成化六(liu)年（1470年）二(er)月初四，唐寅(yin)出生(sheng)于(yu)蘇州府吳縣吳趨里，父親唐廣德，母親丘(qiu)氏(shi)。注：祝(zhu)允(yun)明的《唐子(zi)畏(wei)墓(mu)志(zhi)銘》：母丘(qiu)氏(shi)，以(yi)成化六(liu)年二(er)月初四日生(sheng)子(zi)畏(wei)。
成化十二(er)年(nian)(nian)（1475年(nian)(nian)），唐寅的弟(di)弟(di)唐申出生(sheng)。
成化十八(ba)年（1482年），唐寅結識祝(zhu)允(yun)明。
成(cheng)化二十年（1484年），唐(tang)寅(yin)結識(shi)文徵明，并得到其父(fu)太仆文林的欣(xin)賞。
成化(hua)二十(shi)一年(nian)（1485年(nian)），唐(tang)寅(yin)(yin)以第一名補蘇州府(fu)府(fu)學附生。唐(tang)寅(yin)(yin)結識好友張(zhang)靈(ling)。注：祝(zhu)允(yun)明的《唐(tang)子畏墓(mu)志(zhi)銘》：童髫中(zhong)科第一，四海驚(jing)稱(cheng)之。張(zhang)靈(ling)，字夢晉(jin)。
成(cheng)化二(er)十三(san)年（1487年），唐(tang)寅、祝允明、羅圯、白(bai)鉞、涂瑞與(yu)劉機(ji)在(zai)沈石田所繪的(de)《壑(he)(he)舟園》圖上題(ti)詩。注(zhu)：壑(he)(he)舟園為王鏊之從(cong)兄王盤的(de)別(bie)業。
弘治元年（1488年），唐寅與徐(xu)(xu)廷瑞的次女徐(xu)(xu)氏成婚(hun)。
弘(hong)治(zhi)三年(nian)（1490年(nian)），唐寅作《對竹圖》。
弘治(zhi)四年(nian)(nian)（1491年(nian)(nian)），唐寅(yin)兒時的(de)好友劉(liu)秀(xiu)才(cai)病逝(shi)，作(zuo)墓志(zhi)銘。注：劉(liu)秀(xiu)才(cai)名劉(liu)嘉德(de)，字(zi)協中，年(nian)(nian)長唐寅(yin)兩歲。
弘治(zhi)六年(nian)（1493年(nian)），唐(tang)寅為沈(shen)隱君寫(xie)墓碣(jie)文。注：沈(shen)隱君名沈(shen)誠，字希明，號隱君，姑(gu)蘇長洲人，死于弘治(zhi)六年(nian)五月，年(nian)七十，開館(guan)售業為生，是唐(tang)寅的蒙師(shi)。
弘治(zhi)七年(nian)（1494年(nian)），唐寅的(de)父親去世，而母親、妻子(zi)、兒子(zi)、妹妹亦在這一(yi)兩年(nian)內相(xiang)繼離世，家境逐漸(jian)衰落，在好友祝枝山的(de)規勸下潛心讀書準備科考。
弘(hong)治(zhi)八年（1495年），唐寅為許天錫之妻高氏作墓志(zhi)銘。唐寅年二(er)十六歲，已有白發，故(gu)寫《白發詩(shi)》，文林作詩(shi)唱和。唐寅畫(hua)《桂香亭圖》。注：文林時年五十歲。
弘治九年(nian)（1496年(nian)），唐寅作《中州覽勝(sheng)序》。
弘(hong)治十年(nian)（1497年(nian)），唐(tang)寅(yin)參加(jia)錄科(ke)考試(shi)(shi)期間與好友(you)張靈宿妓喝酒，放浪形骸(hai)。提(ti)學御史方志(zhi)十分厭惡這(zhe)種行徑，唐(tang)寅(yin)在錄科(ke)考試(shi)(shi)中名(ming)落孫(sun)山。后(hou)來(lai)蘇(su)州(zhou)知府(fu)曹鳳愛(ai)惜人(ren)才，蘇(su)州(zhou)的(de)名(ming)士文(wen)徵明的(de)父親(qin)文(wen)林、沈周、吳寬等(deng)為唐(tang)寅(yin)求情，方志(zhi)才同(tong)意(yi)“補遺”讓(rang)其(qi)參加(jia)鄉試(shi)(shi)。注：方志(zhi)，字信之，成化二十三年(nian)進士。
弘治(zhi)十一(yi)(yi)(yi)年（1498年），唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)中應天府鄉試第(di)一(yi)(yi)(yi)，在他(ta)的(de)(de)《領解元(yuan)后謝主司》一(yi)(yi)(yi)詩之中寫道：壯心未(wei)肯逐樵漁，秦運咸思(si)備掃(sao)除。劍責(ze)百金方(fang)折閱，玉(yu)遭三黜忽沽諸。紅(hong)綾敢望明(ming)(ming)(ming)年餅，黃絹深慚此日書。三策舉場(chang)非(fei)古賦，上天何以得吹噓。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)作《送文(wen)溫州序》和《金粉(fen)福地賦》。但唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)中舉后并沒(mei)有(you)收(shou)斂，變(bian)本(ben)加厲的(de)(de)流連歡場(chang)。他(ta)的(de)(de)朋(peng)友紛(fen)紛(fen)規勸，祝允(yun)明(ming)(ming)(ming)對唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)說(shuo)：“夫謂千里馬(ma)，必(bi)朝秦暮楚，果見其(qi)(qi)跡耳。非(fei)謂表(biao)露骨相，令(ling)識(shi)者茍以千里目，而(er)終未(wei)嘗一(yi)(yi)(yi)長驅，駭觀于千里之人(ren)，令(ling)慕服贊譽(yu)，不容(rong)為異詞也。”其(qi)(qi)意(yi)：是(shi)千里馬(ma)不是(shi)看(kan)表(biao)面，還要看(kan)他(ta)的(de)(de)品質，一(yi)(yi)(yi)時的(de)(de)得意(yi)千萬(wan)別太張狂(kuang)。文(wen)徵(zhi)(zhi)明(ming)(ming)(ming)寫信給唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)：我(wo)父親(qin)說(shuo)"子畏之才(cai)宜發解，然其(qi)(qi)人(ren)輕浮(fu)，恐終無成；吾兒他(ta)日遠(yuan)到，非(fei)所及也。"意(yi)思(si)就(jiu)是(shi)：唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)呀，我(wo)父親(qin)說(shuo)你有(you)才(cai)情(qing)，但為人(ren)輕浮(fu)，恐怕一(yi)(yi)(yi)事無成。但唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)并沒(mei)有(you)把(ba)朋(peng)友的(de)(de)規勸放在心上，他(ta)回信正是(shi)那(nei)(nei)篇《與文(wen)徵(zhi)(zhi)明(ming)(ming)(ming)書》，信中的(de)(de)意(yi)思(si)是(shi)：我(wo)生來(lai)就(jiu)是(shi)如此，你看(kan)我(wo)不順眼(yan)，那(nei)(nei)就(jiu)別和我(wo)交朋(peng)友。態度十分囂張，言辭尖刻，對文(wen)徵(zhi)(zhi)明(ming)(ming)(ming)的(de)(de)勸告不但不領情(qing)，還要與文(wen)徵(zhi)(zhi)明(ming)(ming)(ming)斷決關系。
弘治十(shi)二(er)年（1499年），唐(tang)寅與江(jiang)陰徐經(jing)入京(jing)參加會試，因牽連徐經(jing)科場案下獄，后被(bei)罷黜為吏。
弘治(zhi)十三(san)年（1500年），唐(tang)寅被(bei)黜為浙藩小吏，個人深以為恥(chi)堅決不去就職。唐(tang)寅歸(gui)家(jia)后夫妻失和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅(yin)失意之余遠游閩(min)、浙、贛、湘等地。
弘治十五年(nian)(nian)（1502年(nian)(nian)），唐寅游歷(li)歸(gui)家后得病，醫療(liao)很久才見好(hao)。
弘(hong)治十六年（1503年），唐寅與弟弟唐申分(fen)家。
弘治十七年（1504年），唐寅靠(kao)賣文畫為生，縱情于酒色當中來自娛。
弘(hong)治十八年(nian)（1505年(nian)），唐寅(yin)(yin)謀求建桃花庵(an)別(bie)業(ye)，作(zuo)《王氏澤(ze)福(fu)祠堂(tang)記(ji)》。唐寅(yin)(yin)作(zuo)《答文徵明(ming)書》，由書中意思可見唐寅(yin)(yin)與(yu)文徵明(ming)二人關系失和。
正德元年（1506年），唐(tang)寅為老(lao)師王鏊繪《出山圖卷》。
正德二年(nian)(nian)（1507年(nian)(nian)），唐寅筑桃花庵別(bie)業及夢墨亭。
正德(de)三年(nian)（1508年(nian)），六(liu)月，唐寅的(de)侄兒(er)唐長民夭折，年(nian)僅十二歲。八月，送別戴昭，作有(you)垂虹(hong)詩與(yu)圖(tu)畫。注(zhu)：戴昭，早年(nian)跟隨唐寅學(xue)習(xi)《詩》，后改隨薛世奇治(zhi)《易》，正德(de)年(nian)間(jian)任浙江紹興府儒學(xue)訓導。
正德四(si)年（1509年），唐(tang)寅(yin)(yin)四(si)十歲，作(zuo)《自壽詩(shi)》和圖(tu)畫。唐(tang)寅(yin)(yin)作(zuo)詩(shi)贈(zeng)蘇州府儒學(xue)教(jiao)授(shou)朱泰(tai)。唐(tang)寅(yin)(yin)作(zuo)《野(ye)望憫言圖(tu)》，并(bing)為陳賾的畫題款。
正(zheng)德五年(nian)（1510年(nian)），唐(tang)寅為張獻翼的祖父繪(hui)《寶鶴圖》。
正德七年(nian)（1512年(nian)），唐寅繪《女(nv)兒嬌水墨牡丹(dan)圖》。
正德(de)八年（1513年），唐(tang)寅寫信給文徵明，兩(liang)人捐棄前(qian)嫌。唐(tang)寅為(wei)時任吳縣知(zhi)縣何炌繪圖畫。
正德(de)九(jiu)年(nian)（1514年(nian)），唐寅寫有《許旌陽(yang)鐵柱記》和《荷蓮橋記》。同(tong)年(nian)秋，唐寅應(ying)寧(ning)王朱宸濠之(zhi)聘(pin)。
正德(de)十年（1515年），三月(yue)，唐(tang)寅裝瘋被寧王(wang)放(fang)還(huan)。同年唐(tang)寅繪《梅枝圖》。
正德十一年（1516年），唐寅為吳縣知(zhi)縣李經(jing)書畫，寫有《長洲高明府(fu)過訪詩》，送(song)徐朝(chao)咨歸鄉作《金華序》，為吳德潤夫(fu)婦寫墓志銘(ming)。
正(zheng)德十二年（1517年），唐(tang)(tang)寅為吳縣知縣李經作(zuo)詩(shi)。十一月望日，唐(tang)(tang)寅夜宿廣福(fu)寺（又名光福(fu)寺），并留有詩(shi)篇。
正德(de)十三(san)年(nian)（1518年(nian)），唐(tang)寅夜晚作夢(meng)，夢(meng)醒作《記夢(meng)詩》。唐(tang)寅與孫思和繪《丹陽景圖(tu)》。唐(tang)寅為(wei)岳母(mu)吳(wu)孺人作墓志銘。
正(zheng)德(de)十四年（1519年），唐寅(yin)的老師(shi)王(wang)鏊七(qi)十歲，作(zuo)《七(qi)十壽(shou)序》與(yu)(yu)《壽(shou)王(wang)少傅》七(qi)言律(lv)詩(shi)。唐寫與(yu)(yu)沈徵(zhi)德(de)和顧華玉在禪寺(si)飲酒作(zuo)詩(shi)，有《五十言懷詩(shi)》。唐寅(yin)為(wei)華云繪《山(shan)靜日(ri)長(chang)圖》。
正德十五(wu)年（1520年），唐寅有《落花圖詠》。
正德(de)十六年（1521年），唐寅繪《松濤云影(ying)圖》，仿郭河(he)陽(yang)的山水手卷。
嘉靖元年(nian)（1522年(nian)），唐(tang)寅送別(bie)離任(ren)的(de)吳縣(xian)知縣(xian)劉(liu)輔，作《別(bie)劉(liu)伯畊》。又作有《元旦詩》。
嘉靖(jing)二年（1523年），唐寅(yin)自書(shu)《詩翰冊》。十二月二日，唐寅(yin)病逝。
唐(tang)寅作(zuo)畫很(hen)少注明年(nian)份，且畫風(feng)變(bian)化(hua)不很(hen)有規律，很(hen)難推測作(zuo)畫時間(jian)，也難以按(an)照時間(jian)來劃分(fen)他的畫風(feng)變(bian)化(hua)進程，單(dan)就題材來看，唐(tang)寅的畫作(zuo)主(zhu)要有山(shan)水畫、人物畫、花(hua)鳥(niao)寫(xie)意畫等。
唐寅山水畫(hua)(hua)的(de)(de)藝術成就，一方(fang)面在(zai)于打破門戶(hu)之見，對南(nan)北畫(hua)(hua)派、南(nan)宋院體(ti)及元代文人(ren)山水畫(hua)(hua)兼收并蓄，主要學習了南(nan)宋李(li)唐、劉松年(nian)的(de)(de)院體(ti)畫(hua)(hua)派，兼學宋人(ren)筆(bi)法(fa)嚴(yan)謹(jin)(jin)雄(xiong)渾、風骨(gu)奇峭(qiao)的(de)(de)風格。同時參(can)合馬遠、夏(xia)圭(gui)的(de)(de)構(gou)圖和(he)筆(bi)墨技(ji)巧，并廣泛地(di)涉獵北宋李(li)成、范寬、郭(guo)熙和(he)元代的(de)(de)黃公望(wang)、王蒙諸大家，融(rong)會貫(guan)通(tong)，逐漸(jian)形成自己的(de)(de)風格。畫(hua)(hua)面布局嚴(yan)謹(jin)(jin)整飭(chi)，造型真實生動，山勢雄(xiong)峻，石(shi)質堅峭(qiao)，皴法(fa)斧劈，筆(bi)法(fa)勁健，墨色淋(lin)漓。另一方(fang)面，對自然山川有(you)(you)著(zhu)親身(shen)的(de)(de)體(ti)察和(he)真實感受。代表(biao)作品(pin)有(you)(you)《落(luo)霞孤鶩圖》、《春山伴侶圖》、《虛閣(ge)晚涼圖》、《杏花茅屋圖》等。
唐寅人物畫具有高(gao)超的(de)寫實功力，形象(xiang)準(zhun)確而神韻(yun)獨(du)具，《明(ming)畫錄》評(ping)他(ta)的(de)人物畫“在錢舜舉(ju)下(xia)，杜檉（杜堇）居士上”。其仕女(nv)(nv)畫大體(ti)分為(wei)兩種，一種是(shi)線條(tiao)勁(jing)細，敷(fu)色妍麗，氣象(xiang)高(gao)華(hua)，出(chu)自(zi)(zi)南宋院(yuan)體(ti)畫，如《王蜀宮(gong)妓(ji)圖(tu)》。工筆(bi)(bi)重彩，以“三白法”染(ran)仕女(nv)(nv)面部，突出(chu)宮(gong)女(nv)(nv)的(de)濃施(shi)艷(yan)抹(mo)。衣紋(wen)用(yong)細勁(jing)流(liu)暢(chang)的(de)鐵線描，服(fu)飾施(shi)以濃艷(yan)的(de)色彩，顯得(de)綺羅絢(xuan)爛。把宮(gong)妓(ji)們(men)競(jing)相(xiang)裝扮(ban)，斗綠爭緋的(de)情態刻畫得(de)生(sheng)動入微，為(wei)唐寅仕女(nv)(nv)畫的(de)優秀之作(zuo)。另一種是(shi)脫胎自(zi)(zi)南宋院(yuan)體(ti)，筆(bi)(bi)墨流(liu)動爽利．轉筆(bi)(bi)方勁(jing)，線條(tiao)抑揚起伏，由工麗變為(wei)簡逸。代表作(zuo)品(pin)有《秋風紈(wan)扇(shan)圖(tu)》以及《李(li)端(duan)端(duan)圖(tu)》等，把宋代李(li)公麟行云流(liu)水描和顏輝折蘆描參合使用(yong)，畫面富有韻(yun)律感。
唐寅水墨(mo)寫意花(hua)鳥，墨(mo)韻明凈、格調秀(xiu)逸灑脫(tuo)而富(fu)于真實感。代表作(zuo)為(wei)《枯槎(cha)鴝鵒圖》，構圖用折枝法，枯木枝干由右(you)下方(fang)向上彎曲伸展，枯筆(bi)濃墨(mo)，蒼老挺拔。以(yi)(yi)積墨(mo)法畫(hua)一只棲于枝頭(tou)的八哥(ge)，禿筆(bi)點葉，一兩條細藤，數(shu)(shu)筆(bi)野竹。右(you)上角題詩為(wei)：“山空寂靜人聲(sheng)絕(jue)，棲鳥數(shu)(shu)聲(sheng)春雨(yu)馀。” 以(yi)(yi)書法人畫(hua)，以(yi)(yi)寫代描(miao)，筆(bi)力(li)雄(xiong)強，造型優美，筆(bi)墨(mo)疏簡精當，行筆(bi)挺秀(xiu)灑脫(tuo)。《雨(yu)竹圖》，畫(hua)面以(yi)(yi)二組濃葉為(wei)主枝，后出淡葉，再(zai)出葉數(shu)(shu)筆(bi)以(yi)(yi)相呼(hu)應，葉均向下急(ji)趨，一派(pai)雨(yu)打(da)竹葉之勢。 另有《墨(mo)梅圖》、《風竹圖》、《臨水芙蓉(rong)圖》、《杏(xing)花(hua)圖》等。
唐寅的(de)繪畫作品融宋代院體(ti)技巧(qiao)與(yu)元人(ren)筆墨韻(yun)味(wei)為(wei)一體(ti)，呈現出勁峭而(er)(er)又不失秀雅的(de)品貌風骨。構圖簡約清(qing)朗，畫面層次分明，疏密有(you)致，用(yong)筆清(qing)雋，纖而(er)(er)不弱，力而(er)(er)有(you)韻(yun)，寓有(you)剛柔相濟之美。墨色淋漓(li)多(duo)變，和澤(ze)有(you)神；意境平(ping)淡朗逸，清(qing)雅幽麗，超凡(fan)脫俗。
唐(tang)寅書法源自趙(zhao)孟(meng)頫一體，風格豐潤靈活(huo)，俊逸秀拔，代(dai)表作《落(luo)花詩冊(ce)》。
王世貞在(zai)《弇州(zhou)山(shan)人稿》中評議：“伯虎(hu)書(shu)入吳(wu)興堂廟，差薄弱耳。”依據文獻記載和存(cun)世作(zuo)品(pin)，他(ta)曾泛學趙(zhao)孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，并在(zai)不同時(shi)期呈不同側重(zhong)，從而形成不斷變(bian)化的階段面貌(mao)。大(da)體上說，其書(shu)風(feng)變(bian)化可(ke)分為四個時(shi)期。
第(di)一時期是三十歲以前，他居住家鄉蘇州(zhou)，與同年齡的文(wen)征明交(jiao)善(shan)，甚受文(wen)氏(shi)影響，故兩人(ren)書畫(hua)均很接近，唐(tang)寅二十余(yu)歲所(suo)繪《黃茅渚(zhu)小景(jing)圖卷(juan)》（上海(hai)博(bo)物館藏(zang)），湖(hu)石、平坡、樹叢均極似文(wen)氏(shi)細筆；書法亦(yi)俱從(cong)趙孟頫(fu)入手，均結體端麗(li)，用筆秀潤，唐(tang)寅的《高人(ren)深隱圖》上款(kuan)字，就極似文(wen)征明。
第二時(shi)(shi)期是三(san)十(shi)歲至(zhi)三(san)十(shi)六(liu)歲，唐(tang)寅(yin)科場被黜，妻子離異，無奈藉詩(shi)文、書(shu)畫(hua)謀生，其(qi)時(shi)(shi)書(shu)法上追(zhui)唐(tang)人，力求規范，尤宗尚顏真卿的(de)楷書(shu)，用(yong)筆(bi)(bi)凝(ning)重(zhong)，圓碩(shuo)多肉，結體偏于(yu)長方，雄強茂密，點畫(hua)橫細(xi)豎粗(cu)，并(bing)吸納隸法，橫筆(bi)(bi)收(shou)尾似“蠶(can)頭”，捺筆(bi)(bi)收(shou)筆(bi)(bi)中途之頓近“燕尾”，極(ji)富力度(du)，如唐(tang)寅(yin)作(zuo)于(yu)弘(hong)治乙(yi)丑（1505年）三(san)十(shi)六(liu)歲時(shi)(shi)的(de)《落花詩(shi)冊》。
第三時期是三十七歲至(zhi)四十五歲，唐寅正值壯年，居(ju)住在桃花庵，專心從事詩(shi)文書畫，創作達到(dao)頂峰。其時書法重又(you)歸返趙孟頫，并(bing)上追唐代(dai)李邕(yong)，遂(sui)形(xing)成(cheng)了自身的(de)成(cheng)熟(shu)風貌(mao)，以結體俊美(mei)(mei)婉媚、用筆娟(juan)秀流轉的(de)趙體為根基，并(bing)融(rong)(rong)入了李邕(yong)斜長(chang)的(de)字姿、有力的(de)筆法和生動的(de)布勢，于(yu)秀潤中見(jian)遒勁，端(duan)美(mei)(mei)中見(jian)靈(ling)動。這(zhe)類風格作品甚多，作于(yu)正德元(yuan)年（1506年）三十七歲的(de)《七言(yan)律詩(shi)軸》（臺(tai)(tai)北(bei)故宮(gong)博物(wu)院藏）、三十余歲的(de)《山路松(song)聲圖軸》（臺(tai)(tai)北(bei)故宮(gong)博物(wu)院藏）上款題和《行書三絕(jue)卷(juan)》（丁(ding)念先藏）等作品，均呈(cheng)趙孟頫與李邕(yong)相融(rong)(rong)合的(de)面(mian)貌(mao)。
第四時期是四十(shi)六歲(sui)至五十(shi)四歲(sui)去(qu)世，已屬唐寅(yin)晚(wan)年。自江西(xi)寧王(wang)處裝瘋逃回，進(jin)一步看(kan)透世事，書法亦變為率意(yi)(yi)，并吸取了米芾求意(yi)(yi)取勢的書風，用筆(bi)迅捷而勁健，沉(chen)著痛快，八(ba)面出鋒，率真自如(ru)，追求力量、速度和韻味；同(tong)時又融諸家筆(bi)法于(yu)一體(ti)，使結(jie)體(ti)、用筆(bi)均富(fu)于(yu)變化，并達到了揮灑自如(ru)的境地。代(dai)表(biao)作品有五十(shi)歲(sui)以后作的《西(xi)洲話舊圖(tu)軸(zhou)》（臺(tai)北故宮博物院(yuan)藏）上(shang)款(kuan)題、《看(kan)泉聽風圖(tu)軸(zhou)》（南(nan)京(jing)博物院(yuan)藏）上(shang)款(kuan)題等。
唐寅詩文(wen)以才(cai)情(qing)取勝。
其詩多紀(ji)游、題畫、感懷之(zhi)作(zuo)。早年(nian)作(zuo)品工整妍麗，有六朝(chao)駢文(wen)氣息。泄題案之(zhi)后(hou)，多為傷世(shi)之(zhi)作(zuo)，不(bu)拘成法，大量采用口語，意境清(qing)新，常含傲(ao)岸(an)不(bu)平(ping)之(zhi)氣，情真意摯。著有《六如居(ju)(ju)士(shi)集》，清(qing)人輯有《六如居(ju)(ju)士(shi)全集》。
詩(shi)作(zuo)(zuo)有(you)《百(bai)(bai)忍歌(ge)(ge)》、《上吳天官書(shu)》、《江南四(si)季(ji)歌(ge)(ge)》、《桃花庵歌(ge)(ge)》、《一(yi)年歌(ge)(ge)》、《閑(xian)中(zhong)歌(ge)(ge)》等六百(bai)(bai)余首(shou)。詩(shi)集中(zhong)有(you)為(wei)(wei)歌(ge)(ge)妓而作(zuo)(zuo)者，如《花酒》、《寄(ji)妓》、《哭(ku)妓徐素》、《代妓者和(he)人見(jian)寄(ji)》、《玉(yu)芝為(wei)(wei)王麗(li)人作(zuo)(zuo)》等。陳繼儒《太平清話》記：“唐伯虎(hu)有(you)《風(feng)流遁》數(shu)千言，皆(jie)青(qing)樓中(zhong)游戲語也。” 是書(shu)已(yi)失(shi)傳，無以(yi)為(wei)(wei)證。
除詩文外，唐寅也嘗作曲，多采用民歌形式，由于多方(fang)面深厚的文學(xue)藝(yi)術(shu)修(xiu)養，經歷(li)坎坷，見聞廣博，對人生、社會的理解較深，雅俗(su)共賞，聲名遠(yuan)揚(yang)。
《山路(lu)松(song)聲(sheng)圖》，臺北故宮博物院藏
《江(jiang)南農事(shi)圖》，臺北故(gu)宮博物院 藏
《雙松(song)飛瀑圖》，臺北故宮博物院藏
《金閶別(bie)意(yi)圖》，臺(tai)北故宮(gong)博物院(yuan)藏(zang)
《函關雪(xue)霽圖》，臺北(bei)故宮博物院(yuan)藏
《洞庭(ting)黃茅渚圖》，上(shang)海博物館(guan)藏
《夢仙草(cao)堂圖》，大都會博(bo)物館藏(zang)
《西州(zhou)話舊圖》，臺(tai)北(bei)故宮博物院藏
《桐山(shan)圖》，北京(jing)故宮博物院藏
《班姬團扇圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《王蜀(shu)宮妓圖》，北京故宮博物(wu)院藏(zang)
《嫦娥圖》，大都會博(bo)物館藏
《李(li)端(duan)端(duan)乞詩圖》，南(nan)京(jing)博物院(yuan)藏
《仿(fang)唐(tang)人(ren)仕女(nv)圖》，臺北故宮博物院(yuan)藏
《陶榖贈詞(ci)圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《枯槎鸜鵒圖》
《古詩二十七首》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪(chan)宗六代祖師圖跋(ba)》
《自書詩詞》
《贈周良溫詩卷》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐寅(yin)作品(pin)由于年代(dai)久遠已經(jing)存世不多(duo)，以前多(duo)散傳(chuan)于民間，解放后(hou)各大博(bo)物館多(duo)注意(yi)收藏(zang)，但流入海外(wai)亦(yi)多(duo)。從80年代(dai)末始，世界兩大拍(pai)賣(mai)行開始經(jing)營出(chu)售其作品(pin)。由于他在人們心(xin) 中有很高的知名度，所以許多(duo)人愿意(yi)花重(zhong)金收藏(zang)其作品(pin)。
2013年9月19日，紐約蘇富比拍(pai)(pai)買公司舉行中(zhong)國古代書(shu)畫拍(pai)(pai)賣專場(chang)。其中(zhong)明代著名畫家唐寅(yin)的一幅(fu)立(li)軸《廬山觀瀑(pu)圖》以3億(yi)美元(yuan)起拍(pai)(pai)，經過120輪叫價，最(zui)終以5.9億(yi)美元(yuan)（約合人民幣36億(yi)元(yuan)）的天價成(cheng)交(jiao)，刷新了(le)唐寅(yin)書(shu)畫拍(pai)(pai)賣的世界紀錄。
該(gai)畫(hua)作(zuo)是1989年以來拍場(chang)上(shang)僅有的(de)(de)一(yi)件《石渠寶笈》著錄的(de)(de)唐寅作(zuo)品。這件以隱居(ju)(ju)廬(lu)山(shan)深(shen)處(chu)別(bie)院為(wei)(wei)主題(ti)(ti)的(de)(de)畫(hua)作(zuo)，是畫(hua)家(jia)為(wei)(wei)明代名(ming)臣方良永(yong)所(suo)作(zuo)，明代兩(liang)位內閣(ge)首輔(fu)李(li)東陽、楊一(yi)清分別(bie)為(wei)(wei)畫(hua)作(zuo)題(ti)(ti)引(yin)首和(he)題(ti)(ti)跋(ba)。慈禧當(dang)政時(shi)期，該(gai)畫(hua)與錢選(xuan)的(de)(de)《浮(fu)玉山(shan)居(ju)(ju)圖》一(yi)同被(bei)賞(shang)給晚清軍機大臣孫毓汶，后被(bei)宋子文及(ji)其家(jia)人收藏。該(gai)畫(hua)預展時(shi)即引(yin)發多(duo)位藏家(jia)關(guan)注。
《秋(qiu)(qiu)風紈(wan)(wan)(wan)扇(shan)(shan)圖》為唐寅水墨人(ren)(ren)物畫代表作，也(ye)是書畫鑒定界公(gong)認的(de)不多(duo)唐寅人(ren)(ren)物畫真(zhen)跡，描繪了(le)一名(ming)手持紈(wan)(wan)(wan)扇(shan)(shan)佇(zhu)立在秋(qiu)(qiu)風里的(de)美(mei)人(ren)(ren)。畫中(zhong)立有湖(hu)石庭院(yuan)，一仕女手執紈(wan)(wan)(wan)扇(shan)(shan)，側身(shen)凝望(wang)，眉宇間微露幽怨悵(chang)惘神色。她的(de)衣裙在蕭瑟(se)秋(qiu)(qiu)風中(zhong)飄動(dong)，身(shen)旁襯雙勾(gou)叢(cong)竹。左(zuo)上角有作者自題(ti)詩(shi)：“秋(qiu)(qiu)來(lai)紈(wan)(wan)(wan)扇(shan)(shan)合(he)收藏(zang)，何事佳人(ren)(ren)重感傷(shang)，請(qing)把(ba)世情詳細看，大都誰不逐炎涼 ”。據介紹，此圖突出“秋(qiu)(qiu)風見(jian)棄”、觸目傷(shang)情的(de)主題(ti)。
唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)前(qian)往茅山進(jin)香(xiang)，路過無(wu)錫。晚上船泊在(zai)河(he)邊，于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)上岸閑(xian)逛，見(jian)肩輿從(cong)東而來(lai)，仕女如(ru)云，其(qi)中(zhong)有個丫環長得最好看。于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)跟著她們(men)走，一直到(dao)她們(men)回府(fu)(fu)才知道是(shi)(shi)(shi)(shi)華(hua)(hua)學士(shi)(shi)的女婢，唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)想混進(jin)華(hua)(hua)府(fu)(fu)留(liu)，于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)應(ying)聘進(jin)華(hua)(hua)府(fu)(fu)為書僮，被華(hua)(hua)府(fu)(fu)改(gai)名為華(hua)(hua)安，后(hou)來(lai)唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)很受府(fu)(fu)上寵(chong)愛和信(xin)任，設(she)計選妻(qi)，因此得到(dao)位叫桂華(hua)(hua)的美(mei)婢。過了幾天(tian)，唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)攜美(mei)婢逃走。華(hua)(hua)府(fu)(fu)令人(ren)到(dao)處尋(xun)找(zhao)，卻找(zhao)不(bu)(bu)(bu)到(dao)。過了很久，華(hua)(hua)學士(shi)(shi)偶然間到(dao)閶(chang)門，見(jian)書肆(si)中(zhong)有一人(ren)手持書籍翻閱，很像華(hua)(hua)安。華(hua)(hua)學士(shi)(shi)私下(xia)找(zhao)人(ren)詢問(wen)，那人(ren)告(gao)訴他：“此人(ren)是(shi)(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)解元。”第(di)二(er)天(tian)，華(hua)(hua)學士(shi)(shi)修書投刺前(qian)往拜謁，仔細看了半天(tian)確認無(wu)異。到(dao)了上茶時(shi)，更是(shi)(shi)(shi)(shi)確信(xin)，但是(shi)(shi)(shi)(shi)始終(zhong)難以啟齒。唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)命(ming)下(xia)人(ren)上酒(jiu)對酌，華(hua)(hua)學士(shi)(shi)不(bu)(bu)(bu)能忍受，于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)講述華(hua)(hua)安的一些事(shi)來(lai)挑明(ming)。唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)唯(wei)唯(wei)。華(hua)(hua)學士(shi)(shi)又說道：“華(hua)(hua)安像貌正好與你相似，不(bu)(bu)(bu)知道是(shi)(shi)(shi)(shi)何緣由(you)？”唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)又唯(wei)唯(wei)而對。華(hua)(hua)學士(shi)(shi)不(bu)(bu)(bu)高興，就(jiu)要起身告(gao)別。唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)曰：“請稍等，我有個請求。”酒(jiu)又飲了數杯，唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)命(ming)人(ren)點(dian)燭引華(hua)(hua)學士(shi)(shi)進(jin)后(hou)堂，叫婢女簇擁新娘出來(lai)拜見(jian)。華(hua)(hua)學士(shi)(shi)愕然。唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)曰：“無(wu)妨。”拜完，攜新娘一同上前(qian)對華(hua)(hua)學士(shi)(shi)道：“你說我像華(hua)(hua)安，卻不(bu)(bu)(bu)識桂華(hua)(hua)嗎？”于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)二(er)人(ren)相顧大笑然后(hou)道別。
弘治十(shi)三年，京(jing)城會試(shi)(shi)主考官為程(cheng)敏政(zheng)和(he)李東(dong)陽。兩(liang)人(ren)皆飽(bao)學(xue)之(zhi)士，出題(ti)十(shi)分(fen)冷僻，很多應試(shi)(shi)者(zhe)答不上來(lai)。惟有(you)兩(liang)張試(shi)(shi)卷，答題(ti)貼切，且(qie)文辭優雅，程(cheng)敏政(zheng)脫(tuo)口而出：“此兩(liang)張卷子(zi)定(ding)為唐(tang)寅、徐經所做。”在場(chang)人(ren)聽(ting)見并傳了出來(lai)。會試(shi)(shi)中三場(chang)考試(shi)(shi)結束(shu)，便蜚語滿城，盛傳“江(jiang)陰富人(ren)徐經賄(hui)金預(yu)得試(shi)(shi)題(ti)。”
戶科給事(shi)華昶(chang)便匆(cong)匆(cong)彈(dan)劾主(zhu)考(kao)程敏政(zheng)鬻題(ti)(ti)。事(shi)連徐經、唐寅。明孝宗敕(chi)令程敏政(zheng)毋閱題(ti)(ti)并所錄之(zhi)卷。大學士李(li)東陽會同其(qi)他試(shi)官進行復審，證明徐、唐兩人皆不(bu)在錄取之(zhi)中。鬻題(ti)(ti)之(zhi)說(shuo)，雖屬(shu)烏有，但輿論仍喧嘩不(bu)已。明廷為平(ping)息輿論，便著(zhu)錦衣衛加以審訊，查無(wu)鬻題(ti)(ti)實據，最終以徐經進京晉見(jian)程敏政(zheng)時曾送過見(jian)面禮；唐寅也(ye)因曾用(yong)一個金幣向程敏政(zheng)乞文，送鄉試(shi)座主(zhu)梁儲，兩人均遭削除仕籍，發縣衙(ya)為小(xiao)吏。
程敏政(zheng)罷官還家(jia)。華昶坐奏事不實，降職處分。一(yi)場科場大(da)獄，以各打五十大(da)板結案。程敏政(zheng)歸家(jia)后(hou)憤郁發疽而亡。唐(tang)寅恥不就吏(li)，歸家(jia)后(hou)夫(fu)妻反目，消極頹廢。
