天順四年十二月六日（1461年1月17日），祝允明(ming)生于山西太原，其祖父祝顥時任山西布政使司右參政。
天順八年(nian)（1464年(nian)），祝(zhu)允(yun)明開始臨貼學習書法，不(bu)久可以(yi)寫大字。同年(nian)，祝(zhu)允(yun)明的祖父祝(zhu)顥致仕。
成(cheng)化元(yuan)年（1465年），祝允(yun)明隨祖父祝顥從(cong)山(shan)西南歸，途經(jing)太(tai)行山(shan)。
成(cheng)化(hua)四年(nian)（1468年(nian)），祝(zhu)允(yun)明生(sheng)胎瘍，臥床(chuang)(chuang)休(xiu)息(xi)，發現臥床(chuang)(chuang)處有詩，激發了祝(zhu)允(yun)明學習(xi)作(zuo)詩的興趣。不久病(bing)愈(yu)，祝(zhu)允(yun)明開始拜師學習(xi)經(jing)義。
成化八年(nian)（1472年(nian)），祝允(yun)明開始學習作文。七月十(shi)五日，外祖(zu)父徐有貞病(bing)卒(zu)。
成化十一年（1475年），祝允明游(you)雍熙(xi)寺(si)(si)，寫《游(you)雍熙(xi)寺(si)(si)雜記》一詩贈(zeng)于寺(si)(si)僧。同年，母親徐氏病卒。
成化十四年（1478年），祝允(yun)明娶中書舍(she)人李甡（字應禎）之女為妻。
成化十五年(nian)（1479年(nian)），祝允明考(kao)中秀才。開(kai)始力(li)攻(gong)古文，后(hou)為(wei)學官(guan)司馬(ma)垔稱賞，允其(qi)補廩生(sheng)。七月三日，長(chang)子祝續(xu)出(chu)生(sheng)，祖父祝顥大喜，賦詩兩首慶祝。同年(nian)，父親祝瓛(huan)續(xu)娶陳玉清為(wei)妻。
成化十六年(nian)（1480年(nian)），祝允明赴鄉試，落(luo)第。同年(nian)，繼母陳玉(yu)清生一(yi)女。
成化(hua)十九年(nian)（1483年(nian)），祝允(yun)明再(zai)赴鄉試，又落第。同年(nian)，七月父親祝瓛死。十二(er)月祖父祝顥病卒。
成化二十(shi)年(nian)（1484年(nian)），祝允明(ming)收(shou)張(zhang)靈(ling)為弟(di)子。
成(cheng)(cheng)化二十一年（1485年），祝允(yun)明在家居父、祖之喪，其間讀書有所得，匯編(bian)成(cheng)(cheng)《讀書筆記》。十二月二十二日，祖姑(gu)祝妙(miao)清卒，祝允(yun)明撰(zhuan)寫墓志(zhi)(zhi)銘《王府君(jun)妻祝氏碩(shuo)人墓志(zhi)(zhi)銘》。同年，祝允(yun)明有書法(fa)作(zuo)品《莊子秋水篇》。
成化二(er)十二(er)年(nian)（1486年(nian)）五月(yue)(yue)，祝(zhu)允明應(ying)吳(wu)寬邀請書宋代(dai)蘇(su)州東禪(chan)寺僧所(suo)作《林(lin)酒(jiu)倦(juan)詩》，沈周、唐(tang)寅等(deng)都有(you)題詠。（注：酒(jiu)倦(juan)是(shi)宋代(dai)東禪(chan)寺僧人，俗名姓林(lin)，因嗜酒(jiu)故號酒(jiu)倦(juan)。）五月(yue)(yue)后，臨摹蕭子云、薛(xue)稷書法作品，并書有(you)《高唐(tang)賦》。六月(yue)(yue)，臨摹《黃庭經》。七月(yue)(yue)望日(ri)后，書《千字文》。秋(qiu)，赴應(ying)天鄉試(shi)，落第(di)。九月(yue)(yue)，外祖母(mu)蔡妙真卒，代(dai)母(mu)舅撰(zhuan)墓志銘《顯妣武功伯(bo)夫人蔡氏袝(fu)葬(zang)志》。同(tong)年(nian)，與友(you)人潘崇禮訂交。為(wei)友(you)人沈周書《秋(qiu)軒賦》。
成(cheng)化二十三年(nian)(nian)（1487年(nian)(nian)）長至日，編定所著《浮物》。十二月初(chu)六，祝允明(ming)生日，有(you)(you)感(gan)慨述志(zhi)寫文。同年(nian)(nian)，有(you)(you)行書(shu)作品《燕喜亭等四記》。
弘治元年（1488年），正月(yue)上日(ri)，祝(zhu)允明有感(gan)于“匪(fei)物不初(chu)，維篤(du)乃(nai)完”作(zuo)《篤(du)初(chu)》一文。九月(yue)九日(ri)，作(zuo)《江(jiang)城(cheng)子》詞一首。十一月(yue)，為沈周妻陳氏作(zuo)墓志銘(ming)。除夕，書寫(xie)《成化間蘇材小(xiao)纂》。同年作(zuo)《養虎傳(chuan)》，有行書《離騷經》、《和詩二十首》。
弘治二年(nian)（1489年(nian)），祝(zhu)允明(ming)與都穆以古文辭出名，有文徵明(ming)、唐寅等追(zhui)隨。二月，應鄉(xiang)人許朝相邀(yao)，在其所得元代倪瓚的(de)《江(jiang)南春(chun)》和(he)詩。夏日，祝(zhu)允明(ming)與都穆、楊(yang)循、史經(jing)、朱(zhu)凱(kai)等常去朱(zhu)存理僦松軒避暑，飲酒、品(pin)書、鑒畫以為樂事。七月，赴應天鄉(xiang)試，住在南京岳父家。八月三日，生病(bing)回到蘇州就醫(yi)，五十日后病(bing)才愈，誤了(le)此次鄉(xiang)試。九月二十一日，祝(zhu)允明(ming)的(de)好(hao)友周庚下葬，因(yin)為生病(bing)沒能前往，寫詩哭祭。
弘治三年（1490年）五月(yue)(yue)(yue)十(shi)八日，祝(zhu)允(yun)明(ming)居住在臥龍街，夜間聽到譙樓鼓聲(sheng)，作《譙樓鼓聲(sheng)記》。六(liu)月(yue)(yue)(yue)十(shi)九日，撰(zhuan)《祖允(yun)暈慶誕記》。八月(yue)(yue)(yue)晦(hui)日，書《離騷(sao)經》。十(shi)月(yue)(yue)(yue)七日，祝(zhu)允(yun)明(ming)的(de)祖父的(de)朋友(you)顏昌(chang)卒，為其撰(zhuan)寫墓(mu)志(zhi)銘。十(shi)月(yue)(yue)(yue)，寫詩(shi)和吳(wu)寬所題(ti)倪瓚的(de)《秋林遠(yuan)岫圖(tu)》。十(shi)二月(yue)(yue)(yue)六(liu)日生辰，賦(fu)詩(shi)一首。同年，好(hao)友(you)謝丙五十(shi)歲，為其撰(zhuan)《說逸》。同鄉好(hao)友(you)王(wang)觀匯整其先(xian)人的(de)《王(wang)氏著作文集》，又重刻(ke)《震澤紀善錄》，祝(zhu)允(yun)明(ming)為其作序。
弘治四(si)年（1491年）正月(yue)(yue)人(ren)(ren)日(ri)(ri)(ri)，祝允明與李詢等(deng)往(wang)承天寺之圓通附院游玩，寫詩(shi)題(ti)其(qi)壁上。正月(yue)(yue)九(jiu)日(ri)(ri)(ri)，夜(ye)間在李詢家(jia)喝酒，信(xin)手作(zuo)(zuo)(zuo)長(chang)(chang)句一篇。同(tong)(tong)(tong)日(ri)(ri)(ri)，繼(ji)母陳玉(yu)清之父陳紳卒，明年下葬，為(wei)(wei)其(qi)撰(zhuan)墓(mu)志銘。三(san)月(yue)(yue)晦(hui)日(ri)(ri)(ri)，書《畸崖(ya)記(ji)(ji)》、《譙樓鼓聲記(ji)(ji)》、《魂游曲林記(ji)(ji)》。四(si)月(yue)(yue)十(shi)一日(ri)(ri)(ri)，好(hao)友(you)(you)(you)錢愷卒，為(wei)(wei)其(qi)作(zuo)(zuo)(zuo)畫像(xiang)贊。四(si)月(yue)(yue)，病中(zhong)作(zuo)(zuo)(zuo)詩(shi)四(si)首。六月(yue)(yue)五(wu)日(ri)(ri)(ri)，在友(you)(you)(you)人(ren)(ren)王(wang)锜(qi)家(jia)觀宋代李麟《圖(tu)史卷》，寫文記(ji)(ji)之。八月(yue)(yue)一日(ri)(ri)(ri)，為(wei)(wei)好(hao)友(you)(you)(you)謝(xie)丙的亡父謝(xie)會的遺(yi)稿作(zuo)(zuo)(zuo)序。九(jiu)月(yue)(yue)四(si)日(ri)(ri)(ri)，寫有《動(dong)靜記(ji)(ji)》。九(jiu)月(yue)(yue)，為(wei)(wei)謝(xie)會及其(qi)妻盧妙定撰(zhuan)寫合葬志。長(chang)(chang)洲縣令刑纓離任，與好(hao)友(you)(you)(you)王(wang)锜(qi)寫詩(shi)為(wei)(wei)其(qi)送行(xing)。十(shi)月(yue)(yue)二(er)日(ri)(ri)(ri)，為(wei)(wei)友(you)(you)(you)人(ren)(ren)朱凱(kai)書舊作(zuo)(zuo)(zuo)《蘇武慢十(shi)二(er)篇追和(he)虞韻》。十(shi)一月(yue)(yue)，撰(zhuan)《都(dou)師郭公葬部人(ren)(ren)陳頤之碑》。同(tong)(tong)(tong)年，叔父文森赴京，作(zuo)(zuo)(zuo)文相贈。寫文為(wei)(wei)離任的長(chang)(chang)洲縣學教(jiao)諭(yu)彭道送行(xing)。為(wei)(wei)同(tong)(tong)(tong)鄉(xiang)都(dou)容作(zuo)(zuo)(zuo)傳。
弘(hong)治五(wu)年（1492年）正(zheng)月，寫詩和吳(wu)寬《喜雨》詩。三月望日，與祖元暈(yun)共(gong)飲，書杜甫詩相贈。秋，中應天鄉試，主考官為王鏊(ao)。九月上旬(xun)，書《米顛小史》。好友(you)王锜建燕(yan)翼(yi)堂，為其作《燕(yan)翼(yi)堂記》。
弘治六年（1493年）春(chun)，赴會試，不中。這(zhe)年春(chun)，為(wei)好友(you)書《楊柳花》、《春(chun)莫曲(qu)》、《投釵吟》、《沈(shen)先(xian)生西山雨觀圖(tu)》。五月(yue)(yue)，外叔祖母高(gao)妙安卒，撰(zhuan)墓志(zhi)銘《徐(xu)府君妻孺(ru)人(ren)高(gao)氏袝(fu)葬志(zhi)》。七(qi)月(yue)(yue)九日，岳父(fu)李應禎卒，為(wei)其寫(xie)行狀錄，文(wen)林為(wei)其寫(xie)墓志(zhi)銘。八月(yue)(yue)一(yi)(yi)日，寫(xie)詩(shi)(shi)題沈(shen)周(zhou)所摹(mo)《米(mi)敷文(wen)大姚村圖(tu)》。八月(yue)(yue)七(qi)日，為(wei)鄉(xiang)人(ren)蔡蒙(meng)寫(xie)行狀《中憲大夫廣西南寧(ning)府知(zhi)府蔡公行狀》。臘(la)月(yue)(yue)二(er)十(shi)(shi)日，寫(xie)抒懷詩(shi)(shi)十(shi)(shi)五首。臘(la)月(yue)(yue)二(er)十(shi)(shi)四，寫(xie)《送龜詩(shi)(shi)》。除夕，寫(xie)《除夕守歲》詩(shi)(shi)一(yi)(yi)首。
弘(hong)治七年(nian)（1494年(nian)）元旦(dan)，作(zuo)詩(shi)一首。春，蘇州府(fu)城隍(huang)廟新井(jing)成，寫文(wen)記(ji)其事。六月(yue)(yue)二(er)十日(ri)(ri)、二(er)十一日(ri)(ri)，與洪子(zi)等(deng)游(you)福昌寺(si)避(bi)暑。六月(yue)(yue)二(er)十四日(ri)(ri)，游(you)雍熙寺(si)。七月(yue)(yue)，好友陸容卒，寫詩(shi)哭(ku)之。中秋，以臨古人貼贈送好友彭(peng)日(ri)(ri)方。十月(yue)(yue)二(er)十四日(ri)(ri)，冒(mao)寒(han)過訪沈(shen)周，沈(shen)周作(zuo)《林(lin)壑幽深圖卷》相送。十二(er)月(yue)(yue)，鄉人薛英卒，為其寫墓(mu)志銘。
弘治八(ba)年（1495年）二月，夢中(zhong)與人論《易》，寫文記(ji)其(qi)(qi)事。九月九日(ri)，臨趙孟兆書《過(guo)秦(qin)論》。秋，應費(fei)子(zi)之(zhi)請，為其(qi)(qi)余虛有其(qi)(qi)表號云江寫文記(ji)之(zhi)。
弘治九年(nian)（1496年(nian)）元旦，途經(jing)揚州，未入其城。二月(yue)，在京會試，不第。五月(yue)，書(shu)自作詩《三暢詠(yong)》。九月(yue)朔(shuo)日(ri)，書(shu)《離騷(sao)》首篇(pian)。秋，有事過南沙處，南沙出(chu)示宋拓(tuo)智永(yong)《真草(cao)千字文(wen)》把玩三天，不忍(ren)，臨(lin)一遍(bian)。十一月(yue)，為(wei)友人吳廷用作《釣(diao)月(yue)亭記》。同(tong)年(nian)，秦文(wen)奉旨營葬(zang)吳寬之母，返程為(wei)其送別，寫詩相(xiang)贈。同(tong)年(nian)，書(shu)自作詩《北邙行(xing)》。
弘治十年（1497年）三月(yue)(yue)，范從規卒(zu)(zu)，為(wei)(wei)其寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)。五(wu)月(yue)(yue)，有文題(ti)仇英《蘭陵介和圖(tu)》。五(wu)月(yue)(yue)十日，友人(ren)謝昺卒(zu)(zu)，為(wei)(wei)其寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)。六月(yue)(yue)，表姐徐德妝卒(zu)(zu)，為(wei)(wei)其寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)。九月(yue)(yue)，為(wei)(wei)鄉人(ren)書畫家陳邏寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)。十月(yue)(yue)，書《可竹記》。應太倉(cang)州淀(dian)在甘澤之(zhi)請，為(wei)(wei)其輯訂族譜。蘇州開元(yuan)禪(chan)寺重修完畢(bi)，為(wei)(wei)其撰碑文。
弘治十(shi)一(yi)年(nian)(nian)（1498年(nian)(nian)）四月，姑父湯瑄卒，為其寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)《登(deng)仕(shi)佐(zuo)郎鴻臚寺序班湯府君墓(mu)志(zhi)銘(ming)》。岳母王氏卒，為其寫墓(mu)志(zhi)銘(ming)《明故(gu)南京太仆少卿李府君室恭人王氏墓(mu)志(zhi)銘(ming)》。夏，有詩題戴進《孤舟(zhou)圖》。
弘治十二(er)年（1499年）春，赴京會試，落第(di)。十月(yue)，為湯文奐(huan)自號宜(yi)軒作(zuo)記。同年，手錄宋代洪邁《夷堅丁志》。
弘治(zhi)十三(san)年(nian)（1500年(nian)）正月(yue)(yue)，為新安羅惟善序(xu)其重刻十二(er)世祖的《鄂州小集》。正月(yue)(yue)二(er)十七日(ri)，書《黃庭經》。三(san)月(yue)(yue)，撰(zhuan)《椿樹(shu)秋(qiu)霜序(xu)》題(ti)在(zai)唐寅《椿樹(shu)霜圖(tu)》卷后。八(ba)月(yue)(yue)，書《仰山堂銘(ming)》。十一月(yue)(yue)冬至日(ri)，序(xu)友人王(wang)锜(qi)所著《寓輔雜記(ji)》。十二(er)月(yue)(yue)二(er)十一日(ri)，余杭(hang)方祥卒，為其寫墓志銘(ming)，其子方坤、方翼皆是(shi)祝允明的學生。
弘治十四(si)年(nian)(nian)（1501年(nian)(nian)）二月，題顧氏所藏唐代懷素《千字文》卷。為太倉知州(zhou)(zhou)李端撰其父母合(he)葬志(zhi)。三月，蘇(su)州(zhou)(zhou)府重(zhong)修(xiu)湖川(chuan)塘竣工，寫(xie)(xie)文記(ji)其事。三月，撰書(shu)(shu)《太倉州(zhou)(zhou)儒學記(ji)》。五月，為友人撰《壽意圖序》。八月，于嘉禾(he)途中寫(xie)(xie)《鄧攸論》。同年(nian)(nian)，書(shu)(shu)《關公廟碑》。
弘治十五年(nian)（1502年(nian)）春，赴京會試(shi)，不第。二月，母舅徐世良(liang)卒(zu)，為其寫(xie)墓志銘(ming)《昭武將軍上輕車都(dou)尉錦衣(yi)衛指揮使徐公碑》。八月一(yi)日(ri)(ri)，在(zai)南京為黃璋夫(fu)婦作《偕(xie)美賦(fu)(fu)》賀其生(sheng)辰(chen)同(tong)年(nian)同(tong)月同(tong)日(ri)(ri)。同(tong)年(nian)，吳縣知縣鄺璠(fan)離任，為其撰文。書(shu)有小楷《一(yi)江賦(fu)(fu)》。
弘(hong)治(zhi)十(shi)六年《1503年》正月，姑父劉汝(ru)大(da)的(de)繼室(shi)王妙(miao)慶卒，為其撰墓志(zhi)銘。九(jiu)月，南京汪宗道家藏書法名畫(hua)豐(feng)富，賞玩一番。同年，題宋代米芾《九(jiu)帖》。
弘治十七年（1504年）二月(yue)，與文徵明、唐寅出游(you)東禪寺(si)，為(wei)僧人(ren)書《飲(yin)中八倦歌》。三月(yue)十九(jiu)日，友人(ren)錢腴卒(zu)，為(wei)其寫(xie)行狀(zhuang)和祭(ji)文。七月(yue)，吳寬卒(zu)，寫(xie)詩哭(ku)之(zhi)。同年，有(you)行書《離騷(sao)》。
弘治十(shi)八年(nian)(nian)（1505年(nian)(nian)）春(chun)，赴(fu)會試，不第。四月(yue)，為親家王觀書(shu)《王氏復(fu)墓記碑陰》。七月(yue)，應王鏊(ao)及蘇州(zhou)知府林世遠之(zhi)聘，修《姑(gu)蘇志》。秋，在修志館(guan)，寫詩和(he)王鏊(ao)的《晚秋白蓮》。與文徵明(ming)會于城南，互有(you)詩作(zuo)贈答。書(shu)《充齊記》、《聽(ting)泉記》。書(shu)《招鳳(feng)辭》于唐寅(yin)所繪《南游圖(tu)》后。
正德元年(nian)（1506年(nian)）二月(yue)，《姑蘇志(zhi)》初稿成。春，過沈(shen)與文家，為其書《盧姬曲》。四月(yue)，王(wang)鏊(ao)以吏部左侍(shi)郎入(ru)閣(ge)，唐寅繪《出山圖(tu)》，祝允明、徐禎卿、張靈(ling)等題(ti)詠以示慶(qing)賀。開始校刻《姑蘇志(zhi)》。賦《浩歌行》感嘆(tan)人生(sheng)年(nian)華易逝，功(gong)名(ming)富貴難成。
正德二(er)(er)年（1507年）正月(yue)十日(ri)，致(zhi)書(shu)王(wang)鏊(ao)，述(shu)《姑蘇志》校(xiao)刻(ke)情況。二(er)(er)月(yue)，唐寅(yin)持所繪《高士圖》請其書(shu)贊(zan)于其上(shang)。夏，往(wang)南京小(xiao)住，有詩作贈沈(shen)與文(wen)。題元代趙雍(yong)《開月(yue)騏驥圖》。六月(yue)，納涼古寺，書(shu)劉基《二(er)(er)鬼》詩。秋(qiu)，寓南京，為沈(shen)與文(wen)書(shu)自作詩。秋(qiu)，與無錫華(hua)王(wang)呈共淳，啜敬漪瀾堂，書(shu)杜(du)甫(fu)的(de)詩，撰《成趣園記》。秋(qiu)，子祝續(xu)中(zhong)應天鄉試第一(yi)百(bai)一(yi)十一(yi)名。同年，有行書(shu)《芝庭記》、楷書(shu)《琵(pi)琶行》《宋(song)玉(yu)詩賦(fu)(fu)冊(ce)》、草書(shu)《宋(song)玉(yu)釣賦(fu)(fu)》、《蘭(lan)花(hua)詠》、《杜(du)甫(fu)秋(qiu)與八首》等(deng)。
正德三(san)年(nian)（1508年(nian)），赴京會(hui)試，不第。朝廷請(qing)其修《孝(xiao)宗實錄》，辭不就。秋，與唐寅、文(wen)征(zheng)明、沈周、楊循吉等送戴昭(zhao)歸家，有詩相贈。秋，書《嚴先生祠記》。十一月七日，好友朱應登之父(fu)六(liu)十壽(shou)，為(wei)其作銘(ming)。同年(nian)，子祝續在南京，寫(xie)詩寄懷(huai)。
正德四(si)年（1509年）二月，書(shu)王鏊所作《天平》、《一云》、《金山》、
《南(nan)峰》等(deng)詩。三月(yue)，好(hao)友(you)(you)王聞繪《存菊(ju)圖》，為(wei)其作(zuo)《存菊(ju)解》。三月(yue)下(xia)旬，到(dao)親家王觀家中，應其邀請(qing)為(wei)其書《雕賦(fu)》。初夏(xia)，與好(hao)友(you)(you)唐寅泛(fan)舟游(you)玩。端午，題祖父祝顥、外祖徐有貞與友(you)(you)人(ren)《雪夜聯句》手績。九月(yue)下(xia)旬，書《前后(hou)(hou)出師(shi)表(biao)》。閏(run)九月(yue)十三日，作(zuo)《夢中為(wei)游(you)山詩》。冬十一月(yue)，與好(hao)友(you)(you)王韋、顧璘、朱(zhu)應登等(deng)宴飲(yin)于(yu)史后(hou)(hou)知山堂(tang)，慶(qing)祝朱(zhu)應登升任延(yan)平知府。
正德五年(nian)(nian)（1510年(nian)(nian)）正月(yue)(yue)(yue)，吳越發大水，民不聊(liao)生(sheng)，作(zuo)《九(jiu)愍》。二(er)月(yue)(yue)(yue)，撰(zhuan)(zhuan)《夢草記(ji)(ji)》。四(si)月(yue)(yue)(yue)十八日，書(shu)《洛神賦(fu)》于友人文(wen)徵(zhi)明的《洛神圖》上。夏五月(yue)(yue)(yue)，作(zuo)草書(shu)《秋日月(yue)(yue)(yue)居賦(fu)》卷。六月(yue)(yue)(yue)，撰(zhuan)(zhuan)《梨谷(gu)記(ji)(ji)》。立秋，作(zuo)《知秋賦(fu)》。中(zhong)元，臨米芾《龍真(zhen)行》。七月(yue)(yue)(yue)，唐寅繪(hui)《古溪黃翁作(zuo)壽(shou)圖》撰(zhuan)(zhuan)文(wen)書(shu)其(qi)上。八月(yue)(yue)(yue)二(er)日，臨《黃庭經》。十一月(yue)(yue)(yue)三日，題(ti)(ti)孫育(yu)刻宋(song)代陳少陽書(shu)法，題(ti)(ti)朱承爵(jue)所(suo)藏《眉山六帖(tie)》。同(tong)年(nian)(nian)，有作(zuo)品《雜詩》、《問(wen)情賦(fu)》、《千字(zi)文(wen)》、《題(ti)(ti)石田雜花》。
正德六年（1511年）春(chun)，好(hao)友施儒入京會(hui)試(shi)，為其餞行。二月，會(hui)試(shi)不中。長子祝續中進士，選為庶吉士，祝允明(ming)聞之甚喜，作詩幾首。在(zai)京為虞(yu)來鳳作《東山竹屋記》。秋，在(zai)鎮(zhen)江，應(ying)邀修鎮(zhen)江地方志。八月，在(zai)家(jia)著《野記》。九月，鄉(xiang)人劉度卒，為其寫(xie)墓(mu)志銘。冬，與(yu)文徵明(ming)、朱(zhu)(zhu)存理、朱(zhu)(zhu)凱、邢參、陳淳宴于楊循吉家(jia)。
正(zheng)德(de)七(qi)年(nian)(nian)（1512年(nian)(nian)）閏五月(yue)二(er)(er)十(shi)六(liu)日(ri)，寫詩寄(ji)懷。以(yi)《上俞都憲(xian)備賊事宜狀》，陳南京守備之事。六(liu)月(yue)，斷酒兩(liang)年(nian)(nian)后第一(yi)次醉。七(qi)月(yue)二(er)(er)日(ri)，致書陸完，上平(ping)定劉六(liu)、劉七(qi)之計。八月(yue)十(shi)九日(ri)，書唐代李白的(de)《問月(yue)篇》。十(shi)月(yue)，游淮(huai)楚，寄(ji)居在(zai)友人(ren)大河衛指揮使王(wang)廷瑞家。十(shi)一(yi)月(yue)，在(zai)淮(huai)陰(yin)(yin)為晉(jin)(jin)氏作《淮(huai)陰(yin)(yin)晉(jin)(jin)氏先(xian)德(de)碑銘》。十(shi)一(yi)月(yue)十(shi)日(ri)，友人(ren)王(wang)廷瑞卒，寫辭悼(dao)念(nian)。同年(nian)(nian)，有(you)《江淮(huai)平(ping)亂詩什序》。
正德八年（1513年）花朝日，書唐(tang)詩六(liu)(liu)首。六(liu)(liu)月(yue)一(yi)日，作《江(jiang)淮平亂事(shi)狀》述(shu)劉(liu)六(liu)(liu)、劉(liu)七事(shi)件始末。七月(yue)，避暑山中，好(hao)友楊循吉(ji)持董源(yuan)、李成、巨(ju)然、范寬的(de)作品來訪。八月(yue)，宿東禪(chan)寺，書《東坡(po)記游》。十(shi)月(yue)，長子祝(zhu)續得(de)授(shou)官(guan)禮科給(gei)事(shi)中。
正德九(jiu)年（1514年）二(er)(er)月，赴會試(shi)(shi)，不中。三月三日，赴好(hao)友施儒宴請(qing)，拒絕了施儒下(xia)科再考(kao)的(de)勸(quan)告，七試(shi)(shi)不中，決心不再赴會試(shi)(shi)。由京(jing)返回，致書(shu)朱應登，以所編(bian)定(ding)的(de)集子請(qing)其(qi)作序。四月十二(er)(er)日，友人華夏(xia)來訪，請(qing)書(shu)《前后出(chu)師表》在其(qi)所藏的(de)《武侯(hou)圖》上。秋，赴京(jing)就選，得授廣東興(xing)寧知縣。十一月，南下(xia)赴任(ren)，有詩述懷。
正(zheng)德(de)十年（1515年）三月(yue)，唐寅自寧王邸歸(gui)吳(wu)，皈依佛教，自號(hao)“六如居士(shi)”，筑室桃花塢。暮(mu)春四月(yue)，祝允明作《杭州夏日以文會諸君従(cong)聘(pin)宅序》：“凡士(shi)居以學展策馮幾，或受教圣賢，辨難英杰，閉戶(hu)終(zhong)日，恐一塵客撓(nao)也……”五(wu)月(yue)，祝允明小楷《前后赤壁賦(fu)》（現藏日本東京國(guo)立博物館）。又作《乙亥(hai)五(wu)月(yue)五(wu)日王僉憲文明邀宴(yan)廬陵螺(luo)川驛樓觀競渡（七律）》。是年秋(qiu)，祝允明赴興寧縣任(ren)。
正(zheng)德十(shi)一年（1516年）五月二(er)(er)日，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)偶在縣(xian)署之念慈齋避暑(shu)靜坐，發現舊(jiu)作《擬詩(shi)外傳》數篇，遂書(shu)在素(su)卷(juan)之上。八月，草書(shu)《米元章(zhang)論書(shu)卷(juan)》。秋，書(shu)《待漏院記(ji)》。又作《陶淵明(ming)(ming)飲酒詩(shi)》。秋，作《越(yue)臺(tai)諸游序》：“顧公丙子(zi)秋，來僉廣東提(ti)刑按察事，至旬日即往(wang)潮州督捕漳州賊……”九月九日，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)作《丙子(zi)重九戲(xi)題(ti)》。十(shi)二(er)(er)月二(er)(er)十(shi)日，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)在興寧(ning)(ning)縣(xian)齋書(shu)《墨(mo)林(lin)藻海》一卷(juan)。冬，上司因(yin)(yin)允(yun)(yun)明(ming)(ming)催(cui)交(jiao)秋稅(shui)不(bu)力，停發他的官(guan)俸，作《歸與》。祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)應命修興寧(ning)(ning)縣(xian)志(zhi)。十(shi)二(er)(er)月二(er)(er)十(shi)九日，做《正(zheng)德興寧(ning)(ning)縣(xian)志(zhi)序》，自謂：“冬，承臺(tai)省檄治通志(zhi)。辭(ci)不(bu)獲。將自縣(xian)趨召，因(yin)(yin)以意授弟子(zi)員劉天(tian)賜(si)、王(wang)希賢(xian)、李庠、張(zhang)天(tian)賦，使以殷書(shu)為本，征扣見聞，補漏匡誤(wu)，迄于當時事為編(bian)以歸，允(yun)(yun)明(ming)(ming)于舟中稍為芟除比聯，以成書(shu)四卷(juan)。題(ti)曰：‘正(zheng)德興寧(ning)(ning)縣(xian)志(zhi)’。”
正德十二年（1517年）春日(ri)(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)過漕湖講(jiang)堂望鴻齋，見宋(song)紙精(jing)美，作行(xing)(xing)書《古(gu)詩(shi)十九(jiu)首》冊(ce)并(bing)跋。某(mou)日(ri)(ri)，又作行(xing)(xing)書《連(lian)昌宮辭(ci)》等(deng)詩(shi)稿。六月(yue)二十七(qi)(qi)日(ri)(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)書《越臺(tai)諸游序》。七(qi)(qi)月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)行(xing)(xing)書《楊太真(zhen)外傳(chuan)》。祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)赴廣(guang)東任(ren)職三年中，表弟(di)趙(zhao)某(mou)前往看(kan)望兩次，餞別時祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)作《廣(guang)州(zhou)別表弟(di)趙(zhao)二》相贈。九(jiu)月(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)還興寧(ning)縣(xian)(xian)，二十七(qi)(qi)日(ri)(ri)夜渡頭舟(zhou)中作《將歸(gui)行(xing)(xing)》，此(ci)時其繼母在(zai)(zai)蘇州(zhou)、妻子在(zai)(zai)廣(guang)州(zhou)、兒子祝(zhu)(zhu)續在(zai)(zai)北京。祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)在(zai)(zai)興寧(ning)任(ren)上(shang)，作《上(shang)巡按陳公(gong)辭(ci)召修(xiu)廣(guang)省(sheng)通(tong)志(zhi)狀》據文中所言，則文當作于“正德興寧(ning)縣(xian)(xian)志(zhi)”修(xiu)訖之后。祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)在(zai)(zai)興寧(ning)縣(xian)(xian)任(ren)上(shang)，作《題黃山人詩(shi)巻》。
正(zheng)德十三年（1518年）四月十九日，祝(zhu)允明在(zai)潮(chao)州獨往謁文公（韓(han)）廟，浮(fu)橋上走到一(yi)半，又只有用(yong)小舟渡河，風雨交加(jia)，江水洶(xiong)涌，小舟幾乎不能渡，退(tui)到橋尾，風轉厲，只有遠遠的看(kan)著遙拜返回，因(yin)此作(zuo)《望韓(han)》。七月廿三日，記敘有《游浮(fu)羅記》。
正德十四年(nian)（1519年(nian)）祝允明《己卯春日偶作韓致光體》。
正德(de)十五年(nian)（1520年(nian)）春(chun)日(ri)，祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)臨王羲(xi)之(zhi)《黃庭經》一冊。二(er)月(yue)二(er)十七(qi)日(ri)，作《庚辰(chen)二(er)月(yue)二(er)十七(qi)日(ri)曉官窯中口號》。三月(yue)，祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)過訪士元(yuan)家(jia)作詩相贈。某日(ri)，祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)在謝云莊通家(jia)新居(ju)小(xiao)樓覽(lan)元(yuan)人《壽星圖》并題(ti)于其上。某日(ri)，孫七(qi)峰(feng)與唐(tang)寅、祝(zhu)(zhu)允明(ming)(ming)、楊邃庵、陳石亭、張石川諸(zhu)君題(ti)名巖表(biao)，鐫刻游記。
正德十(shi)六年(nian)(nian)（1521年(nian)(nian)）六月一日，祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明在(zai)天(tian)津官舟雨中，戲用山谷(gu)草法(fa)應酬知友索書，并(bing)題于(yu)后。秋(qiu)日，作(zuo)(zuo)草書《贊辭(ci)》附(fu)于(yu)文伯(bo)仁畫《楊季靜小像》。十(shi)一月三日，祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明作(zuo)(zuo)小章草《閑(xian)情(qing)賦(fu)》，自識云(yun)：“冬(dong)日，擁爐于(yu)小閭，過云(yun)莊至，除(chu)素(su)紙索書鐘(zhong)繇張草，勉為(wei)呵凍(dong)手書之。”十(shi)二月，祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明作(zuo)(zuo)《張長史四(si)詩(shi)帖跋》。是(shi)年(nian)(nian)，祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明被薦應天(tian)府(fu)通判，專督財(cai)賦(fu)。
嘉靖元年(nian)(nian)（1522年(nian)(nian)）是年(nian)(nian)，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)任(ren)應(ying)天府(fu)通(tong)判(pan)，故被稱(cheng)為(wei)祝京(jing)兆。在南京(jing)任(ren)上近一(yi)年(nian)(nian)，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)上疏求致仕。春二月十二日，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)過武林寓昭慶(qing)寺，訪靈梵上人，得覽趙文敏所書(shu)《圓(yuan)覺經》，乃閉(bi)關月余，敬(jing)書(shu)《圓(yuan)覺經》一(yi)卷(juan)(juan)。三月，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)作(zuo)草(cao)書(shu)卷(juan)(juan)于從一(yi)堂。五月五日，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)行書(shu)《莊子逍遙游》于寒(han)綠堂。是年(nian)(nian)，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)作(zuo)《讀嘉靖改(gai)元詔書(shu)并閱邸臣(chen)敬(jing)作(zuo)古調(diao)》一(yi)首。作(zuo)草(cao)書(shu)《荔(li)枝(zhi)賦》。又作(zuo)草(cao)書(shu)《前后赤壁賦》卷(juan)(juan)。
嘉靖二(er)(er)年（1523年）正(zheng)月(yue)初七，作(zuo)(zuo)《鶴章》其序(xu)曰：“癸未嵗人日，余(yu)家搆新堂(tang)成肅(su)延北山(shan)，老(lao)師(shi)(shi)(shi)醮陳感佑之，諶當奏章時仙騏三輩旋導(dao)燎臺，奏升而駕亦逝眾(zhong)目瞻(zhan)竦敬賦(fu)一章銘(ming)志(zhi)，玄賜兼謝(xie)周(zhou)師(shi)(shi)(shi)精髙之效書(shu)(shu)(shu)奉(feng)并望(wang)和篇。”歸鄉后(hou)居(ju)外祖(zu)父徐有(you)貞日華里(li)舊宅，正(zheng)月(yue)八日，筑懷星堂(tang)。三月(yue)，作(zuo)(zuo)《蘇臺八詠小(xiao)詞(ci)》。四月(yue)，文征明(ming)(ming)至京師(shi)(shi)(shi)，授翰(han)林待詔，祝允(yun)明(ming)(ming)有(you)詩(shi)見贈。閏四月(yue)下旬，祝允(yun)明(ming)(ming)過云莊樓酒次，出經紙索書(shu)(shu)(shu)千(qian)文。二(er)(er)十五日，祝允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)(zuo)草(cao)書(shu)(shu)(shu)《自書(shu)(shu)(shu)詩(shi)卷》，又(you)作(zuo)(zuo)草(cao)書(shu)(shu)(shu)《太(tai)白酒樓詩(shi)卷》，草(cao)書(shu)(shu)(shu)《柳宗元(yuan)梓人傳軸》。十二(er)(er)月(yue)初二(er)(er)日，唐(tang)寅(yin)歿。應唐(tang)寅(yin)之弟唐(tang)申（字子重）之請，祝允(yun)明(ming)(ming)撰(zhuan)《唐(tang)子畏墓(mu)志(zhi)并銘(ming)》，王寵(chong)書(shu)(shu)(shu)。祝允(yun)明(ming)(ming)曾作(zuo)(zuo)《哭(ku)子畏二(er)(er)首》及《再挽(wan)子畏》。是年，祝允(yun)明(ming)(ming)又(you)作(zuo)(zuo)《趙姑夫啟殯(bin)祭》、《李碩(shuo)人墓(mu)志(zhi)（李柔）》、《史(shi)在野(ye)（史(shi)臣）》、《古(gu)調(diao)尚書(shu)(shu)(shu)內相毛(mao)文簡公挽(wan)辭(ci)（毛(mao)憲(xian)）》。
嘉靖三(san)年（1524年）三(san)月(yue)(yue)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)《所事儒教(jiao)鬼神解》。秋(qiu)夜(ye)(ye)，飲宴(yan)(yan)于(yu)陳(chen)氏(shi)山亭，燈下草(cao)書(shu)《赤壁(bi)卷》：“秋(qiu)八月(yue)(yue)望夜(ye)(ye)，設小宴(yan)(yan)中庭，月(yue)(yue)色如畫，另仆篝(gou)燈，漫書(shu)蘇(su)公赤壁(bi)二賦，以歸文(wen)貴(gui)孫(sun)子緣。”同年某日，又作(zuo)《前(qian)后赤壁(bi)賦冊》。老師王鏊歿，年七十(shi)五(wu)歲，十(shi)一(yi)月(yue)(yue)二十(shi)日，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)作(zuo)《祭王文(wen)恪(ke)公文(wen)》。祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)又作(zuo)《張文(wen)聲(sheng)妻左(zuo)氏(shi)墓(mu)志(zhi)銘(ming)(ming)》、《蘇(su)州府學政(zheng)科盛公墓(mu)志(zhi)銘(ming)(ming)》、《守(shou)齋處士湯君聞守(shou)生壙(kuang)志(zhi)》、《先妣陳(chen)夫人墓(mu)志(zhi)》。其(qi)繼母陳(chen)夫人于(yu)十(shi)一(yi)月(yue)(yue)二十(shi)日，葬于(yu)橫山丹霞塢其(qi)父墳塋之右，年七十(shi)有六。
嘉靖四年（1525年）二月(yue)，祝(zhu)允明(ming)(ming)楷書《離騷(sao)經》。初夏，草(cao)(cao)書《夏后(hou)氏(shi)(shi)之圭(gui)帖(tie)》。七(qi)月(yue)，為九(jiu)疇(chou)作(zuo)草(cao)(cao)書《月(yue)賦》卷(juan)(juan)。又(you)作(zuo)草(cao)(cao)書《和陶淵(yuan)明(ming)(ming)飲酒二十首》。秋日，作(zuo)草(cao)(cao)書《七(qi)律九(jiu)首帖(tie)一(yi)卷(juan)(juan)》。又(you)作(zuo)草(cao)(cao)書《閑(xian)居(ju)秋日詩》卷(juan)(juan)。又(you)作(zuo)草(cao)(cao)書《七(qi)言絕句》卷(juan)(juan)。九(jiu)月(yue)，祝(zhu)允明(ming)(ming)訪(fang)文(wen)嘉，文(wen)嘉知悉祝(zhu)氏(shi)(shi)手里拮據，設繭絲紙及(ji)上好筆墨，引(yin)起祝(zhu)允明(ming)(ming)豪興，揮(hui)寫(xie)行(xing)草(cao)(cao)《古詩十九(jiu)首》，嘉付以酬金(jin)。此卷(juan)(juan)后(hou)刻于文(wen)征(zheng)明(ming)(ming)《停云(yun)館帖(tie)》。同(tong)月(yue)，祝(zhu)允明(ming)(ming)曾(ceng)用二文(wen)羊毫作(zuo)行(xing)草(cao)(cao)應(ying)酬，并題于后(hou)。某日，為顧璘書寫(xie)《千字文(wen)、長(chang)清(qing)靜經》卷(juan)(juan)。又(you)作(zuo)《志(zhi)謝可節墓志(zhi)銘》。
嘉靖五年(nian)(nian)（1526年(nian)(nian)）正月(yue)，允(yun)明(ming)(ming)作《太倉(cang)州(zhou)新志序》。九月(yue)七日(ri)(ri)，作《祝文》。十(shi)月(yue)，昆山魏誠(cheng)甫遠謁祝允(yun)明(ming)(ming)，求書(shu)(shu)《黃(huang)庭經(jing)》，祝允(yun)明(ming)(ming)抱病(bing)書(shu)(shu)寫。又作小章(zhang)草《書(shu)(shu)述(shu)》。十(shi)一(yi)月(yue)，祝允(yun)明(ming)(ming)作章(zhang)草《后(hou)(hou)赤壁(bi)賦》于(yu)文征明(ming)(ming)《赤壁(bi)圖》后(hou)(hou)。是年(nian)(nian)，作組詩《懷知詩》，緬懷平生知己一(yi)十(shi)八人，共一(yi)十(shi)九首。十(shi)二(er)月(yue)二(er)十(shi)七日(ri)(ri)（1527年(nian)(nian)1月(yue)28日(ri)(ri)），祝允(yun)明(ming)(ming)病(bing)故。
嘉(jia)靖七年(nian)閏十月十六日（1528年(nian)11月27日），祝允(yun)明葬于橫山丹霞塢其祖父祝顥墓旁。好友王寵為其寫行狀，陸粲為其撰(zhuan)墓志銘。
《擬詩外傳》佚
《蘇材小篆》六(liu)卷
《革朝遺忠錄》佚
《武功(gong)佚事(shi)》一(yi)卷(juan)，佚
《太仆(pu)言行記》一卷，佚
《江海殲渠記》一卷(juan)
《南游記》佚
《南征業稿》佚
《心影》佚
《蠶衣》一卷
《讀(du)書(shu)筆記(ji)》一(yi)卷
《浮物》一卷
《祝子(zi)通》五十五篇，佚
《祝子微》二(er)卷，佚(yi)
《祝子雜》佚
《祝子(zi)罪知錄》十卷
《祝子小言》一卷，佚
《前聞記》一卷
《志怪錄》
《語怪》
《野記》
《義虎傳》一卷
《猥談》一卷
《枝(zhi)山文集》十卷
《賈至大明宮早(zao)朝詩(shi)軸(zhou)》上海(hai)博物館藏
《杜甫秋興詩軸(zhou)》遼寧博物館(guan)藏
《訪友詩軸》
《摸魚兒詞》
《秋(qiu)軒賦軸(zhou)》上海(hai)博物館藏
《樂志論草書軸》蘇州博物館(guan)藏(zang)
《飯(fan)苓賦》北京故宮博物院藏
《贈索處士七律詩軸》
《五代譚用之贈索處士七律(lv)詩軸》
《牡丹賦》
《草書自詩卷》
《致元和手札》
《草書(shu)千字文卷》
《王文恪公卷》
《東坡記游卷》
《遠游二首》
《和陶飲(yin)酒(jiu)詩(shi)廿首(shou)》
祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)出(chu)生在文化氣氛很濃的(de)(de)蘇州，他的(de)(de)書學(xue)生涯(ya)是(shi)在前輩的(de)(de)言傳身教下開始的(de)(de)。其(qi)中(zhong)對(dui)他影(ying)響(xiang)(xiang)最大的(de)(de)是(shi)外祖父(fu)徐(xu)有(you)貞(zhen)和岳父(fu)李(li)應禎(zhen)兩人。徐(xu)有(you)貞(zhen)擅長行(xing)草(cao)書。他的(de)(de)行(xing)草(cao)主要師(shi)法唐朝的(de)(de)懷素(su)和宋朝的(de)(de)米芾。用筆直率而(er)華美，結構瀟灑多姿(zi)，很得古雅之氣。北京(jing)大學(xue)教授(shou)、引(yin)碑入(ru)草(cao)開創者的(de)(de)李(li)志敏評價(jia)：“祝(zhu)(zhu)枝山的(de)(de)狂草(cao)，骨力弱(ruo)于旭、素(su)，但在宋人影(ying)響(xiang)(xiang)下，又自成一格”。在祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)二(er)歲時，徐(xu)有(you)貞(zhen)奉詔(zhao)回(hui)蘇州閑居，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)時常寄宿在外公家里，因此徐(xu)有(you)貞(zhen)的(de)(de)書法風格對(dui)他影(ying)響(xiang)(xiang)是(shi)很深遠的(de)(de)。
李(li)應禎(zhen)也(ye)是一(yi)個(ge)有名的(de)書法家。祝(zhu)允明也(ye)一(yi)直得(de)到李(li)應禎(zhen)的(de)指導(dao)。在跟從岳父學(xue)書的(de)十幾年中，李(li)應禎(zhen)對于祝(zhu)允明在書法的(de)發(fa)展上起(qi)了很大的(de)作用(yong)。
據文(wen)徵明(ming)(ming)(ming)的(de)(de)(de)記載，李應禎在晚年(nian)告(gao)訴他，說(shuo)自己學(xue)習(xi)書(shu)法(fa)四十年(nian)才開始有所(suo)得，并向文(wen)徵明(ming)(ming)(ming)論述(shu)了書(shu)法(fa)上(shang)的(de)(de)(de)很多道理(li)。他留下(xia)的(de)(de)(de)尺牘，秀麗而又有氣度，行筆自然大方，橫向取勢的(de)(de)(de)撇、捺、橫都很生動有致(zhi)。字的(de)(de)(de)大小，粗細變化(hua)自然。他這種富于抒情性的(de)(de)(de)行草(cao)書(shu)對祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)也(ye)有很深的(de)(de)(de)影響(xiang)。祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)自己談幼年(nian)時學(xue)習(xi)書(shu)法(fa)，說(shuo)前(qian)輩不讓(rang)他學(xue)習(xi)近(jin)代人的(de)(de)(de)字，看到的(de)(de)(de)都是(shi)晉唐人的(de)(de)(de)字帖(tie)。所(suo)指(zhi)的(de)(de)(de)應該(gai)是(shi)楷書(shu)的(de)(de)(de)學(xue)習(xi)。應該(gai)說(shuo)祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)幼年(nian)在兩位前(qian)輩的(de)(de)(de)指(zhi)導下(xia)，打下(xia)了很好的(de)(de)(de)底(di)子，為日后的(de)(de)(de)發展作了鋪墊。同時兩人的(de)(de)(de)書(shu)風的(de)(de)(de)優點也(ye)傳給了祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)(ming)。
祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)書(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)主張是(shi)(shi)(shi)“性(xing)”與“功(gong)”并(bing)(bing)重超(chao)然出神(shen)(shen)采，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)的(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)藝思想以(yi)“神(shen)(shen)采”為(wei)最終歸(gui)宿。而(er)要(yao)(yao)達(da)到(dao)這(zhe)個目標，他(ta)(ta)(ta)(ta)認為(wei)必(bi)須“性(xing)”、“功(gong)”并(bing)(bing)重。“性(xing)”是(shi)(shi)(shi)指(zhi)人(ren)(ren)(ren)的(de)(de)(de)精(jing)神(shen)(shen)，“功(gong)”是(shi)(shi)(shi)指(zhi)書(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)創作(zuo)(zuo)(zuo)的(de)(de)(de)能(neng)力(li)和(he)功(gong)夫。他(ta)(ta)(ta)(ta)認為(wei)只有(you)(you)功(gong)力(li)而(er)無精(jing)神(shen)(shen)境(jing)(jing)界(jie)，神(shen)(shen)采就(jiu)沒有(you)(you)，而(er)有(you)(you)了(le)高(gao)尚(shang)的(de)(de)(de)精(jing)神(shen)(shen)境(jing)(jing)界(jie)，如果沒有(you)(you)表(biao)(biao)達(da)的(de)(de)(de)功(gong)夫，那(nei)么神(shen)(shen)采就(jiu)不能(neng)實在(zai)(zai)地顯露。兩者不可缺一(yi)，必(bi)須兼備，在(zai)(zai)他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)代表(biao)(biao)作(zuo)(zuo)(zuo)《閑(xian)居秋日》、《致元和(he)手(shou)札》、《燕(yan)喜亭記(ji)》、《樂志論》、《飯苓賦》、《云江記(ji)》等就(jiu)秉承了(le)他(ta)(ta)(ta)(ta)所(suo)倡導的(de)(de)(de)“性(xing)”、“功(gong)”并(bing)(bing)重的(de)(de)(de)原(yuan)則。對(dui)(dui)于(yu)“功(gong)”，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)認為(wei)只有(you)(you)在(zai)(zai)向(xiang)前人(ren)(ren)(ren)學習的(de)(de)(de)基礎上(shang)(shang)才能(neng)得到(dao)。因(yin)此他(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)時(shi)(shi)(shi)(shi)人(ren)(ren)(ren)不愿(yuan)好好學習傳(chuan)統(tong)而(er)把這(zhe)稱為(wei)“奴(nu)(nu)書(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)說法(fa)(fa)(fa)很憤慨。特地寫下了(le)《奴(nu)(nu)書(shu)(shu)(shu)訂》予以(yi)反(fan)駁(bo)。在(zai)(zai)這(zhe)一(yi)點(dian)上(shang)(shang)，他(ta)(ta)(ta)(ta)晚年在(zai)(zai)《書(shu)(shu)(shu)述(shu)》中還(huan)批(pi)評(ping)了(le)他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)岳父李應禎(zhen)。他(ta)(ta)(ta)(ta)強調(diao)必(bi)須“沿晉游唐(tang)”，這(zhe)是(shi)(shi)(shi)源于(yu)他(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)書(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)史的(de)(de)(de)深入認識。他(ta)(ta)(ta)(ta)認為(wei)書(shu)(shu)(shu)理(li)(li)極于(yu)張芝、王羲之(zhi)(zhi)、鐘(zhong)繇、索靖，后(hou)人(ren)(ren)(ren)只是(shi)(shi)(shi)在(zai)(zai)遵循他(ta)(ta)(ta)(ta)們的(de)(de)(de)法(fa)(fa)(fa)則，而(er)在(zai)(zai)根本上(shang)(shang)已不能(neng)改變(bian)。他(ta)(ta)(ta)(ta)認為(wei)唐(tang)人(ren)(ren)(ren)能(neng)循前人(ren)(ren)(ren)之(zhi)(zhi)理(li)(li)，按照當時(shi)(shi)(shi)(shi)人(ren)(ren)(ren)的(de)(de)(de)法(fa)(fa)(fa)則來(lai)寫；宋(song)初還(huan)不很差，宋(song)中期(qi)仍有(you)(you)可取之(zhi)(zhi)處(chu)，而(er)后(hou)便大(da)變(bian)傳(chuan)統(tong)，古(gu)法(fa)(fa)(fa)遭(zao)到(dao)敗壞，大(da)多流為(wei)惡怪。到(dao)元代方(fang)有(you)(you)趙(zhao)孟頫扭(niu)轉時(shi)(shi)(shi)(shi)風，復歸(gui)晉唐(tang)，但終因(yin)個性(xing)不強未(wei)免有(you)(you)“奴(nu)(nu)書(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)遺(yi)憾。所(suo)以(yi)要(yao)(yao)知(zhi)書(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)的(de)(de)(de)本來(lai)必(bi)須向(xiang)晉唐(tang)學習。在(zai)(zai)學習和(he)熟(shu)悉(xi)了(le)傳(chuan)統(tong)后(hou)，其技法(fa)(fa)(fa)必(bi)須有(you)(you)獨到(dao)之(zhi)(zhi)處(chu)，這(zhe)是(shi)(shi)(shi)祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)對(dui)(dui)“功(gong)”的(de)(de)(de)進一(yi)步要(yao)(yao)求。他(ta)(ta)(ta)(ta)在(zai)(zai)《評(ping)書(shu)(shu)(shu)》中說自己(ji)不屑于(yu)步鐘(zhong)、索、羲、獻的(de)(de)(de)后(hou)塵(chen)，而(er)要(yao)(yao)學習項羽和(he)史弘肇的(de)(de)(de)勇猛以(yi)開(kai)創自己(ji)。因(yin)此他(ta)(ta)(ta)(ta)既反(fan)對(dui)(dui)時(shi)(shi)(shi)(shi)人(ren)(ren)(ren)對(dui)(dui)傳(chuan)統(tong)的(de)(de)(de)忽視，又(you)強調(diao)不能(neng)真(zhen)的(de)(de)(de)成(cheng)為(wei)“奴(nu)(nu)書(shu)(shu)(shu)”。 祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)對(dui)(dui)于(yu)“性(xing)”沒有(you)(you)很多的(de)(de)(de)論述(shu)。他(ta)(ta)(ta)(ta)提倡“起雅去俗(su)”，顯然是(shi)(shi)(shi)指(zhi)以(yi)學識和(he)修養(yang)來(lai)陶冶性(xing)情、凈化(hua)心靈，從(cong)而(er)達(da)到(dao)較(jiao)高(gao)的(de)(de)(de)精(jing)神(shen)(shen)境(jing)(jing)界(jie)。 有(you)(you)了(le)以(yi)上(shang)(shang)兩點(dian)，就(jiu)可以(yi)在(zai)(zai)“入神(shen)(shen)”的(de)(de)(de)狀態下創作(zuo)(zuo)(zuo)具有(you)(you)神(shen)(shen)采的(de)(de)(de)優秀作(zuo)(zuo)(zuo)品(pin)了(le)。他(ta)(ta)(ta)(ta)對(dui)(dui)于(yu)“入神(shen)(shen)之(zhi)(zhi)境(jing)(jing)”的(de)(de)(de)解釋是(shi)(shi)(shi)“一(yi)時(shi)(shi)(shi)(shi)超(chao)然格度之(zhi)(zhi)外”，在(zai)(zai)超(chao)越各種約(yue)束的(de)(de)(de)情況下，才能(neng)“閑(xian)窗散筆”，自然地表(biao)(biao)達(da)自己(ji)。 祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)在(zai)(zai)書(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)理(li)(li)論上(shang)(shang)的(de)(de)(de)要(yao)(yao)求，既符合藝術(shu)創作(zuo)(zuo)(zuo)本身的(de)(de)(de)規律，又(you)合乎(hu)文(wen)人(ren)(ren)(ren)書(shu)(shu)(shu)畫的(de)(de)(de)審美(mei)要(yao)(yao)求，從(cong)而(er)使他(ta)(ta)(ta)(ta)的(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)創作(zuo)(zuo)(zuo)成(cheng)果達(da)到(dao)了(le)很高(gao)的(de)(de)(de)水平。
祝允明(ming)書(shu)法(fa)主要(yao)成(cheng)就在(zai)于狂(kuang)草和(he)楷(kai)書(shu)。狂(kuang)草來自懷素、張(zhang)旭(xu)，更多的(de)(de)是接近(jin)黃(huang)山谷，提按和(he)使轉的(de)(de)筆法(fa)交互使用，行與行之(zhi)間的(de)(de)距離(li)很(hen)緊，形(xing)成(cheng)一種(zhong)汪(wang)洋(yang)恣肆(si)的(de)(de)視(shi)覺(jue)效果。更難得的(de)(de)是楷(kai)書(shu)又寫(xie)得相當嚴謹，有晉唐人的(de)(de)古雅氣息。這種(zhong)反差很(hen)大的(de)(de)綜合素養與唐代的(de)(de)張(zhang)旭(xu)十(shi)分(fen)相似，如《草書(shu)自詩(shi)卷》、《致(zhi)元和(he)手(shou)札》、《草書(shu)千字文卷》、《王文恪公卷》等(deng)。
明代(dai)黃(huang)省：枝(zhi)山(shan)草(cao)書天下無，妙灑(sa)豈特雄(xiong)三(san)吳？群萌萬象(xiang)出毫下，運肘(zhou)便覺風云俱。絲持浪轉信(xin)神(shen)動，筋迥墨縱皆(jie)春敷(fu)。分明造化宰君手，左(zuo)攢右剪形(xing)形(xing)殊。天愁鬼(gui)器不(bu)寧歲，鸞驚龍駭誰(shui)爭驅？邇(er)來(lai)南海作(zuo)仙(xian)令(ling)，難籌歷險筆愈圣。奇文豪(hao)詠兼稱之，處處江山(shan)好輝(hui)映(ying)。余也飄飄紫臺客(ke)，向長(chang)五岳(yue)將(jiang)浮屐。多(duo)君惠我《遠(yuan)游》篇(pian)，得展夢窗喜魂魄(po)。嗚呼羲之眼(yan)前人不(bu)識(shi)，笑殺千金買遺跡！
明(ming)代顧璘：（祝允明(ming)）書(shu)學(xue)自《急(ji)就》以(yi)逮虞(yu)、趙，上下(xia)數千年，罔(wang)不(bu)得其(qi)結構(gou)。若羲、獻真行(xing)，懷素狂草，尤臻筆妙。一朝書(shu)品，不(bu)知合置誰左。
明(ming)代朱謀垔：祝允明(ming)，字希哲，號枝山，長洲人。……書學自《急就(jiu)章》以至(zhi)羲、獻、懷素，無(wu)不淹貫(guan)，而狂草(cao)本朝(chao)第一(yi)。當時評者云(yun)其書法頓(dun)挫(cuo)雄逸，放而不野，如(ru)鶴在雞群，風格迥(jiong)絕。然真不如(ru)行(xing)(xing)，行(xing)(xing)不如(ru)草(cao)，以豪縱者勝。又(you)云(yun)枝山真行(xing)(xing)，有天(tian)馬行(xing)(xing)空之態，第人能品。
明代(dai)錢謙益：為家未嘗問有無，得俸(feng)錢及四方餉遺(yi)，輒(zhe)召所善客噱飲歌呼，費盡(jin)乃已。或分與持云，不留(liu)一(yi)錢。每出(chu)，追呼索者(zhe)相隨于道(dao)路(lu)，更用為忭笑資(zi)。其歿也(ye)，幾無以斂(lian)云。
清(qing)代(dai)王(wang)澍：“有明書(shu)家林立(li)，莫(mo)不千紙一同，惟祝京兆書(shu)變化百(bai)出，不可(ke)端倪(ni)，余見京兆書(shu)百(bai)數，莫(mo)有同者，信有明第一手也(ye)”
