同(tong)年(nian)，吳縣知(zhi)縣鄺璠離任，為其撰文。書(shu)有小楷《一(yi)江賦(fu)》。
弘(hong)治十六年(nian)(nian)《1503年(nian)(nian)》正月，姑父劉汝大(da)的(de)繼室王妙慶卒，為(wei)其撰(zhuan)墓(mu)志銘。九(jiu)月，南京汪宗(zong)道(dao)家藏書法名(ming)畫豐富(fu)，賞玩(wan)一番。同(tong)年(nian)(nian)，題宋代米芾《九(jiu)帖》。
弘治十(shi)七(qi)年（1504年）二月(yue)，與文(wen)徵(zhi)明、唐寅出游東(dong)禪(chan)寺，為僧人書《飲(yin)中八倦歌》。三月(yue)十(shi)九日(ri)，友人錢腴卒，為其寫行狀(zhuang)和祭文(wen)。七(qi)月(yue)，吳寬卒，寫詩哭之。同年，有(you)行書《離騷》。
弘治十八年(nian)（1505年(nian)）春，赴會試，不第。四月(yue)，為親家王(wang)(wang)觀書《王(wang)(wang)氏復墓(mu)記(ji)碑陰》。七(qi)月(yue)，應王(wang)(wang)鏊及(ji)蘇(su)州知府林世(shi)遠(yuan)之聘，修《姑蘇(su)志(zhi)》。秋(qiu)，在修志(zhi)館，寫詩和王(wang)(wang)鏊的《晚秋(qiu)白(bai)蓮(lian)》。與文徵(zhi)明會于城(cheng)南(nan)，互(hu)有詩作贈答。書《充齊(qi)記(ji)》、《聽(ting)泉記(ji)》。書《招鳳(feng)辭》于唐寅(yin)所繪《南(nan)游圖》后(hou)。
正德元年(nian)（1506年(nian)）二月，《姑蘇(su)志》初稿成。春(chun)，過沈(shen)與文家(jia)，為其書(shu)《盧姬(ji)曲》。四(si)月，王(wang)鏊以(yi)吏部左(zuo)侍郎入閣(ge)，唐寅繪《出山圖》，祝允明(ming)、徐(xu)禎卿、張靈等題詠以(yi)示慶賀。開(kai)始校(xiao)刻《姑蘇(su)志》。賦(fu)《浩歌(ge)行》感嘆人生年(nian)華易逝，功名富貴(gui)難成。
正德二(er)年（1507年）正月(yue)十日，致書(shu)(shu)(shu)王(wang)鏊(ao)，述《姑蘇志》校刻情況。二(er)月(yue)，唐(tang)寅持所繪(hui)《高士圖》請(qing)其書(shu)(shu)(shu)贊于其上。夏(xia)，往南(nan)京小住，有詩作贈沈(shen)與文。題(ti)元代趙雍《開月(yue)騏(qi)驥圖》。六月(yue)，納涼古(gu)寺，書(shu)(shu)(shu)劉(liu)基《二(er)鬼》詩。秋，寓南(nan)京，為(wei)沈(shen)與文書(shu)(shu)(shu)自作詩。秋，與無(wu)錫華(hua)王(wang)呈共淳，啜敬漪(yi)瀾堂(tang)，書(shu)(shu)(shu)杜(du)甫(fu)的(de)詩，撰《成趣園記(ji)》。秋，子(zi)祝續中(zhong)應天(tian)鄉試第一百(bai)一十一名。同年，有行書(shu)(shu)(shu)《芝庭記(ji)》、楷書(shu)(shu)(shu)《琵琶行》《宋玉(yu)詩賦(fu)冊》、草(cao)書(shu)(shu)(shu)《宋玉(yu)釣賦(fu)》、《蘭花詠》、《杜(du)甫(fu)秋與八首》等。
正德三年(nian)（1508年(nian)），赴京會試，不第。朝廷請其修《孝(xiao)宗(zong)實錄》，辭不就。秋，與(yu)唐寅、文征明、沈周、楊循(xun)吉等送戴(dai)昭(zhao)歸(gui)家，有詩相贈(zeng)。秋，書《嚴先(xian)生(sheng)祠記(ji)》。十一月七(qi)日，好(hao)友朱應(ying)登之父(fu)六(liu)十壽，為其作銘。同年(nian)，子祝續在南京，寫詩寄(ji)懷。
正德(de)四年(nian)(nian)（1509年(nian)(nian)）二月，書王(wang)鏊(ao)所作(zuo)《天平》、《一云》、《金山》、
《南峰》等詩。三(san)月(yue)，好友王聞繪《存菊圖(tu)》，為(wei)其(qi)作《存菊解》。三(san)月(yue)下旬(xun)，到親家(jia)王觀家(jia)中，應其(qi)邀請為(wei)其(qi)書(shu)《雕賦》。初夏(xia)，與(yu)好友唐寅泛舟(zhou)游玩(wan)。端午，題祖(zu)父(fu)祝(zhu)顥(hao)、外(wai)祖(zu)徐(xu)有貞與(yu)友人《雪(xue)夜聯(lian)句》手績。九(jiu)月(yue)下旬(xun)，書(shu)《前后出(chu)師(shi)表》。閏九(jiu)月(yue)十三(san)日(ri)，作《夢中為(wei)游山(shan)詩》。冬十一月(yue)，與(yu)好友王韋、顧璘、朱應登等宴飲于史(shi)后知山(shan)堂，慶(qing)祝(zhu)朱應登升(sheng)任延平知府。
正德五年(nian)（1510年(nian)）正月，吳越發大(da)水，民不聊生，作(zuo)《九愍》。二月，撰(zhuan)《夢草記》。四月十(shi)八日，書(shu)《洛神賦(fu)》于友人(ren)文(wen)(wen)徵明的《洛神圖(tu)》上(shang)(shang)。夏五月，作(zuo)草書(shu)《秋(qiu)日月居(ju)賦(fu)》卷。六月，撰(zhuan)《梨谷記》。立秋(qiu)，作(zuo)《知秋(qiu)賦(fu)》。中元，臨米芾《龍真(zhen)行》。七月，唐寅繪(hui)《古溪黃翁作(zuo)壽(shou)圖(tu)》撰(zhuan)文(wen)(wen)書(shu)其(qi)上(shang)(shang)。八月二日，臨《黃庭(ting)經》。十(shi)一月三(san)日，題(ti)(ti)孫育(yu)刻宋代陳少陽(yang)書(shu)法，題(ti)(ti)朱承爵所藏《眉山六帖》。同年(nian)，有作(zuo)品《雜詩》、《問情(qing)賦(fu)》、《千字文(wen)(wen)》、《題(ti)(ti)石田雜花(hua)》。
正德六年（1511年）春，好友(you)施(shi)儒入京(jing)會(hui)試，為(wei)其(qi)餞行。二月(yue)，會(hui)試不(bu)中。長(chang)子祝續(xu)中進士，選(xuan)為(wei)庶吉士，祝允明聞之甚喜，作(zuo)詩幾首(shou)。在京(jing)為(wei)虞來鳳(feng)作(zuo)《東(dong)山竹屋記(ji)》。秋，在鎮江，應邀修鎮江地方(fang)志。八月(yue)，在家著《野記(ji)》。九月(yue)，鄉人劉(liu)度卒(zu)，為(wei)其(qi)寫墓志銘(ming)。冬，與文徵明、朱存(cun)理、朱凱、邢參、陳淳宴于楊循吉家。
正德七(qi)年（1512年）閏五月二十(shi)(shi)(shi)(shi)六日(ri)，寫(xie)詩寄懷。以《上(shang)俞都(dou)憲備賊事宜狀》，陳(chen)南(nan)京守備之事。六月，斷酒兩年后(hou)第一(yi)次醉。七(qi)月二日(ri)，致書(shu)陸(lu)完(wan)，上(shang)平定(ding)劉(liu)六、劉(liu)七(qi)之計。八月十(shi)(shi)(shi)(shi)九日(ri)，書(shu)唐代李白的《問月篇》。十(shi)(shi)(shi)(shi)月，游淮楚，寄居(ju)在(zai)友人大河衛指揮使王廷瑞家。十(shi)(shi)(shi)(shi)一(yi)月，在(zai)淮陰為晉氏(shi)(shi)作《淮陰晉氏(shi)(shi)先(xian)德碑(bei)銘》。十(shi)(shi)(shi)(shi)一(yi)月十(shi)(shi)(shi)(shi)日(ri)，友人王廷瑞卒(zu)，寫(xie)辭悼念。同年，有《江(jiang)淮平亂詩什序》。
正德八(ba)年（1513年）花朝日(ri)，書唐詩六首。六月一日(ri)，作《江(jiang)淮平亂事(shi)狀》述劉六、劉七事(shi)件(jian)始末。七月，避(bi)暑山(shan)中(zhong)，好友(you)楊(yang)循(xun)吉持(chi)董源、李成(cheng)、巨(ju)然、范(fan)寬的(de)作品來訪。八(ba)月，宿(su)東(dong)禪寺，書《東(dong)坡記(ji)游(you)》。十月，長(chang)子祝續得授官禮科(ke)給事(shi)中(zhong)。
正德九(jiu)年（1514年）二月(yue)(yue)，赴(fu)會(hui)(hui)試(shi)(shi)，不(bu)中。三月(yue)(yue)三日，赴(fu)好友(you)施儒宴請，拒絕了施儒下科再考的勸告(gao)，七試(shi)(shi)不(bu)中，決心(xin)不(bu)再赴(fu)會(hui)(hui)試(shi)(shi)。由京返回，致(zhi)書朱應登，以(yi)所編定的集(ji)子請其(qi)作(zuo)序(xu)。四月(yue)(yue)十(shi)二日，友(you)人華夏來(lai)訪，請書《前后出師表》在其(qi)所藏的《武(wu)侯(hou)圖(tu)》上。秋，赴(fu)京就選，得(de)授廣(guang)東興寧知縣(xian)。十(shi)一月(yue)(yue)，南下赴(fu)任(ren)，有詩述懷。
正德(de)十年（1515年）三月，唐寅(yin)自寧(ning)王(wang)(wang)邸(di)歸吳(wu)，皈依佛教，自號“六如居(ju)(ju)士(shi)”，筑室桃花塢(wu)。暮春四月，祝允(yun)(yun)(yun)明作《杭州夏日(ri)以(yi)文會諸君従聘宅(zhai)序》：“凡(fan)士(shi)居(ju)(ju)以(yi)學展策馮幾，或受教圣賢，辨難英杰，閉(bi)戶終(zhong)日(ri)，恐一塵客(ke)撓也……”五月，祝允(yun)(yun)(yun)明小楷《前后(hou)赤壁賦》（現(xian)藏日(ri)本東(dong)京國立博物館）。又作《乙(yi)亥五月五日(ri)王(wang)(wang)僉憲文明邀宴廬陵螺(luo)川驛樓觀競渡（七律）》。是(shi)年秋，祝允(yun)(yun)(yun)明赴興寧(ning)縣任。
正德(de)十(shi)(shi)一年(nian)（1516年(nian)）五(wu)月(yue)二(er)(er)(er)日(ri)(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)偶在(zai)(zai)縣(xian)署之(zhi)(zhi)念(nian)慈(ci)齋避暑靜坐(zuo)，發現舊作(zuo)(zuo)《擬詩(shi)(shi)外(wai)傳》數(shu)篇，遂書(shu)在(zai)(zai)素卷(juan)之(zhi)(zhi)上。八(ba)月(yue)，草書(shu)《米元(yuan)章論書(shu)卷(juan)》。秋(qiu)(qiu)，書(shu)《待漏院記(ji)》。又作(zuo)(zuo)《陶淵明(ming)(ming)(ming)飲酒詩(shi)(shi)》。秋(qiu)(qiu)，作(zuo)(zuo)《越臺(tai)(tai)諸(zhu)游序》：“顧(gu)公丙子(zi)秋(qiu)(qiu)，來僉廣東提刑按察事(shi)，至(zhi)旬日(ri)(ri)(ri)即往潮州督捕漳(zhang)州賊……”九月(yue)九日(ri)(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)作(zuo)(zuo)《丙子(zi)重九戲(xi)題》。十(shi)(shi)二(er)(er)(er)月(yue)二(er)(er)(er)十(shi)(shi)日(ri)(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)在(zai)(zai)興(xing)寧(ning)縣(xian)齋書(shu)《墨林藻海》一卷(juan)。冬，上司因允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)催交(jiao)秋(qiu)(qiu)稅(shui)不力，停發他的官俸，作(zuo)(zuo)《歸與》。祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)應命修興(xing)寧(ning)縣(xian)志。十(shi)(shi)二(er)(er)(er)月(yue)二(er)(er)(er)十(shi)(shi)九日(ri)(ri)(ri)，做《正德(de)興(xing)寧(ning)縣(xian)志序》，自謂(wei)：“冬，承臺(tai)(tai)省檄治通志。辭(ci)不獲。將自縣(xian)趨召(zhao)，因以意授弟子(zi)員(yuan)劉天賜、王希賢(xian)、李庠、張天賦，使以殷書(shu)為本，征扣見(jian)聞，補漏匡誤，迄于當時事(shi)為編以歸，允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)于舟(zhou)中稍為芟除比(bi)聯，以成(cheng)書(shu)四卷(juan)。題曰：‘正德(de)興(xing)寧(ning)縣(xian)志’。”
正德十二(er)(er)年（1517年）春日(ri)(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)過漕湖(hu)講(jiang)堂望鴻齋，見宋紙精(jing)美，作(zuo)行書《古詩十九(jiu)首》冊并(bing)跋。某日(ri)(ri)，又作(zuo)行書《連昌宮辭》等詩稿(gao)。六月(yue)二(er)(er)十七(qi)日(ri)(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)書《越臺諸(zhu)游序》。七(qi)月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)行書《楊太(tai)真外傳(chuan)》。祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)赴(fu)廣(guang)東任職三(san)年中，表(biao)弟趙(zhao)某前往看望兩次(ci)，餞別(bie)時祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)作(zuo)《廣(guang)州別(bie)表(biao)弟趙(zhao)二(er)(er)》相贈(zeng)。九(jiu)月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)還興(xing)寧(ning)縣，二(er)(er)十七(qi)日(ri)(ri)夜渡頭舟中作(zuo)《將歸行》，此時其(qi)繼母在(zai)蘇(su)州、妻子在(zai)廣(guang)州、兒子祝(zhu)(zhu)續在(zai)北京。祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)在(zai)興(xing)寧(ning)任上(shang)，作(zuo)《上(shang)巡按陳公辭召修廣(guang)省通志狀》據文(wen)中所(suo)言，則文(wen)當作(zuo)于“正德興(xing)寧(ning)縣志”修訖之后。祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)在(zai)興(xing)寧(ning)縣任上(shang)，作(zuo)《題黃山(shan)人詩巻》。
正德十(shi)三年（1518年）四月十(shi)九日，祝(zhu)允明在(zai)潮州獨往謁文(wen)公(gong)（韓(han)）廟(miao)，浮橋上走到一半，又只有用小舟(zhou)渡(du)(du)河，風雨(yu)交加，江水洶涌，小舟(zhou)幾(ji)乎不能(neng)渡(du)(du)，退到橋尾，風轉厲，只有遠遠的看著遙拜返回，因此作《望韓(han)》。七(qi)月廿(nian)三日，記敘有《游浮羅記》。
正德十四(si)年(nian)（1519年(nian)）祝允明《己(ji)卯春日偶作韓致光(guang)體》。
正德(de)十(shi)五年（1520年）春日(ri)，祝允(yun)明(ming)臨(lin)王(wang)羲之《黃庭經》一冊。二月二十(shi)七(qi)日(ri)，作(zuo)《庚辰(chen)二月二十(shi)七(qi)日(ri)曉(xiao)官(guan)窯中口(kou)號》。三月，祝允(yun)明(ming)過訪(fang)士元家作(zuo)詩相贈。某(mou)日(ri)，祝允(yun)明(ming)在謝云莊通家新居小(xiao)樓(lou)覽元人《壽(shou)星圖》并(bing)題于其(qi)上。某(mou)日(ri)，孫七(qi)峰與唐(tang)寅、祝允(yun)明(ming)、楊(yang)邃庵、陳(chen)石亭、張石川諸(zhu)君(jun)題名巖表，鐫刻(ke)游記。
正德十六年(nian)（1521年(nian)）六月一日，祝(zhu)允(yun)明在天津官舟雨中(zhong)，戲用(yong)山谷草(cao)法應酬知友索書(shu)，并題(ti)于后。秋日，作(zuo)草(cao)書(shu)《贊辭》附于文伯仁畫(hua)《楊季(ji)靜小像》。十一月三日，祝(zhu)允(yun)明作(zuo)小章草(cao)《閑情賦》，自識(shi)云：“冬(dong)日，擁(yong)爐(lu)于小閭(lv)，過云莊(zhuang)至，除素(su)紙索書(shu)鐘繇(zhou)張(zhang)草(cao)，勉為呵(he)凍手書(shu)之(zhi)。”十二(er)月，祝(zhu)允(yun)明作(zuo)《張(zhang)長(chang)史四詩帖跋》。是年(nian)，祝(zhu)允(yun)明被薦應天府通(tong)判，專督財(cai)賦。
嘉靖元(yuan)年（1522年）是年，祝(zhu)允明(ming)任應天府(fu)通判，故被稱為祝(zhu)京兆(zhao)。在(zai)南(nan)京任上(shang)近一(yi)年，祝(zhu)允明(ming)上(shang)疏求(qiu)致仕。春二(er)(er)月(yue)(yue)十二(er)(er)日，祝(zhu)允明(ming)過武林寓昭慶(qing)寺(si)，訪(fang)靈梵(fan)上(shang)人(ren)，得(de)覽趙文敏所書《圓覺經》，乃閉關(guan)月(yue)(yue)余，敬(jing)書《圓覺經》一(yi)卷。三(san)月(yue)(yue)，祝(zhu)允明(ming)作(zuo)草(cao)書卷于(yu)從(cong)一(yi)堂。五(wu)月(yue)(yue)五(wu)日，祝(zhu)允明(ming)行書《莊子逍遙游》于(yu)寒綠堂。是年，祝(zhu)允明(ming)作(zuo)《讀嘉靖改元(yuan)詔書并(bing)閱邸臣敬(jing)作(zuo)古調》一(yi)首(shou)。作(zuo)草(cao)書《荔枝賦(fu)》。又(you)作(zuo)草(cao)書《前后赤壁賦(fu)》卷。
嘉(jia)靖二(er)年(nian)（1523年(nian)）正月(yue)初七，作《鶴章》其序曰：“癸未嵗人(ren)日(ri)，余家搆(gou)新堂(tang)成肅延北山，老師醮陳感佑之，諶當奏章時(shi)仙(xian)騏(qi)三輩旋導燎臺(tai)，奏升而駕亦逝眾目瞻竦(song)敬賦一章銘志(zhi)，玄賜(si)兼謝(xie)周師精髙之效書(shu)(shu)奉(feng)并(bing)望(wang)和篇。”歸鄉后居外祖父徐有(you)貞(zhen)日(ri)華里舊宅，正月(yue)八日(ri)，筑(zhu)懷(huai)星堂(tang)。三月(yue)，作《蘇臺(tai)八詠小詞》。四月(yue)，文征明至京師，授翰(han)林待詔，祝(zhu)允明有(you)詩見贈。閏四月(yue)下旬，祝(zhu)允明過云莊(zhuang)樓(lou)(lou)酒(jiu)次(ci)，出經紙索書(shu)(shu)千(qian)文。二(er)十(shi)五日(ri)，祝(zhu)允明作草(cao)書(shu)(shu)《自書(shu)(shu)詩卷(juan)》，又作草(cao)書(shu)(shu)《太白酒(jiu)樓(lou)(lou)詩卷(juan)》，草(cao)書(shu)(shu)《柳宗(zong)元梓人(ren)傳軸》。十(shi)二(er)月(yue)初二(er)日(ri)，唐寅(yin)歿。應唐寅(yin)之弟唐申（字子重）之請(qing)，祝(zhu)允明撰《唐子畏墓(mu)志(zhi)并(bing)銘》，王寵書(shu)(shu)。祝(zhu)允明曾作《哭子畏二(er)首》及《再(zai)挽子畏》。是年(nian)，祝(zhu)允明又作《趙姑夫(fu)啟殯祭(ji)》、《李碩人(ren)墓(mu)志(zhi)（李柔）》、《史(shi)在野（史(shi)臣）》、《古(gu)調尚書(shu)(shu)內相毛文簡公挽辭(ci)（毛憲(xian)）》。
嘉靖三年(nian)（1524年(nian)）三月(yue)(yue)，祝允(yun)(yun)明作(zuo)(zuo)《所事儒教鬼神(shen)解》。秋夜(ye)，飲宴于陳(chen)氏(shi)山亭，燈下草書《赤(chi)壁卷》：“秋八月(yue)(yue)望夜(ye)，設小宴中庭，月(yue)(yue)色如(ru)畫，另仆篝(gou)燈，漫書蘇公(gong)赤(chi)壁二(er)(er)賦(fu)，以歸文貴(gui)孫子緣。”同年(nian)某日(ri)，又作(zuo)(zuo)《前后赤(chi)壁賦(fu)冊(ce)》。老師王(wang)鏊(ao)歿，年(nian)七十(shi)五(wu)歲，十(shi)一月(yue)(yue)二(er)(er)十(shi)日(ri)，祝允(yun)(yun)明作(zuo)(zuo)《祭王(wang)文恪公(gong)文》。祝允(yun)(yun)明又作(zuo)(zuo)《張文聲妻(qi)左氏(shi)墓志(zhi)銘》、《蘇州府學政科(ke)盛公(gong)墓志(zhi)銘》、《守(shou)(shou)齋(zhai)處士湯君(jun)聞守(shou)(shou)生(sheng)壙志(zhi)》、《先妣陳(chen)夫人墓志(zhi)》。其(qi)繼母(mu)陳(chen)夫人于十(shi)一月(yue)(yue)二(er)(er)十(shi)日(ri)，葬于橫山丹霞塢(wu)其(qi)父墳(fen)塋之(zhi)右(you)，年(nian)七十(shi)有六。
嘉(jia)(jia)靖四年（1525年）二(er)月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明楷(kai)書(shu)(shu)《離(li)騷經(jing)》。初夏(xia)，草(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)《夏(xia)后(hou)(hou)氏(shi)之圭帖(tie)》。七月(yue)，為九疇作(zuo)草(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)《月(yue)賦》卷。又作(zuo)草(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)《和陶淵明飲酒二(er)十首》。秋(qiu)日，作(zuo)草(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)《七律九首帖(tie)一(yi)卷》。又作(zuo)草(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)《閑居秋(qiu)日詩(shi)(shi)》卷。又作(zuo)草(cao)(cao)(cao)書(shu)(shu)《七言絕句》卷。九月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明訪文(wen)(wen)嘉(jia)(jia)，文(wen)(wen)嘉(jia)(jia)知悉(xi)祝(zhu)(zhu)氏(shi)手里拮據，設繭絲紙(zhi)及上好筆墨(mo)，引起祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明豪興，揮寫(xie)行草(cao)(cao)(cao)《古(gu)詩(shi)(shi)十九首》，嘉(jia)(jia)付以酬金。此卷后(hou)(hou)刻于(yu)文(wen)(wen)征明《停云館帖(tie)》。同月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明曾用(yong)二(er)文(wen)(wen)羊毫作(zuo)行草(cao)(cao)(cao)應酬，并(bing)題于(yu)后(hou)(hou)。某(mou)日，為顧璘書(shu)(shu)寫(xie)《千字文(wen)(wen)、長清靜經(jing)》卷。又作(zuo)《志謝可(ke)節墓志銘》。
嘉靖五年（1526年）正(zheng)月(yue)，允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)《太倉州新志(zhi)序(xu)》。九月(yue)七日，作(zuo)《祝(zhu)文》。十(shi)月(yue)，昆山魏誠(cheng)甫(fu)遠謁祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)，求書(shu)《黃庭經》，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)抱病(bing)書(shu)寫。又(you)作(zuo)小(xiao)章草《書(shu)述》。十(shi)一(yi)月(yue)，祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)章草《后赤壁賦》于文征明(ming)(ming)《赤壁圖》后。是年，作(zuo)組(zu)詩(shi)《懷知詩(shi)》，緬懷平生(sheng)知己(ji)一(yi)十(shi)八人(ren)，共一(yi)十(shi)九首。十(shi)二月(yue)二十(shi)七日（1527年1月(yue)28日），祝(zhu)允(yun)明(ming)(ming)病(bing)故。
嘉靖七年閏十(shi)月(yue)十(shi)六日（1528年11月(yue)27日），祝(zhu)允明葬(zang)于橫(heng)山(shan)丹霞塢其祖父祝(zhu)顥墓旁。好友王寵為其寫行狀，陸粲為其撰(zhuan)墓志銘。
《擬詩外傳》佚
《蘇材小(xiao)篆(zhuan)》六(liu)卷(juan)
《革朝遺忠錄》佚
《武功佚事》一卷，佚
《太仆(pu)言行記》一卷，佚
《江(jiang)海殲渠記》一卷(juan)
《南游記》佚
《南征業稿》佚
《心影》佚
《蠶衣》一卷
《讀書(shu)筆記》一卷
《浮物》一卷
《祝子通(tong)》五十五篇，佚
《祝子微(wei)》二卷(juan)，佚
《祝子雜》佚
《祝子(zi)罪知(zhi)錄》十卷
《祝子小(xiao)言(yan)》一(yi)卷，佚
《前聞記》一卷
《志怪錄》
《語怪》
《野記》
《義虎傳》一卷
《猥談》一卷
《枝山文集(ji)》十卷
《賈至大明宮(gong)早朝詩(shi)軸》上(shang)海博物館(guan)藏
《杜甫秋(qiu)興詩軸》遼寧博物館藏
《訪友詩軸》
《摸魚兒詞》
《秋軒賦軸》上海(hai)博物館藏
《樂志(zhi)論草書軸》蘇州博物館藏
《飯苓賦》北京故宮博物院藏
《贈索處士七律詩軸》
《五代譚用之(zhi)贈索處(chu)士(shi)七律詩(shi)軸》
《牡丹賦》
《草書自詩卷》
《致元和手札》
《草書千(qian)字文(wen)卷(juan)》
《王文恪公卷》
《東坡記游卷》
《遠游二首》
《和陶飲酒詩廿首》
祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)出(chu)生(sheng)在文化氣氛很濃的(de)(de)(de)蘇(su)州，他的(de)(de)(de)書學(xue)生(sheng)涯(ya)是在前輩的(de)(de)(de)言傳身教下開始的(de)(de)(de)。其中對(dui)他影響(xiang)最大的(de)(de)(de)是外祖父徐有貞和(he)岳父李(li)(li)應禎兩人(ren)。徐有貞擅長行草書。他的(de)(de)(de)行草主要師法唐朝的(de)(de)(de)懷素和(he)宋朝的(de)(de)(de)米芾。用筆直率而華(hua)美，結(jie)構瀟灑(sa)多姿，很得古雅(ya)之氣。北京大學(xue)教授、引碑入草開創者的(de)(de)(de)李(li)(li)志(zhi)敏評價(jia)：“祝(zhu)(zhu)枝山的(de)(de)(de)狂(kuang)草，骨力(li)弱于旭(xu)、素，但在宋人(ren)影響(xiang)下，又自成(cheng)一(yi)格”。在祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)二歲(sui)時，徐有貞奉(feng)詔回蘇(su)州閑居，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)時常寄(ji)宿在外公家里(li)，因(yin)此徐有貞的(de)(de)(de)書法風格對(dui)他影響(xiang)是很深(shen)遠的(de)(de)(de)。
李應禎也是一(yi)個(ge)有名的書法家。祝允明也一(yi)直得到李應禎的指導。在跟從岳父學(xue)書的十幾年中，李應禎對于祝允明在書法的發(fa)展上起了很(hen)大(da)的作用。
據文(wen)徵(zhi)(zhi)明(ming)的(de)(de)記載，李應(ying)禎在(zai)晚年(nian)告(gao)訴他(ta)，說(shuo)自己(ji)學(xue)習(xi)(xi)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)四十年(nian)才開始(shi)有(you)所得，并(bing)向(xiang)文(wen)徵(zhi)(zhi)明(ming)論述了書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)上的(de)(de)很(hen)多道理(li)。他(ta)留下(xia)(xia)的(de)(de)尺牘，秀麗而又(you)有(you)氣(qi)度，行筆自然(ran)大方，橫向(xiang)取勢的(de)(de)撇、捺、橫都很(hen)生動有(you)致(zhi)。字的(de)(de)大小(xiao)，粗(cu)細變化自然(ran)。他(ta)這(zhe)種富于抒情性的(de)(de)行草(cao)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)對(dui)祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)也有(you)很(hen)深的(de)(de)影響。祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)自己(ji)談幼(you)年(nian)時(shi)學(xue)習(xi)(xi)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)，說(shuo)前輩不(bu)讓他(ta)學(xue)習(xi)(xi)近代人的(de)(de)字，看到的(de)(de)都是(shi)晉唐人的(de)(de)字帖(tie)。所指的(de)(de)應(ying)該(gai)(gai)是(shi)楷書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)的(de)(de)學(xue)習(xi)(xi)。應(ying)該(gai)(gai)說(shuo)祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)幼(you)年(nian)在(zai)兩位前輩的(de)(de)指導下(xia)(xia)，打下(xia)(xia)了很(hen)好的(de)(de)底子，為日后的(de)(de)發展作了鋪(pu)墊。同時(shi)兩人的(de)(de)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)風的(de)(de)優點也傳給了祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)。
祝(zhu)(zhu)允(yun)明書(shu)(shu)法(fa)(fa)主(zhu)張是(shi)“性(xing)(xing)(xing)”與“功(gong)(gong)(gong)(gong)”并(bing)(bing)重(zhong)超然(ran)出神(shen)(shen)采，祝(zhu)(zhu)允(yun)明的(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)藝思想以(yi)“神(shen)(shen)采”為(wei)最終(zhong)歸(gui)宿。而(er)(er)(er)(er)要達(da)(da)到(dao)(dao)這個目標(biao)，他認(ren)(ren)為(wei)必須(xu)“性(xing)(xing)(xing)”、“功(gong)(gong)(gong)(gong)”并(bing)(bing)重(zhong)。“性(xing)(xing)(xing)”是(shi)指(zhi)人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)神(shen)(shen)，“功(gong)(gong)(gong)(gong)”是(shi)指(zhi)書(shu)(shu)法(fa)(fa)創作(zuo)(zuo)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)能(neng)力和(he)功(gong)(gong)(gong)(gong)夫(fu)。他認(ren)(ren)為(wei)只(zhi)有(you)功(gong)(gong)(gong)(gong)力而(er)(er)(er)(er)無(wu)精(jing)神(shen)(shen)境(jing)界，神(shen)(shen)采就沒有(you)，而(er)(er)(er)(er)有(you)了(le)(le)(le)高尚的(de)(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)神(shen)(shen)境(jing)界，如(ru)果沒有(you)表(biao)達(da)(da)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)功(gong)(gong)(gong)(gong)夫(fu)，那么神(shen)(shen)采就不(bu)(bu)能(neng)實在地顯(xian)露。兩者不(bu)(bu)可缺一(yi)(yi)，必須(xu)兼備，在他的(de)(de)(de)(de)(de)(de)代表(biao)作(zuo)(zuo)《閑(xian)居秋日》、《致元和(he)手札》、《燕喜亭記》、《樂志論(lun)(lun)》、《飯苓賦》、《云江記》等就秉承了(le)(le)(le)他所倡導的(de)(de)(de)(de)(de)(de)“性(xing)(xing)(xing)”、“功(gong)(gong)(gong)(gong)”并(bing)(bing)重(zhong)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)原則。對(dui)(dui)(dui)(dui)于(yu)(yu)“功(gong)(gong)(gong)(gong)”，祝(zhu)(zhu)允(yun)明認(ren)(ren)為(wei)只(zhi)有(you)在向(xiang)前(qian)人(ren)學(xue)習(xi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)基(ji)礎上(shang)才能(neng)得到(dao)(dao)。因(yin)(yin)此(ci)他對(dui)(dui)(dui)(dui)時(shi)(shi)(shi)(shi)人(ren)不(bu)(bu)愿好(hao)(hao)好(hao)(hao)學(xue)習(xi)傳(chuan)統(tong)而(er)(er)(er)(er)把這稱為(wei)“奴書(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)說法(fa)(fa)很(hen)憤慨。特地寫下了(le)(le)(le)《奴書(shu)(shu)訂》予以(yi)反駁。在這一(yi)(yi)點(dian)上(shang)，他晚年(nian)在《書(shu)(shu)述》中還批評了(le)(le)(le)他的(de)(de)(de)(de)(de)(de)岳父李應禎。他強(qiang)調(diao)必須(xu)“沿晉(jin)游唐”，這是(shi)源于(yu)(yu)他對(dui)(dui)(dui)(dui)書(shu)(shu)法(fa)(fa)史的(de)(de)(de)(de)(de)(de)深(shen)入(ru)認(ren)(ren)識。他認(ren)(ren)為(wei)書(shu)(shu)理(li)(li)極于(yu)(yu)張芝、王羲(xi)之(zhi)、鐘繇、索(suo)靖，后(hou)人(ren)只(zhi)是(shi)在遵(zun)循(xun)他們的(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)則，而(er)(er)(er)(er)在根本(ben)上(shang)已不(bu)(bu)能(neng)改變(bian)。他認(ren)(ren)為(wei)唐人(ren)能(neng)循(xun)前(qian)人(ren)之(zhi)理(li)(li)，按照當時(shi)(shi)(shi)(shi)人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)則來(lai)(lai)寫；宋初還不(bu)(bu)很(hen)差，宋中期仍有(you)可取之(zhi)處，而(er)(er)(er)(er)后(hou)便大(da)變(bian)傳(chuan)統(tong)，古法(fa)(fa)遭(zao)到(dao)(dao)敗(bai)壞，大(da)多流為(wei)惡怪。到(dao)(dao)元代方有(you)趙孟頫扭轉時(shi)(shi)(shi)(shi)風，復歸(gui)晉(jin)唐，但終(zhong)因(yin)(yin)個性(xing)(xing)(xing)不(bu)(bu)強(qiang)未免有(you)“奴書(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)遺憾。所以(yi)要知書(shu)(shu)法(fa)(fa)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)本(ben)來(lai)(lai)必須(xu)向(xiang)晉(jin)唐學(xue)習(xi)。在學(xue)習(xi)和(he)熟悉了(le)(le)(le)傳(chuan)統(tong)后(hou)，其技法(fa)(fa)必須(xu)有(you)獨(du)到(dao)(dao)之(zhi)處，這是(shi)祝(zhu)(zhu)允(yun)明對(dui)(dui)(dui)(dui)“功(gong)(gong)(gong)(gong)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)進一(yi)(yi)步要求。他在《評書(shu)(shu)》中說自(zi)(zi)(zi)己(ji)不(bu)(bu)屑于(yu)(yu)步鐘、索(suo)、羲(xi)、獻的(de)(de)(de)(de)(de)(de)后(hou)塵，而(er)(er)(er)(er)要學(xue)習(xi)項羽和(he)史弘(hong)肇的(de)(de)(de)(de)(de)(de)勇(yong)猛以(yi)開(kai)創自(zi)(zi)(zi)己(ji)。因(yin)(yin)此(ci)他既反對(dui)(dui)(dui)(dui)時(shi)(shi)(shi)(shi)人(ren)對(dui)(dui)(dui)(dui)傳(chuan)統(tong)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)忽視，又強(qiang)調(diao)不(bu)(bu)能(neng)真的(de)(de)(de)(de)(de)(de)成為(wei)“奴書(shu)(shu)”。 祝(zhu)(zhu)允(yun)明對(dui)(dui)(dui)(dui)于(yu)(yu)“性(xing)(xing)(xing)”沒有(you)很(hen)多的(de)(de)(de)(de)(de)(de)論(lun)(lun)述。他提倡“起雅(ya)去俗”，顯(xian)然(ran)是(shi)指(zhi)以(yi)學(xue)識和(he)修養來(lai)(lai)陶冶性(xing)(xing)(xing)情、凈化心靈，從而(er)(er)(er)(er)達(da)(da)到(dao)(dao)較高的(de)(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)神(shen)(shen)境(jing)界。 有(you)了(le)(le)(le)以(yi)上(shang)兩點(dian)，就可以(yi)在“入(ru)神(shen)(shen)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)狀態下創作(zuo)(zuo)具有(you)神(shen)(shen)采的(de)(de)(de)(de)(de)(de)優秀作(zuo)(zuo)品(pin)了(le)(le)(le)。他對(dui)(dui)(dui)(dui)于(yu)(yu)“入(ru)神(shen)(shen)之(zhi)境(jing)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)解釋是(shi)“一(yi)(yi)時(shi)(shi)(shi)(shi)超然(ran)格度(du)之(zhi)外”，在超越各種約(yue)束的(de)(de)(de)(de)(de)(de)情況下，才能(neng)“閑(xian)窗散筆”，自(zi)(zi)(zi)然(ran)地表(biao)達(da)(da)自(zi)(zi)(zi)己(ji)。 祝(zhu)(zhu)允(yun)明在書(shu)(shu)法(fa)(fa)理(li)(li)論(lun)(lun)上(shang)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)要求，既符(fu)合(he)藝術創作(zuo)(zuo)本(ben)身的(de)(de)(de)(de)(de)(de)規律(lv)，又合(he)乎文(wen)人(ren)書(shu)(shu)畫的(de)(de)(de)(de)(de)(de)審美要求，從而(er)(er)(er)(er)使(shi)他的(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)法(fa)(fa)創作(zuo)(zuo)成果達(da)(da)到(dao)(dao)了(le)(le)(le)很(hen)高的(de)(de)(de)(de)(de)(de)水平。
祝(zhu)允明書(shu)(shu)法主要(yao)成就在(zai)于狂(kuang)草和楷書(shu)(shu)。狂(kuang)草來(lai)自懷(huai)素、張旭，更(geng)多的(de)(de)是(shi)接近黃山谷，提按和使(shi)(shi)轉(zhuan)的(de)(de)筆法交互使(shi)(shi)用，行與行之間的(de)(de)距(ju)離很緊，形成一種汪洋恣肆的(de)(de)視覺效(xiao)果。更(geng)難得(de)的(de)(de)是(shi)楷書(shu)(shu)又寫得(de)相當嚴(yan)謹，有晉(jin)唐(tang)人的(de)(de)古雅氣息。這(zhe)種反差很大的(de)(de)綜合素養(yang)與唐(tang)代的(de)(de)張旭十(shi)分相似，如《草書(shu)(shu)自詩卷(juan)(juan)》、《致元和手札》、《草書(shu)(shu)千字文(wen)卷(juan)(juan)》、《王(wang)文(wen)恪公卷(juan)(juan)》等。
明(ming)代黃省：枝山(shan)草書天(tian)下(xia)無，妙灑豈特雄(xiong)三吳？群萌萬象出毫下(xia)，運(yun)肘便覺(jue)風云(yun)俱(ju)。絲持浪轉(zhuan)信(xin)神動，筋迥墨縱皆春敷。分明(ming)造化宰君手，左(zuo)攢右剪形形殊(shu)。天(tian)愁鬼器不(bu)寧歲(sui)，鸞驚(jing)龍駭(hai)誰爭(zheng)驅？邇來南(nan)海(hai)作仙令，難(nan)籌歷(li)險筆愈圣。奇文(wen)豪詠兼稱之(zhi)，處處江山(shan)好輝(hui)映(ying)。余也(ye)飄飄紫臺客，向(xiang)長五岳將(jiang)浮屐。多(duo)君惠我《遠游》篇(pian)，得(de)展(zhan)夢窗(chuang)喜魂魄(po)。嗚呼羲之(zhi)眼前人不(bu)識(shi)，笑殺千(qian)金(jin)買遺跡！
明代顧璘：（祝允明）書(shu)學(xue)自《急就》以逮虞(yu)、趙，上下數千年，罔不得其結構。若羲、獻真行，懷素狂草，尤臻筆妙。一朝書(shu)品，不知(zhi)合置誰左。
明(ming)代朱謀垔：祝允明(ming)，字希哲，號(hao)枝山，長洲(zhou)人(ren)。……書學自(zi)《急(ji)就章》以至羲、獻、懷素，無(wu)不淹(yan)貫(guan)，而狂(kuang)草本朝(chao)第一(yi)。當時評者云其書法(fa)頓挫雄逸(yi)，放而不野，如鶴在雞群，風格(ge)迥絕。然真(zhen)不如行，行不如草，以豪縱者勝。又(you)云枝山真(zhen)行，有天(tian)馬行空(kong)之態，第人(ren)能(neng)品(pin)。
明代錢謙益：為(wei)(wei)家未嘗問有無，得俸(feng)錢及四方餉遺，輒召所善(shan)客噱(xue)飲歌呼，費盡(jin)乃已。或分(fen)與持(chi)云(yun)，不留一錢。每出，追呼索者相隨(sui)于道(dao)路，更用為(wei)(wei)忭笑(xiao)資。其歿(mo)也，幾(ji)無以斂云(yun)。
清代(dai)王澍：“有明書家(jia)林立，莫不(bu)千(qian)紙一(yi)同(tong)(tong)，惟祝京(jing)兆書變(bian)化(hua)百出，不(bu)可端倪，余見京(jing)兆書百數，莫有同(tong)(tong)者，信有明第一(yi)手也”
