天順(shun)四年(nian)十(shi)二月(yue)六日（1461年(nian)1月(yue)17日），祝允明生于山西太原，其祖父祝顥時任山西布(bu)政使司右參政。
天順八年（1464年），祝(zhu)允明開始臨貼學習書法，不久可(ke)以寫大(da)字。同年，祝(zhu)允明的祖父祝(zhu)顥致仕。
成化元年（1465年），祝(zhu)(zhu)允明(ming)隨祖父祝(zhu)(zhu)顥從山西南歸，途(tu)經太行山。
成化四(si)年（1468年），祝允(yun)明生胎(tai)瘍，臥床(chuang)休息，發(fa)現臥床(chuang)處(chu)有詩(shi)(shi)，激發(fa)了祝允(yun)明學習作(zuo)詩(shi)(shi)的(de)興趣。不久病愈(yu)，祝允(yun)明開始(shi)拜師學習經義(yi)。
成化八年（1472年），祝允明開始學習(xi)作文。七月十五日(ri)，外祖父徐有貞(zhen)病卒。
成化十一(yi)年（1475年），祝允(yun)明游(you)雍熙寺，寫《游(you)雍熙寺雜(za)記》一(yi)詩(shi)贈(zeng)于寺僧。同年，母(mu)親徐(xu)氏病卒。
成化十四年（1478年），祝允(yun)明娶(qu)中(zhong)書(shu)舍(she)人李甡（字(zi)應禎(zhen)）之女為妻。
成化十五年(nian)(nian)（1479年(nian)(nian)），祝(zhu)允明考(kao)中(zhong)秀才。開始力攻古文，后為(wei)學(xue)官司馬垔稱(cheng)賞，允其補(bu)廩生。七(qi)月三日，長(chang)子祝(zhu)續(xu)出生，祖父(fu)祝(zhu)顥大喜，賦詩兩(liang)首慶祝(zhu)。同年(nian)(nian)，父(fu)親祝(zhu)瓛續(xu)娶(qu)陳玉清(qing)為(wei)妻。
成化十六年(nian)（1480年(nian)），祝允(yun)明赴鄉試，落第。同(tong)年(nian)，繼(ji)母(mu)陳玉清生一(yi)女。
成化十九年（1483年），祝(zhu)允明再赴鄉(xiang)試，又(you)落(luo)第。同(tong)年，七月父親(qin)祝(zhu)瓛(huan)死。十二月祖(zu)父祝(zhu)顥病卒(zu)。
成化二十年（1484年），祝允明(ming)收張靈(ling)為弟子。
成化二十一年（1485年），祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)在家居(ju)父、祖(zu)之(zhi)喪，其間讀(du)書有(you)所得，匯(hui)編(bian)成《讀(du)書筆記》。十二月二十二日，祖(zu)姑祝(zhu)(zhu)妙清(qing)卒，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)撰寫墓志銘《王(wang)府君妻祝(zhu)(zhu)氏碩人墓志銘》。同年，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)(ming)有(you)書法作(zuo)品(pin)《莊子秋(qiu)水篇》。
成化二(er)十二(er)年(nian)（1486年(nian)）五(wu)月，祝允明應吳(wu)寬邀請(qing)書(shu)(shu)宋(song)代(dai)(dai)蘇州東禪(chan)寺(si)僧所(suo)作《林酒(jiu)(jiu)(jiu)倦詩》，沈周、唐寅等都(dou)有題詠。（注：酒(jiu)(jiu)(jiu)倦是宋(song)代(dai)(dai)東禪(chan)寺(si)僧人(ren)，俗(su)名姓林，因(yin)嗜(shi)酒(jiu)(jiu)(jiu)故號(hao)酒(jiu)(jiu)(jiu)倦。）五(wu)月后(hou)，臨(lin)摹(mo)蕭子云(yun)、薛(xue)稷書(shu)(shu)法作品，并書(shu)(shu)有《高唐賦(fu)》。六月，臨(lin)摹(mo)《黃庭經》。七月望(wang)日后(hou)，書(shu)(shu)《千字文》。秋，赴應天鄉試(shi)，落第。九(jiu)月，外祖母蔡妙真卒，代(dai)(dai)母舅(jiu)撰墓(mu)志(zhi)(zhi)銘《顯妣(bi)武功(gong)伯夫人(ren)蔡氏袝葬志(zhi)(zhi)》。同(tong)年(nian)，與友人(ren)潘崇(chong)禮(li)訂(ding)交(jiao)。為友人(ren)沈周書(shu)(shu)《秋軒賦(fu)》。
成化(hua)二十(shi)三年(nian)（1487年(nian)）長至日(ri)，編(bian)定所(suo)著《浮物》。十(shi)二月初六，祝(zhu)允明生日(ri)，有感慨述志寫文。同年(nian)，有行書(shu)作品《燕喜(xi)亭(ting)等四記》。
弘治元年（1488年），正月(yue)上日，祝允(yun)明(ming)有感于“匪物不(bu)初(chu)，維篤乃完”作(zuo)《篤初(chu)》一(yi)(yi)文。九月(yue)九日，作(zuo)《江(jiang)城子》詞(ci)一(yi)(yi)首。十(shi)一(yi)(yi)月(yue)，為沈周妻陳氏作(zuo)墓(mu)志銘(ming)。除夕，書(shu)寫《成化間蘇材(cai)小纂》。同年作(zuo)《養虎傳》，有行書(shu)《離騷經》、《和詩二十(shi)首》。
弘治二年(nian)（1489年(nian)），祝允(yun)明與都穆以古文辭出名(ming)，有文徵明、唐寅等追隨。二月(yue)，應(ying)鄉(xiang)人許(xu)朝相邀，在其所得元(yuan)代倪瓚的(de)《江南春》和詩。夏(xia)日，祝允(yun)明與都穆、楊循、史經、朱(zhu)凱等常去朱(zhu)存(cun)理僦松軒避暑，飲酒、品(pin)書、鑒畫以為樂(le)事(shi)。七月(yue)，赴(fu)應(ying)天鄉(xiang)試(shi)，住在南京(jing)岳父家。八月(yue)三(san)日，生病(bing)回到蘇州就醫，五十(shi)日后病(bing)才愈，誤了此(ci)次鄉(xiang)試(shi)。九(jiu)月(yue)二十(shi)一(yi)日，祝允(yun)明的(de)好友周庚下葬，因為生病(bing)沒能前往，寫詩哭祭。
弘(hong)治(zhi)三年（1490年）五(wu)月十(shi)八日，祝允明居住在臥龍(long)街，夜間聽到譙樓鼓聲，作《譙樓鼓聲記》。六(liu)月十(shi)九(jiu)日，撰《祖(zu)允暈慶誕記》。八月晦日，書《離騷經(jing)》。十(shi)月七日，祝允明的(de)(de)祖(zu)父的(de)(de)朋(peng)友(you)顏(yan)昌卒(zu)，為(wei)其(qi)撰寫墓志(zhi)銘(ming)。十(shi)月，寫詩(shi)和吳寬所題(ti)倪瓚的(de)(de)《秋林(lin)遠岫(xiu)圖》。十(shi)二(er)月六(liu)日生辰，賦詩(shi)一(yi)首。同(tong)年，好友(you)謝丙(bing)五(wu)十(shi)歲(sui)，為(wei)其(qi)撰《說逸(yi)》。同(tong)鄉好友(you)王觀(guan)匯(hui)整其(qi)先人(ren)的(de)(de)《王氏(shi)著作文集》，又重(zhong)刻《震澤紀善錄》，祝允明為(wei)其(qi)作序。
弘治四年（1491年）正(zheng)月(yue)(yue)(yue)人日，祝(zhu)允(yun)明與李(li)詢等往承天寺之圓通(tong)附院(yuan)游(you)(you)玩(wan)，寫(xie)(xie)(xie)詩(shi)題其(qi)(qi)壁上。正(zheng)月(yue)(yue)(yue)九(jiu)日，夜間(jian)在李(li)詢家(jia)喝酒，信手作(zuo)長句一篇(pian)。同日，繼母陳(chen)玉(yu)清之父陳(chen)紳卒(zu)，明年下葬，為(wei)(wei)其(qi)(qi)撰(zhuan)(zhuan)(zhuan)墓志銘。三月(yue)(yue)(yue)晦日，書《畸崖記(ji)(ji)》、《譙樓鼓聲記(ji)(ji)》、《魂游(you)(you)曲林記(ji)(ji)》。四月(yue)(yue)(yue)十(shi)一日，好(hao)友(you)錢愷卒(zu)，為(wei)(wei)其(qi)(qi)作(zuo)畫像贊(zan)。四月(yue)(yue)(yue)，病中作(zuo)詩(shi)四首(shou)。六(liu)月(yue)(yue)(yue)五日，在友(you)人王(wang)锜家(jia)觀宋代李(li)麟《圖(tu)史卷》，寫(xie)(xie)(xie)文記(ji)(ji)之。八月(yue)(yue)(yue)一日，為(wei)(wei)好(hao)友(you)謝(xie)丙的(de)亡父謝(xie)會的(de)遺稿(gao)作(zuo)序。九(jiu)月(yue)(yue)(yue)四日，寫(xie)(xie)(xie)有《動(dong)靜記(ji)(ji)》。九(jiu)月(yue)(yue)(yue)，為(wei)(wei)謝(xie)會及其(qi)(qi)妻盧(lu)妙定撰(zhuan)(zhuan)(zhuan)寫(xie)(xie)(xie)合葬志。長洲縣(xian)令刑(xing)纓離任，與好(hao)友(you)王(wang)锜寫(xie)(xie)(xie)詩(shi)為(wei)(wei)其(qi)(qi)送(song)行。十(shi)月(yue)(yue)(yue)二(er)日，為(wei)(wei)友(you)人朱凱書舊作(zuo)《蘇(su)武慢(man)十(shi)二(er)篇(pian)追和虞韻(yun)》。十(shi)一月(yue)(yue)(yue)，撰(zhuan)(zhuan)(zhuan)《都師郭公葬部人陳(chen)頤之碑(bei)》。同年，叔父文森赴京(jing)，作(zuo)文相贈(zeng)。寫(xie)(xie)(xie)文為(wei)(wei)離任的(de)長洲縣(xian)學教諭彭(peng)道送(song)行。為(wei)(wei)同鄉(xiang)都容作(zuo)傳。
弘治五年（1492年）正月(yue)，寫詩(shi)和吳寬《喜雨》詩(shi)。三月(yue)望(wang)日，與祖元暈(yun)共飲(yin)，書杜甫詩(shi)相贈。秋，中應天鄉試，主(zhu)考官(guan)為王鏊。九月(yue)上旬，書《米顛小(xiao)史》。好友王锜建燕翼堂，為其作(zuo)《燕翼堂記》。
弘(hong)治六年(nian)（1493年(nian)）春，赴會(hui)試，不中。這年(nian)春，為好(hao)友書《楊柳花(hua)》、《春莫曲》、《投釵吟(yin)》、《沈先生西(xi)山雨觀圖》。五(wu)月，外叔(shu)祖(zu)母高(gao)妙安卒，撰墓志(zhi)銘《徐府(fu)(fu)君(jun)妻(qi)孺人(ren)高(gao)氏(shi)袝(fu)葬志(zhi)》。七(qi)月九日，岳父李應禎卒，為其寫(xie)行狀(zhuang)錄，文林為其寫(xie)墓志(zhi)銘。八月一日，寫(xie)詩(shi)(shi)題沈周(zhou)所摹《米敷(fu)文大姚村圖》。八月七(qi)日，為鄉人(ren)蔡蒙(meng)寫(xie)行狀(zhuang)《中憲(xian)大夫廣西(xi)南寧府(fu)(fu)知府(fu)(fu)蔡公行狀(zhuang)》。臘(la)月二十日，寫(xie)抒懷詩(shi)(shi)十五(wu)首。臘(la)月二十四，寫(xie)《送龜詩(shi)(shi)》。除(chu)夕，寫(xie)《除(chu)夕守歲(sui)》詩(shi)(shi)一首。
弘治七(qi)年(nian)(nian)（1494年(nian)(nian)）元旦，作詩(shi)一首。春，蘇州府城隍(huang)廟新井成，寫文記其事。六(liu)月(yue)(yue)二十日、二十一日，與洪子等游(you)福(fu)昌寺避暑(shu)。六(liu)月(yue)(yue)二十四(si)日，游(you)雍熙(xi)寺。七(qi)月(yue)(yue)，好友(you)陸(lu)容(rong)卒(zu)，寫詩(shi)哭之。中(zhong)秋，以臨古人貼贈送好友(you)彭(peng)日方。十月(yue)(yue)二十四(si)日，冒寒過訪沈周(zhou)，沈周(zhou)作《林壑幽深圖卷》相(xiang)送。十二月(yue)(yue)，鄉(xiang)人薛英卒(zu)，為其寫墓志(zhi)銘(ming)。
弘治八年（1495年）二(er)月(yue)，夢(meng)中(zhong)與人論(lun)《易》，寫(xie)文記其(qi)(qi)事。九月(yue)九日，臨趙(zhao)孟兆書《過秦(qin)論(lun)》。秋，應費子(zi)之(zhi)請，為其(qi)(qi)余虛有其(qi)(qi)表號云江寫(xie)文記之(zhi)。
弘(hong)治九年（1496年）元(yuan)旦，途(tu)經揚州(zhou)，未入(ru)其城。二月(yue)(yue)，在(zai)京(jing)會(hui)試(shi)，不(bu)第。五月(yue)(yue)，書(shu)(shu)自作(zuo)(zuo)詩《三暢詠(yong)》。九月(yue)(yue)朔日，書(shu)(shu)《離騷》首篇。秋，有事過南沙(sha)處，南沙(sha)出示宋拓智(zhi)永《真草千(qian)字文(wen)》把玩三天，不(bu)忍，臨一遍。十一月(yue)(yue)，為(wei)友(you)人吳(wu)廷(ting)用(yong)作(zuo)(zuo)《釣月(yue)(yue)亭記》。同年，秦文(wen)奉(feng)旨(zhi)營葬(zang)吳(wu)寬之母，返程為(wei)其送別，寫詩相贈。同年，書(shu)(shu)自作(zuo)(zuo)詩《北邙行》。
弘治(zhi)十(shi)年（1497年）三月(yue)，范從規(gui)卒，為(wei)其(qi)(qi)(qi)寫(xie)墓(mu)志(zhi)銘。五(wu)月(yue)，有文題仇英《蘭陵介和圖》。五(wu)月(yue)十(shi)日，友人(ren)(ren)謝(xie)昺卒，為(wei)其(qi)(qi)(qi)寫(xie)墓(mu)志(zhi)銘。六月(yue)，表姐徐(xu)德妝卒，為(wei)其(qi)(qi)(qi)寫(xie)墓(mu)志(zhi)銘。九月(yue)，為(wei)鄉人(ren)(ren)書(shu)畫家(jia)陳邏(luo)寫(xie)墓(mu)志(zhi)銘。十(shi)月(yue)，書(shu)《可竹記(ji)》。應太倉州淀在(zai)甘澤(ze)之請，為(wei)其(qi)(qi)(qi)輯訂族譜。蘇州開元禪寺重(zhong)修完畢，為(wei)其(qi)(qi)(qi)撰碑文。
弘治(zhi)十一年（1498年）四月，姑(gu)父湯(tang)瑄卒(zu)，為(wei)(wei)其寫墓志(zhi)銘《登(deng)仕佐郎(lang)鴻臚寺序班湯(tang)府君墓志(zhi)銘》。岳母(mu)王(wang)氏(shi)卒(zu)，為(wei)(wei)其寫墓志(zhi)銘《明(ming)故(gu)南京太仆(pu)少卿李府君室(shi)恭人王(wang)氏(shi)墓志(zhi)銘》。夏(xia)，有詩題戴進《孤舟圖》。
弘治十(shi)二年（1499年）春，赴京會試，落(luo)第。十(shi)月，為湯文奐自號宜軒(xuan)作(zuo)記。同(tong)年，手錄宋代洪邁《夷(yi)堅丁志(zhi)》。
弘(hong)治十(shi)(shi)三年（1500年）正(zheng)月，為(wei)新安羅惟善序(xu)其重刻十(shi)(shi)二(er)世(shi)祖的《鄂州小(xiao)集》。正(zheng)月二(er)十(shi)(shi)七日(ri)，書《黃庭經(jing)》。三月，撰《椿樹秋霜序(xu)》題在唐寅《椿樹霜圖》卷后(hou)。八(ba)月，書《仰(yang)山堂銘》。十(shi)(shi)一月冬至日(ri)，序(xu)友(you)人王(wang)锜所著《寓輔雜記》。十(shi)(shi)二(er)月二(er)十(shi)(shi)一日(ri)，余(yu)杭方祥卒，為(wei)其寫墓志銘，其子方坤、方翼皆是(shi)祝(zhu)允明(ming)的學生(sheng)。
弘(hong)治十四年（1501年）二月(yue)，題顧氏所藏唐代懷素《千字文(wen)》卷。為太倉知州(zhou)李端撰(zhuan)其(qi)父母合葬志。三月(yue)，蘇(su)州(zhou)府重(zhong)修湖川塘竣工(gong)，寫(xie)文(wen)記其(qi)事。三月(yue)，撰(zhuan)書《太倉州(zhou)儒學記》。五月(yue)，為友(you)人撰(zhuan)《壽意圖序》。八月(yue)，于嘉禾途中寫(xie)《鄧攸論》。同年，書《關公廟碑》。
弘治十(shi)五(wu)年（1502年）春，赴京(jing)會試，不(bu)第。二月，母舅徐世良卒，為(wei)其(qi)寫(xie)墓志銘《昭武將(jiang)軍上輕車都尉錦衣衛指揮使(shi)徐公(gong)碑》。八月一日(ri)，在南京(jing)為(wei)黃璋夫婦作《偕美賦》賀其(qi)生(sheng)辰同(tong)(tong)年同(tong)(tong)月同(tong)(tong)日(ri)。同(tong)(tong)年，吳縣(xian)(xian)知縣(xian)(xian)鄺璠離任(ren)，為(wei)其(qi)撰(zhuan)文(wen)。書有小(xiao)楷《一江賦》。
弘治(zhi)十六年(nian)《1503年(nian)》正月(yue)，姑父劉汝(ru)大的繼室王妙慶卒，為其(qi)撰墓志銘。九月(yue)，南京汪宗道家藏書法(fa)名畫豐富，賞玩一番(fan)。同(tong)年(nian)，題宋代米芾《九帖》。
弘(hong)治十(shi)七(qi)年（1504年）二月(yue)，與文(wen)(wen)徵明(ming)、唐寅出游(you)東禪寺(si)，為(wei)僧(seng)人書(shu)(shu)《飲(yin)中(zhong)八倦(juan)歌》。三月(yue)十(shi)九日，友人錢腴卒(zu)，為(wei)其寫行狀(zhuang)和祭文(wen)(wen)。七(qi)月(yue)，吳(wu)寬卒(zu)，寫詩哭之。同年，有行書(shu)(shu)《離(li)騷(sao)》。
弘治十(shi)八年（1505年）春，赴會試，不第。四月，為親家王觀書《王氏復墓(mu)記(ji)碑陰》。七月，應王鏊(ao)及(ji)蘇州知府林世遠之聘，修(xiu)《姑蘇志(zhi)》。秋，在(zai)修(xiu)志(zhi)館(guan)，寫詩和王鏊(ao)的《晚秋白蓮》。與文(wen)徵明會于城南，互有詩作(zuo)贈答。書《充齊記(ji)》、《聽(ting)泉記(ji)》。書《招鳳辭》于唐寅(yin)所(suo)繪(hui)《南游圖(tu)》后。
正(zheng)德元年（1506年）二月，《姑蘇(su)志(zhi)(zhi)》初稿成。春(chun)，過沈(shen)與文(wen)家，為其書(shu)《盧姬曲》。四(si)月，王鏊以吏(li)部左侍郎入閣，唐(tang)寅繪《出山圖》，祝(zhu)允明(ming)、徐禎卿、張(zhang)靈(ling)等題詠以示(shi)慶賀。開始校刻《姑蘇(su)志(zhi)(zhi)》。賦《浩歌行》感(gan)嘆(tan)人生年華易逝，功名富(fu)貴(gui)難成。
正(zheng)德二(er)年(nian)(nian)（1507年(nian)(nian)）正(zheng)月(yue)十(shi)日，致書(shu)(shu)(shu)王鏊(ao)，述《姑蘇(su)志》校刻情況。二(er)月(yue)，唐寅持(chi)所繪《高士圖(tu)》請其書(shu)(shu)(shu)贊于其上(shang)。夏，往南(nan)京(jing)小住，有詩作贈沈(shen)與(yu)(yu)文。題元代趙(zhao)雍《開(kai)月(yue)騏驥圖(tu)》。六月(yue)，納(na)涼古(gu)寺，書(shu)(shu)(shu)劉基《二(er)鬼》詩。秋(qiu)(qiu)，寓南(nan)京(jing)，為沈(shen)與(yu)(yu)文書(shu)(shu)(shu)自(zi)作詩。秋(qiu)(qiu)，與(yu)(yu)無錫華(hua)王呈共淳，啜敬漪瀾堂，書(shu)(shu)(shu)杜(du)(du)甫的(de)詩，撰《成趣園記》。秋(qiu)(qiu)，子祝續中應天鄉試第一(yi)百(bai)一(yi)十(shi)一(yi)名。同年(nian)(nian)，有行書(shu)(shu)(shu)《芝庭記》、楷書(shu)(shu)(shu)《琵琶行》《宋玉(yu)(yu)詩賦冊》、草書(shu)(shu)(shu)《宋玉(yu)(yu)釣賦》、《蘭花(hua)詠(yong)》、《杜(du)(du)甫秋(qiu)(qiu)與(yu)(yu)八(ba)首》等。
正德三年（1508年），赴京會(hui)試，不第。朝(chao)廷(ting)請其修《孝宗(zong)實錄》，辭不就。秋，與唐(tang)寅(yin)、文征明、沈周、楊循吉等送戴昭歸(gui)家，有詩(shi)相贈(zeng)。秋，書《嚴先生祠記》。十一月(yue)七日(ri)，好友朱應(ying)登之父六十壽(shou)，為其作銘。同年，子祝續在南京，寫詩(shi)寄懷。
正德四年（1509年）二月，書王(wang)鏊所作(zuo)《天平》、《一(yi)云》、《金山》、
《南峰》等詩。三月(yue)，好友(you)(you)王聞繪《存(cun)(cun)菊(ju)圖》，為(wei)(wei)其作(zuo)《存(cun)(cun)菊(ju)解(jie)》。三月(yue)下(xia)旬(xun)，到親家王觀家中，應(ying)其邀請為(wei)(wei)其書(shu)《雕(diao)賦》。初(chu)夏，與好友(you)(you)唐(tang)寅泛舟游(you)玩。端(duan)午，題祖父(fu)祝(zhu)顥、外祖徐有貞與友(you)(you)人(ren)《雪夜聯句》手績(ji)。九月(yue)下(xia)旬(xun)，書(shu)《前后出師(shi)表》。閏九月(yue)十三日，作(zuo)《夢中為(wei)(wei)游(you)山(shan)詩》。冬十一(yi)月(yue)，與好友(you)(you)王韋、顧(gu)璘、朱(zhu)應(ying)登等宴飲于史后知(zhi)(zhi)山(shan)堂，慶祝(zhu)朱(zhu)應(ying)登升(sheng)任延平知(zhi)(zhi)府(fu)。
正德五(wu)年（1510年）正月，吳越(yue)發大水，民不聊生，作(zuo)《九愍》。二月，撰《夢草記(ji)》。四月十(shi)八(ba)日，書《洛(luo)神賦(fu)》于友人文(wen)徵(zhi)明的《洛(luo)神圖》上(shang)。夏五(wu)月，作(zuo)草書《秋日月居賦(fu)》卷(juan)。六月，撰《梨(li)谷記(ji)》。立秋，作(zuo)《知秋賦(fu)》。中元，臨(lin)米芾《龍真行》。七月，唐寅繪(hui)《古溪黃(huang)翁作(zuo)壽(shou)圖》撰文(wen)書其上(shang)。八(ba)月二日，臨(lin)《黃(huang)庭經》。十(shi)一月三日，題(ti)孫(sun)育(yu)刻宋代陳少(shao)陽(yang)書法(fa)，題(ti)朱承爵所藏《眉山六帖(tie)》。同年，有作(zuo)品《雜(za)詩》、《問(wen)情賦(fu)》、《千(qian)字文(wen)》、《題(ti)石田雜(za)花》。
正德六年(nian)（1511年(nian)）春(chun)，好友施儒入(ru)京(jing)會(hui)試(shi)，為其(qi)(qi)餞行。二(er)月，會(hui)試(shi)不(bu)中(zhong)(zhong)。長(chang)子祝(zhu)(zhu)續中(zhong)(zhong)進士，選為庶吉士，祝(zhu)(zhu)允明聞之甚喜，作詩幾首(shou)。在(zai)京(jing)為虞(yu)來(lai)鳳作《東山竹屋記》。秋，在(zai)鎮江，應邀修鎮江地方(fang)志。八月，在(zai)家著《野記》。九(jiu)月，鄉人(ren)劉度卒，為其(qi)(qi)寫墓志銘(ming)。冬(dong)，與文徵明、朱存理、朱凱、邢參、陳淳宴于楊循吉家。
正德七年(nian)（1512年(nian)）閏五月(yue)二十(shi)(shi)六日，寫(xie)詩(shi)寄懷。以《上(shang)俞(yu)都憲備賊事宜狀》，陳南京守備之事。六月(yue)，斷酒兩年(nian)后第一(yi)次(ci)醉。七月(yue)二日，致書(shu)陸完，上(shang)平定劉(liu)六、劉(liu)七之計。八月(yue)十(shi)(shi)九日，書(shu)唐代李白的《問月(yue)篇》。十(shi)(shi)月(yue)，游淮楚，寄居在友人大河衛指(zhi)揮(hui)使王廷(ting)瑞家。十(shi)(shi)一(yi)月(yue)，在淮陰(yin)為(wei)晉(jin)氏作《淮陰(yin)晉(jin)氏先德碑銘》。十(shi)(shi)一(yi)月(yue)十(shi)(shi)日，友人王廷(ting)瑞卒，寫(xie)辭悼念。同年(nian)，有《江淮平亂詩(shi)什序(xu)》。
正德八年(nian)（1513年(nian)）花(hua)朝日，書(shu)唐詩六首。六月一日，作《江淮平亂事狀》述劉六、劉七(qi)事件始末。七(qi)月，避暑山中，好友楊循吉持董源、李成(cheng)、巨然、范(fan)寬的(de)作品來(lai)訪(fang)。八月，宿東禪寺，書(shu)《東坡記游》。十(shi)月，長子祝(zhu)續(xu)得授官禮科給事中。
正德九年(nian)（1514年(nian)）二月(yue)(yue)，赴(fu)會試，不(bu)中。三月(yue)(yue)三日，赴(fu)好(hao)友(you)施(shi)儒宴請，拒絕了(le)施(shi)儒下科(ke)再考的(de)勸告，七試不(bu)中，決心不(bu)再赴(fu)會試。由京返回，致書朱(zhu)應登，以(yi)所編定(ding)的(de)集子請其作序。四月(yue)(yue)十(shi)(shi)二日，友(you)人華(hua)夏來訪，請書《前后出師表》在其所藏的(de)《武侯圖(tu)》上。秋，赴(fu)京就選，得授(shou)廣東興寧知縣。十(shi)(shi)一(yi)月(yue)(yue)，南下赴(fu)任，有詩述懷(huai)。
正德十年（1515年）三月(yue)，唐寅自(zi)寧(ning)王(wang)邸歸吳，皈依佛教，自(zi)號(hao)“六如居士”，筑室(shi)桃(tao)花塢。暮(mu)春四月(yue)，祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)作《杭(hang)州夏(xia)日以文(wen)會諸(zhu)君従(cong)聘宅序》：“凡士居以學展策馮幾(ji)，或受教圣賢，辨難英(ying)杰，閉(bi)戶終日，恐一塵客撓也(ye)……”五月(yue)，祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)小(xiao)楷《前后(hou)赤壁賦》（現藏日本東京國立博(bo)物館）。又作《乙(yi)亥五月(yue)五日王(wang)僉憲文(wen)明(ming)邀宴廬陵螺(luo)川驛(yi)樓(lou)觀(guan)競渡(du)（七律）》。是年秋，祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)赴興寧(ning)縣任。
正(zheng)德(de)十一年（1516年）五月二(er)日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)偶在縣(xian)署之念慈齋避暑靜坐，發現舊作(zuo)(zuo)《擬(ni)詩外傳》數篇，遂書(shu)在素卷(juan)(juan)之上。八月，草書(shu)《米(mi)元章論(lun)書(shu)卷(juan)(juan)》。秋(qiu)，書(shu)《待漏(lou)院記》。又作(zuo)(zuo)《陶淵明(ming)飲酒詩》。秋(qiu)，作(zuo)(zuo)《越(yue)臺(tai)諸游序》：“顧公丙子秋(qiu)，來僉廣東提刑按察(cha)事，至旬日(ri)即往(wang)潮州督捕漳州賊……”九(jiu)月九(jiu)日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)作(zuo)(zuo)《丙子重(zhong)九(jiu)戲題(ti)》。十二(er)月二(er)十日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)在興(xing)寧縣(xian)齋書(shu)《墨林藻海(hai)》一卷(juan)(juan)。冬，上司(si)因(yin)允(yun)明(ming)催交秋(qiu)稅(shui)不力，停(ting)發他的官(guan)俸，作(zuo)(zuo)《歸(gui)與》。祝(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)應命修興(xing)寧縣(xian)志。十二(er)月二(er)十九(jiu)日(ri)，做(zuo)《正(zheng)德(de)興(xing)寧縣(xian)志序》，自謂：“冬，承臺(tai)省檄治通(tong)志。辭不獲。將自縣(xian)趨召，因(yin)以(yi)意授弟子員劉天(tian)賜(si)、王希賢、李庠、張天(tian)賦(fu)，使以(yi)殷書(shu)為本，征扣(kou)見(jian)聞(wen)，補(bu)漏(lou)匡誤，迄于當時事為編以(yi)歸(gui)，允(yun)明(ming)于舟中稍為芟除比聯，以(yi)成書(shu)四卷(juan)(juan)。題(ti)曰：‘正(zheng)德(de)興(xing)寧縣(xian)志’。”
正(zheng)德(de)(de)十二(er)年(nian)（1517年(nian)）春日，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)過漕湖講堂(tang)望鴻齋，見宋紙精美，作行書(shu)(shu)《古詩(shi)十九首》冊并跋。某(mou)(mou)日，又作行書(shu)(shu)《連昌宮辭》等詩(shi)稿。六月(yue)二(er)十七(qi)日，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)書(shu)(shu)《越臺諸游序》。七(qi)月(yue)，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)行書(shu)(shu)《楊太真外傳(chuan)》。祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)赴廣東任職三(san)年(nian)中，表(biao)(biao)弟(di)趙(zhao)某(mou)(mou)前往看望兩次，餞別時(shi)祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)作《廣州(zhou)別表(biao)(biao)弟(di)趙(zhao)二(er)》相(xiang)贈。九月(yue)，祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)還興寧(ning)縣，二(er)十七(qi)日夜渡(du)頭舟(zhou)中作《將(jiang)歸(gui)行》，此(ci)時(shi)其繼母在蘇州(zhou)、妻(qi)子在廣州(zhou)、兒子祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)續在北(bei)京。祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)在興寧(ning)任上(shang)，作《上(shang)巡按(an)陳公辭召(zhao)修(xiu)廣省通志狀》據文(wen)(wen)中所(suo)言，則(ze)文(wen)(wen)當作于“正(zheng)德(de)(de)興寧(ning)縣志”修(xiu)訖之后。祝(zhu)(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)(yun)明(ming)(ming)(ming)在興寧(ning)縣任上(shang)，作《題黃山(shan)人詩(shi)巻》。
正德十三(san)年（1518年）四月十九日，祝允明(ming)在潮州獨往謁文公（韓）廟，浮橋上走到一半，又(you)只(zhi)有(you)(you)用(yong)小舟(zhou)(zhou)渡(du)河，風雨(yu)交加，江水洶(xiong)涌，小舟(zhou)(zhou)幾乎不(bu)能渡(du)，退到橋尾，風轉厲，只(zhi)有(you)(you)遠遠的看著遙拜(bai)返回，因此作《望韓》。七月廿三(san)日，記敘有(you)(you)《游浮羅記》。
正德(de)十四年（1519年）祝允(yun)明《己卯春日(ri)偶作(zuo)韓致光體》。
正(zheng)德十(shi)五年(nian)（1520年(nian)）春日，祝允(yun)明(ming)臨王(wang)羲之《黃庭經》一冊。二月二十(shi)七日，作(zuo)《庚(geng)辰(chen)二月二十(shi)七日曉官窯中口號》。三月，祝允(yun)明(ming)過(guo)訪(fang)士(shi)元家(jia)(jia)作(zuo)詩相贈。某(mou)日，祝允(yun)明(ming)在謝云莊(zhuang)通家(jia)(jia)新居小(xiao)樓(lou)覽元人《壽星圖》并題于其上。某(mou)日，孫七峰與(yu)唐寅、祝允(yun)明(ming)、楊(yang)邃庵、陳石(shi)(shi)亭(ting)、張(zhang)石(shi)(shi)川(chuan)諸君題名巖表，鐫刻游(you)記。
正德十六(liu)年（1521年）六(liu)月(yue)一日，祝(zhu)允明(ming)在天津官舟雨(yu)中，戲用山谷草法應(ying)酬(chou)知(zhi)友索書，并題于(yu)后。秋日，作草書《贊辭》附(fu)于(yu)文伯仁畫《楊季靜小(xiao)像》。十一月(yue)三日，祝(zhu)允明(ming)作小(xiao)章(zhang)草《閑情賦》，自識(shi)云(yun)：“冬日，擁爐于(yu)小(xiao)閭，過云(yun)莊至，除(chu)素紙(zhi)索書鐘(zhong)繇張草，勉(mian)為呵凍手書之。”十二月(yue)，祝(zhu)允明(ming)作《張長(chang)史(shi)四詩帖(tie)跋》。是年，祝(zhu)允明(ming)被薦(jian)應(ying)天府通判(pan)，專督財賦。
嘉靖元年(nian)(nian)（1522年(nian)(nian)）是年(nian)(nian)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)(yun)(yun)(yun)明(ming)任應天府通判，故(gu)被稱為祝(zhu)(zhu)京(jing)兆。在(zai)南(nan)京(jing)任上近一(yi)年(nian)(nian)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)(yun)(yun)(yun)明(ming)上疏求(qiu)致仕。春(chun)二(er)月十二(er)日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)(yun)(yun)(yun)明(ming)過武(wu)林寓昭(zhao)慶寺，訪(fang)靈梵上人，得(de)覽趙文敏所書(shu)《圓(yuan)(yuan)覺經》，乃閉關月余，敬(jing)書(shu)《圓(yuan)(yuan)覺經》一(yi)卷(juan)。三月，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)(yun)(yun)(yun)明(ming)作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)卷(juan)于(yu)從一(yi)堂(tang)。五月五日(ri)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)(yun)(yun)(yun)明(ming)行書(shu)《莊子(zi)逍遙游(you)》于(yu)寒綠堂(tang)。是年(nian)(nian)，祝(zhu)(zhu)允(yun)(yun)(yun)(yun)(yun)明(ming)作(zuo)(zuo)《讀嘉靖改元詔書(shu)并閱邸(di)臣(chen)敬(jing)作(zuo)(zuo)古(gu)調》一(yi)首(shou)。作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)《荔(li)枝(zhi)賦》。又(you)作(zuo)(zuo)草(cao)(cao)書(shu)《前后赤壁賦》卷(juan)。
嘉靖二(er)年(nian)（1523年(nian)）正(zheng)月(yue)(yue)初七，作(zuo)《鶴章(zhang)》其序(xu)曰：“癸(gui)未嵗(sui)人日(ri)，余家搆新堂(tang)成肅延北山，老師(shi)醮陳感佑之(zhi)(zhi)(zhi)，諶當奏章(zhang)時仙騏三輩(bei)旋導燎臺(tai)，奏升(sheng)而駕亦逝眾目瞻竦敬賦一章(zhang)銘(ming)志(zhi)，玄賜兼謝(xie)周師(shi)精(jing)髙之(zhi)(zhi)(zhi)效書(shu)奉并望(wang)和篇。”歸鄉后居(ju)外祖父(fu)徐(xu)有貞日(ri)華(hua)里舊(jiu)宅，正(zheng)月(yue)(yue)八(ba)(ba)日(ri)，筑懷星堂(tang)。三月(yue)(yue)，作(zuo)《蘇臺(tai)八(ba)(ba)詠小詞》。四(si)月(yue)(yue)，文征明(ming)至(zhi)京師(shi)，授翰林待詔(zhao)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)有詩見贈。閏四(si)月(yue)(yue)下旬(xun)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)過云(yun)莊樓酒(jiu)次，出經紙索(suo)書(shu)千文。二(er)十五(wu)日(ri)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)作(zuo)草(cao)書(shu)《自書(shu)詩卷(juan)》，又(you)作(zuo)草(cao)書(shu)《太白酒(jiu)樓詩卷(juan)》，草(cao)書(shu)《柳宗(zong)元(yuan)梓人傳軸》。十二(er)月(yue)(yue)初二(er)日(ri)，唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)歿。應唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)之(zhi)(zhi)(zhi)弟(di)唐(tang)(tang)申（字子重）之(zhi)(zhi)(zhi)請，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)撰《唐(tang)(tang)子畏(wei)墓(mu)志(zhi)并銘(ming)》，王寵(chong)書(shu)。祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)曾作(zuo)《哭子畏(wei)二(er)首》及《再挽子畏(wei)》。是年(nian)，祝(zhu)允(yun)(yun)明(ming)又(you)作(zuo)《趙姑夫啟殯祭》、《李碩人墓(mu)志(zhi)（李柔）》、《史(shi)在野(ye)（史(shi)臣）》、《古調尚書(shu)內相毛(mao)文簡公挽辭（毛(mao)憲）》。
嘉靖(jing)三年（1524年）三月(yue)，祝允(yun)明作(zuo)(zuo)《所事儒教鬼神解》。秋夜，飲宴于陳氏山(shan)亭，燈(deng)下草書《赤(chi)壁卷》：“秋八月(yue)望(wang)夜，設小宴中(zhong)庭，月(yue)色如畫，另仆篝燈(deng)，漫書蘇公赤(chi)壁二賦，以歸(gui)文貴(gui)孫子緣。”同年某(mou)日(ri)，又作(zuo)(zuo)《前后赤(chi)壁賦冊(ce)》。老師(shi)王(wang)鏊(ao)歿(mo)，年七十(shi)(shi)五(wu)歲，十(shi)(shi)一(yi)月(yue)二十(shi)(shi)日(ri)，祝允(yun)明作(zuo)(zuo)《祭王(wang)文恪(ke)公文》。祝允(yun)明又作(zuo)(zuo)《張文聲妻左氏墓(mu)志(zhi)銘(ming)》、《蘇州(zhou)府學政科盛(sheng)公墓(mu)志(zhi)銘(ming)》、《守齋處士湯君聞(wen)守生壙志(zhi)》、《先妣陳夫人墓(mu)志(zhi)》。其繼母陳夫人于十(shi)(shi)一(yi)月(yue)二十(shi)(shi)日(ri)，葬于橫山(shan)丹霞塢其父(fu)墳塋(ying)之(zhi)右，年七十(shi)(shi)有六(liu)。
嘉(jia)(jia)靖(jing)四年（1525年）二月(yue)，祝(zhu)(zhu)允明楷書(shu)《離騷經》。初夏，草(cao)書(shu)《夏后(hou)氏之圭帖(tie)》。七月(yue)，為九疇作(zuo)草(cao)書(shu)《月(yue)賦》卷(juan)。又(you)(you)作(zuo)草(cao)書(shu)《和陶淵明飲酒(jiu)二十首》。秋日，作(zuo)草(cao)書(shu)《七律九首帖(tie)一卷(juan)》。又(you)(you)作(zuo)草(cao)書(shu)《閑居秋日詩》卷(juan)。又(you)(you)作(zuo)草(cao)書(shu)《七言絕句(ju)》卷(juan)。九月(yue)，祝(zhu)(zhu)允明訪(fang)文(wen)(wen)(wen)嘉(jia)(jia)，文(wen)(wen)(wen)嘉(jia)(jia)知悉祝(zhu)(zhu)氏手里拮(jie)據(ju)，設繭絲紙及上好筆墨，引起祝(zhu)(zhu)允明豪興(xing)，揮寫行草(cao)《古詩十九首》，嘉(jia)(jia)付以酬(chou)金。此(ci)卷(juan)后(hou)刻于文(wen)(wen)(wen)征明《停云館帖(tie)》。同月(yue)，祝(zhu)(zhu)允明曾(ceng)用二文(wen)(wen)(wen)羊毫作(zuo)行草(cao)應酬(chou)，并題(ti)于后(hou)。某日，為顧璘書(shu)寫《千字(zi)文(wen)(wen)(wen)、長(chang)清靜經》卷(juan)。又(you)(you)作(zuo)《志(zhi)謝可節(jie)墓(mu)志(zhi)銘》。
嘉靖五年(nian)(nian)（1526年(nian)(nian)）正月，允(yun)明(ming)作(zuo)(zuo)《太倉州新志序》。九月七日，作(zuo)(zuo)《祝(zhu)(zhu)(zhu)文》。十(shi)月，昆山魏(wei)誠甫(fu)遠謁祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)，求書(shu)《黃庭經》，祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)抱病書(shu)寫。又作(zuo)(zuo)小章草(cao)《書(shu)述》。十(shi)一(yi)月，祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)作(zuo)(zuo)章草(cao)《后(hou)赤(chi)壁(bi)賦》于文征明(ming)《赤(chi)壁(bi)圖》后(hou)。是年(nian)(nian)，作(zuo)(zuo)組詩《懷知詩》，緬懷平生(sheng)知己一(yi)十(shi)八人(ren)，共一(yi)十(shi)九首(shou)。十(shi)二月二十(shi)七日（1527年(nian)(nian)1月28日），祝(zhu)(zhu)(zhu)允(yun)明(ming)病故。
嘉靖七年(nian)閏十(shi)月(yue)十(shi)六日（1528年(nian)11月(yue)27日），祝(zhu)允明葬于橫(heng)山丹(dan)霞(xia)塢(wu)其祖父祝(zhu)顥墓旁。好友王寵為其寫行狀，陸粲(can)為其撰(zhuan)墓志銘。
《擬詩外傳》佚
《蘇材小(xiao)篆》六(liu)卷
《革(ge)朝遺忠錄》佚
《武功佚事》一卷，佚
《太仆言行記(ji)》一(yi)卷，佚(yi)
《江海殲(jian)渠記》一(yi)卷
《南游記》佚
《南征業稿》佚
《心影》佚
《蠶衣》一卷
《讀書(shu)筆記》一卷
《浮物》一卷
《祝子通》五(wu)(wu)十五(wu)(wu)篇，佚
《祝子微》二卷，佚
《祝子雜》佚
《祝子(zi)罪(zui)知(zhi)錄》十卷
《祝子(zi)小(xiao)言》一卷，佚
《前聞記》一卷
《志怪錄》
《語怪》
《野記》
《義虎傳》一卷
《猥談》一卷
《枝山文集》十卷
《賈至(zhi)大明宮早(zao)朝詩軸》上(shang)海博物館藏(zang)
《杜(du)甫(fu)秋興詩軸》遼(liao)寧博物館藏
《訪友詩軸》
《摸魚兒詞》
《秋軒賦軸(zhou)》上海博物館藏
《樂志論草書軸》蘇州博物館藏
《飯(fan)苓(ling)賦(fu)》北京故宮博物院藏
《贈索處士七律詩軸》
《五(wu)代譚用之贈索(suo)處士七律(lv)詩軸》
《牡丹賦》
《草書自詩卷》
《致元和手札》
《草書千字文卷》
《王文恪公卷》
《東坡記游卷》
《遠游二首》
《和陶(tao)飲酒詩廿首(shou)》
祝(zhu)允明出生在文化氣氛(fen)很濃的(de)蘇(su)(su)州，他(ta)的(de)書(shu)學生涯是在前(qian)輩的(de)言傳(chuan)身教下(xia)開(kai)始的(de)。其中對他(ta)影響(xiang)最大的(de)是外(wai)祖父徐有(you)貞和岳父李(li)應禎兩人。徐有(you)貞擅(shan)長行(xing)草書(shu)。他(ta)的(de)行(xing)草主要師(shi)法(fa)唐(tang)朝(chao)的(de)懷素和宋朝(chao)的(de)米芾。用筆直率(lv)而華(hua)美，結構瀟灑(sa)多(duo)姿(zi)，很得古(gu)雅之(zhi)氣。北京大學教授、引碑入草開(kai)創者的(de)李(li)志敏評價：“祝(zhu)枝山的(de)狂草，骨力弱于旭、素，但(dan)在宋人影響(xiang)下(xia)，又(you)自成(cheng)一(yi)格(ge)”。在祝(zhu)允明二(er)歲時(shi)，徐有(you)貞奉詔回蘇(su)(su)州閑居，祝(zhu)允明時(shi)常寄宿在外(wai)公家里，因此(ci)徐有(you)貞的(de)書(shu)法(fa)風格(ge)對他(ta)影響(xiang)是很深遠的(de)。
李應禎也是一(yi)(yi)個有名的(de)書(shu)法(fa)家。祝允明也一(yi)(yi)直得到李應禎的(de)指導(dao)。在跟從岳父(fu)學(xue)書(shu)的(de)十幾(ji)年中，李應禎對于祝允明在書(shu)法(fa)的(de)發展(zhan)上起了很大的(de)作用(yong)。
據文(wen)徵(zhi)明的(de)(de)(de)記(ji)載(zai)，李應禎在(zai)晚年(nian)(nian)告訴他，說自(zi)己(ji)學(xue)習書(shu)法四十(shi)年(nian)(nian)才開始有所得，并向文(wen)徵(zhi)明論述了書(shu)法上的(de)(de)(de)很(hen)多道理。他留下的(de)(de)(de)尺牘(du)，秀麗而又有氣度，行筆(bi)自(zi)然大方，橫向取勢(shi)的(de)(de)(de)撇(pie)、捺(na)、橫都(dou)很(hen)生動有致。字(zi)的(de)(de)(de)大小，粗細變化自(zi)然。他這(zhe)種(zhong)富于抒情性的(de)(de)(de)行草書(shu)對祝(zhu)允(yun)明也有很(hen)深的(de)(de)(de)影響。祝(zhu)允(yun)明自(zi)己(ji)談幼年(nian)(nian)時學(xue)習書(shu)法，說前輩不讓他學(xue)習近代人的(de)(de)(de)字(zi)，看到(dao)的(de)(de)(de)都(dou)是晉唐人的(de)(de)(de)字(zi)帖。所指的(de)(de)(de)應該是楷書(shu)的(de)(de)(de)學(xue)習。應該說祝(zhu)允(yun)明幼年(nian)(nian)在(zai)兩位前輩的(de)(de)(de)指導下，打下了很(hen)好的(de)(de)(de)底子(zi)，為日后(hou)的(de)(de)(de)發展作(zuo)了鋪墊(dian)。同時兩人的(de)(de)(de)書(shu)風的(de)(de)(de)優點也傳給了祝(zhu)允(yun)明。
祝(zhu)允明(ming)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)主張是(shi)“性(xing)(xing)(xing)(xing)”與“功(gong)(gong)”并(bing)(bing)重(zhong)(zhong)(zhong)超然(ran)(ran)出(chu)神(shen)(shen)采(cai)(cai)(cai)，祝(zhu)允明(ming)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)藝思想以“神(shen)(shen)采(cai)(cai)(cai)”為最(zui)終(zhong)歸宿。而(er)要(yao)(yao)達(da)(da)(da)(da)到(dao)(dao)這個目(mu)標，他(ta)認(ren)為必(bi)(bi)須(xu)(xu)“性(xing)(xing)(xing)(xing)”、“功(gong)(gong)”并(bing)(bing)重(zhong)(zhong)(zhong)。“性(xing)(xing)(xing)(xing)”是(shi)指人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)神(shen)(shen)，“功(gong)(gong)”是(shi)指書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)創(chuang)作(zuo)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)能(neng)力和功(gong)(gong)夫。他(ta)認(ren)為只有(you)(you)(you)功(gong)(gong)力而(er)無(wu)精(jing)神(shen)(shen)境(jing)界(jie)(jie)，神(shen)(shen)采(cai)(cai)(cai)就(jiu)沒有(you)(you)(you)，而(er)有(you)(you)(you)了(le)(le)高尚(shang)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)神(shen)(shen)境(jing)界(jie)(jie)，如(ru)果沒有(you)(you)(you)表(biao)(biao)達(da)(da)(da)(da)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)功(gong)(gong)夫，那么神(shen)(shen)采(cai)(cai)(cai)就(jiu)不(bu)能(neng)實在(zai)(zai)地(di)顯露。兩者(zhe)不(bu)可缺一，必(bi)(bi)須(xu)(xu)兼備，在(zai)(zai)他(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)代表(biao)(biao)作(zuo)《閑居秋(qiu)日》、《致元(yuan)和手札》、《燕喜(xi)亭記(ji)》、《樂志(zhi)論》、《飯(fan)苓(ling)賦》、《云江記(ji)》等就(jiu)秉(bing)承了(le)(le)他(ta)所倡導(dao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)“性(xing)(xing)(xing)(xing)”、“功(gong)(gong)”并(bing)(bing)重(zhong)(zhong)(zhong)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)原則(ze)。對(dui)(dui)于(yu)(yu)“功(gong)(gong)”，祝(zhu)允明(ming)認(ren)為只有(you)(you)(you)在(zai)(zai)向前人(ren)學(xue)習(xi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)基礎上(shang)才能(neng)得到(dao)(dao)。因此他(ta)對(dui)(dui)時(shi)人(ren)不(bu)愿好(hao)好(hao)學(xue)習(xi)傳統而(er)把(ba)這稱為“奴書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)說法(fa)(fa)(fa)很(hen)憤慨。特地(di)寫下(xia)了(le)(le)《奴書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)訂》予(yu)以反(fan)駁。在(zai)(zai)這一點上(shang)，他(ta)晚(wan)年(nian)在(zai)(zai)《書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)述》中(zhong)還批評(ping)了(le)(le)他(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)岳父李應禎。他(ta)強調(diao)必(bi)(bi)須(xu)(xu)“沿(yan)晉(jin)游唐(tang)”，這是(shi)源于(yu)(yu)他(ta)對(dui)(dui)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)史的(de)(de)(de)(de)(de)(de)深入認(ren)識。他(ta)認(ren)為書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)理(li)極于(yu)(yu)張芝、王(wang)羲(xi)之(zhi)、鐘繇、索靖，后(hou)(hou)人(ren)只是(shi)在(zai)(zai)遵循他(ta)們(men)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)(fa)則(ze)，而(er)在(zai)(zai)根本(ben)上(shang)已不(bu)能(neng)改變(bian)。他(ta)認(ren)為唐(tang)人(ren)能(neng)循前人(ren)之(zhi)理(li)，按照當時(shi)人(ren)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)法(fa)(fa)(fa)則(ze)來寫；宋初還不(bu)很(hen)差，宋中(zhong)期仍(reng)有(you)(you)(you)可取(qu)之(zhi)處(chu)，而(er)后(hou)(hou)便大(da)變(bian)傳統，古法(fa)(fa)(fa)遭到(dao)(dao)敗壞(huai)，大(da)多流為惡怪(guai)。到(dao)(dao)元(yuan)代方(fang)有(you)(you)(you)趙(zhao)孟頫扭轉時(shi)風，復歸晉(jin)唐(tang)，但(dan)終(zhong)因個性(xing)(xing)(xing)(xing)不(bu)強未(wei)免有(you)(you)(you)“奴書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)遺憾(han)。所以要(yao)(yao)知書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)本(ben)來必(bi)(bi)須(xu)(xu)向晉(jin)唐(tang)學(xue)習(xi)。在(zai)(zai)學(xue)習(xi)和熟悉(xi)了(le)(le)傳統后(hou)(hou)，其技法(fa)(fa)(fa)必(bi)(bi)須(xu)(xu)有(you)(you)(you)獨到(dao)(dao)之(zhi)處(chu)，這是(shi)祝(zhu)允明(ming)對(dui)(dui)“功(gong)(gong)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)進一步要(yao)(yao)求。他(ta)在(zai)(zai)《評(ping)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)》中(zhong)說自己(ji)不(bu)屑于(yu)(yu)步鐘、索、羲(xi)、獻(xian)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)后(hou)(hou)塵，而(er)要(yao)(yao)學(xue)習(xi)項羽和史弘(hong)肇的(de)(de)(de)(de)(de)(de)勇(yong)猛以開創(chuang)自己(ji)。因此他(ta)既反(fan)對(dui)(dui)時(shi)人(ren)對(dui)(dui)傳統的(de)(de)(de)(de)(de)(de)忽視，又強調(diao)不(bu)能(neng)真的(de)(de)(de)(de)(de)(de)成(cheng)為“奴書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)”。 祝(zhu)允明(ming)對(dui)(dui)于(yu)(yu)“性(xing)(xing)(xing)(xing)”沒有(you)(you)(you)很(hen)多的(de)(de)(de)(de)(de)(de)論述。他(ta)提倡“起雅去俗”，顯然(ran)(ran)是(shi)指以學(xue)識和修養來陶(tao)冶性(xing)(xing)(xing)(xing)情(qing)、凈化心靈，從(cong)而(er)達(da)(da)(da)(da)到(dao)(dao)較高的(de)(de)(de)(de)(de)(de)精(jing)神(shen)(shen)境(jing)界(jie)(jie)。 有(you)(you)(you)了(le)(le)以上(shang)兩點，就(jiu)可以在(zai)(zai)“入神(shen)(shen)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)狀態下(xia)創(chuang)作(zuo)具有(you)(you)(you)神(shen)(shen)采(cai)(cai)(cai)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)優秀作(zuo)品了(le)(le)。他(ta)對(dui)(dui)于(yu)(yu)“入神(shen)(shen)之(zhi)境(jing)”的(de)(de)(de)(de)(de)(de)解釋是(shi)“一時(shi)超然(ran)(ran)格度(du)之(zhi)外”，在(zai)(zai)超越各種(zhong)約(yue)束的(de)(de)(de)(de)(de)(de)情(qing)況下(xia)，才能(neng)“閑窗散筆”，自然(ran)(ran)地(di)表(biao)(biao)達(da)(da)(da)(da)自己(ji)。 祝(zhu)允明(ming)在(zai)(zai)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)理(li)論上(shang)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)要(yao)(yao)求，既符合(he)藝術創(chuang)作(zuo)本(ben)身(shen)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)規律(lv)，又合(he)乎文人(ren)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)畫的(de)(de)(de)(de)(de)(de)審美要(yao)(yao)求，從(cong)而(er)使他(ta)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)書(shu)(shu)(shu)(shu)(shu)法(fa)(fa)(fa)創(chuang)作(zuo)成(cheng)果達(da)(da)(da)(da)到(dao)(dao)了(le)(le)很(hen)高的(de)(de)(de)(de)(de)(de)水平(ping)。
祝允明書法(fa)主要成就在(zai)于狂草(cao)(cao)(cao)和楷書。狂草(cao)(cao)(cao)來自(zi)懷素(su)、張旭，更多的(de)是接近(jin)黃(huang)山谷，提按和使轉的(de)筆法(fa)交互使用，行與行之間的(de)距離很緊，形成一種汪(wang)洋恣肆的(de)視覺效果。更難得的(de)是楷書又寫(xie)得相當嚴謹，有晉(jin)唐人的(de)古(gu)雅氣息。這種反差很大的(de)綜合素(su)養(yang)與唐代的(de)張旭十分相似(si)，如(ru)《草(cao)(cao)(cao)書自(zi)詩(shi)卷(juan)(juan)》、《致元和手札》、《草(cao)(cao)(cao)書千字(zi)文卷(juan)(juan)》、《王文恪公卷(juan)(juan)》等。
明(ming)代黃省：枝(zhi)山草書天下(xia)無(wu)，妙灑豈特雄三吳(wu)？群萌萬象出毫下(xia)，運(yun)肘(zhou)便覺(jue)風云俱。絲持浪轉信神(shen)動(dong)，筋迥墨縱(zong)皆(jie)春敷。分明(ming)造化(hua)宰君手(shou)，左攢(zan)右(you)剪(jian)形形殊(shu)。天愁鬼器(qi)不寧歲，鸞驚龍駭誰爭(zheng)驅？邇來南海(hai)作仙(xian)令，難(nan)籌(chou)歷(li)險筆愈圣(sheng)。奇文(wen)豪詠兼(jian)稱(cheng)之，處處江山好輝映。余也飄(piao)飄(piao)紫臺(tai)客，向長五(wu)岳將浮屐。多君惠我《遠游》篇，得展(zhan)夢窗(chuang)喜魂(hun)魄(po)。嗚(wu)呼羲之眼(yan)前人不識(shi)，笑殺(sha)千金買遺跡！
明代顧璘(lin)：（祝允明）書學自《急(ji)就》以逮虞、趙，上下(xia)數千年，罔不得其結構。若羲、獻真(zhen)行，懷(huai)素狂草，尤臻筆妙。一(yi)朝書品，不知(zhi)合置誰左。
明代朱謀垔：祝(zhu)允明，字希哲(zhe)，號枝(zhi)山(shan)，長(chang)洲人。……書學自《急就(jiu)章》以(yi)至羲、獻、懷素，無不(bu)淹貫，而狂草本朝第(di)(di)一。當時評(ping)者云其書法(fa)頓挫(cuo)雄逸，放而不(bu)野，如(ru)鶴在雞群，風格迥絕。然真(zhen)不(bu)如(ru)行，行不(bu)如(ru)草，以(yi)豪縱者勝(sheng)。又云枝(zhi)山(shan)真(zhen)行，有天(tian)馬行空之態，第(di)(di)人能(neng)品(pin)。
明代錢(qian)謙益：為家未(wei)嘗問有無(wu)(wu)，得俸錢(qian)及四方餉遺，輒(zhe)召(zhao)所善客噱飲歌呼，費盡乃已。或(huo)分(fen)與持云，不留一錢(qian)。每出，追(zhui)呼索(suo)者相隨于(yu)道路，更用為忭笑(xiao)資(zi)。其歿(mo)也，幾無(wu)(wu)以(yi)斂云。
清代王澍：“有明(ming)(ming)書(shu)家(jia)林立(li)，莫(mo)不千紙一同(tong)，惟祝京兆(zhao)書(shu)變(bian)化百出，不可端倪(ni)，余見京兆(zhao)書(shu)百數(shu)，莫(mo)有同(tong)者，信有明(ming)(ming)第一手也”
