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1999年(nian)，戴佩妮被音樂人陳子(zi)鴻發掘，加盟EMI。

2000年，在(zai)臺灣發(fa)表第一首創作(zuo)單(dan)曲(qu)(qu) 《不想》；2月發(fa)行(xing)首張個人(ren)專(zhuan)輯《Penny》，除了一首歌詞是朋友寫的外，其他詞曲(qu)(qu)均由她一個人(ren)包辦；同(tong)年入圍新(xin)加坡金曲(qu)(qu)獎最(zui)佳新(xin)人(ren)獎，獲(huo)頒馬來西亞(ya)(ya)第一屆(jie)亞(ya)(ya)洲中文金曲(qu)(qu)獎大馬區最(zui)佳新(xin)人(ren)。

2001年(nian)1月6日，在第(di)二屆中(zhong)文AIM頒獎典禮勇奪最佳(jia)新人、最佳(jia)演繹女歌(ge)手(shou)、最佳(jia)專輯(ji)獎項；1月18日發行全(quan)新創(chuang)(chuang)作(zuo)專輯(ji)《怎樣》，包辦了所(suo)有的詞曲創(chuang)(chuang)作(zuo)，在歌(ge)曲挑選(xuan)、進(jin)錄(lu)音室(shi)配唱到后期(qi)的混音，都堅持親(qin)自參與(yu)，以求得整(zheng)(zheng)張專輯(ji)的音樂(le)性能夠(gou)更完整(zheng)(zheng)忠(zhong)實地展(zhan)現出創(chuang)(chuang)作(zuo)原(yuan)意，專輯(ji)歌(ge)曲《你要的愛》成為偶像劇《流星花園》片尾曲；同年(nian)憑借《Penny》入圍第(di)12屆臺(tai)灣金(jin)曲獎最佳(jia)新人獎。

2002年4月(yue)，發行(xing)專輯《Just sing it》，入選“2003年馬(ma)來西亞十大(da)最(zui)(zui)佳專輯”和“華語流行(xing)樂傳(chuan)媒大(da)獎(jiang)(jiang)十大(da)唱片”；7月(yue)在第7屆馬(ma)來西亞娛(yu)協獎(jiang)(jiang)拿下5項(xiang)大(da)獎(jiang)(jiang)、9個(ge)獎(jiang)(jiang)座，兩首(shou)創(chuang)作曲《不想》、《怎(zen)樣》雙(shuang)雙(shuang)入圍十大(da)原(yuan)創(chuang)歌(ge)曲獎(jiang)(jiang)，其中《怎(zen)樣》摘(zhai)下“最(zui)(zui)佳原(yuan)創(chuang)金(jin)曲獎(jiang)(jiang)”及(ji)“最(zui)(zui)佳作詞獎(jiang)(jiang)”，獲(huo)得(de)“新(xin)人推薦獎(jiang)(jiang)”的金(jin)獎(jiang)(jiang)；8月(yue)31日受(shou)邀在馬(ma)來西亞國慶大(da)典上表演；同年在馬(ma)來西亞紅人金(jin)曲獎(jiang)(jiang)奪的大(da)馬(ma)最(zui)(zui)受(shou)歡迎女歌(ge)手、最(zui)(zui)佳女創(chuang)作歌(ge)手。

2003年(nian)3月，發行專輯《No Penny No Gain》，歌(ge)曲《水中(zhong)央》為(wei)中(zhong)視八點(dian)檔(dang)奇跡(ji)片(pian)頭曲，《什么都(dou)舍得》為(wei)韓劇《賢貞(zhen)我(wo)愛你》片(pian)頭曲，《躲在夜(ye)里》為(wei)民視《我(wo)的姊(zi)姊(zi)是媽媽》片(pian)尾曲，專輯獲選(xuan)中(zhong)華音樂人交流協會2002年(nian)十(shi)大優良專輯獎，入圍(wei)第15屆臺灣金曲獎最(zui)佳國語女(nv)演唱(chang)人獎；8月憑借專輯入圍(wei)2003年(nian)新(xin)(xin)加坡最(zui)佳唱(chang)片(pian)制作和(he)2003年(nian)新(xin)(xin)加坡最(zui)佳演繹女(nv)歌(ge)手；同年(nian)獲選(xuan)2003年(nian)馬(ma)來(lai)西亞十(shi)大歌(ge)星，入選(xuan)“2003年(nian)馬(ma)來(lai)西亞十(shi)大杰出青年(nian)”。

2004年(nian)2月，發(fa)行新歌精選輯《So Penny好佩妮》，詞曲(qu)創作都是(shi)由戴佩妮一手包辦(ban)，發(fa)行不到一個(ge)月銷(xiao)量即超過10萬(wan)張。

2005年3月11日，全亞(ya)洲同(tong)步發行(xing)專(zhuan)輯《愛瘋了》，憑借專(zhuan)輯在第17屆(jie)臺(tai)灣金曲(qu)獎(jiang)同(tong)時(shi)入圍(wei)最佳(jia)國語流(liu)行(xing)音樂(le)(le)演唱(chang)專(zhuan)輯獎(jiang)、最佳(jia)專(zhuan)輯制作(zuo)(zuo)人獎(jiang)、最佳(jia)作(zuo)(zuo)曲(qu)人獎(jiang)、最佳(jia)國語女(nv)演唱(chang)人獎(jiang)，憑借專(zhuan)輯同(tong)名主(zhu)打曲(qu)獲得流(liu)行(xing)音樂(le)(le)最佳(jia)作(zuo)(zuo)曲(qu)人獎(jiang)；5月14日，在臺(tai)灣臺(tai)北臺(tai)大體育館舉行(xing)生平第一場售(shou)票演唱(chang)會“玩瘋了”。

2006年9月，發行專輯(ji)《iPenny一個(ge)人的行李》專輯(ji)，開始第一次(ci)嘗試自己擔(dan)(dan)任編(bian)曲(qu)(qu)的工作（《掛在半夢半醒之間》），擔(dan)(dan)任《單身(shen)潛逃(tao)》一曲(qu)(qu)的MV導演，歌曲(qu)(qu)《窗(chuang)外》為日劇《一公(gong)升的眼淚》主(zhu)題曲(qu)(qu)，在一個(ge)月內在內地(di)的銷售量(liang)逼近(jin)15萬(wan)張，在臺(tai)灣(wan)(wan)市場突破(po)了5萬(wan)張；憑借專輯(ji)入圍(wei)第18屆臺(tai)灣(wan)(wan)金曲(qu)(qu)獎最佳國(guo)語(yu)女歌手獎；10月23日出(chu)版首本圖文創作書(shu)《Oh my day》，推出(chu)不到一周即再版到第六次(ci)印(yin)刷(shua)。

2007年12月17日，發行單曲《吹嗶(bi)嗶(bi)》，開始(shi)(shi)個人(ren)音(yin)樂(le)生涯的(de)新(xin)起(qi)點-數字單曲的(de)發行（在未(wei)來(lai)Penny的(de)新(xin)音(yin)樂(le)將(jiang)會在數字音(yin)樂(le)平臺上發表），是流行歌壇中第一(yi)位(wei)突破傳統模(mo)式以全(quan)數字發行的(de)歌手(shou)；同(tong)年開始(shi)(shi)變身“rocker”，于10月召集“低能(neng)團”（取“無心機、繼續學”之意）。

2008年1月(yue)(yue)11日(ri)，在(zai)(zai)河岸留(liu)言舉(ju)行(xing)(xing)小型的個人(ren)演唱會(hui)(hui)；1月(yue)(yue)18日(ri)發(fa)行(xing)(xing)數字單(dan)曲《Lafite》；2月(yue)(yue)11日(ri)發(fa)行(xing)(xing)數字單(dan)曲《我(wo)想也沒關系》；2月(yue)(yue)25日(ri)發(fa)行(xing)(xing)數字單(dan)曲《一念之間》；3月(yue)(yue)7日(ri)在(zai)(zai)在(zai)(zai)數位平(ping)臺(tai)上發(fa)表(biao)她第五首(shou)(shou)數字單(dan)曲《這就是(shi)我(wo)》；5月(yue)(yue)24日(ri)在(zai)(zai)臺(tai)北(bei)國際會(hui)(hui)議中(zhong)心舉(ju)辦(ban)“我(wo)到(dao)底(di)是(shi)誰(shui)”演唱會(hui)(hui)首(shou)(shou)場；6月(yue)(yue)把前期發(fa)行(xing)(xing)的5首(shou)(shou)數字單(dan)曲集合起(qi)來發(fa)行(xing)(xing)專輯《2008我(wo)到(dao)底(di)是(shi)誰(shui)》；12月(yue)(yue)14日(ri)在(zai)(zai)上海東方藝術中(zhong)心舉(ju)辦(ban)“我(wo)到(dao)底(di)是(shi)誰(shui)”演唱會(hui)(hui)上海場。

2009年(nian)5月，集(ji)結多首單曲(qu)和新(xin)作發行(xing)專(zhuan)輯(ji)《原諒我就是這(zhe)樣的(de)(de)(de)女生》，主(zhu)打(da)歌(ge)《兩難(nan)》改變唱(chang)腔，充滿了中國曲(qu)風(feng)(feng)的(de)(de)(de)特色，且混合了西洋編曲(qu)，并在專(zhuan)輯(ji)中首度(du)擔任造型(xing)師，專(zhuan)輯(ji)發行(xing)后(hou)登(deng)上G榜第(di)20周亞軍；同年(nian)以執導的(de)(de)(de)方(fang)炯鑌《風(feng)(feng)》、方(fang)大同《黑白》同時(shi)入(ru)圍第(di)20屆臺(tai)灣金曲(qu)獎最佳導演(yan)(yan)(yan)獎；6月20日在西門紅(hong)樓“河岸留言”舉辦新(xin)專(zhuan)輯(ji)《原諒我就是這(zhe)樣的(de)(de)(de)女生》唯一(yi)的(de)(de)(de)1場售(shou)票演(yan)(yan)(yan)唱(chang)會(hui)，在線(xian)售(shou)票當日凌(ling)晨網絡測試即被歌(ge)迷(mi)當場預定一(yi)空；11月21日在臺(tai)北(bei)(bei)國際會(hui)議中心(xin)舉辦“野薔(qiang)薇(wei)亞洲巡回演(yan)(yan)(yan)唱(chang)會(hui)”臺(tai)北(bei)(bei)站；12月3日和蔡健雅、林(lin)宥(you)嘉、曹格(ge)在上海盧灣體育館共(gong)同舉辦“你呀，靈格(ge)”演(yan)(yan)(yan)唱(chang)會(hui)。

2010年1月16日(ri)，在馬(ma)來西(xi)亞(ya)吉隆坡云頂(ding)劇場(chang)舉(ju)辦(ban)“野(ye)薔薇(wei)亞(ya)洲巡回演唱會”馬(ma)來西(xi)亞(ya)站(zhan)；9月和(he)馬(ma)來西(xi)亞(ya)眾音(yin)樂人一起參演阿牛(niu)自編自導的處女作《初(chu)戀紅(hong)豆冰》；9月16日(ri)發行(xing)《野(ye)薔薇(wei) 2009 Live Concert》，與“喜歡音(yin)樂”合約期滿；10月15日(ri)在臺北華山Legacy舉(ju)行(xing)“在家里唱歌”音(yin)樂會；10月17日(ri)舉(ju)行(xing)高雄場(chang)。

2011年6月(yue)18日(ri)，戴佩妮受邀和(he)(he)陳子鴻一(yi)起擔任(ren)第(di)22屆金(jin)曲獎頒獎人（最佳年度(du)歌(ge)曲）；7月(yue)加盟種子音樂(le)，同時(shi)擔任(ren)擔任(ren)“花兒朵(duo)朵(duo)”南寧唱(chang)區(qu)的(de)(de)形象大(da)使；8月(yue)獲得(de)“2011年馬來西亞十大(da)杰出青年”，第(di)2度(du)獲得(de)該稱號(hao)，在(zai)“大(da)馬幫”歌(ge)手中是第(di)1人；8月(yue)27日(ri)作為“Buddha Jump佛(fo)跳墻(qiang)”樂(le)隊的(de)(de)一(yi)員在(zai)臺北花博舞蝶館舉行(xing)“佛(fo)跳墻(qiang)預購演(yan)唱(chang)會”；9月(yue)作為主唱(chang)和(he)(he)主創參與(yu)發(fa)行(xing)全樂(le)團專輯(ji)《Buddha Jump佛(fo)跳墻(qiang)》，專輯(ji)入(ru)圍第(di)23屆臺灣金(jin)曲獎最佳樂(le)團獎；11月(yue)1日(ri)發(fa)行(xing)更換東家(jia)加入(ru)種子音樂(le)后的(de)(de)第(di)一(yi)張個人專輯(ji)《回(hui)家(jia)路上(shang)》，雙(shuang)(shuang)周奪雙(shuang)(shuang)料(liao)冠軍，一(yi)舉拿下“五大(da)金(jin)榜(bang)”和(he)(he)“G-music風(feng)云榜(bang)”雙(shuang)(shuang)冠；11月(yue)12日(ri)在(zai)西門(men)河岸留言舉辦(ban)1場(chang)免費的(de)(de)“戴佩妮FanMeeting”；12月(yue)16日(ri)和(he)(he)17日(ri)在(zai)臺北Legacy舉辦(ban)“光著腳ㄚ子回(hui)家(jia)”演(yan)唱(chang)會。

2012年4月(yue)20日(ri)和21日(ri)，戴佩妮赴澳大利亞開(kai)唱，連(lian)唱墨爾本、布(bu)里(li)斯本2場演(yan)唱會；9月(yue)29日(ri)在Legacy舉(ju)辦(ban)“你(ni)從哪里(li)來？”小型演(yan)唱會；9月(yue)開(kai)始(shi)“回家路上LIVE音(yin)樂(le)會”巡演(yan)旅程(cheng)（9月(yue)16日(ri)北京星光現場大劇(ju)院(yuan)、10月(yue)1日(ri)上海東方藝(yi)(yi)術中心、10月(yue)19日(ri)成都錦城藝(yi)(yi)術宮(gong)、10月(yue)21日(ri)廣(guang)州中山(shan)紀念堂）；11月(yue)在馬(ma)來西(xi)亞參予2012《娛協獎頒獎典禮》獲(huo)得6個(ge)獎（專輯(ji)《光著(zhu)我的腳丫(ya)子》獲(huo)得十大原(yuan)創(chuang)歌(ge)(ge)曲(qu)、本地組最佳(jia)原(yuan)創(chuang)金曲(qu)獎，《勢在必行》詞曲(qu)獲(huo)得原(yuan)創(chuang)歌(ge)(ge)曲(qu)十大及(ji)最歡迎K歌(ge)(ge)，“佛(fo)跳(tiao)墻”樂(le)團以(yi)《罪(zui)》獲(huo)原(yuan)創(chuang)歌(ge)(ge)曲(qu)），與大馬(ma)創(chuang)作人(ren)黃威爾的聯手創(chuang)作歌(ge)(ge)《我們之間》一同進原(yuan)創(chuang)十大，現場宣布(bu)以(yi)歌(ge)(ge)手身份退出娛協獎。

2013年，戴佩(pei)妮和(he)種子音(yin)樂(le)合約(yue)期(qi)滿，自(zi)組“妮樂(le)佛”創意音(yin)樂(le)品牌；5月(yue)自(zi)資(zi)發(fa)行專(zhuan)輯《純屬(shu)意外》，一手包辦制(zhi)作(zuo)、企(qi)宣(xuan)等(deng)工作(zuo)，在(zai)專(zhuan)輯發(fa)布會宣(xuan)布暫別歌(ge)壇，不再發(fa)片，憑專(zhuan)輯在(zai)2014年第(di)25屆臺(tai)灣金曲獎獲得(de)最(zui)(zui)佳國語(yu)女(nv)演(yan)唱(chang)人(ren)獎；6月(yue)22日在(zai)臺(tai)北華山Legacy舉行《純屬(shu)意外》售(shou)票音(yin)樂(le)會首場；同年開始轉型音(yin)樂(le)制(zhi)作(zuo)人(ren)為后輩新人(ren)擔綱制(zhi)作(zuo)人(ren)和(he)MV導演(yan)，為劉思涵(han)制(zhi)作(zuo)的專(zhuan)輯《擁(yong)抱你》在(zai)第(di)25屆臺(tai)灣金曲獎獲得(de)最(zui)(zui)佳專(zhuan)輯制(zhi)作(zuo)人(ren)獎，作(zuo)曲專(zhuan)輯同名主打亦入圍(wei)最(zui)(zui)佳作(zuo)曲人(ren)獎。

2014年4月，戴佩妮(ni)發行單曲《More in Mall》，開(kai)始嘗試(shi)電音曲風。

2016年8月30日，戴(dai)佩妮攜全新創作專(zhuan)輯《賊》在北京舉辦音(yin)樂分享會(hui)。