成化(hua)六年(nian)（1470年(nian)）二(er)月(yue)(yue)初四，唐寅(yin)出生(sheng)于蘇州府(fu)吳縣吳趨里，父親唐廣德，母(mu)親丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志(zhi)銘》：母(mu)丘氏，以(yi)成化(hua)六年(nian)二(er)月(yue)(yue)初四日生(sheng)子畏。
成化(hua)十二(er)年(nian)（1475年(nian)），唐(tang)寅的弟(di)弟(di)唐(tang)申出生。
成(cheng)化十八年(nian)（1482年(nian)），唐寅(yin)結識(shi)祝允明。
成化二(er)十年（1484年），唐(tang)寅結識(shi)文徵明，并(bing)得到(dao)其(qi)父太(tai)仆文林的欣賞。
成化二(er)十一年(nian)（1485年(nian)），唐(tang)寅以第一名補蘇州府府學附生。唐(tang)寅結識好友(you)張靈。注(zhu)：祝允明的《唐(tang)子畏墓志(zhi)銘(ming)》：童髫中科第一，四海(hai)驚稱之(zhi)。張靈，字夢(meng)晉。
成(cheng)化二(er)十三年（1487年），唐寅、祝允明、羅圯、白鉞、涂瑞與(yu)劉機在沈石田所(suo)繪的《壑(he)舟(zhou)園(yuan)》圖上題(ti)詩。注：壑(he)舟(zhou)園(yuan)為王(wang)鏊(ao)之從兄王(wang)盤的別業。
弘治元年（1488年），唐寅與徐(xu)廷瑞(rui)的次女徐(xu)氏成婚。
弘治三年（1490年），唐寅作《對竹圖》。
弘(hong)治四年（1491年），唐(tang)寅(yin)(yin)兒(er)時的(de)好友劉秀才病逝，作墓(mu)志銘。注(zhu)：劉秀才名劉嘉(jia)德，字協中(zhong)，年長唐(tang)寅(yin)(yin)兩歲。
弘治六年（1493年），唐(tang)(tang)寅(yin)為沈(shen)隱君(jun)寫墓(mu)碣文(wen)。注：沈(shen)隱君(jun)名沈(shen)誠，字希明，號隱君(jun)，姑蘇長洲人，死于(yu)弘治六年五月，年七十，開(kai)館售業為生(sheng)，是唐(tang)(tang)寅(yin)的蒙師(shi)。
弘治七年（1494年），唐寅的(de)父親去(qu)世，而母親、妻子、兒子、妹妹亦(yi)在(zai)這(zhe)一兩年內相(xiang)繼(ji)離世，家(jia)境(jing)逐漸衰落，在(zai)好友(you)祝枝山的(de)規勸(quan)下潛(qian)心讀書準備科考(kao)。
弘治八年(nian)（1495年(nian)），唐(tang)寅為許天錫之妻(qi)高氏(shi)作(zuo)墓志銘。唐(tang)寅年(nian)二十六歲，已有(you)白發，故寫《白發詩》，文林作(zuo)詩唱(chang)和(he)。唐(tang)寅畫《桂(gui)香亭圖(tu)》。注：文林時(shi)年(nian)五(wu)十歲。
弘(hong)治九年（1496年），唐寅作《中(zhong)州(zhou)覽(lan)勝序》。
弘(hong)治(zhi)十(shi)年（1497年），唐寅(yin)(yin)參加錄(lu)科(ke)(ke)考(kao)試期間與好友張靈宿妓喝(he)酒，放(fang)浪形骸(hai)。提學(xue)御史方(fang)志(zhi)十(shi)分(fen)厭惡這種行徑，唐寅(yin)(yin)在錄(lu)科(ke)(ke)考(kao)試中名落孫山(shan)。后來蘇(su)州知府曹(cao)鳳愛惜(xi)人才，蘇(su)州的名士(shi)文(wen)(wen)徵明的父(fu)親文(wen)(wen)林、沈周、吳寬等(deng)為唐寅(yin)(yin)求情，方(fang)志(zhi)才同意“補遺”讓其參加鄉試。注：方(fang)志(zhi)，字信之，成化二十(shi)三(san)年進士(shi)。
弘(hong)治十一(yi)(yi)年（1498年），唐(tang)(tang)寅(yin)中(zhong)(zhong)應(ying)天府(fu)鄉試第一(yi)(yi)，在(zai)他(ta)的(de)(de)《領(ling)解元后(hou)謝(xie)主(zhu)司》一(yi)(yi)詩(shi)之中(zhong)(zhong)寫(xie)道：壯(zhuang)心(xin)未肯(ken)逐樵(qiao)漁，秦運(yun)咸(xian)思(si)(si)備掃除。劍(jian)責百金(jin)(jin)方折閱，玉遭三(san)黜(chu)忽沽(gu)諸(zhu)。紅(hong)綾(ling)敢望明(ming)(ming)年餅(bing)，黃絹深(shen)慚此日書。三(san)策(ce)舉場(chang)非(fei)(fei)古賦(fu)，上(shang)天何以得(de)(de)吹(chui)噓。唐(tang)(tang)寅(yin)作《送文溫州序》和《金(jin)(jin)粉福地賦(fu)》。但唐(tang)(tang)寅(yin)中(zhong)(zhong)舉后(hou)并沒有收(shou)斂，變本加(jia)厲的(de)(de)流連歡場(chang)。他(ta)的(de)(de)朋(peng)友(you)(you)紛紛規(gui)勸，祝允明(ming)(ming)對(dui)唐(tang)(tang)寅(yin)說：“夫謂千(qian)(qian)里馬(ma)，必(bi)朝秦暮楚，果見其跡耳(er)。非(fei)(fei)謂表露骨相，令(ling)識(shi)者茍以千(qian)(qian)里目，而(er)終未嘗一(yi)(yi)長驅(qu)，駭觀于千(qian)(qian)里之人，令(ling)慕(mu)服贊譽，不(bu)容(rong)為異詞也。”其意(yi)：是(shi)千(qian)(qian)里馬(ma)不(bu)是(shi)看表面，還要看他(ta)的(de)(de)品(pin)質，一(yi)(yi)時(shi)的(de)(de)得(de)(de)意(yi)千(qian)(qian)萬(wan)別太張狂。文徵(zhi)明(ming)(ming)寫(xie)信(xin)給(gei)唐(tang)(tang)寅(yin)：我父(fu)親(qin)說"子畏之才宜發解，然其人輕浮，恐終無成；吾兒他(ta)日遠到，非(fei)(fei)所及也。"意(yi)思(si)(si)就(jiu)(jiu)是(shi)：唐(tang)(tang)寅(yin)呀，我父(fu)親(qin)說你(ni)有才情(qing)，但為人輕浮，恐怕一(yi)(yi)事無成。但唐(tang)(tang)寅(yin)并沒有把朋(peng)友(you)(you)的(de)(de)規(gui)勸放在(zai)心(xin)上(shang)，他(ta)回(hui)信(xin)正是(shi)那篇《與文徵(zhi)明(ming)(ming)書》，信(xin)中(zhong)(zhong)的(de)(de)意(yi)思(si)(si)是(shi)：我生來就(jiu)(jiu)是(shi)如此，你(ni)看我不(bu)順眼，那就(jiu)(jiu)別和我交朋(peng)友(you)(you)。態度(du)十分囂(xiao)張，言(yan)辭尖刻，對(dui)文徵(zhi)明(ming)(ming)的(de)(de)勸告不(bu)但不(bu)領(ling)情(qing)，還要與文徵(zhi)明(ming)(ming)斷決關系。
弘(hong)治十二年(nian)(nian)（1499年(nian)(nian)），唐(tang)寅(yin)與江陰(yin)徐經入(ru)京參加(jia)會試(shi)，因牽連徐經科(ke)場案(an)下(xia)獄，后被罷黜為吏。
弘治十三年（1500年），唐(tang)寅被黜為(wei)(wei)浙藩小吏，個(ge)人深以為(wei)(wei)恥(chi)堅(jian)決不去就(jiu)職(zhi)。唐(tang)寅歸家后夫妻失和，休妻。
弘治(zhi)十四年(nian)（1501年(nian)），唐(tang)寅(yin)失意之(zhi)余遠(yuan)游閩、浙、贛、湘等地。
弘治十五年（1502年），唐(tang)寅游(you)歷歸家(jia)后(hou)得病，醫療很久才見好。
弘治十(shi)六年（1503年），唐寅(yin)與(yu)弟弟唐申分家。
弘治十七(qi)年（1504年），唐寅靠(kao)賣文畫為(wei)生，縱情于酒色當中來自(zi)娛。
弘治十(shi)八年（1505年），唐寅謀(mou)求建桃(tao)花庵別(bie)業，作《王氏(shi)澤福(fu)祠堂記》。唐寅作《答文徵(zhi)明書》，由書中意思可見唐寅與文徵(zhi)明二人關系失和(he)。
正德元年（1506年），唐(tang)寅為老師王鏊繪《出山圖卷》。
正德二年(nian)（1507年(nian)），唐寅筑桃花(hua)庵別(bie)業及夢墨亭(ting)。
正(zheng)德三(san)年(nian)(nian)（1508年(nian)(nian)），六月，唐寅的(de)侄(zhi)兒(er)唐長(chang)民夭折，年(nian)(nian)僅十(shi)二歲。八月，送別(bie)戴昭，作有垂(chui)虹詩(shi)與圖畫。注：戴昭，早年(nian)(nian)跟隨(sui)唐寅學習《詩(shi)》，后改(gai)隨(sui)薛世(shi)奇治(zhi)《易》，正(zheng)德年(nian)(nian)間任浙江(jiang)紹興(xing)府儒學訓導。
正德四年（1509年），唐(tang)寅四十(shi)歲，作(zuo)《自壽(shou)詩》和圖(tu)畫。唐(tang)寅作(zuo)詩贈蘇(su)州(zhou)府儒(ru)學教授朱泰。唐(tang)寅作(zuo)《野望憫言圖(tu)》，并為陳(chen)賾的畫題款。
正德五年（1510年），唐寅為(wei)張(zhang)獻(xian)翼的(de)祖父繪《寶鶴圖(tu)》。
正(zheng)德(de)七年(nian)（1512年(nian)），唐寅(yin)繪《女兒嬌水墨牡(mu)丹圖》。
正德八年(nian)(nian)（1513年(nian)(nian)），唐寅寫信給文(wen)徵明，兩人捐棄前嫌。唐寅為時任吳縣知縣何炌繪圖畫。
正德九年(nian)（1514年(nian)），唐(tang)寅(yin)(yin)寫有(you)《許旌(jing)陽鐵柱記(ji)》和《荷蓮橋記(ji)》。同年(nian)秋，唐(tang)寅(yin)(yin)應寧(ning)王朱(zhu)宸濠之聘。
正(zheng)德十年(nian)(nian)（1515年(nian)(nian)），三月，唐(tang)寅裝瘋被寧王放(fang)還。同年(nian)(nian)唐(tang)寅繪(hui)《梅(mei)枝圖(tu)》。
正德(de)(de)十一年（1516年），唐寅為吳縣知縣李經(jing)書畫，寫有《長洲高明府過訪詩》，送徐朝咨歸鄉作《金華(hua)序》，為吳德(de)(de)潤夫婦寫墓志銘。
正德十(shi)二(er)年（1517年），唐(tang)寅(yin)(yin)為吳縣(xian)知(zhi)縣(xian)李經作詩。十(shi)一月(yue)望日，唐(tang)寅(yin)(yin)夜宿廣福寺（又名光福寺），并留有詩篇。
正德十三年（1518年），唐(tang)寅夜晚作(zuo)夢，夢醒作(zuo)《記夢詩》。唐(tang)寅與孫(sun)思和繪(hui)《丹(dan)陽景圖》。唐(tang)寅為岳母吳孺人(ren)作(zuo)墓志銘。
正(zheng)德十(shi)(shi)(shi)(shi)四年（1519年），唐寅(yin)的老(lao)師王鏊七十(shi)(shi)(shi)(shi)歲(sui)，作(zuo)《七十(shi)(shi)(shi)(shi)壽序》與《壽王少傅》七言律詩。唐寫與沈徵德和顧華(hua)玉(yu)在(zai)禪寺飲酒作(zuo)詩，有《五十(shi)(shi)(shi)(shi)言懷詩》。唐寅(yin)為華(hua)云繪(hui)《山(shan)靜(jing)日長(chang)圖》。
正德十五年（1520年），唐寅有(you)《落(luo)花圖(tu)詠》。
正德(de)十六年（1521年），唐寅繪《松(song)濤(tao)云影圖》，仿(fang)郭(guo)河(he)陽的山水手卷(juan)。
嘉靖元年（1522年），唐寅送別(bie)離任的吳縣知縣劉(liu)輔，作《別(bie)劉(liu)伯畊》。又作有《元旦詩(shi)》。
嘉靖二(er)年(nian)(nian)（1523年(nian)(nian)），唐寅(yin)自書《詩翰(han)冊》。十二(er)月二(er)日，唐寅(yin)病逝(shi)。
唐寅(yin)作畫(hua)很少注明年(nian)份，且畫(hua)風變化不很有(you)規律(lv)，很難(nan)推測作畫(hua)時間，也難(nan)以按照時間來劃分他的(de)畫(hua)風變化進程，單就題材來看，唐寅(yin)的(de)畫(hua)作主要有(you)山水畫(hua)、人物畫(hua)、花鳥寫意(yi)畫(hua)等。
唐(tang)寅山水畫(hua)的(de)藝術成就，一(yi)方面(mian)在(zai)于(yu)打破門(men)戶之見，對(dui)南北(bei)畫(hua)派、南宋(song)院體(ti)(ti)及元代(dai)文人山水畫(hua)兼(jian)收(shou)并蓄，主要學習了(le)南宋(song)李(li)唐(tang)、劉松年的(de)院體(ti)(ti)畫(hua)派，兼(jian)學宋(song)人筆法嚴謹雄(xiong)渾、風骨奇峭的(de)風格(ge)(ge)。同時參(can)合馬遠、夏圭的(de)構(gou)圖(tu)(tu)和(he)筆墨(mo)技巧，并廣泛地涉(she)獵(lie)北(bei)宋(song)李(li)成、范寬(kuan)、郭熙(xi)和(he)元代(dai)的(de)黃(huang)公望(wang)、王蒙諸大(da)家(jia)，融會貫通(tong)，逐漸(jian)形成自(zi)己的(de)風格(ge)(ge)。畫(hua)面(mian)布局嚴謹整(zheng)飭，造型真實生動(dong)，山勢雄(xiong)峻，石質堅峭，皴法斧劈，筆法勁(jing)健(jian)，墨(mo)色淋漓。另一(yi)方面(mian)，對(dui)自(zi)然(ran)山川有著親(qin)身的(de)體(ti)(ti)察和(he)真實感受(shou)。代(dai)表作品有《落霞孤鶩圖(tu)(tu)》、《春山伴(ban)侶圖(tu)(tu)》、《虛閣(ge)晚涼圖(tu)(tu)》、《杏花茅屋圖(tu)(tu)》等。
唐寅人物畫(hua)具(ju)有高(gao)超的(de)寫實功(gong)力，形象準確而神韻(yun)獨具(ju)，《明畫(hua)錄(lu)》評他的(de)人物畫(hua)“在錢(qian)舜(shun)舉下，杜(du)檉（杜(du)堇）居士上(shang)”。其仕(shi)女畫(hua)大(da)體(ti)分為(wei)兩種(zhong)(zhong)，一種(zhong)(zhong)是(shi)線(xian)條勁細，敷色妍麗，氣象高(gao)華，出自(zi)南宋院(yuan)體(ti)畫(hua)，如《王蜀宮(gong)(gong)妓圖(tu)(tu)》。工(gong)筆(bi)重彩，以(yi)“三白法”染仕(shi)女面部，突出宮(gong)(gong)女的(de)濃施艷抹。衣紋用(yong)細勁流暢(chang)的(de)鐵線(xian)描，服飾施以(yi)濃艷的(de)色彩，顯得綺羅絢(xuan)爛。把宮(gong)(gong)妓們競相裝扮，斗(dou)綠爭緋的(de)情態刻畫(hua)得生動入微，為(wei)唐寅仕(shi)女畫(hua)的(de)優秀之作。另一種(zhong)(zhong)是(shi)脫(tuo)胎(tai)自(zi)南宋院(yuan)體(ti)，筆(bi)墨流動爽(shuang)利．轉筆(bi)方勁，線(xian)條抑揚起伏，由工(gong)麗變為(wei)簡逸(yi)。代(dai)表作品有《秋風(feng)紈扇圖(tu)(tu)》以(yi)及《李端(duan)端(duan)圖(tu)(tu)》等，把宋代(dai)李公(gong)麟行云流水(shui)描和顏輝折蘆描參(can)合(he)使用(yong)，畫(hua)面富有韻(yun)律感。
唐(tang)寅(yin)水墨(mo)(mo)寫意(yi)花鳥(niao)，墨(mo)(mo)韻明凈、格調秀(xiu)逸灑脫而富于真實感。代(dai)表作為《枯(ku)(ku)槎鴝鵒(yu)圖》，構圖用折枝法(fa)，枯(ku)(ku)木枝干由(you)右下方向上彎曲伸展，枯(ku)(ku)筆(bi)濃墨(mo)(mo)，蒼老挺(ting)拔。以(yi)(yi)(yi)積墨(mo)(mo)法(fa)畫一(yi)只棲于枝頭的八哥，禿筆(bi)點葉(xie)，一(yi)兩條細藤，數筆(bi)野(ye)竹(zhu)。右上角題詩為：“山空寂(ji)靜(jing)人聲絕，棲鳥(niao)數聲春雨(yu)馀。” 以(yi)(yi)(yi)書法(fa)人畫，以(yi)(yi)(yi)寫代(dai)描(miao)，筆(bi)力(li)雄強，造型優美，筆(bi)墨(mo)(mo)疏簡精當，行筆(bi)挺(ting)秀(xiu)灑脫。《雨(yu)竹(zhu)圖》，畫面以(yi)(yi)(yi)二組濃葉(xie)為主枝，后(hou)出(chu)(chu)淡(dan)葉(xie)，再出(chu)(chu)葉(xie)數筆(bi)以(yi)(yi)(yi)相(xiang)呼應，葉(xie)均向下急(ji)趨，一(yi)派雨(yu)打竹(zhu)葉(xie)之勢。 另有《墨(mo)(mo)梅圖》、《風竹(zhu)圖》、《臨水芙(fu)蓉圖》、《杏(xing)花圖》等。
唐寅(yin)的繪畫作品融宋代院體技巧與元人筆墨韻味(wei)為一體，呈現出勁峭而(er)又(you)不(bu)失(shi)秀(xiu)雅的品貌風骨。構圖簡(jian)約清朗(lang)，畫面(mian)層次(ci)分明，疏密(mi)有(you)致，用(yong)筆清雋，纖而(er)不(bu)弱，力而(er)有(you)韻，寓(yu)有(you)剛(gang)柔(rou)相(xiang)濟(ji)之美。墨色淋(lin)漓多變，和澤有(you)神；意(yi)境平淡朗(lang)逸(yi)，清雅幽麗，超凡脫俗。
唐寅書(shu)法源自趙孟頫一(yi)體，風格(ge)豐潤靈活，俊逸(yi)秀拔(ba)，代表作《落(luo)花詩冊》。
王世(shi)貞在《弇州山人稿》中評議：“伯虎書入吳興堂廟，差薄弱耳。”依據文(wen)獻記載和存(cun)世(shi)作品，他曾泛學趙孟(meng)頫、李邕(yong)、顏真(zhen)卿、米芾(fei)各家，并在不同時期呈不同側重，從而(er)形成不斷變(bian)化的(de)階段面貌(mao)。大體上說，其書風變(bian)化可分為四個時期。
第一(yi)時(shi)期是三十(shi)歲(sui)以(yi)前，他(ta)居住家鄉蘇(su)州，與(yu)同年齡的文(wen)征明交善，甚受文(wen)氏影響，故兩人書畫(hua)均很(hen)接近，唐(tang)寅二(er)十(shi)余歲(sui)所(suo)繪《黃(huang)茅渚(zhu)小(xiao)景圖(tu)卷》（上海(hai)博(bo)物館藏），湖石(shi)、平坡、樹叢均極似(si)文(wen)氏細(xi)筆(bi)；書法亦(yi)俱從趙孟頫入手，均結體(ti)端麗，用(yong)筆(bi)秀潤，唐(tang)寅的《高人深隱圖(tu)》上款字，就極似(si)文(wen)征明。
第二(er)時(shi)期是(shi)三(san)十(shi)歲(sui)至(zhi)三(san)十(shi)六歲(sui)，唐(tang)寅(yin)(yin)科場被黜(chu)，妻子離異，無奈藉詩文、書畫(hua)謀生，其時(shi)書法上(shang)追唐(tang)人，力(li)求規范，尤宗尚(shang)顏(yan)真卿的(de)楷(kai)書，用筆(bi)凝(ning)重，圓碩多肉(rou)，結(jie)體偏(pian)于長方，雄(xiong)強茂密(mi)，點(dian)畫(hua)橫細(xi)豎粗，并吸納隸法，橫筆(bi)收尾似“蠶頭”，捺筆(bi)收筆(bi)中(zhong)途之頓(dun)近“燕尾”，極富力(li)度，如唐(tang)寅(yin)(yin)作(zuo)于弘治乙(yi)丑（1505年）三(san)十(shi)六歲(sui)時(shi)的(de)《落花詩冊》。
第(di)三時期是三十(shi)七(qi)歲至四十(shi)五歲，唐寅正(zheng)值(zhi)壯年(nian)，居住(zhu)在(zai)桃(tao)花庵，專心從事詩文書(shu)畫，創作達(da)到頂峰。其時書(shu)法重又歸返趙(zhao)孟(meng)頫，并(bing)上追唐代李(li)邕，遂形成(cheng)了自身的(de)成(cheng)熟風貌，以結體俊美婉媚、用筆娟秀流轉的(de)趙(zhao)體為根基，并(bing)融入了李(li)邕斜長的(de)字姿、有(you)力(li)的(de)筆法和生動(dong)的(de)布(bu)勢，于(yu)秀潤中(zhong)見遒(qiu)勁，端美中(zhong)見靈動(dong)。這類風格作品甚多，作于(yu)正(zheng)德元年(nian)（1506年(nian)）三十(shi)七(qi)歲的(de)《七(qi)言律詩軸(zhou)》（臺北故宮博物院藏）、三十(shi)余(yu)歲的(de)《山(shan)路松聲圖軸(zhou)》（臺北故宮博物院藏）上款(kuan)題和《行(xing)書(shu)三絕卷》（丁念先藏）等(deng)作品，均呈趙(zhao)孟(meng)頫與李(li)邕相(xiang)融合(he)的(de)面貌。
第四(si)時期(qi)是四(si)十(shi)六(liu)歲至五(wu)十(shi)四(si)歲去世，已屬唐寅晚(wan)年。自(zi)江西寧王處裝瘋逃回，進一(yi)步看透世事，書法亦變為(wei)率(lv)意，并吸取了米芾求意取勢(shi)的書風(feng)，用筆迅(xun)捷而勁健，沉著痛快(kuai)，八面(mian)出鋒(feng)，率(lv)真自(zi)如(ru)，追求力量、速度和韻味(wei)；同時又融諸家筆法于一(yi)體(ti)，使結體(ti)、用筆均富于變化(hua)，并達到了揮灑自(zi)如(ru)的境地。代表作品有五(wu)十(shi)歲以后作的《西洲話舊圖軸》（臺北故(gu)宮(gong)博(bo)物(wu)院(yuan)藏）上款題、《看泉聽風(feng)圖軸》（南京博(bo)物(wu)院(yuan)藏）上款題等。
唐寅詩文以才情取勝。
其詩多紀游、題畫、感懷之(zhi)(zhi)(zhi)作(zuo)。早年作(zuo)品工整妍(yan)麗，有(you)六朝(chao)駢文氣(qi)息。泄題案之(zhi)(zhi)(zhi)后，多為傷世之(zhi)(zhi)(zhi)作(zuo)，不拘(ju)成法，大量(liang)采用(yong)口語，意(yi)境清(qing)新，常含傲岸(an)不平(ping)之(zhi)(zhi)(zhi)氣(qi)，情真(zhen)意(yi)摯。著(zhu)有(you)《六如(ru)居(ju)士(shi)(shi)集》，清(qing)人輯(ji)有(you)《六如(ru)居(ju)士(shi)(shi)全集》。
詩(shi)作有(you)《百忍(ren)歌(ge)(ge)》、《上吳天官書》、《江南四(si)季(ji)歌(ge)(ge)》、《桃花庵歌(ge)(ge)》、《一年歌(ge)(ge)》、《閑中歌(ge)(ge)》等六百余首。詩(shi)集中有(you)為(wei)歌(ge)(ge)妓(ji)而(er)作者，如《花酒》、《寄(ji)妓(ji)》、《哭妓(ji)徐素(su)》、《代(dai)妓(ji)者和(he)人(ren)見寄(ji)》、《玉芝為(wei)王麗人(ren)作》等。陳繼儒《太平清話》記：“唐伯虎有(you)《風流遁》數千言，皆青樓(lou)中游戲語也。” 是書已(yi)失傳，無以為(wei)證。
除詩文外，唐寅也嘗作曲，多采用(yong)民歌形(xing)式，由于(yu)多方(fang)面深厚(hou)的文學藝術修(xiu)養，經歷坎坷，見(jian)聞廣(guang)博(bo)，對人生、社會的理解(jie)較深，雅俗共賞，聲(sheng)名遠揚。
《山路(lu)松聲圖》，臺北故宮(gong)博物院(yuan)藏
《江南農事圖》，臺北故宮(gong)博物院 藏(zang)
《雙松飛瀑(pu)圖》，臺北故宮博物院藏
《金閶(chang)別(bie)意圖》，臺北故宮博物(wu)院藏
《函(han)關雪(xue)霽(ji)圖》，臺(tai)北(bei)故宮博(bo)物(wu)院(yuan)藏(zang)
《洞(dong)庭黃茅渚(zhu)圖(tu)》，上海博物館(guan)藏
《夢仙草堂圖》，大都會博(bo)物館藏
《西州話舊圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《桐山圖(tu)》，北京故宮博(bo)物院藏(zang)
《班(ban)姬團(tuan)扇圖》，臺北(bei)故宮(gong)博物(wu)院藏
《王蜀宮(gong)(gong)妓圖》，北京故宮(gong)(gong)博(bo)物院藏
《嫦娥圖》，大(da)都會(hui)博物館藏
《李端端乞詩(shi)圖》，南京博物(wu)院藏
《仿唐(tang)人(ren)仕女圖》，臺北(bei)故宮博物(wu)院(yuan)藏
《陶榖贈詞(ci)圖(tu)》，臺北故(gu)宮博(bo)物院(yuan)藏
《枯槎鸜鵒圖》
《古詩二十七首》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪宗六代(dai)祖師圖跋》
《自書詩詞》
《贈周良溫詩卷》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐寅作品由于(yu)(yu)年代久遠已(yi)經(jing)存世不多，以前(qian)多散傳于(yu)(yu)民(min)間，解放后(hou)各(ge)大博物館多注意收(shou)藏，但流入海外亦多。從80年代末始(shi)(shi)，世界兩大拍賣行開始(shi)(shi)經(jing)營出售其(qi)作品。由于(yu)(yu)他在人們心(xin) 中有很高的(de)知名度，所以許多人愿意花(hua)重金收(shou)藏其(qi)作品。
2013年9月19日(ri)，紐約蘇富比(bi)拍買(mai)公司舉行(xing)中國古代(dai)書(shu)畫拍賣專(zhuan)場。其中明代(dai)著(zhu)名畫家唐寅(yin)的一幅(fu)立軸《廬山觀瀑圖》以3億(yi)(yi)美(mei)元起(qi)拍，經過120輪叫價，最終以5.9億(yi)(yi)美(mei)元（約合(he)人(ren)民幣36億(yi)(yi)元）的天(tian)價成交，刷(shua)新了唐寅(yin)書(shu)畫拍賣的世(shi)界紀(ji)錄。
該(gai)畫作是1989年以來(lai)拍場(chang)上僅有(you)的一(yi)(yi)件(jian)(jian)《石渠(qu)寶笈》著錄的唐寅作品。這件(jian)(jian)以隱居廬山深處別院(yuan)為(wei)主題(ti)的畫作，是畫家(jia)為(wei)明代(dai)名臣方良永所作，明代(dai)兩位(wei)(wei)內(nei)閣(ge)首輔李東陽、楊一(yi)(yi)清分別為(wei)畫作題(ti)引首和題(ti)跋。慈禧當政時期，該(gai)畫與錢選的《浮玉山居圖》一(yi)(yi)同被賞給晚(wan)清軍機大(da)臣孫毓汶，后被宋子(zi)文(wen)及其(qi)家(jia)人收藏。該(gai)畫預展時即引發多(duo)位(wei)(wei)藏家(jia)關注(zhu)。
《秋(qiu)風(feng)紈(wan)扇圖》為唐寅水墨(mo)人(ren)物畫(hua)代表作(zuo)，也(ye)是書畫(hua)鑒定界公認(ren)的(de)不(bu)(bu)多(duo)唐寅人(ren)物畫(hua)真跡，描繪了一名手(shou)(shou)持紈(wan)扇佇立(li)在秋(qiu)風(feng)里的(de)美人(ren)。畫(hua)中立(li)有(you)湖(hu)石庭院，一仕女(nv)手(shou)(shou)執紈(wan)扇，側身凝望，眉宇間微露幽(you)怨悵惘神(shen)色。她的(de)衣裙(qun)在蕭瑟秋(qiu)風(feng)中飄(piao)動，身旁襯雙勾叢竹(zhu)。左(zuo)上角(jiao)有(you)作(zuo)者自題詩：“秋(qiu)來紈(wan)扇合收藏，何事佳人(ren)重感傷(shang)(shang)，請把世(shi)情詳細(xi)看，大都誰不(bu)(bu)逐(zhu)炎涼 ”。據介紹，此圖突出“秋(qiu)風(feng)見棄”、觸目傷(shang)(shang)情的(de)主題。
唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)前往(wang)茅山進(jin)香，路過(guo)無(wu)錫。晚上(shang)船泊(bo)在河邊，于(yu)是(shi)唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)上(shang)岸閑逛，見(jian)肩(jian)輿從(cong)東而(er)來(lai)，仕女如云，其中(zhong)有個丫環長得(de)最(zui)好(hao)看(kan)。于(yu)是(shi)唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)跟著(zhu)她們走，一(yi)直到(dao)她們回府(fu)才知道(dao)是(shi)華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)的女婢(bi)(bi)，唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)想混進(jin)華(hua)(hua)府(fu)留，于(yu)是(shi)應聘進(jin)華(hua)(hua)府(fu)為書(shu)僮，被華(hua)(hua)府(fu)改名為華(hua)(hua)安(an)，后(hou)來(lai)唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)很受(shou)府(fu)上(shang)寵愛和信任(ren)，設計選妻(qi)，因(yin)此得(de)到(dao)位叫(jiao)桂華(hua)(hua)的美(mei)婢(bi)(bi)。過(guo)了(le)幾(ji)天，唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)攜美(mei)婢(bi)(bi)逃走。華(hua)(hua)府(fu)令人到(dao)處尋找，卻找不(bu)到(dao)。過(guo)了(le)很久，華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)偶然間到(dao)閶門(men)，見(jian)書(shu)肆中(zhong)有一(yi)人手持書(shu)籍翻閱(yue)，很像華(hua)(hua)安(an)。華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)私下找人詢問，那人告訴(su)他：“此人是(shi)唐(tang)(tang)解元。”第二天，華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)修書(shu)投刺前往(wang)拜謁，仔細看(kan)了(le)半天確認無(wu)異。到(dao)了(le)上(shang)茶時(shi)，更(geng)是(shi)確信，但是(shi)始終(zhong)難以(yi)啟齒。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)命(ming)下人上(shang)酒對(dui)酌，華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)不(bu)能忍受(shou)，于(yu)是(shi)講述華(hua)(hua)安(an)的一(yi)些事來(lai)挑明(ming)。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)唯唯。華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)又說(shuo)道(dao)：“華(hua)(hua)安(an)像貌正好(hao)與你(ni)相似，不(bu)知道(dao)是(shi)何緣由？”唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)又唯唯而(er)對(dui)。華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)不(bu)高興，就要起身告別(bie)。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)曰：“請稍等，我有個請求。”酒又飲了(le)數(shu)杯，唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)命(ming)人點燭引華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)進(jin)后(hou)堂，叫(jiao)婢(bi)(bi)女簇(cu)擁新娘出來(lai)拜見(jian)。華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)愕然。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)曰：“無(wu)妨(fang)。”拜完，攜新娘一(yi)同上(shang)前對(dui)華(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)道(dao)：“你(ni)說(shuo)我像華(hua)(hua)安(an)，卻不(bu)識桂華(hua)(hua)嗎？”于(yu)是(shi)二人相顧(gu)大笑然后(hou)道(dao)別(bie)。
弘(hong)治十三年，京城會試主考官為程敏政(zheng)和李(li)東陽。兩人皆飽學之士(shi)，出(chu)題(ti)十分冷(leng)僻，很多(duo)應試者答不上來。惟有兩張(zhang)試卷(juan)，答題(ti)貼切，且文辭優雅，程敏政(zheng)脫口(kou)而(er)出(chu)：“此兩張(zhang)卷(juan)子定為唐寅(yin)、徐(xu)經(jing)所做。”在場人聽(ting)見并傳了出(chu)來。會試中三場考試結束，便蜚語(yu)滿城，盛傳“江(jiang)陰富人徐(xu)經(jing)賄金預(yu)得(de)試題(ti)。”
戶科給事華昶便匆匆彈(dan)劾主(zhu)考程(cheng)敏政(zheng)(zheng)鬻(yu)題(ti)。事連(lian)徐經、唐寅。明(ming)孝宗敕令程(cheng)敏政(zheng)(zheng)毋(wu)閱題(ti)并所錄之卷。大學士李東陽會(hui)同其(qi)他試(shi)官進(jin)行復審(shen)(shen)，證明(ming)徐、唐兩(liang)人皆(jie)不(bu)在錄取之中。鬻(yu)題(ti)之說，雖屬烏有，但輿論仍喧嘩不(bu)已(yi)。明(ming)廷為平息輿論，便著錦衣衛加以(yi)審(shen)(shen)訊，查(cha)無鬻(yu)題(ti)實(shi)據，最(zui)終(zhong)以(yi)徐經進(jin)京晉見程(cheng)敏政(zheng)(zheng)時(shi)曾送過見面禮；唐寅也因曾用一個金幣向程(cheng)敏政(zheng)(zheng)乞文，送鄉試(shi)座主(zhu)梁(liang)儲，兩(liang)人均遭削(xue)除仕籍，發縣衙為小(xiao)吏。
程敏政罷官還家(jia)。華昶坐奏(zou)事不(bu)(bu)實，降職處分。一(yi)場科(ke)場大獄(yu)，以各(ge)打五十大板結案。程敏政歸(gui)家(jia)后(hou)憤郁(yu)發疽(ju)而亡。唐寅恥不(bu)(bu)就吏，歸(gui)家(jia)后(hou)夫(fu)妻反目，消(xiao)極(ji)頹(tui)廢。
