天順四年(nian)十(shi)二月六(liu)日（1461年(nian)1月17日），祝允明生于山西太(tai)原(yuan)，其祖(zu)父祝顥(hao)時任山西布政使司(si)右參政。
天順(shun)八年（1464年），祝允(yun)明(ming)開始臨(lin)貼學(xue)習書(shu)法，不(bu)久可以寫大字。同年，祝允(yun)明(ming)的祖父祝顥致仕。
成(cheng)化元年（1465年），祝(zhu)允明隨祖父祝(zhu)顥從(cong)山(shan)西南(nan)歸(gui)，途經太行山(shan)。
成化四年（1468年），祝(zhu)允(yun)明(ming)生胎瘍，臥(wo)床休息，發現臥(wo)床處有(you)詩，激發了祝(zhu)允(yun)明(ming)學習作詩的興(xing)趣。不久病愈，祝(zhu)允(yun)明(ming)開(kai)始拜師(shi)學習經義。
成化八年(nian)（1472年(nian)），祝允明開始學習作文。七(qi)月十五(wu)日，外祖父徐有貞(zhen)病卒。
成(cheng)化十(shi)一年(nian)（1475年(nian)），祝允明游雍(yong)熙寺，寫《游雍(yong)熙寺雜記(ji)》一詩贈于(yu)寺僧。同年(nian)，母(mu)親(qin)徐(xu)氏病卒。
成化十四年(nian)（1478年(nian)），祝允明娶中(zhong)書舍(she)人李甡（字應禎）之女為妻。
成化(hua)十五年（1479年），祝(zhu)(zhu)允(yun)明考中秀才。開始力攻(gong)古文，后為(wei)學(xue)官(guan)司馬垔稱賞，允(yun)其(qi)補(bu)廩生(sheng)。七月三日，長子祝(zhu)(zhu)續出生(sheng)，祖父祝(zhu)(zhu)顥大(da)喜，賦詩兩(liang)首慶祝(zhu)(zhu)。同年，父親祝(zhu)(zhu)瓛續娶陳玉清(qing)為(wei)妻。
成化十六年（1480年），祝(zhu)允明赴鄉(xiang)試(shi)，落第。同年，繼母陳玉清生一女(nv)。
成化十九年（1483年），祝(zhu)允明再(zai)赴(fu)鄉試，又落(luo)第。同年，七月父親(qin)祝(zhu)瓛死。十二月祖父祝(zhu)顥病卒。
成(cheng)化(hua)二十年（1484年），祝(zhu)允明收(shou)張靈為弟(di)子。
成化二(er)十一年(nian)（1485年(nian)），祝(zhu)(zhu)(zhu)允明在家居父、祖之喪(sang)，其間讀書(shu)有所得，匯編成《讀書(shu)筆記》。十二(er)月(yue)二(er)十二(er)日(ri)，祖姑祝(zhu)(zhu)(zhu)妙清卒(zu)，祝(zhu)(zhu)(zhu)允明撰寫墓志(zhi)(zhi)銘《王府君妻祝(zhu)(zhu)(zhu)氏碩人墓志(zhi)(zhi)銘》。同(tong)年(nian)，祝(zhu)(zhu)(zhu)允明有書(shu)法作(zuo)品《莊子秋(qiu)水篇》。
成化二(er)十(shi)二(er)年（1486年）五月(yue)，祝允明(ming)應吳寬邀請書宋代(dai)(dai)蘇州東禪寺僧(seng)所作(zuo)《林酒倦(juan)詩》，沈周(zhou)、唐(tang)寅等都有(you)題(ti)詠。（注：酒倦(juan)是宋代(dai)(dai)東禪寺僧(seng)人(ren)(ren)，俗名(ming)姓林，因嗜(shi)酒故號(hao)酒倦(juan)。）五月(yue)后，臨(lin)摹(mo)(mo)蕭子云、薛(xue)稷書法作(zuo)品，并書有(you)《高(gao)唐(tang)賦(fu)》。六月(yue)，臨(lin)摹(mo)(mo)《黃庭(ting)經(jing)》。七月(yue)望日后，書《千字文(wen)》。秋，赴應天鄉(xiang)試(shi)，落第。九月(yue)，外祖母蔡妙真卒，代(dai)(dai)母舅撰墓志銘(ming)《顯妣(bi)武(wu)功(gong)伯夫人(ren)(ren)蔡氏袝(fu)葬(zang)志》。同(tong)年，與(yu)友人(ren)(ren)潘崇禮訂交(jiao)。為友人(ren)(ren)沈周(zhou)書《秋軒(xuan)賦(fu)》。
成化二十三年(nian)(nian)（1487年(nian)(nian)）長至(zhi)日，編定(ding)所著《浮物》。十二月初六，祝允明生日，有(you)感慨(kai)述志寫文。同(tong)年(nian)(nian)，有(you)行書作品(pin)《燕喜(xi)亭等四(si)記》。
弘治元年（1488年），正月(yue)上日(ri)，祝(zhu)允明有(you)感(gan)于“匪(fei)物(wu)不初，維篤乃完(wan)”作(zuo)《篤初》一(yi)文。九月(yue)九日(ri)，作(zuo)《江城子》詞一(yi)首。十一(yi)月(yue)，為沈周妻陳氏(shi)作(zuo)墓志(zhi)銘。除夕，書寫《成化間(jian)蘇材小纂》。同年作(zuo)《養虎傳》，有(you)行書《離騷經》、《和詩二十首》。
弘治二年(nian)（1489年(nian)），祝允(yun)明與(yu)都(dou)穆以古文辭出(chu)名，有文徵明、唐寅等追(zhui)隨。二月，應鄉(xiang)人許(xu)朝相邀，在其所得元代倪(ni)瓚(zan)的(de)(de)《江南(nan)春(chun)》和詩。夏(xia)日，祝允(yun)明與(yu)都(dou)穆、楊(yang)循(xun)、史經(jing)、朱(zhu)凱等常去朱(zhu)存(cun)理僦松軒(xuan)避暑，飲酒、品書、鑒畫以為樂事。七月，赴應天(tian)鄉(xiang)試(shi)，住在南(nan)京岳父家(jia)。八月三(san)日，生(sheng)病回到(dao)蘇州就(jiu)醫，五十日后(hou)病才愈，誤了此次鄉(xiang)試(shi)。九(jiu)月二十一日，祝允(yun)明的(de)(de)好友周庚(geng)下葬，因為生(sheng)病沒能(neng)前往，寫詩哭祭(ji)。
弘治三年(nian)（1490年(nian)）五(wu)月(yue)十(shi)八日(ri)，祝允(yun)(yun)明居住在(zai)臥龍街，夜間聽到譙樓鼓(gu)聲，作(zuo)(zuo)《譙樓鼓(gu)聲記》。六(liu)月(yue)十(shi)九日(ri)，撰(zhuan)《祖允(yun)(yun)暈(yun)慶誕記》。八月(yue)晦日(ri)，書《離騷(sao)經(jing)》。十(shi)月(yue)七日(ri)，祝允(yun)(yun)明的祖父的朋友(you)顏昌卒，為其撰(zhuan)寫墓(mu)志銘。十(shi)月(yue)，寫詩和吳寬所題(ti)倪(ni)瓚的《秋林遠岫圖》。十(shi)二月(yue)六(liu)日(ri)生辰，賦詩一(yi)首。同年(nian)，好(hao)(hao)友(you)謝丙五(wu)十(shi)歲(sui)，為其撰(zhuan)《說逸》。同鄉好(hao)(hao)友(you)王(wang)觀匯(hui)整其先人(ren)的《王(wang)氏(shi)著作(zuo)(zuo)文集》，又重刻《震澤紀善錄》，祝允(yun)(yun)明為其作(zuo)(zuo)序。
弘治四年（1491年）正月(yue)人(ren)(ren)日(ri)，祝允明與(yu)李詢等往(wang)承天寺之圓通(tong)附院游玩，寫(xie)詩(shi)題其(qi)壁上。正月(yue)九(jiu)日(ri)，夜間在(zai)李詢家(jia)(jia)喝酒，信手(shou)作(zuo)長句一篇(pian)。同(tong)(tong)(tong)日(ri)，繼母陳(chen)(chen)玉清之父(fu)陳(chen)(chen)紳卒(zu)，明年下葬(zang)，為(wei)(wei)(wei)其(qi)撰墓志銘。三月(yue)晦日(ri)，書(shu)《畸崖記(ji)(ji)》、《譙(qiao)樓鼓聲記(ji)(ji)》、《魂(hun)游曲林記(ji)(ji)》。四月(yue)十(shi)一日(ri)，好(hao)友(you)錢愷卒(zu)，為(wei)(wei)(wei)其(qi)作(zuo)畫(hua)像(xiang)贊。四月(yue)，病中作(zuo)詩(shi)四首(shou)。六月(yue)五日(ri)，在(zai)友(you)人(ren)(ren)王锜家(jia)(jia)觀(guan)宋代(dai)李麟(lin)《圖史卷》，寫(xie)文記(ji)(ji)之。八月(yue)一日(ri)，為(wei)(wei)(wei)好(hao)友(you)謝丙的亡父(fu)謝會的遺稿(gao)作(zuo)序。九(jiu)月(yue)四日(ri)，寫(xie)有《動靜(jing)記(ji)(ji)》。九(jiu)月(yue)，為(wei)(wei)(wei)謝會及其(qi)妻盧妙定撰寫(xie)合葬(zang)志。長洲(zhou)縣(xian)(xian)令刑纓(ying)離任，與(yu)好(hao)友(you)王锜寫(xie)詩(shi)為(wei)(wei)(wei)其(qi)送行。十(shi)月(yue)二日(ri)，為(wei)(wei)(wei)友(you)人(ren)(ren)朱凱書(shu)舊作(zuo)《蘇武(wu)慢十(shi)二篇(pian)追和虞韻》。十(shi)一月(yue)，撰《都師郭公葬(zang)部人(ren)(ren)陳(chen)(chen)頤之碑(bei)》。同(tong)(tong)(tong)年，叔父(fu)文森赴京(jing)，作(zuo)文相贈(zeng)。寫(xie)文為(wei)(wei)(wei)離任的長洲(zhou)縣(xian)(xian)學(xue)教諭(yu)彭道送行。為(wei)(wei)(wei)同(tong)(tong)(tong)鄉都容作(zuo)傳。
弘治五年（1492年）正月(yue)(yue)，寫詩和吳寬《喜雨》詩。三月(yue)(yue)望日(ri)，與(yu)祖元暈共(gong)飲，書(shu)(shu)杜甫詩相贈。秋，中應天(tian)鄉試，主考官為王鏊。九月(yue)(yue)上旬，書(shu)(shu)《米顛小史》。好友王锜建(jian)燕翼堂，為其(qi)作(zuo)《燕翼堂記》。
弘治六年(nian)（1493年(nian)）春，赴會試，不中(zhong)。這年(nian)春，為(wei)(wei)好(hao)友(you)書《楊柳花》、《春莫曲》、《投釵吟》、《沈先生西(xi)山雨觀圖》。五月(yue)，外叔祖母高妙安卒(zu)，撰墓(mu)志銘《徐(xu)府(fu)(fu)君妻孺人高氏袝葬(zang)志》。七月(yue)九日，岳父(fu)李應(ying)禎卒(zu)，為(wei)(wei)其寫(xie)(xie)行狀(zhuang)錄，文林為(wei)(wei)其寫(xie)(xie)墓(mu)志銘。八(ba)(ba)月(yue)一(yi)日，寫(xie)(xie)詩題沈周所摹《米敷文大姚(yao)村圖》。八(ba)(ba)月(yue)七日，為(wei)(wei)鄉人蔡蒙寫(xie)(xie)行狀(zhuang)《中(zhong)憲大夫廣(guang)西(xi)南寧府(fu)(fu)知府(fu)(fu)蔡公(gong)行狀(zhuang)》。臘月(yue)二(er)十日，寫(xie)(xie)抒懷詩十五首(shou)。臘月(yue)二(er)十四，寫(xie)(xie)《送龜詩》。除夕，寫(xie)(xie)《除夕守歲》詩一(yi)首(shou)。
弘治七(qi)年（1494年）元旦，作(zuo)詩一首(shou)。春，蘇州府城隍廟(miao)新井成，寫(xie)文記其(qi)事。六(liu)月(yue)二(er)十(shi)(shi)日(ri)(ri)(ri)、二(er)十(shi)(shi)一日(ri)(ri)(ri)，與洪子(zi)等游福(fu)昌寺避暑。六(liu)月(yue)二(er)十(shi)(shi)四日(ri)(ri)(ri)，游雍(yong)熙寺。七(qi)月(yue)，好友(you)陸容(rong)卒，寫(xie)詩哭之。中秋，以臨古人(ren)貼贈(zeng)送好友(you)彭日(ri)(ri)(ri)方。十(shi)(shi)月(yue)二(er)十(shi)(shi)四日(ri)(ri)(ri)，冒寒過訪沈周(zhou)，沈周(zhou)作(zuo)《林壑幽深圖(tu)卷(juan)》相送。十(shi)(shi)二(er)月(yue)，鄉(xiang)人(ren)薛英卒，為其(qi)寫(xie)墓志銘。
弘治八年（1495年）二月(yue)，夢(meng)中與人論《易(yi)》，寫文記其(qi)(qi)(qi)事(shi)。九月(yue)九日，臨趙孟兆書《過(guo)秦論》。秋，應費子之(zhi)請，為其(qi)(qi)(qi)余虛有其(qi)(qi)(qi)表號云江(jiang)寫文記之(zhi)。
弘(hong)治(zhi)九(jiu)年(nian)（1496年(nian)）元旦，途(tu)經揚州(zhou)，未入其城(cheng)。二月(yue)，在京會試，不第。五月(yue)，書自作詩(shi)《三(san)暢詠》。九(jiu)月(yue)朔日，書《離騷》首篇。秋，有事過南沙處，南沙出示宋拓智永《真(zhen)草(cao)千(qian)字文(wen)》把玩三(san)天，不忍，臨一(yi)遍。十一(yi)月(yue)，為(wei)友(you)人吳(wu)廷(ting)用作《釣(diao)月(yue)亭記》。同(tong)年(nian)，秦(qin)文(wen)奉旨營葬吳(wu)寬之(zhi)母(mu)，返程為(wei)其送(song)別，寫(xie)詩(shi)相贈(zeng)。同(tong)年(nian)，書自作詩(shi)《北邙行》。
弘治(zhi)十(shi)年（1497年）三月，范從規卒(zu)，為(wei)其(qi)寫墓(mu)(mu)(mu)志銘。五(wu)月，有文(wen)題仇英《蘭陵(ling)介和圖》。五(wu)月十(shi)日(ri)，友人(ren)謝昺卒(zu)，為(wei)其(qi)寫墓(mu)(mu)(mu)志銘。六月，表(biao)姐徐德妝卒(zu)，為(wei)其(qi)寫墓(mu)(mu)(mu)志銘。九月，為(wei)鄉人(ren)書畫家陳邏(luo)寫墓(mu)(mu)(mu)志銘。十(shi)月，書《可竹(zhu)記(ji)》。應太倉州淀在甘澤之請，為(wei)其(qi)輯訂族譜(pu)。蘇州開元禪寺重修(xiu)完(wan)畢，為(wei)其(qi)撰碑文(wen)。
弘治十(shi)一(yi)年（1498年）四(si)月，姑父湯(tang)瑄卒，為其寫墓(mu)(mu)志銘(ming)《登仕佐郎鴻臚寺序班湯(tang)府(fu)君(jun)墓(mu)(mu)志銘(ming)》。岳(yue)母王氏卒，為其寫墓(mu)(mu)志銘(ming)《明故(gu)南京太(tai)仆少卿李府(fu)君(jun)室恭人王氏墓(mu)(mu)志銘(ming)》。夏，有詩題戴進《孤舟圖》。
弘治十二年（1499年）春，赴京會試，落第(di)。十月，為(wei)湯(tang)文奐自號宜軒作記。同年，手(shou)錄宋(song)代(dai)洪邁《夷堅丁志(zhi)》。
弘治十(shi)(shi)三(san)年（1500年）正(zheng)月，為新安(an)羅惟善序其重刻十(shi)(shi)二世祖(zu)的《鄂州小集》。正(zheng)月二十(shi)(shi)七日，書(shu)《黃庭經》。三(san)月，撰《椿樹秋(qiu)霜序》題在唐寅《椿樹霜圖》卷后。八月，書(shu)《仰(yang)山(shan)堂銘(ming)》。十(shi)(shi)一月冬至日，序友人王锜所著(zhu)《寓(yu)輔雜記(ji)》。十(shi)(shi)二月二十(shi)(shi)一日，余杭(hang)方祥卒，為其寫墓志(zhi)銘(ming)，其子方坤、方翼皆是祝允(yun)明的學生。
弘治十四年（1501年）二月(yue)，題顧氏所藏唐代懷素《千字(zi)文(wen)》卷(juan)。為(wei)太倉(cang)知州李端撰其(qi)父(fu)母合葬志(zhi)。三(san)月(yue)，蘇州府重修湖川塘(tang)竣工，寫文(wen)記其(qi)事。三(san)月(yue)，撰書《太倉(cang)州儒學記》。五(wu)月(yue)，為(wei)友人撰《壽意圖序》。八月(yue)，于嘉禾途中寫《鄧攸論》。同年，書《關公(gong)廟碑》。
弘治(zhi)十五年（1502年）春，赴京會試，不第。二(er)月，母(mu)舅徐世良卒，為(wei)(wei)其寫墓(mu)志銘《昭(zhao)武將軍上輕車(che)都尉(wei)錦衣衛指揮使徐公碑》。八月一日(ri)，在南(nan)京為(wei)(wei)黃璋夫(fu)婦作《偕美賦(fu)》賀其生辰(chen)同年同月同日(ri)。同年，吳縣知縣鄺璠離(li)任，為(wei)(wei)其撰文。書有小楷《一江賦(fu)》。
弘治十六年《1503年》正月(yue)，姑父劉汝大的繼室王妙慶卒(zu)，為其撰墓(mu)志銘。九月(yue)，南京汪宗道家藏書法名畫豐(feng)富，賞玩一番。同年，題宋代米芾《九帖》。
弘治十(shi)七年（1504年）二(er)月(yue)，與(yu)文徵(zhi)明、唐(tang)寅出游東禪寺，為僧(seng)人書《飲(yin)中八倦歌》。三月(yue)十(shi)九日，友(you)人錢腴卒，為其寫(xie)行狀和(he)祭文。七月(yue)，吳寬卒，寫(xie)詩哭(ku)之(zhi)。同(tong)年，有行書《離(li)騷》。
弘(hong)治十八(ba)年（1505年）春，赴會試，不第。四月，為親家王(wang)觀書(shu)《王(wang)氏復墓記碑陰(yin)》。七月，應王(wang)鏊(ao)及蘇州(zhou)知府林世遠之聘，修《姑(gu)蘇志》。秋，在修志館，寫詩和王(wang)鏊(ao)的《晚秋白(bai)蓮》。與文徵明會于(yu)城南，互有詩作贈答(da)。書(shu)《充(chong)齊記》、《聽泉記》。書(shu)《招(zhao)鳳辭(ci)》于(yu)唐寅所繪(hui)《南游圖》后。
正德(de)元年(nian)（1506年(nian)）二月，《姑蘇志(zhi)》初稿成(cheng)。春，過(guo)沈與文家(jia)，為其書《盧姬(ji)曲》。四月，王鏊以吏部左侍郎(lang)入閣，唐(tang)寅繪《出山圖(tu)》，祝允明(ming)、徐禎卿、張(zhang)靈等題(ti)詠以示慶賀。開始校刻《姑蘇志(zhi)》。賦《浩(hao)歌行(xing)》感(gan)嘆人生年(nian)華易逝，功名富貴(gui)難(nan)成(cheng)。
正(zheng)德二(er)(er)年（1507年）正(zheng)月十(shi)日(ri)，致書(shu)王鏊，述《姑蘇(su)志》校(xiao)刻情況(kuang)。二(er)(er)月，唐寅(yin)持所(suo)繪《高士圖(tu)》請其書(shu)贊(zan)于其上。夏，往南(nan)京(jing)小住，有詩(shi)作(zuo)贈沈(shen)與(yu)文。題元代趙雍《開月騏驥(ji)圖(tu)》。六(liu)月，納涼古(gu)寺，書(shu)劉基《二(er)(er)鬼》詩(shi)。秋(qiu)，寓南(nan)京(jing)，為沈(shen)與(yu)文書(shu)自作(zuo)詩(shi)。秋(qiu)，與(yu)無錫華王呈共淳，啜敬(jing)漪瀾堂，書(shu)杜(du)甫的詩(shi)，撰《成趣園記(ji)》。秋(qiu)，子祝續(xu)中應天鄉試(shi)第一百一十(shi)一名(ming)。同年，有行(xing)(xing)書(shu)《芝庭記(ji)》、楷書(shu)《琵琶行(xing)(xing)》《宋玉詩(shi)賦(fu)冊》、草書(shu)《宋玉釣賦(fu)》、《蘭花詠(yong)》、《杜(du)甫秋(qiu)與(yu)八首》等。
正德三年（1508年），赴京會試，不(bu)(bu)第。朝(chao)廷請其(qi)修《孝宗實錄》，辭不(bu)(bu)就。秋(qiu)，與唐寅、文征明、沈周、楊(yang)循吉等(deng)送戴昭(zhao)歸家，有詩(shi)相贈。秋(qiu)，書《嚴先生祠記》。十(shi)一月七日，好友朱應登(deng)之父(fu)六十(shi)壽，為其(qi)作銘。同年，子祝續在南京，寫(xie)詩(shi)寄懷(huai)。
正德四年（1509年）二月(yue)，書王(wang)鏊(ao)所作《天平》、《一云》、《金山》、
《南(nan)峰》等詩。三(san)(san)月，好友(you)(you)(you)王聞繪《存菊圖》，為其作(zuo)《存菊解》。三(san)(san)月下旬，到親家(jia)王觀家(jia)中，應其邀請為其書《雕賦》。初夏，與(yu)好友(you)(you)(you)唐寅泛舟游玩。端午(wu)，題祖父祝顥、外祖徐有貞與(yu)友(you)(you)(you)人(ren)《雪夜聯句》手績。九月下旬，書《前(qian)后出師表》。閏九月十三(san)(san)日，作(zuo)《夢中為游山詩》。冬十一月，與(yu)好友(you)(you)(you)王韋、顧璘、朱應登等宴飲于(yu)史后知山堂(tang)，慶祝朱應登升任延平知府。
正德(de)五年（1510年）正月(yue)，吳越發(fa)大水，民不聊(liao)生(sheng)，作《九愍》。二(er)月(yue)，撰(zhuan)(zhuan)《夢草記》。四月(yue)十(shi)八日(ri)，書(shu)(shu)(shu)《洛(luo)神(shen)賦(fu)(fu)》于友人文徵明的《洛(luo)神(shen)圖》上。夏五月(yue)，作草書(shu)(shu)(shu)《秋日(ri)月(yue)居賦(fu)(fu)》卷。六月(yue)，撰(zhuan)(zhuan)《梨谷記》。立(li)秋，作《知秋賦(fu)(fu)》。中(zhong)元，臨(lin)米(mi)芾《龍(long)真行》。七月(yue)，唐寅繪《古溪(xi)黃(huang)翁作壽圖》撰(zhuan)(zhuan)文書(shu)(shu)(shu)其上。八月(yue)二(er)日(ri)，臨(lin)《黃(huang)庭經》。十(shi)一月(yue)三日(ri)，題孫育刻(ke)宋(song)代陳(chen)少(shao)陽書(shu)(shu)(shu)法，題朱承爵(jue)所藏《眉山六帖》。同(tong)年，有作品《雜詩(shi)》、《問情賦(fu)(fu)》、《千字文》、《題石(shi)田雜花》。
正德六(liu)年（1511年）春，好友(you)施儒入京(jing)會試，為(wei)其(qi)餞(jian)行。二月，會試不中(zhong)。長子祝續中(zhong)進士(shi)(shi)，選為(wei)庶吉(ji)士(shi)(shi)，祝允明聞之(zhi)甚喜，作(zuo)詩幾首。在(zai)京(jing)為(wei)虞(yu)來(lai)鳳作(zuo)《東山竹(zhu)屋記(ji)》。秋，在(zai)鎮江(jiang)，應邀修(xiu)鎮江(jiang)地方志。八月，在(zai)家(jia)著《野記(ji)》。九(jiu)月，鄉人劉度卒，為(wei)其(qi)寫墓志銘(ming)。冬，與文徵(zhi)明、朱存理(li)、朱凱、邢參(can)、陳淳宴于楊循吉(ji)家(jia)。
正德(de)七(qi)年（1512年）閏五(wu)月(yue)二十(shi)(shi)六日，寫詩寄懷(huai)。以《上俞都(dou)憲備賊事宜狀(zhuang)》，陳南京(jing)守備之事。六月(yue)，斷(duan)酒兩年后(hou)第(di)一次醉。七(qi)月(yue)二日，致書陸完(wan)，上平(ping)定劉六、劉七(qi)之計。八月(yue)十(shi)(shi)九日，書唐代李白的《問(wen)月(yue)篇》。十(shi)(shi)月(yue)，游淮(huai)楚，寄居在(zai)友人(ren)大河衛指揮使(shi)王(wang)廷瑞家(jia)。十(shi)(shi)一月(yue)，在(zai)淮(huai)陰為晉(jin)氏(shi)(shi)作《淮(huai)陰晉(jin)氏(shi)(shi)先德(de)碑銘(ming)》。十(shi)(shi)一月(yue)十(shi)(shi)日，友人(ren)王(wang)廷瑞卒，寫辭悼念。同年，有《江淮(huai)平(ping)亂詩什序》。
正德八年（1513年）花朝日，書(shu)(shu)唐詩六首。六月(yue)(yue)一日，作(zuo)《江淮平亂事(shi)狀》述劉六、劉七事(shi)件始末。七月(yue)(yue)，避暑(shu)山中(zhong)，好友楊循(xun)吉(ji)持董源(yuan)、李成、巨然、范(fan)寬(kuan)的作(zuo)品來訪。八月(yue)(yue)，宿(su)東(dong)禪寺，書(shu)(shu)《東(dong)坡記(ji)游》。十月(yue)(yue)，長子祝續得授官(guan)禮科給事(shi)中(zhong)。
正德九(jiu)年(nian)（1514年(nian)）二月，赴會試(shi)(shi)，不(bu)中。三(san)月三(san)日，赴好(hao)友施儒宴請，拒絕了(le)施儒下科再考的勸告，七試(shi)(shi)不(bu)中，決心(xin)不(bu)再赴會試(shi)(shi)。由(you)京返回，致書朱應登，以所(suo)編定的集(ji)子請其作序。四月十(shi)二日，友人華夏來訪(fang)，請書《前后(hou)出師表(biao)》在其所(suo)藏的《武侯圖》上。秋(qiu)，赴京就(jiu)選，得(de)授(shou)廣東興寧知縣。十(shi)一月，南下赴任，有詩(shi)述懷。
正德十年(nian)（1515年(nian)）三月(yue)(yue)，唐(tang)寅自寧王邸歸吳，皈依佛教，自號“六如(ru)居士”，筑室桃花塢。暮春四(si)月(yue)(yue)，祝允(yun)明作《杭(hang)州夏(xia)日以文(wen)(wen)會諸君従聘宅序》：“凡士居以學展策馮(feng)幾(ji)，或受教圣賢，辨難英杰，閉(bi)戶終日，恐一塵(chen)客撓也……”五(wu)(wu)月(yue)(yue)，祝允(yun)明小楷《前后赤(chi)壁(bi)賦》（現藏日本(ben)東京(jing)國立博物館(guan)）。又作《乙亥五(wu)(wu)月(yue)(yue)五(wu)(wu)日王僉憲文(wen)(wen)明邀宴廬陵(ling)螺川(chuan)驛樓觀競渡（七(qi)律）》。是(shi)年(nian)秋，祝允(yun)明赴興寧縣任。
正(zheng)德(de)(de)十一(yi)年(nian)（1516年(nian)）五月(yue)(yue)(yue)二日(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)(ming)偶在(zai)縣(xian)署之念慈齋避暑靜坐，發(fa)現舊(jiu)作(zuo)《擬詩外(wai)傳》數篇，遂書(shu)(shu)在(zai)素卷(juan)之上。八月(yue)(yue)(yue)，草書(shu)(shu)《米元(yuan)章論書(shu)(shu)卷(juan)》。秋，書(shu)(shu)《待(dai)漏院記》。又作(zuo)《陶淵明(ming)(ming)(ming)(ming)飲酒詩》。秋，作(zuo)《越臺諸游序》：“顧公(gong)丙(bing)子秋，來(lai)僉廣東提刑按察事，至旬日(ri)即(ji)往潮(chao)州督捕漳(zhang)州賊……”九(jiu)(jiu)月(yue)(yue)(yue)九(jiu)(jiu)日(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)(ming)作(zuo)《丙(bing)子重(zhong)九(jiu)(jiu)戲題》。十二月(yue)(yue)(yue)二十日(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)(ming)在(zai)興(xing)寧縣(xian)齋書(shu)(shu)《墨林藻海》一(yi)卷(juan)。冬，上司因允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)(ming)催交秋稅不力，停發(fa)他的官俸，作(zuo)《歸(gui)與》。祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)(ming)應(ying)命修興(xing)寧縣(xian)志(zhi)(zhi)。十二月(yue)(yue)(yue)二十九(jiu)(jiu)日(ri)，做《正(zheng)德(de)(de)興(xing)寧縣(xian)志(zhi)(zhi)序》，自(zi)謂(wei)：“冬，承臺省檄治通志(zhi)(zhi)。辭不獲。將自(zi)縣(xian)趨召，因以(yi)意授弟子員劉(liu)天賜、王希(xi)賢、李庠、張天賦，使以(yi)殷書(shu)(shu)為本，征扣見聞，補漏匡(kuang)誤，迄于當時事為編以(yi)歸(gui)，允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)(ming)于舟中稍為芟除比聯，以(yi)成書(shu)(shu)四(si)卷(juan)。題曰：‘正(zheng)德(de)(de)興(xing)寧縣(xian)志(zhi)(zhi)’。”
正德十(shi)二年（1517年）春日(ri)(ri)(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明過漕湖講堂(tang)望(wang)(wang)鴻齋，見宋紙精美，作(zuo)行書(shu)《古詩十(shi)九首》冊并跋。某日(ri)(ri)(ri)，又作(zuo)行書(shu)《連昌宮辭(ci)》等詩稿。六月二十(shi)七(qi)日(ri)(ri)(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明書(shu)《越(yue)臺(tai)諸游(you)序》。七(qi)月，祝(zhu)(zhu)允(yun)明行書(shu)《楊(yang)太(tai)真外傳》。祝(zhu)(zhu)允(yun)明赴廣東任職三年中(zhong)，表弟(di)趙某前往看望(wang)(wang)兩次，餞別時祝(zhu)(zhu)允(yun)明作(zuo)《廣州別表弟(di)趙二》相贈(zeng)。九月，祝(zhu)(zhu)允(yun)明還興(xing)寧(ning)(ning)縣，二十(shi)七(qi)日(ri)(ri)(ri)夜渡(du)頭(tou)舟中(zhong)作(zuo)《將歸行》，此時其(qi)繼母在(zai)(zai)蘇(su)州、妻(qi)子在(zai)(zai)廣州、兒子祝(zhu)(zhu)續在(zai)(zai)北京。祝(zhu)(zhu)允(yun)明在(zai)(zai)興(xing)寧(ning)(ning)任上，作(zuo)《上巡按陳公(gong)辭(ci)召(zhao)修廣省通志狀》據(ju)文中(zhong)所言(yan)，則文當作(zuo)于“正德興(xing)寧(ning)(ning)縣志”修訖之(zhi)后。祝(zhu)(zhu)允(yun)明在(zai)(zai)興(xing)寧(ning)(ning)縣任上，作(zuo)《題黃山人詩巻》。
正德十(shi)(shi)三年（1518年）四月十(shi)(shi)九日(ri)，祝允明(ming)在潮州獨(du)往(wang)謁文公（韓）廟，浮橋上走(zou)到一(yi)半，又只有用小(xiao)舟(zhou)渡河(he)，風(feng)雨交加，江水(shui)洶涌，小(xiao)舟(zhou)幾乎不能(neng)渡，退到橋尾，風(feng)轉厲(li)，只有遠(yuan)遠(yuan)的看著遙(yao)拜返回，因(yin)此(ci)作《望韓》。七月廿三日(ri)，記(ji)敘有《游(you)浮羅(luo)記(ji)》。
正德十四(si)年（1519年）祝允明《己卯(mao)春日偶作韓致光體(ti)》。
正德十(shi)五(wu)年（1520年）春日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)明臨王羲之《黃庭經》一冊。二月(yue)(yue)(yue)二十(shi)七(qi)日(ri)(ri)，作《庚辰二月(yue)(yue)(yue)二十(shi)七(qi)日(ri)(ri)曉官窯中口(kou)號(hao)》。三月(yue)(yue)(yue)，祝(zhu)允(yun)明過訪士元(yuan)(yuan)家(jia)(jia)作詩相贈。某日(ri)(ri)，祝(zhu)允(yun)明在(zai)謝云莊通家(jia)(jia)新居小樓覽元(yuan)(yuan)人《壽(shou)星(xing)圖》并(bing)題(ti)于其上。某日(ri)(ri)，孫七(qi)峰與唐寅、祝(zhu)允(yun)明、楊(yang)邃庵(an)、陳石(shi)亭、張石(shi)川諸君題(ti)名(ming)巖表，鐫(juan)刻(ke)游(you)記。
正德十(shi)六(liu)(liu)年(nian)(nian)（1521年(nian)(nian)）六(liu)(liu)月一日，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)在(zai)天津(jin)官舟(zhou)雨(yu)中，戲用山谷草法應酬知(zhi)友索(suo)書(shu)，并題(ti)于(yu)后。秋日，作草書(shu)《贊(zan)辭》附于(yu)文(wen)伯仁(ren)畫《楊季靜(jing)小像》。十(shi)一月三日，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)作小章草《閑情(qing)賦》，自識(shi)云：“冬日，擁爐于(yu)小閭，過云莊至，除(chu)素(su)紙索(suo)書(shu)鐘(zhong)繇(zhou)張草，勉(mian)為呵凍手書(shu)之。”十(shi)二月，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)作《張長史四詩(shi)帖跋》。是年(nian)(nian)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)被薦應天府通判，專督財賦。
嘉靖元年(nian)（1522年(nian)）是(shi)年(nian)，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)任應天府(fu)通判，故被(bei)稱為祝京兆。在南京任上近一(yi)(yi)年(nian)，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)上疏求致仕。春二月(yue)十二日(ri)(ri)，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)過(guo)武林寓昭慶(qing)寺(si)，訪靈梵上人，得(de)覽趙文敏所書(shu)《圓覺經(jing)》，乃閉(bi)關月(yue)余，敬(jing)書(shu)《圓覺經(jing)》一(yi)(yi)卷(juan)(juan)。三月(yue)，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)作(zuo)草書(shu)卷(juan)(juan)于(yu)(yu)從一(yi)(yi)堂。五月(yue)五日(ri)(ri)，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)行(xing)書(shu)《莊子逍遙游》于(yu)(yu)寒綠堂。是(shi)年(nian)，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)作(zuo)《讀嘉靖改元詔(zhao)書(shu)并閱邸臣(chen)敬(jing)作(zuo)古調(diao)》一(yi)(yi)首。作(zuo)草書(shu)《荔枝賦》。又作(zuo)草書(shu)《前后赤壁賦》卷(juan)(juan)。
嘉(jia)靖二(er)年（1523年）正月(yue)初(chu)(chu)七，作《鶴章》其序曰：“癸未嵗人(ren)日，余(yu)家(jia)搆新(xin)堂成肅延北(bei)山，老(lao)師(shi)醮陳感佑(you)之(zhi)，諶當奏章時仙騏三(san)輩(bei)旋導燎臺，奏升而駕亦逝(shi)眾目瞻竦敬賦一(yi)章銘志，玄賜(si)兼謝周師(shi)精(jing)髙(gao)之(zhi)效書(shu)(shu)(shu)奉并(bing)望(wang)和篇(pian)。”歸(gui)鄉后居外祖(zu)父徐有貞日華里(li)舊(jiu)宅，正月(yue)八日，筑(zhu)懷星堂。三(san)月(yue)，作《蘇臺八詠(yong)小(xiao)詞》。四(si)月(yue)，文征明(ming)至京(jing)師(shi)，授翰林待詔，祝允(yun)(yun)明(ming)有詩(shi)(shi)見贈。閏四(si)月(yue)下旬，祝允(yun)(yun)明(ming)過云莊樓酒(jiu)次，出經紙索(suo)書(shu)(shu)(shu)千(qian)文。二(er)十(shi)五(wu)日，祝允(yun)(yun)明(ming)作草(cao)書(shu)(shu)(shu)《自(zi)書(shu)(shu)(shu)詩(shi)(shi)卷》，又作草(cao)書(shu)(shu)(shu)《太白(bai)酒(jiu)樓詩(shi)(shi)卷》，草(cao)書(shu)(shu)(shu)《柳宗元梓人(ren)傳軸》。十(shi)二(er)月(yue)初(chu)(chu)二(er)日，唐寅(yin)歿。應唐寅(yin)之(zhi)弟(di)唐申（字子(zi)重(zhong)）之(zhi)請(qing)，祝允(yun)(yun)明(ming)撰《唐子(zi)畏墓志并(bing)銘》，王寵書(shu)(shu)(shu)。祝允(yun)(yun)明(ming)曾作《哭子(zi)畏二(er)首》及(ji)《再挽(wan)子(zi)畏》。是(shi)年，祝允(yun)(yun)明(ming)又作《趙姑(gu)夫啟殯(bin)祭》、《李(li)碩人(ren)墓志（李(li)柔）》、《史在(zai)野(ye)（史臣）》、《古調(diao)尚書(shu)(shu)(shu)內相毛(mao)文簡公挽(wan)辭（毛(mao)憲）》。
嘉靖三年(nian)（1524年(nian)）三月，祝允明作(zuo)《所事儒教鬼(gui)神解》。秋夜(ye)，飲宴于(yu)陳(chen)氏山亭，燈下草書《赤(chi)(chi)壁卷》：“秋八月望夜(ye)，設小宴中(zhong)庭，月色如畫(hua)，另仆篝(gou)燈，漫(man)書蘇(su)公(gong)(gong)赤(chi)(chi)壁二(er)賦，以歸文貴孫子緣。”同年(nian)某日(ri)，又作(zuo)《前后赤(chi)(chi)壁賦冊》。老(lao)師王鏊歿(mo)，年(nian)七(qi)十五歲(sui)，十一月二(er)十日(ri)，祝允明作(zuo)《祭王文恪公(gong)(gong)文》。祝允明又作(zuo)《張文聲(sheng)妻左氏墓志(zhi)銘》、《蘇(su)州府學政科盛公(gong)(gong)墓志(zhi)銘》、《守齋處士(shi)湯君聞守生(sheng)壙志(zhi)》、《先(xian)妣陳(chen)夫人墓志(zhi)》。其(qi)繼母陳(chen)夫人于(yu)十一月二(er)十日(ri)，葬(zang)于(yu)橫(heng)山丹(dan)霞塢其(qi)父墳塋之右，年(nian)七(qi)十有六。
嘉靖四年(nian)（1525年(nian)）二月，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)楷(kai)書《離騷經》。初(chu)夏，草(cao)書《夏后氏(shi)之圭帖(tie)(tie)(tie)》。七月，為(wei)九(jiu)疇作草(cao)書《月賦》卷(juan)。又作草(cao)書《和(he)陶淵明(ming)(ming)飲(yin)酒二十首(shou)》。秋(qiu)日(ri)(ri)，作草(cao)書《七律九(jiu)首(shou)帖(tie)(tie)(tie)一卷(juan)》。又作草(cao)書《閑居秋(qiu)日(ri)(ri)詩》卷(juan)。又作草(cao)書《七言絕句》卷(juan)。九(jiu)月，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)訪文嘉，文嘉知(zhi)悉祝氏(shi)手里拮據，設(she)繭絲紙及上(shang)好筆墨(mo)，引(yin)起祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)豪興，揮寫(xie)行(xing)草(cao)《古詩十九(jiu)首(shou)》，嘉付以酬(chou)金(jin)。此卷(juan)后刻于文征明(ming)(ming)《停(ting)云館帖(tie)(tie)(tie)》。同月，祝允(yun)(yun)明(ming)(ming)曾用二文羊毫(hao)作行(xing)草(cao)應(ying)酬(chou)，并題于后。某日(ri)(ri)，為(wei)顧(gu)璘書寫(xie)《千字文、長清(qing)靜(jing)經》卷(juan)。又作《志謝(xie)可(ke)節墓志銘(ming)》。
嘉靖(jing)五年(nian)（1526年(nian)）正月(yue)(yue)，允(yun)(yun)明(ming)作《太倉州新志序》。九月(yue)(yue)七日，作《祝文》。十(shi)月(yue)(yue)，昆(kun)山魏(wei)誠甫遠謁祝允(yun)(yun)明(ming)，求書(shu)《黃庭經》，祝允(yun)(yun)明(ming)抱病(bing)書(shu)寫(xie)。又作小章草《書(shu)述》。十(shi)一月(yue)(yue)，祝允(yun)(yun)明(ming)作章草《后赤壁(bi)賦》于文征明(ming)《赤壁(bi)圖》后。是年(nian)，作組詩(shi)《懷(huai)知詩(shi)》，緬懷(huai)平生知己一十(shi)八人，共一十(shi)九首。十(shi)二月(yue)(yue)二十(shi)七日（1527年(nian)1月(yue)(yue)28日），祝允(yun)(yun)明(ming)病(bing)故。
嘉靖(jing)七年閏(run)十月十六日（1528年11月27日），祝允(yun)明(ming)葬于橫山(shan)丹霞(xia)塢其祖父(fu)祝顥墓(mu)旁。好友王寵為(wei)其寫行狀，陸粲為(wei)其撰墓(mu)志(zhi)銘。
《擬詩外傳》佚
《蘇材小篆》六卷
《革(ge)朝遺忠錄》佚
《武(wu)功佚事》一卷(juan)，佚
《太仆(pu)言行記(ji)》一卷，佚
《江海(hai)殲渠記》一卷(juan)
《南游記》佚
《南征業稿》佚
《心影》佚
《蠶衣》一卷
《讀書筆(bi)記》一卷
《浮物》一卷
《祝子通》五十五篇，佚
《祝(zhu)子微》二(er)卷，佚
《祝子雜》佚
《祝子(zi)罪(zui)知錄》十卷
《祝子小言》一卷(juan)，佚
《前聞記》一卷
《志怪錄》
《語怪》
《野記》
《義虎傳》一卷
《猥談》一卷
《枝山文(wen)集》十卷
《賈至大明宮早(zao)朝詩軸》上(shang)海(hai)博(bo)物館藏(zang)
《杜甫秋興詩軸》遼寧博物館藏
《訪友詩軸》
《摸魚兒詞》
《秋軒(xuan)賦(fu)軸》上海博物館藏
《樂志論草書軸(zhou)》蘇州博物館藏
《飯苓賦》北(bei)京故宮(gong)博物院藏(zang)
《贈索處士七律詩(shi)軸》
《五代譚用之贈(zeng)索處士七律詩(shi)軸》
《牡丹賦》
《草書自詩卷》
《致元和手札》
《草書千字文卷》
《王文恪公卷》
《東坡記游卷》
《遠游二首》
《和(he)陶飲酒詩廿首》
祝(zhu)允明出生在文化氣(qi)氛(fen)很濃(nong)的(de)(de)蘇(su)州(zhou)，他(ta)的(de)(de)書(shu)學生涯是(shi)在前(qian)輩的(de)(de)言傳身教(jiao)(jiao)下(xia)開(kai)始的(de)(de)。其中對(dui)他(ta)影響最大的(de)(de)是(shi)外祖父(fu)徐(xu)有(you)貞和岳(yue)父(fu)李(li)應禎兩人。徐(xu)有(you)貞擅長行草書(shu)。他(ta)的(de)(de)行草主要師法(fa)(fa)唐(tang)朝(chao)的(de)(de)懷素和宋(song)(song)朝(chao)的(de)(de)米芾。用筆直率而華美，結構瀟(xiao)灑多姿，很得古雅之氣(qi)。北京大學教(jiao)(jiao)授、引碑入草開(kai)創者的(de)(de)李(li)志敏評(ping)價：“祝(zhu)枝山(shan)的(de)(de)狂草，骨力弱于旭、素，但在宋(song)(song)人影響下(xia)，又自成一格”。在祝(zhu)允明二歲時，徐(xu)有(you)貞奉(feng)詔回蘇(su)州(zhou)閑居，祝(zhu)允明時常寄宿在外公家里，因此(ci)徐(xu)有(you)貞的(de)(de)書(shu)法(fa)(fa)風格對(dui)他(ta)影響是(shi)很深遠的(de)(de)。
李應禎(zhen)也是一個有名的(de)(de)書(shu)法家(jia)。祝允(yun)明(ming)也一直得到李應禎(zhen)的(de)(de)指導。在(zai)跟從岳父學書(shu)的(de)(de)十幾年(nian)中，李應禎(zhen)對于祝允(yun)明(ming)在(zai)書(shu)法的(de)(de)發展上起(qi)了很大的(de)(de)作用。
據文徵明(ming)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)記載(zai)，李應禎在晚年(nian)告訴他，說自己學習(xi)書法(fa)四十年(nian)才開始有(you)(you)所(suo)得(de)，并向(xiang)文徵明(ming)論(lun)述了書法(fa)上的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)很(hen)(hen)多道(dao)理(li)。他留下(xia)(xia)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)尺牘，秀麗而又有(you)(you)氣度，行筆自然(ran)(ran)大方，橫向(xiang)取勢(shi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)撇、捺、橫都(dou)很(hen)(hen)生動(dong)有(you)(you)致。字的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)大小，粗(cu)細變化自然(ran)(ran)。他這種富于(yu)抒情(qing)性(xing)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)行草書對祝(zhu)允明(ming)也有(you)(you)很(hen)(hen)深的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)影響。祝(zhu)允明(ming)自己談(tan)幼(you)年(nian)時(shi)學習(xi)書法(fa)，說前(qian)輩(bei)不讓(rang)他學習(xi)近代人的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)字，看到的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)都(dou)是晉唐人的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)字帖(tie)。所(suo)指的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)應該是楷書的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)學習(xi)。應該說祝(zhu)允明(ming)幼(you)年(nian)在兩位前(qian)輩(bei)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)指導下(xia)(xia)，打(da)下(xia)(xia)了很(hen)(hen)好的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)底子，為日(ri)后的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)發展作了鋪墊。同時(shi)兩人的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)書風的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)優點(dian)也傳給了祝(zhu)允明(ming)。
祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)主張是(shi)“性(xing)”與(yu)“功(gong)”并重超然(ran)(ran)出神(shen)采(cai)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)(shu)藝思想以(yi)(yi)(yi)“神(shen)采(cai)”為(wei)(wei)最(zui)終歸(gui)宿。而(er)要(yao)(yao)(yao)達到(dao)(dao)這個(ge)目(mu)標，他(ta)(ta)(ta)認(ren)(ren)(ren)為(wei)(wei)必須“性(xing)”、“功(gong)”并重。“性(xing)”是(shi)指人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)(jing)(jing)神(shen)，“功(gong)”是(shi)指書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)創(chuang)作(zuo)(zuo)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)能(neng)力(li)和功(gong)夫。他(ta)(ta)(ta)認(ren)(ren)(ren)為(wei)(wei)只(zhi)有(you)(you)功(gong)力(li)而(er)無(wu)精(jing)(jing)(jing)神(shen)境(jing)界(jie)(jie)，神(shen)采(cai)就沒有(you)(you)，而(er)有(you)(you)了(le)(le)高(gao)尚的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)(jing)(jing)神(shen)境(jing)界(jie)(jie)，如果沒有(you)(you)表(biao)達的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)功(gong)夫，那么神(shen)采(cai)就不(bu)能(neng)實在(zai)(zai)(zai)地顯(xian)露。兩者不(bu)可(ke)缺一(yi)，必須兼備(bei)，在(zai)(zai)(zai)他(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)代表(biao)作(zuo)(zuo)《閑居(ju)秋日》、《致(zhi)元(yuan)和手札》、《燕喜亭(ting)記》、《樂志(zhi)論(lun)》、《飯苓賦》、《云江記》等就秉承了(le)(le)他(ta)(ta)(ta)所倡導的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)“性(xing)”、“功(gong)”并重的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)原則(ze)。對(dui)于“功(gong)”，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)認(ren)(ren)(ren)為(wei)(wei)只(zhi)有(you)(you)在(zai)(zai)(zai)向前(qian)(qian)人(ren)學(xue)習(xi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)基礎上(shang)才能(neng)得到(dao)(dao)。因(yin)(yin)此他(ta)(ta)(ta)對(dui)時人(ren)不(bu)愿好(hao)(hao)好(hao)(hao)學(xue)習(xi)傳統(tong)而(er)把這稱為(wei)(wei)“奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)說法(fa)(fa)很(hen)憤慨。特(te)地寫下了(le)(le)《奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)訂》予(yu)以(yi)(yi)(yi)反(fan)駁。在(zai)(zai)(zai)這一(yi)點上(shang)，他(ta)(ta)(ta)晚年在(zai)(zai)(zai)《書(shu)(shu)(shu)(shu)述(shu)》中(zhong)(zhong)還(huan)批評了(le)(le)他(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)岳父(fu)李應禎(zhen)。他(ta)(ta)(ta)強(qiang)調必須“沿晉游唐(tang)(tang)”，這是(shi)源于他(ta)(ta)(ta)對(dui)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)史(shi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)深入認(ren)(ren)(ren)識。他(ta)(ta)(ta)認(ren)(ren)(ren)為(wei)(wei)書(shu)(shu)(shu)(shu)理(li)極于張芝、王羲之、鐘(zhong)(zhong)繇、索(suo)(suo)靖，后人(ren)只(zhi)是(shi)在(zai)(zai)(zai)遵循(xun)他(ta)(ta)(ta)們的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)則(ze)，而(er)在(zai)(zai)(zai)根本上(shang)已不(bu)能(neng)改變(bian)。他(ta)(ta)(ta)認(ren)(ren)(ren)為(wei)(wei)唐(tang)(tang)人(ren)能(neng)循(xun)前(qian)(qian)人(ren)之理(li)，按照當時人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)則(ze)來(lai)寫；宋(song)(song)初(chu)還(huan)不(bu)很(hen)差，宋(song)(song)中(zhong)(zhong)期仍(reng)有(you)(you)可(ke)取之處(chu)，而(er)后便大(da)變(bian)傳統(tong)，古法(fa)(fa)遭到(dao)(dao)敗壞，大(da)多流(liu)為(wei)(wei)惡怪。到(dao)(dao)元(yuan)代方有(you)(you)趙孟(meng)頫扭(niu)轉時風(feng)，復(fu)歸(gui)晉唐(tang)(tang)，但(dan)終因(yin)(yin)個(ge)性(xing)不(bu)強(qiang)未(wei)免有(you)(you)“奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)遺憾。所以(yi)(yi)(yi)要(yao)(yao)(yao)知書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)本來(lai)必須向晉唐(tang)(tang)學(xue)習(xi)。在(zai)(zai)(zai)學(xue)習(xi)和熟悉了(le)(le)傳統(tong)后，其技(ji)法(fa)(fa)必須有(you)(you)獨到(dao)(dao)之處(chu)，這是(shi)祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)對(dui)“功(gong)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)進(jin)一(yi)步(bu)要(yao)(yao)(yao)求。他(ta)(ta)(ta)在(zai)(zai)(zai)《評書(shu)(shu)(shu)(shu)》中(zhong)(zhong)說自己(ji)不(bu)屑(xie)于步(bu)鐘(zhong)(zhong)、索(suo)(suo)、羲、獻(xian)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)后塵，而(er)要(yao)(yao)(yao)學(xue)習(xi)項羽和史(shi)弘(hong)肇的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)勇猛以(yi)(yi)(yi)開創(chuang)自己(ji)。因(yin)(yin)此他(ta)(ta)(ta)既反(fan)對(dui)時人(ren)對(dui)傳統(tong)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)忽(hu)視，又強(qiang)調不(bu)能(neng)真(zhen)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)成為(wei)(wei)“奴(nu)書(shu)(shu)(shu)(shu)”。 祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)對(dui)于“性(xing)”沒有(you)(you)很(hen)多的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)論(lun)述(shu)。他(ta)(ta)(ta)提倡“起(qi)雅(ya)去俗”，顯(xian)然(ran)(ran)是(shi)指以(yi)(yi)(yi)學(xue)識和修養(yang)來(lai)陶冶性(xing)情(qing)、凈化心靈，從而(er)達到(dao)(dao)較高(gao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)(jing)(jing)神(shen)境(jing)界(jie)(jie)。 有(you)(you)了(le)(le)以(yi)(yi)(yi)上(shang)兩點，就可(ke)以(yi)(yi)(yi)在(zai)(zai)(zai)“入神(shen)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)狀態下創(chuang)作(zuo)(zuo)具有(you)(you)神(shen)采(cai)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)優秀作(zuo)(zuo)品了(le)(le)。他(ta)(ta)(ta)對(dui)于“入神(shen)之境(jing)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)解釋(shi)是(shi)“一(yi)時超然(ran)(ran)格度之外”，在(zai)(zai)(zai)超越各種約束的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)情(qing)況下，才能(neng)“閑窗散(san)筆”，自然(ran)(ran)地表(biao)達自己(ji)。 祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)在(zai)(zai)(zai)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)理(li)論(lun)上(shang)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)要(yao)(yao)(yao)求，既符合藝術創(chuang)作(zuo)(zuo)本身的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)規律，又合乎文(wen)人(ren)書(shu)(shu)(shu)(shu)畫的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)審美要(yao)(yao)(yao)求，從而(er)使他(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)創(chuang)作(zuo)(zuo)成果達到(dao)(dao)了(le)(le)很(hen)高(gao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)水平。
祝允(yun)明書(shu)法主(zhu)要成就在于狂(kuang)草(cao)(cao)和(he)楷(kai)書(shu)。狂(kuang)草(cao)(cao)來(lai)自懷素(su)、張旭(xu)，更多(duo)的(de)是(shi)接近黃山谷，提按和(he)使(shi)轉(zhuan)的(de)筆法交(jiao)互使(shi)用，行(xing)與(yu)行(xing)之間的(de)距離(li)很緊，形成一種汪洋恣肆的(de)視(shi)覺效果。更難得(de)的(de)是(shi)楷(kai)書(shu)又寫得(de)相(xiang)當嚴謹，有晉唐(tang)(tang)人(ren)的(de)古(gu)雅氣(qi)息。這種反差很大的(de)綜合(he)素(su)養與(yu)唐(tang)(tang)代的(de)張旭(xu)十分相(xiang)似(si)，如《草(cao)(cao)書(shu)自詩卷(juan)》、《致元(yuan)和(he)手札(zha)》、《草(cao)(cao)書(shu)千字文(wen)卷(juan)》、《王(wang)文(wen)恪(ke)公(gong)卷(juan)》等。
明代黃省：枝山草書天下無，妙灑豈特雄三吳？群萌萬象出毫下，運肘便覺風云俱(ju)。絲持浪轉信神動(dong)，筋迥墨縱皆春敷。分明造(zao)化宰君(jun)(jun)手，左攢(zan)右(you)剪形形殊(shu)。天愁(chou)鬼(gui)器不寧歲，鸞驚龍駭誰爭驅(qu)？邇來(lai)南(nan)海作仙令，難(nan)籌歷險筆愈圣。奇文豪詠兼稱(cheng)之，處處江山好輝(hui)映。余(yu)也飄飄紫臺客，向(xiang)長(chang)五岳將(jiang)浮(fu)屐。多君(jun)(jun)惠我《遠游》篇，得(de)展夢窗喜魂魄。嗚呼(hu)羲之眼前人(ren)不識，笑殺(sha)千(qian)金買遺跡！
明代顧璘(lin)：（祝允(yun)明）書學自《急就》以(yi)逮虞、趙，上下(xia)數(shu)千年，罔不得(de)其結構。若羲、獻真行(xing)，懷素狂(kuang)草，尤臻筆妙。一朝書品，不知(zhi)合置誰左。
明(ming)代朱謀垔：祝允明(ming)，字希哲，號枝(zhi)山，長洲人(ren)(ren)。……書(shu)學自(zi)《急就章》以(yi)至羲、獻、懷素，無不(bu)淹貫，而狂草(cao)(cao)本朝第(di)一。當時(shi)評(ping)者云(yun)其書(shu)法頓挫雄逸，放而不(bu)野，如(ru)(ru)鶴在雞(ji)群，風格(ge)迥絕。然真不(bu)如(ru)(ru)行，行不(bu)如(ru)(ru)草(cao)(cao)，以(yi)豪縱者勝(sheng)。又云(yun)枝(zhi)山真行，有天馬行空之態(tai)，第(di)人(ren)(ren)能(neng)品(pin)。
明代錢(qian)(qian)謙益：為家(jia)未嘗問有無，得俸錢(qian)(qian)及四方餉遺，輒(zhe)召所善客噱飲歌呼(hu)，費盡(jin)乃已。或(huo)分與持云，不留一錢(qian)(qian)。每出，追(zhui)呼(hu)索者相隨于(yu)道路，更用為忭笑資。其歿也，幾無以斂云。
清代王澍：“有明書家林(lin)立(li)，莫不千紙一同，惟(wei)祝(zhu)京(jing)兆書變(bian)化百出，不可端(duan)倪，余見京(jing)兆書百數(shu)，莫有同者，信(xin)有明第(di)一手也(ye)”
