成化六(liu)年(nian)（1470年(nian)）二月初四，唐寅出生于蘇州(zhou)府吳縣吳趨里，父(fu)親唐廣德，母親丘氏。注：祝(zhu)允(yun)明(ming)的《唐子畏墓志(zhi)銘》：母丘氏，以成化六(liu)年(nian)二月初四日生子畏。
成(cheng)化十二年(nian)（1475年(nian)），唐(tang)寅的弟弟唐(tang)申出生。
成(cheng)化十(shi)八年（1482年），唐寅結(jie)識祝(zhu)允明。
成化二十年（1484年），唐寅結識文徵明(ming)，并(bing)得到其父太仆文林的(de)欣賞(shang)。
成化(hua)二十一年(nian)（1485年(nian)），唐寅(yin)以第(di)一名補蘇州府府學附生。唐寅(yin)結識好友(you)張(zhang)靈(ling)。注(zhu)：祝(zhu)允明(ming)的《唐子畏(wei)墓(mu)志銘》：童髫中科第(di)一，四海驚稱之。張(zhang)靈(ling)，字夢晉。
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、羅(luo)圯、白鉞、涂瑞與(yu)劉機(ji)在沈石(shi)田所繪(hui)的《壑舟園》圖(tu)上題詩。注(zhu)：壑舟園為(wei)王鏊之從兄王盤的別業。
弘治元年(nian)（1488年(nian)），唐寅與徐(xu)廷瑞的次(ci)女徐(xu)氏成婚。
弘(hong)治(zhi)三(san)年（1490年），唐寅作《對竹圖》。
弘(hong)治四年（1491年），唐(tang)寅兒(er)時的好友劉秀才病逝，作墓志銘(ming)。注(zhu)：劉秀才名劉嘉德(de)，字協(xie)中(zhong)，年長唐(tang)寅兩(liang)歲。
弘治(zhi)六(liu)年（1493年），唐寅為沈隱君寫(xie)墓碣文。注(zhu)：沈隱君名沈誠，字希(xi)明(ming)，號隱君，姑蘇長洲人，死于弘治(zhi)六(liu)年五月(yue)，年七十，開(kai)館售業為生，是唐寅的蒙師(shi)。
弘治七年（1494年），唐寅的(de)父親去世，而母親、妻子、兒(er)子、妹妹亦在這(zhe)一兩年內(nei)相繼(ji)離(li)世，家境逐漸衰(shuai)落，在好友祝枝山的(de)規勸(quan)下潛心讀書準備科(ke)考。
弘(hong)治八年(nian)（1495年(nian)），唐寅為許天(tian)錫之妻高氏作墓志銘(ming)。唐寅年(nian)二十六歲，已(yi)有白(bai)發，故寫《白(bai)發詩(shi)》，文(wen)林作詩(shi)唱和。唐寅畫《桂香亭圖》。注：文(wen)林時年(nian)五十歲。
弘治九(jiu)年（1496年），唐寅(yin)作(zuo)《中州覽(lan)勝(sheng)序》。
弘治(zhi)十年（1497年），唐(tang)寅(yin)參加(jia)(jia)錄(lu)科考試(shi)期間(jian)與好友張(zhang)靈(ling)宿妓(ji)喝(he)酒(jiu)，放浪形骸。提學(xue)御史(shi)方(fang)志(zhi)十分厭惡(e)這(zhe)種行徑(jing)，唐(tang)寅(yin)在錄(lu)科考試(shi)中名(ming)落孫(sun)山。后來蘇州知府曹鳳愛惜人才，蘇州的名(ming)士文徵明的父親文林、沈(shen)周、吳(wu)寬等為(wei)唐(tang)寅(yin)求情，方(fang)志(zhi)才同意(yi)“補遺”讓(rang)其參加(jia)(jia)鄉試(shi)。注：方(fang)志(zhi)，字信之，成化二十三(san)年進(jin)士。
弘(hong)治十一(yi)(yi)年(nian)（1498年(nian)），唐寅中(zhong)應天(tian)府鄉試第一(yi)(yi)，在他的《領解(jie)元(yuan)后謝主司》一(yi)(yi)詩之中(zhong)寫(xie)道(dao)：壯(zhuang)心未(wei)肯逐樵(qiao)漁，秦運咸思備掃除。劍責百(bai)金(jin)方(fang)折閱，玉遭三(san)黜忽沽諸。紅綾敢望明(ming)(ming)年(nian)餅，黃(huang)絹深慚此日書。三(san)策舉場非(fei)古賦(fu)，上天(tian)何以得吹(chui)噓。唐寅作《送(song)文(wen)(wen)溫州(zhou)序(xu)》和《金(jin)粉福地賦(fu)》。但(dan)唐寅中(zhong)舉后并沒有收斂，變本加厲的流連歡場。他的朋(peng)友紛(fen)紛(fen)規(gui)(gui)勸，祝允明(ming)(ming)對(dui)唐寅說：“夫謂千(qian)里(li)(li)馬，必朝(chao)秦暮楚，果(guo)見其(qi)(qi)跡耳。非(fei)謂表露骨(gu)相，令識者茍以千(qian)里(li)(li)目，而終(zhong)(zhong)未(wei)嘗一(yi)(yi)長驅(qu)，駭(hai)觀于千(qian)里(li)(li)之人(ren)，令慕服(fu)贊(zan)譽(yu)，不容為(wei)(wei)異(yi)詞也。”其(qi)(qi)意(yi)(yi)：是千(qian)里(li)(li)馬不是看表面，還(huan)要看他的品(pin)質，一(yi)(yi)時的得意(yi)(yi)千(qian)萬別(bie)太張狂。文(wen)(wen)徵明(ming)(ming)寫(xie)信給唐寅：我(wo)(wo)(wo)父親說"子畏之才宜發(fa)解(jie)，然其(qi)(qi)人(ren)輕浮(fu)，恐(kong)(kong)終(zhong)(zhong)無(wu)成(cheng)；吾兒他日遠到，非(fei)所(suo)及也。"意(yi)(yi)思就(jiu)是：唐寅呀，我(wo)(wo)(wo)父親說你有才情，但(dan)為(wei)(wei)人(ren)輕浮(fu)，恐(kong)(kong)怕一(yi)(yi)事無(wu)成(cheng)。但(dan)唐寅并沒有把朋(peng)友的規(gui)(gui)勸放在心上，他回信正是那篇《與(yu)文(wen)(wen)徵明(ming)(ming)書》，信中(zhong)的意(yi)(yi)思是：我(wo)(wo)(wo)生來就(jiu)是如此，你看我(wo)(wo)(wo)不順眼，那就(jiu)別(bie)和我(wo)(wo)(wo)交朋(peng)友。態度十分囂張，言辭尖刻，對(dui)文(wen)(wen)徵明(ming)(ming)的勸告不但(dan)不領情，還(huan)要與(yu)文(wen)(wen)徵明(ming)(ming)斷決關系。
弘治十(shi)二年（1499年），唐寅與江陰徐經入京參(can)加會試，因牽連(lian)徐經科場案下獄，后被(bei)罷(ba)黜為吏(li)。
弘治十(shi)三年（1500年），唐(tang)寅被黜為浙藩(fan)小吏，個(ge)人深以為恥堅決不去就職。唐(tang)寅歸家后(hou)夫妻(qi)失(shi)和，休妻(qi)。
弘治十四年(nian)（1501年(nian)），唐寅失意(yi)之余遠游閩(min)、浙、贛、湘(xiang)等地。
弘治十(shi)五年（1502年），唐寅游歷歸家后得(de)病，醫療很久才見好(hao)。
弘治十六年(nian)（1503年(nian)），唐(tang)寅與弟弟唐(tang)申分家。
弘治十七(qi)年(nian)（1504年(nian)），唐寅靠賣(mai)文畫為生，縱(zong)情于(yu)酒色當中來(lai)自娛。
弘治十(shi)八年（1505年），唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)謀求建桃(tao)花庵別業，作《王氏澤(ze)福祠堂記》。唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)作《答文徵明書》，由書中意思可(ke)見(jian)唐(tang)(tang)(tang)寅(yin)與(yu)文徵明二人關系失和。
正德元(yuan)年（1506年），唐寅為老師王鏊繪《出山(shan)圖卷》。
正德二年（1507年），唐寅(yin)筑(zhu)桃花庵別(bie)業及夢(meng)墨亭。
正(zheng)德三年(nian)(nian)（1508年(nian)(nian)），六月，唐寅的侄兒唐長民(min)夭(yao)折，年(nian)(nian)僅十二歲。八月，送別(bie)戴昭，作有(you)垂虹詩與圖畫。注：戴昭，早年(nian)(nian)跟隨唐寅學習(xi)《詩》，后改(gai)隨薛(xue)世奇治《易》，正(zheng)德年(nian)(nian)間任浙江(jiang)紹興府儒(ru)學訓導。
正德四年(nian)（1509年(nian)），唐寅四十歲，作(zuo)(zuo)(zuo)《自壽詩》和圖(tu)畫。唐寅作(zuo)(zuo)(zuo)詩贈蘇州(zhou)府(fu)儒學教授(shou)朱泰(tai)。唐寅作(zuo)(zuo)(zuo)《野望憫言圖(tu)》，并(bing)為陳賾的畫題款(kuan)。
正德五年（1510年），唐寅為張獻翼的(de)祖父(fu)繪(hui)《寶鶴(he)圖》。
正德七(qi)年（1512年），唐寅繪《女兒嬌水墨牡丹圖》。
正德(de)八年（1513年），唐寅(yin)寫信(xin)給文徵明，兩人捐棄前嫌。唐寅(yin)為時任吳縣(xian)知(zhi)縣(xian)何炌繪圖畫。
正德九年（1514年），唐(tang)寅寫有《許旌(jing)陽鐵柱記》和《荷蓮橋記》。同年秋，唐(tang)寅應寧王朱宸濠之聘。
正(zheng)德(de)十年(nian)（1515年(nian)），三月，唐(tang)寅裝瘋(feng)被寧(ning)王放(fang)還。同年(nian)唐(tang)寅繪(hui)《梅枝圖》。
正德十一年（1516年），唐寅為吳(wu)(wu)縣知縣李(li)經書(shu)畫，寫(xie)有《長洲高明府過訪(fang)詩》，送徐(xu)朝咨歸鄉(xiang)作《金華序》，為吳(wu)(wu)德潤夫婦寫(xie)墓(mu)志銘。
正(zheng)德(de)十(shi)二年（1517年），唐寅為吳(wu)縣知縣李(li)經作詩(shi)。十(shi)一月望日，唐寅夜(ye)宿廣(guang)福寺(si)（又名光福寺(si)），并留有(you)詩(shi)篇。
正德十(shi)三(san)年（1518年），唐寅夜(ye)晚作(zuo)夢，夢醒(xing)作(zuo)《記夢詩》。唐寅與(yu)孫思和繪《丹陽(yang)景圖》。唐寅為岳母(mu)吳(wu)孺人作(zuo)墓(mu)志銘。
正德十四(si)年（1519年），唐(tang)寅的(de)老師王(wang)鏊七(qi)十歲(sui)，作《七(qi)十壽(shou)序》與(yu)《壽(shou)王(wang)少傅(fu)》七(qi)言(yan)律詩(shi)。唐(tang)寫與(yu)沈(shen)徵(zhi)德和(he)顧(gu)華(hua)玉在(zai)禪寺飲(yin)酒作詩(shi)，有《五十言(yan)懷詩(shi)》。唐(tang)寅為華(hua)云繪《山靜日(ri)長(chang)圖(tu)》。
正德十五年(nian)（1520年(nian)），唐寅有《落花(hua)圖詠》。
正德十(shi)六年（1521年），唐(tang)寅繪《松(song)濤(tao)云影圖》，仿郭河陽的山水(shui)手卷。
嘉靖元年(nian)（1522年(nian)），唐寅送(song)別(bie)(bie)離任的吳縣(xian)知縣(xian)劉輔，作《別(bie)(bie)劉伯畊》。又作有(you)《元旦詩(shi)》。
嘉靖(jing)二年(nian)(nian)（1523年(nian)(nian)），唐寅自(zi)書《詩翰冊》。十(shi)二月二日，唐寅病(bing)逝。
唐寅(yin)作畫(hua)(hua)(hua)(hua)很少(shao)注明年份，且畫(hua)(hua)(hua)(hua)風(feng)變化不(bu)很有規律，很難(nan)推測作畫(hua)(hua)(hua)(hua)時間(jian)，也難(nan)以按照時間(jian)來劃(hua)分他的畫(hua)(hua)(hua)(hua)風(feng)變化進(jin)程，單(dan)就題(ti)材來看(kan)，唐寅(yin)的畫(hua)(hua)(hua)(hua)作主要有山水畫(hua)(hua)(hua)(hua)、人物畫(hua)(hua)(hua)(hua)、花鳥寫意畫(hua)(hua)(hua)(hua)等。
唐寅山水畫(hua)的(de)(de)藝術(shu)成就，一(yi)方(fang)面在于打(da)破(po)門戶之見，對南(nan)北畫(hua)派(pai)、南(nan)宋(song)(song)院(yuan)體(ti)及元代文(wen)人(ren)山水畫(hua)兼收(shou)并蓄，主要學習了(le)南(nan)宋(song)(song)李唐、劉(liu)松(song)年(nian)的(de)(de)院(yuan)體(ti)畫(hua)派(pai)，兼學宋(song)(song)人(ren)筆法嚴謹雄渾、風骨奇(qi)峭的(de)(de)風格。同(tong)時參(can)合馬(ma)遠、夏(xia)圭的(de)(de)構圖(tu)和(he)(he)筆墨技巧，并廣泛地涉獵北宋(song)(song)李成、范寬、郭熙和(he)(he)元代的(de)(de)黃公望、王蒙諸(zhu)大(da)家，融會(hui)貫(guan)通，逐(zhu)漸形成自己的(de)(de)風格。畫(hua)面布局嚴謹整飭，造型(xing)真實(shi)生動，山勢雄峻(jun)，石質堅峭，皴法斧劈，筆法勁健，墨色(se)淋漓。另一(yi)方(fang)面，對自然山川有著親身的(de)(de)體(ti)察和(he)(he)真實(shi)感受。代表作品有《落霞孤(gu)鶩圖(tu)》、《春山伴侶(lv)圖(tu)》、《虛閣晚涼圖(tu)》、《杏(xing)花茅屋(wu)圖(tu)》等。
唐寅(yin)人(ren)物畫(hua)(hua)具(ju)有(you)(you)高(gao)超的(de)(de)寫實(shi)功(gong)力，形象準確而(er)神韻(yun)獨具(ju)，《明畫(hua)(hua)錄》評他(ta)的(de)(de)人(ren)物畫(hua)(hua)“在錢舜(shun)舉下(xia)，杜檉（杜堇）居士(shi)上”。其仕女(nv)畫(hua)(hua)大體(ti)分為(wei)兩種(zhong)，一種(zhong)是線(xian)條勁(jing)細(xi)，敷色妍麗(li)，氣象高(gao)華，出自南宋(song)院體(ti)畫(hua)(hua)，如《王蜀宮(gong)妓圖(tu)(tu)》。工筆重彩，以“三白法(fa)”染仕女(nv)面部，突出宮(gong)女(nv)的(de)(de)濃施(shi)艷抹。衣紋用(yong)細(xi)勁(jing)流(liu)(liu)暢的(de)(de)鐵線(xian)描，服飾(shi)施(shi)以濃艷的(de)(de)色彩，顯得綺羅(luo)絢爛。把宮(gong)妓們競相裝扮，斗(dou)綠爭緋的(de)(de)情態刻畫(hua)(hua)得生動入微，為(wei)唐寅(yin)仕女(nv)畫(hua)(hua)的(de)(de)優秀之作(zuo)。另一種(zhong)是脫胎(tai)自南宋(song)院體(ti)，筆墨(mo)流(liu)(liu)動爽利．轉筆方勁(jing)，線(xian)條抑揚起伏，由工麗(li)變(bian)為(wei)簡逸。代(dai)表作(zuo)品有(you)(you)《秋風紈(wan)扇圖(tu)(tu)》以及《李端端圖(tu)(tu)》等，把宋(song)代(dai)李公麟(lin)行(xing)云流(liu)(liu)水描和顏輝折(zhe)蘆(lu)描參合(he)使用(yong)，畫(hua)(hua)面富有(you)(you)韻(yun)律感(gan)。
唐(tang)寅水(shui)(shui)墨(mo)寫意花(hua)鳥，墨(mo)韻明凈、格調秀(xiu)逸(yi)灑脫而富于真實感。代表作為《枯槎(cha)鴝鵒圖(tu)》，構圖(tu)用折枝法(fa)，枯木枝干由(you)右下方向上彎曲伸展(zhan)，枯筆(bi)濃墨(mo)，蒼老挺拔。以(yi)(yi)積墨(mo)法(fa)畫(hua)一(yi)只棲(qi)(qi)于枝頭的(de)八哥，禿筆(bi)點葉(xie)(xie)(xie)，一(yi)兩條細藤，數筆(bi)野(ye)竹。右上角題詩為：“山(shan)空寂(ji)靜人聲絕，棲(qi)(qi)鳥數聲春(chun)雨馀。” 以(yi)(yi)書法(fa)人畫(hua)，以(yi)(yi)寫代描，筆(bi)力雄強，造(zao)型優美，筆(bi)墨(mo)疏(shu)簡精當，行筆(bi)挺秀(xiu)灑脫。《雨竹圖(tu)》，畫(hua)面以(yi)(yi)二組濃葉(xie)(xie)(xie)為主枝，后出淡葉(xie)(xie)(xie)，再出葉(xie)(xie)(xie)數筆(bi)以(yi)(yi)相(xiang)呼(hu)應，葉(xie)(xie)(xie)均向下急趨，一(yi)派雨打竹葉(xie)(xie)(xie)之(zhi)勢。 另有《墨(mo)梅圖(tu)》、《風竹圖(tu)》、《臨水(shui)(shui)芙蓉圖(tu)》、《杏花(hua)圖(tu)》等。
唐寅(yin)的(de)繪畫作品融宋代院體技(ji)巧與元人筆(bi)墨(mo)韻味為一體，呈現出勁峭而(er)又不(bu)失秀(xiu)雅的(de)品貌(mao)風骨。構圖簡約清朗，畫面層次分明，疏密有致，用筆(bi)清雋，纖而(er)不(bu)弱(ruo)，力而(er)有韻，寓有剛柔相濟之(zhi)美。墨(mo)色(se)淋漓(li)多變(bian)，和(he)澤有神(shen)；意境平淡朗逸，清雅幽麗，超凡脫俗。
唐寅書法源自趙孟頫一體，風(feng)格豐潤靈活，俊逸秀拔，代表作《落(luo)花詩(shi)冊(ce)》。
王(wang)世貞(zhen)在《弇州山人(ren)稿(gao)》中評議：“伯虎(hu)書入吳興堂廟，差薄弱耳。”依據(ju)文(wen)獻記(ji)載(zai)和存世作品，他曾泛(fan)學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，并在不同時期(qi)呈不同側(ce)重，從(cong)而(er)形(xing)成(cheng)不斷變化(hua)的階段面(mian)貌。大(da)體(ti)上(shang)說，其(qi)書風變化(hua)可分為四(si)個時期(qi)。
第一時期(qi)是三十(shi)歲以前，他(ta)居住家鄉蘇州，與同年齡的文征明(ming)交善，甚受(shou)文氏影響(xiang)，故兩人書(shu)畫均很接近，唐寅二十(shi)余歲所繪(hui)《黃(huang)茅渚小景圖卷》（上(shang)(shang)海博物館藏），湖石、平(ping)坡、樹叢均極似文氏細筆(bi)(bi)；書(shu)法亦(yi)俱(ju)從趙(zhao)孟頫入手，均結體端麗(li)，用筆(bi)(bi)秀(xiu)潤，唐寅的《高(gao)人深隱圖》上(shang)(shang)款字，就(jiu)極似文征明(ming)。
第(di)二時(shi)(shi)期是三(san)十(shi)歲(sui)至三(san)十(shi)六歲(sui)，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈藉(jie)詩文、書畫謀生，其(qi)時(shi)(shi)書法上追唐人(ren)，力求規范，尤宗尚顏真(zhen)卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏于長方，雄(xiong)強茂(mao)密，點(dian)畫橫細(xi)豎粗，并吸納隸法，橫筆收尾(wei)似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓(dun)近“燕(yan)尾(wei)”，極富力度(du)，如唐寅作于弘(hong)治乙(yi)丑（1505年）三(san)十(shi)六歲(sui)時(shi)(shi)的《落花詩冊(ce)》。
第三(san)時期是三(san)十七歲至四(si)十五歲，唐(tang)寅(yin)正(zheng)值壯(zhuang)年(nian)，居住在(zai)桃花(hua)庵，專心(xin)從事(shi)詩(shi)文書(shu)(shu)畫，創作(zuo)達(da)到頂(ding)峰。其時書(shu)(shu)法重又歸(gui)返趙孟(meng)頫(fu)，并上追唐(tang)代李邕(yong)(yong)，遂形成了自身的成熟風(feng)貌(mao)，以結體俊美婉媚(mei)、用筆娟秀流轉(zhuan)的趙體為根基(ji)，并融(rong)入了李邕(yong)(yong)斜長的字姿、有(you)力的筆法和(he)生動的布勢(shi)，于秀潤中(zhong)(zhong)見遒勁，端美中(zhong)(zhong)見靈動。這類風(feng)格作(zuo)品甚(shen)多，作(zuo)于正(zheng)德元年(nian)（1506年(nian)）三(san)十七歲的《七言律(lv)詩(shi)軸》（臺(tai)北(bei)故宮博(bo)物院藏(zang)）、三(san)十余歲的《山路松(song)聲圖(tu)軸》（臺(tai)北(bei)故宮博(bo)物院藏(zang)）上款題和(he)《行書(shu)(shu)三(san)絕卷》（丁念先(xian)藏(zang)）等作(zuo)品，均(jun)呈趙孟(meng)頫(fu)與李邕(yong)(yong)相(xiang)融(rong)合(he)的面貌(mao)。
第四時(shi)期是四十六歲至五(wu)十四歲去(qu)世(shi)(shi)，已(yi)屬唐寅晚年。自江西(xi)(xi)寧王處裝瘋逃(tao)回，進一(yi)步看透世(shi)(shi)事，書法亦變(bian)為率意，并吸取了(le)米芾求意取勢的書風(feng)，用(yong)筆迅捷(jie)而勁健，沉著痛(tong)快，八面出(chu)鋒，率真自如，追(zhui)求力量、速度和韻味；同時(shi)又融(rong)諸(zhu)家(jia)筆法于一(yi)體，使結體、用(yong)筆均富于變(bian)化，并達到了(le)揮灑自如的境地。代表作(zuo)品有五(wu)十歲以后作(zuo)的《西(xi)(xi)洲話舊圖(tu)軸》（臺北(bei)故(gu)宮博物院藏(zang)）上(shang)款題、《看泉聽(ting)風(feng)圖(tu)軸》（南京博物院藏(zang)）上(shang)款題等。
唐寅詩(shi)文(wen)以才(cai)情(qing)取勝。
其詩多紀游、題(ti)(ti)畫、感懷之作(zuo)(zuo)。早年作(zuo)(zuo)品工整(zheng)妍(yan)麗，有(you)六朝(chao)駢(pian)文氣息(xi)。泄題(ti)(ti)案之后，多為傷世之作(zuo)(zuo)，不(bu)拘成法，大(da)量采用(yong)口語(yu)，意境清新，常含(han)傲岸不(bu)平(ping)之氣，情真意摯。著有(you)《六如居士集》，清人(ren)輯有(you)《六如居士全集》。
詩(shi)作(zuo)有(you)《百(bai)忍(ren)歌》、《上吳(wu)天(tian)官書(shu)(shu)》、《江南四季(ji)歌》、《桃花庵歌》、《一年(nian)歌》、《閑中(zhong)歌》等六(liu)百(bai)余(yu)首(shou)。詩(shi)集中(zhong)有(you)為歌妓(ji)而作(zuo)者(zhe)，如(ru)《花酒》、《寄(ji)妓(ji)》、《哭妓(ji)徐素》、《代妓(ji)者(zhe)和人(ren)見寄(ji)》、《玉(yu)芝為王(wang)麗人(ren)作(zuo)》等。陳繼儒《太平清話》記：“唐伯虎(hu)有(you)《風(feng)流(liu)遁》數(shu)千言(yan)，皆青樓(lou)中(zhong)游戲語也。” 是書(shu)(shu)已失傳，無以為證。
除詩(shi)文(wen)外，唐寅也嘗作(zuo)曲(qu)，多采(cai)用民歌形式，由于多方面深厚(hou)的(de)文(wen)學藝術修(xiu)養，經歷(li)坎坷，見(jian)聞廣博，對人生、社會的(de)理解較深，雅俗共賞，聲(sheng)名遠揚。
《山路松聲圖》，臺北(bei)故(gu)宮博物(wu)院藏
《江(jiang)南農事圖(tu)》，臺北(bei)故宮(gong)博物院 藏
《雙松飛瀑圖(tu)》，臺北故宮博物(wu)院藏
《金(jin)閶別意圖》，臺北(bei)故宮博(bo)物院藏(zang)
《函關雪霽圖》，臺北故宮博物院(yuan)藏
《洞庭黃茅渚圖》，上(shang)海博物館藏
《夢仙草堂圖》，大都會博物館藏
《西州話舊圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《桐山圖》，北(bei)京故(gu)宮博(bo)物(wu)院(yuan)藏
《班(ban)姬團扇(shan)圖》，臺北故宮博物(wu)院藏(zang)
《王蜀(shu)宮(gong)妓(ji)圖》，北京故宮(gong)博物院藏
《嫦娥圖》，大都會博物館藏
《李(li)端端乞詩圖》，南(nan)京博物院藏
《仿唐(tang)人仕女圖》，臺(tai)北故宮博物院藏
《陶榖贈(zeng)詞圖(tu)》，臺北故(gu)宮博物院藏
《枯槎鸜鵒圖》
《古詩二十七首》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪(chan)宗(zong)六代祖師圖跋》
《自書詩詞》
《贈(zeng)周(zhou)良(liang)溫詩卷》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐寅作(zuo)(zuo)品由(you)于年(nian)代(dai)久遠(yuan)已經(jing)存世不多(duo)，以(yi)前多(duo)散傳于民間，解放后各大博(bo)物館(guan)多(duo)注意收藏，但流(liu)入海外(wai)亦多(duo)。從80年(nian)代(dai)末始，世界兩大拍賣行開始經(jing)營出售(shou)其作(zuo)(zuo)品。由(you)于他(ta)在(zai)人(ren)們(men)心 中有(you)很(hen)高(gao)的知(zhi)名度，所以(yi)許(xu)多(duo)人(ren)愿(yuan)意花重金收藏其作(zuo)(zuo)品。
2013年9月19日，紐約蘇富比拍(pai)買公(gong)司舉行中國(guo)古代(dai)書(shu)畫拍(pai)賣專場(chang)。其中明代(dai)著名畫家(jia)唐(tang)寅的(de)一幅立軸《廬(lu)山觀瀑圖》以(yi)3億美元(yuan)(yuan)起拍(pai)，經過120輪叫(jiao)價，最終以(yi)5.9億美元(yuan)(yuan)（約合(he)人(ren)民(min)幣36億元(yuan)(yuan)）的(de)天(tian)價成(cheng)交，刷新了唐(tang)寅書(shu)畫拍(pai)賣的(de)世界紀錄。
該(gai)畫(hua)作是1989年以來(lai)拍(pai)場上僅有的(de)一件(jian)《石渠寶(bao)笈》著錄(lu)的(de)唐寅作品。這件(jian)以隱居(ju)廬(lu)山(shan)深處別(bie)院為(wei)(wei)主(zhu)題的(de)畫(hua)作，是畫(hua)家(jia)(jia)為(wei)(wei)明(ming)代(dai)名臣方良永(yong)所作，明(ming)代(dai)兩位內閣首(shou)輔李東陽、楊一清分別(bie)為(wei)(wei)畫(hua)作題引首(shou)和題跋。慈禧(xi)當政時期，該(gai)畫(hua)與錢選的(de)《浮玉山(shan)居(ju)圖》一同(tong)被(bei)賞給(gei)晚清軍機大臣孫毓汶，后被(bei)宋子(zi)文及其家(jia)(jia)人收(shou)藏。該(gai)畫(hua)預展(zhan)時即引發(fa)多位藏家(jia)(jia)關(guan)注。
《秋風(feng)紈扇(shan)圖》為唐寅水墨人(ren)物(wu)畫(hua)(hua)代表作(zuo)(zuo)，也是(shi)書畫(hua)(hua)鑒定(ding)界公認的不(bu)多唐寅人(ren)物(wu)畫(hua)(hua)真跡，描(miao)繪(hui)了一名手持紈扇(shan)佇立在秋風(feng)里的美(mei)人(ren)。畫(hua)(hua)中立有(you)湖石庭院，一仕(shi)女手執紈扇(shan)，側身凝(ning)望，眉(mei)宇(yu)間微(wei)露(lu)幽怨(yuan)悵惘神色(se)。她的衣裙在蕭瑟(se)秋風(feng)中飄動，身旁襯雙勾叢竹。左上角有(you)作(zuo)(zuo)者自題詩(shi)：“秋來紈扇(shan)合收藏，何事佳人(ren)重感傷，請把世情詳細看，大都誰(shui)不(bu)逐炎涼(liang) ”。據(ju)介紹，此圖突出“秋風(feng)見(jian)棄”、觸目傷情的主題。
唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)前(qian)往(wang)茅山(shan)進(jin)香，路過(guo)無錫。晚上船泊在河邊，于(yu)是(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)上岸閑逛，見(jian)肩輿(yu)從東而來，仕(shi)女(nv)如云，其中(zhong)有個丫環長得最好(hao)看(kan)。于(yu)是(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)跟著她們走，一(yi)直到(dao)她們回府才(cai)知(zhi)道是(shi)(shi)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)的(de)(de)女(nv)婢，唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)想混進(jin)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府留，于(yu)是(shi)(shi)應聘進(jin)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府為書(shu)僮，被(bei)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府改(gai)名(ming)為華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安，后來唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)很受(shou)府上寵愛和信(xin)任，設計選(xuan)妻，因此(ci)得到(dao)位叫桂(gui)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)的(de)(de)美(mei)婢。過(guo)了(le)幾天，唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)攜(xie)美(mei)婢逃走。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)府令人(ren)到(dao)處尋找，卻找不(bu)(bu)(bu)到(dao)。過(guo)了(le)很久，華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)偶然間(jian)到(dao)閶門，見(jian)書(shu)肆(si)中(zhong)有一(yi)人(ren)手持書(shu)籍翻閱，很像(xiang)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)私下(xia)找人(ren)詢問，那人(ren)告訴他：“此(ci)人(ren)是(shi)(shi)唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)解元。”第二天，華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)修書(shu)投(tou)刺前(qian)往(wang)拜(bai)謁，仔細看(kan)了(le)半天確(que)認無異(yi)。到(dao)了(le)上茶時，更是(shi)(shi)確(que)信(xin)，但是(shi)(shi)始終難(nan)以(yi)啟齒。唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)命下(xia)人(ren)上酒對酌，華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)不(bu)(bu)(bu)能忍受(shou)，于(yu)是(shi)(shi)講述華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安的(de)(de)一(yi)些事(shi)來挑(tiao)明。唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)唯唯。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)又說道：“華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安像(xiang)貌正(zheng)好(hao)與你(ni)相(xiang)似(si)，不(bu)(bu)(bu)知(zhi)道是(shi)(shi)何緣由？”唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)又唯唯而對。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)不(bu)(bu)(bu)高(gao)興，就要起(qi)身(shen)告別(bie)。唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)曰(yue)(yue)：“請稍等，我有個請求。”酒又飲了(le)數杯，唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)命人(ren)點燭引華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)進(jin)后堂，叫婢女(nv)簇擁新(xin)娘(niang)出來拜(bai)見(jian)。華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)愕(e)然。唐(tang)(tang)(tang)(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)(yin)曰(yue)(yue)：“無妨(fang)。”拜(bai)完，攜(xie)新(xin)娘(niang)一(yi)同上前(qian)對華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)道：“你(ni)說我像(xiang)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)安，卻不(bu)(bu)(bu)識桂(gui)華(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)嗎？”于(yu)是(shi)(shi)二人(ren)相(xiang)顧大(da)笑然后道別(bie)。
弘(hong)治(zhi)十三年，京城會試(shi)(shi)主考官為(wei)程敏政(zheng)和李東(dong)陽。兩人(ren)皆飽學之士，出題十分冷(leng)僻，很多應試(shi)(shi)者答(da)(da)不上來(lai)。惟有兩張(zhang)試(shi)(shi)卷，答(da)(da)題貼切，且文(wen)辭優雅，程敏政(zheng)脫口而出：“此兩張(zhang)卷子定為(wei)唐寅、徐經所做。”在(zai)場(chang)人(ren)聽見并傳了出來(lai)。會試(shi)(shi)中(zhong)三場(chang)考試(shi)(shi)結(jie)束(shu)，便蜚語滿城，盛傳“江陰富人(ren)徐經賄(hui)金預(yu)得試(shi)(shi)題。”
戶科給事(shi)華昶便(bian)匆匆彈(dan)劾主考程(cheng)敏政(zheng)鬻題(ti)。事(shi)連徐經、唐寅(yin)(yin)。明(ming)孝宗敕(chi)令程(cheng)敏政(zheng)毋閱(yue)題(ti)并所(suo)錄之卷(juan)。大學士李東(dong)陽會(hui)同(tong)其他試官(guan)進(jin)行復審，證明(ming)徐、唐兩人(ren)皆(jie)不在錄取之中。鬻題(ti)之說，雖(sui)屬烏有，但輿論仍喧嘩(hua)不已。明(ming)廷為平息輿論，便(bian)著錦衣衛加(jia)以審訊，查(cha)無(wu)鬻題(ti)實據，最終以徐經進(jin)京(jing)晉(jin)見程(cheng)敏政(zheng)時曾送過(guo)見面(mian)禮(li)；唐寅(yin)(yin)也因(yin)曾用一(yi)個金幣向程(cheng)敏政(zheng)乞文，送鄉(xiang)試座主梁儲，兩人(ren)均遭(zao)削除仕籍(ji)，發縣衙為小吏(li)。
程敏政罷官(guan)還家。華昶坐奏事不實，降(jiang)職處分。一場科場大(da)獄(yu)，以各打五(wu)十大(da)板結(jie)案。程敏政歸家后憤郁發(fa)疽(ju)而亡。唐寅恥(chi)不就吏，歸家后夫(fu)妻反(fan)目(mu)，消極(ji)頹廢。
