約翰漢考克中心（John Hancock Center）位于芝加哥密歇根大街一側，又稱“芝加哥360°”，加上天線更高達457.2米，地上100層，總樓面面積260,126平方米，開工于1965年，完工于1969年。約翰漢考克中心是由結構工程師法茲勒汗所設計。在大樓的94樓設有觀景臺，95樓設有餐廳，能飽覽芝加哥和密歇根湖的景色，96樓則是雞尾酒館。44樓設有一個全美國最高的室內游泳池。約翰漢考克中心目前是世界高塔聯盟的成員之一，其具特色的建筑因而獲得多次獎項，其中包括1999年5月，由美國建筑師學會所頒發的25年成就獎。

威利斯大廈（Willis Tower）是位于美國伊利諾伊州芝加哥的一幢摩天大樓，又譯韋萊大廈，原名西爾斯大樓（Sears Tower），在1974年建成。韋萊集團大廈是由建筑師布魯斯·格雷厄姆和結構工程師法茲勒汗所設計。大廈總高度442.3米，加上天線高527.3米，地上108層，地下3層，共有110層，建筑面積為416000平方米。大廈的造型有如9個高低不一的方形空心筒子集束在一起，挺拔利索，簡潔穩定。不同方向的立面形態各不相同，突破了一般高層建筑呆板對稱的造型手法。這種束筒結構體系是建筑設計與結構創新相結合的成果。

芝加哥文化中心（Chicago Cultural Center）于1897年開業，是一座芝加哥地標建筑，芝加哥市長在此接待總統和皇室成員，外交官和社區領袖。芝加哥文化中心是一棟具有文藝復興風格的花崗巖建筑，以獨特的建筑風格和多彩的藝術活動受到芝加哥市民及廣大旅游者的歡迎，已經成為芝加哥最知名的旅游景點之一，被認為是美國最綜合性的藝術展示中心，每年吸引著上百人的來訪。芝加哥文化中心已經成為芝加哥前五大文化機構之一，每年都會舉辦約1000多個展覽，涵蓋了表演藝術、視覺藝術和文學藝術等多個方面，豐富多彩的展覽吸引著來自世界各游客的參觀和學習。

箭牌大廈（Wrigley Building）是一座建于1920年代的摩天大樓，位于美國芝加哥近北區密歇根大街（華麗一英里）北400-410號，論壇報大廈的正對面，為箭牌公司總部所在地。箭牌大廈的設計靈感，來自塞維利亞大教堂的吉拉達塔和法國文藝復興時期的細節。該建筑由兩座不同高度的塔組成，這些塔通過人行道相連，外墻為釉面陶土，使白色立面在陽光和傍晚的泛光燈下閃爍。南鐘塔的特征是直徑超過19英尺的鐘面，指向四個方向。該建筑的另一個顯著特征是，當你走過中央大門時，你會發現自己置身于一個可以俯瞰芝加哥河的僻靜公園區。它坐落在屢獲殊榮的芝加哥河畔，是該市的主要景點之一。

論壇報大廈樓高141米，有34層，是《芝加哥論壇報》的總部所在地。這座大廈是芝加哥最具哥特式復興風格的地標建筑，外身以飛拱與獸頭為裝飾。除了大廈自身的建筑風格外，這棟建筑另一個引人注目之處在于其墻體上鑲嵌了來自世界各地的建筑碎片，例如中國長城、美國白宮的磚塊，埃及金字塔的石塊、9?11事件中倒塌的世貿中心的殘骸等。此外，論壇報大廈的一扇櫥窗內還展示著阿波羅15號飛船從月球帶回的巖石。

The Rookery位于國家歷史名勝古跡清單上，并于1972年被指定為芝加哥地標，位于芝加哥市中心的金融區。它是在建筑史上的一個過渡時期建造的，使用承重磚石和骨架框架，這是芝加哥建筑學院的顯著特征。弗蘭克·勞埃德·賴特在1905年至1907年間重新設計了引人注目的兩層摩天大樓大廳，并以他標志性的草原風格重新打造。賴特在《魯克里》中的作品是他在市中心城市景觀中的唯一作品。

MART最初由馬歇爾菲爾德公司開發的，面積覆蓋了兩個城市街區，在芝加哥河的北、南、主干道交匯處有25層樓高，旨在創建一個中央市場，零售商可以在這里購買任何商品。最初的設計師阿爾弗雷德·肖傳用裝飾藝術美學傳達了獨特的現代主題概念，并融合了三種建筑類型的元素：倉庫、百貨商店和摩天大樓。2018年9月29日，MART推出數字藝術放映計劃，這是世界上運行時間長，規模大的數字藝術作品。這一系列精心策劃的數字藝術作品是芝加哥的首創，這些作品被投射到主題公園面向河流的正面，占地1萬平方米(相當于兩個足球場)。

芝加哥水塔（ChicagoWaterTower）是美國芝加哥的一座歷史建筑和地標建筑，是華麗一英里購物區。芝加哥水塔高47米(154英尺)，由建筑師威廉設計，曾在芝加哥的城市水系統中扮演了關鍵角色。1871年一場起于帕里克和卡洛琳的谷倉的大火毀了芝加哥整個商業區，芝加哥水塔就是從這場臭名昭著的大火里幸存下來的為數不多的遺跡之一。如今，這里的里程碑是城市畫廊的中心，展出當地藝術家和攝影師的作品。

馬里納城是芝加哥的標志性建筑之一，兩座60層高呈玉米外形的孿生樓，于1964年建成的，整個工程耗資3600萬美元。工程完工時，這對孿生樓就成為了當時世界上較高的住宅樓以及較高的鋼筋混凝土結構建筑。在這其中有諸如劇院、體育館、游泳池、滑冰場、保齡球館以及一些商店和飯店，整個建筑被視為“城市中的城市”。

位于芝加哥的怡安中心是怡安集團的其中一座總部，當年竣工時為芝加哥第一高樓，第二年被西爾斯大樓取代。大樓的高度達346.3米，整體呈長方形。1990至1992年間，大樓外墻大規模修建，修建工程是把原有43000塊的云石，重新更換名為“Mt.Airy”的兩寸厚麻石片，其修建費高達8000萬美元。