成化(hua)六年（1470年）二(er)(er)月(yue)(yue)初四(si)(si)，唐寅(yin)出生(sheng)于蘇(su)州府(fu)吳縣(xian)吳趨(qu)里，父親(qin)唐廣德，母(mu)親(qin)丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志銘(ming)》：母(mu)丘氏，以成化(hua)六年二(er)(er)月(yue)(yue)初四(si)(si)日(ri)生(sheng)子畏。
成(cheng)化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。
成化十八(ba)年(nian)（1482年(nian)），唐寅結識祝允明。
成化二十年（1484年），唐寅結(jie)識文徵(zhi)明，并(bing)得到其父太仆文林的欣(xin)賞。
成化二十一年(nian)（1485年(nian)），唐寅以第一名補蘇州府府學附生(sheng)。唐寅結識好友張靈(ling)(ling)。注：祝允明(ming)的(de)《唐子(zi)畏墓(mu)志銘》：童髫中(zhong)科(ke)第一，四海驚稱(cheng)之(zhi)。張靈(ling)(ling)，字夢晉。
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允(yun)明、羅圯、白鉞、涂瑞與(yu)劉(liu)機(ji)在沈石田所繪的(de)《壑(he)舟園》圖上題詩。注(zhu)：壑(he)舟園為(wei)王(wang)鏊之從兄王(wang)盤的(de)別業。
弘治元年(nian)（1488年(nian)），唐寅與徐(xu)廷(ting)瑞的次女徐(xu)氏成(cheng)婚。
弘治三年(nian)（1490年(nian)），唐(tang)寅作《對竹圖》。
弘治四年(nian)（1491年(nian)），唐寅兒時的好友劉秀(xiu)才(cai)病(bing)逝，作墓志銘。注：劉秀(xiu)才(cai)名劉嘉德，字協中(zhong)，年(nian)長唐寅兩歲。
弘(hong)治六(liu)年（1493年），唐寅為沈(shen)隱君(jun)寫墓(mu)碣文。注：沈(shen)隱君(jun)名沈(shen)誠(cheng)，字希明，號(hao)隱君(jun)，姑(gu)蘇長(chang)洲人，死于弘(hong)治六(liu)年五月，年七十(shi)，開館售業(ye)為生(sheng)，是唐寅的蒙師。
弘(hong)治七(qi)年(nian)（1494年(nian)），唐寅的父親去世(shi)，而(er)母親、妻子、兒子、妹妹亦在(zai)這(zhe)一兩年(nian)內(nei)相繼離世(shi)，家境逐漸衰落，在(zai)好(hao)友祝枝(zhi)山(shan)的規(gui)勸下(xia)潛心讀書準備科(ke)考。
弘治八年（1495年），唐寅為許天錫(xi)之妻高氏作墓志銘。唐寅年二(er)十(shi)六歲，已有白發(fa)，故寫《白發(fa)詩》，文林作詩唱和。唐寅畫《桂香亭圖》。注：文林時年五(wu)十(shi)歲。
弘治九(jiu)年（1496年），唐寅(yin)作《中州覽勝序》。
弘治十(shi)年（1497年），唐寅參加錄科(ke)(ke)考(kao)試(shi)期間(jian)與好友張靈宿妓(ji)喝酒，放浪形(xing)骸。提學御(yu)史方志十(shi)分厭惡這種行徑(jing)，唐寅在(zai)錄科(ke)(ke)考(kao)試(shi)中名落(luo)孫(sun)山。后來蘇(su)(su)州知府曹鳳愛惜人才，蘇(su)(su)州的名士(shi)文徵明的父親文林、沈周、吳(wu)寬等為唐寅求(qiu)情，方志才同意“補遺”讓其參加鄉(xiang)試(shi)。注：方志，字信之，成化二十(shi)三年進(jin)士(shi)。
弘(hong)治十一(yi)年(nian)(nian)（1498年(nian)(nian)），唐(tang)寅中應天府鄉試(shi)第一(yi)，在(zai)(zai)他(ta)(ta)(ta)的(de)《領(ling)(ling)解元后(hou)(hou)謝(xie)主(zhu)司》一(yi)詩之中寫(xie)道：壯心未肯(ken)逐樵漁(yu)，秦(qin)運(yun)咸(xian)思備掃除。劍責(ze)百(bai)金方折閱，玉遭三(san)黜忽沽諸。紅綾敢(gan)望明(ming)年(nian)(nian)餅，黃絹深慚此日書。三(san)策(ce)舉場非古(gu)賦，上天何以(yi)得吹(chui)噓。唐(tang)寅作《送(song)文(wen)溫州序》和《金粉福地賦》。但(dan)(dan)(dan)唐(tang)寅中舉后(hou)(hou)并沒有收(shou)斂，變(bian)本加厲的(de)流(liu)連歡場。他(ta)(ta)(ta)的(de)朋友紛紛規勸(quan)，祝(zhu)允明(ming)對唐(tang)寅說(shuo)：“夫謂(wei)千(qian)(qian)里(li)馬(ma)，必朝秦(qin)暮楚，果見其(qi)跡(ji)耳。非謂(wei)表露(lu)骨相，令(ling)識者茍(gou)以(yi)千(qian)(qian)里(li)目，而終(zhong)未嘗(chang)一(yi)長(chang)驅，駭觀于千(qian)(qian)里(li)之人(ren)(ren)，令(ling)慕服贊譽，不(bu)容(rong)為異詞也。”其(qi)意(yi)：是(shi)千(qian)(qian)里(li)馬(ma)不(bu)是(shi)看表面，還要看他(ta)(ta)(ta)的(de)品(pin)質，一(yi)時的(de)得意(yi)千(qian)(qian)萬別太(tai)張狂。文(wen)徵明(ming)寫(xie)信給唐(tang)寅：我(wo)父(fu)親(qin)說(shuo)"子畏之才(cai)宜發解，然其(qi)人(ren)(ren)輕(qing)浮，恐(kong)終(zhong)無成(cheng)；吾兒他(ta)(ta)(ta)日遠到，非所(suo)及(ji)也。"意(yi)思就是(shi)：唐(tang)寅呀，我(wo)父(fu)親(qin)說(shuo)你(ni)有才(cai)情(qing)，但(dan)(dan)(dan)為人(ren)(ren)輕(qing)浮，恐(kong)怕一(yi)事無成(cheng)。但(dan)(dan)(dan)唐(tang)寅并沒有把朋友的(de)規勸(quan)放在(zai)(zai)心上，他(ta)(ta)(ta)回信正是(shi)那(nei)篇《與(yu)文(wen)徵明(ming)書》，信中的(de)意(yi)思是(shi)：我(wo)生(sheng)來就是(shi)如此，你(ni)看我(wo)不(bu)順眼，那(nei)就別和我(wo)交朋友。態度(du)十分囂張，言(yan)辭尖刻，對文(wen)徵明(ming)的(de)勸(quan)告不(bu)但(dan)(dan)(dan)不(bu)領(ling)(ling)情(qing)，還要與(yu)文(wen)徵明(ming)斷決(jue)關系(xi)。
弘治(zhi)十二年（1499年），唐寅(yin)與(yu)江(jiang)陰徐經入京參加(jia)會試，因牽連徐經科場案下獄(yu)，后被(bei)罷黜(chu)為吏。
弘治十(shi)三年（1500年），唐(tang)(tang)寅(yin)被黜為浙藩小吏，個人(ren)深以為恥堅決不去就職。唐(tang)(tang)寅(yin)歸(gui)家后夫妻(qi)失(shi)和，休(xiu)妻(qi)。
弘(hong)治(zhi)十四年（1501年），唐寅失意之(zhi)余遠(yuan)游(you)閩、浙(zhe)、贛、湘等(deng)地。
弘治十五(wu)年（1502年），唐寅游歷歸家后得(de)病，醫療(liao)很(hen)久才見好。
弘(hong)治(zhi)十六年（1503年），唐寅與弟弟唐申分家。
弘治十七年（1504年），唐寅靠(kao)賣文畫為生(sheng)，縱情(qing)于(yu)酒色當中來(lai)自娛。
弘治(zhi)十(shi)八年(nian)（1505年(nian)），唐(tang)寅謀求(qiu)建桃花庵別業，作《王氏澤(ze)福(fu)祠堂記(ji)》。唐(tang)寅作《答文徵(zhi)明書》，由(you)書中意思可見唐(tang)寅與文徵(zhi)明二(er)人關系(xi)失(shi)和。
正(zheng)德(de)元年（1506年），唐寅為老師王鏊繪《出山(shan)圖卷》。
正德二(er)年(nian)（1507年(nian)），唐寅筑桃花(hua)庵別業及夢墨亭。
正(zheng)德三年(nian)（1508年(nian)），六月，唐(tang)寅(yin)的侄兒唐(tang)長民夭折，年(nian)僅十(shi)二歲。八月，送別戴昭(zhao)，作有垂虹詩與圖畫。注：戴昭(zhao)，早年(nian)跟隨(sui)唐(tang)寅(yin)學(xue)習(xi)《詩》，后改隨(sui)薛(xue)世奇治《易》，正(zheng)德年(nian)間任浙(zhe)江紹(shao)興府儒學(xue)訓(xun)導。
正德四(si)年（1509年），唐寅四(si)十歲(sui)，作(zuo)(zuo)《自(zi)壽詩》和圖(tu)畫。唐寅作(zuo)(zuo)詩贈蘇(su)州府儒學教授(shou)朱泰。唐寅作(zuo)(zuo)《野望(wang)憫(min)言圖(tu)》，并為陳賾的畫題(ti)款。
正德五年（1510年），唐寅為張獻翼的祖(zu)父繪《寶(bao)鶴(he)圖》。
正德七年（1512年），唐寅(yin)繪(hui)《女(nv)兒嬌水墨牡丹圖(tu)》。
正德(de)八年(nian)（1513年(nian)），唐寅寫信給文徵明(ming)，兩人(ren)捐棄前嫌(xian)。唐寅為時任(ren)吳縣知縣何炌繪(hui)圖畫。
正(zheng)德九年(nian)（1514年(nian)），唐寅(yin)寫有《許旌(jing)陽鐵柱(zhu)記》和《荷蓮(lian)橋(qiao)記》。同(tong)年(nian)秋，唐寅(yin)應寧(ning)王(wang)朱宸濠之聘。
正德十年（1515年），三月，唐寅(yin)裝(zhuang)瘋被寧王放還(huan)。同年唐寅(yin)繪《梅枝圖》。
正德(de)十一(yi)年（1516年），唐寅為(wei)吳(wu)縣(xian)知(zhi)縣(xian)李(li)經書畫，寫有(you)《長洲高明府過訪(fang)詩(shi)》，送徐(xu)朝(chao)咨(zi)歸鄉作《金華序(xu)》，為(wei)吳(wu)德(de)潤夫(fu)婦寫墓志銘。
正德十二年（1517年），唐(tang)寅(yin)為吳縣知縣李經作詩。十一月(yue)望日(ri)，唐(tang)寅(yin)夜宿廣福(fu)寺（又名光(guang)福(fu)寺），并留(liu)有(you)詩篇。
正德十三年（1518年），唐(tang)寅夜晚作(zuo)(zuo)夢(meng)，夢(meng)醒作(zuo)(zuo)《記夢(meng)詩》。唐(tang)寅與(yu)孫思和繪《丹陽景圖(tu)》。唐(tang)寅為岳母吳孺人作(zuo)(zuo)墓志銘。
正德十四年（1519年），唐寅的老師王(wang)鏊七(qi)十歲(sui)，作《七(qi)十壽序(xu)》與(yu)《壽王(wang)少傅》七(qi)言律詩。唐寫與(yu)沈徵德和(he)顧(gu)華玉在(zai)禪寺飲酒作詩，有《五十言懷詩》。唐寅為華云繪《山靜(jing)日長圖》。
正德十五年（1520年），唐寅有《落花(hua)圖(tu)詠》。
正德十六(liu)年(nian)（1521年(nian)），唐寅繪《松濤云(yun)影圖》，仿郭河陽的山水手卷。
嘉靖元(yuan)年（1522年），唐寅(yin)送別(bie)離任的吳縣(xian)知縣(xian)劉(liu)(liu)輔，作《別(bie)劉(liu)(liu)伯畊》。又(you)作有(you)《元(yuan)旦詩》。
嘉靖(jing)二年（1523年），唐寅自書《詩翰冊》。十二月二日，唐寅病(bing)逝。
唐寅作(zuo)(zuo)畫(hua)很少注明年份，且畫(hua)風(feng)變化不很有(you)規律(lv)，很難推(tui)測作(zuo)(zuo)畫(hua)時間，也難以按(an)照時間來(lai)劃分他(ta)的畫(hua)風(feng)變化進程(cheng)，單就(jiu)題材來(lai)看(kan)，唐寅的畫(hua)作(zuo)(zuo)主要有(you)山水(shui)畫(hua)、人物畫(hua)、花鳥寫(xie)意畫(hua)等。
唐寅山(shan)(shan)水畫的(de)(de)藝術(shu)成就，一方面在(zai)于打破門戶之見，對(dui)南(nan)北畫派、南(nan)宋院體及(ji)元代(dai)(dai)文人(ren)山(shan)(shan)水畫兼收并蓄，主要(yao)學習了南(nan)宋李(li)(li)唐、劉松年的(de)(de)院體畫派，兼學宋人(ren)筆法(fa)嚴謹雄渾、風骨奇峭(qiao)的(de)(de)風格。同時參合(he)馬遠、夏圭的(de)(de)構圖和筆墨技(ji)巧(qiao)，并廣泛地涉(she)獵北宋李(li)(li)成、范寬、郭(guo)熙和元代(dai)(dai)的(de)(de)黃(huang)公望、王蒙諸大家，融會貫(guan)通，逐漸形成自己的(de)(de)風格。畫面布局嚴謹整飭，造型真實生(sheng)動(dong)，山(shan)(shan)勢雄峻，石質堅峭(qiao)，皴法(fa)斧劈，筆法(fa)勁健，墨色(se)淋漓。另一方面，對(dui)自然山(shan)(shan)川有著(zhu)親(qin)身的(de)(de)體察和真實感受。代(dai)(dai)表作品有《落霞孤鶩圖》、《春山(shan)(shan)伴侶圖》、《虛閣晚涼圖》、《杏花茅屋圖》等。
唐(tang)寅(yin)(yin)人(ren)物畫(hua)具有(you)高超的(de)(de)(de)寫(xie)實功力，形象準確而神韻獨具，《明畫(hua)錄》評他(ta)的(de)(de)(de)人(ren)物畫(hua)“在錢舜舉下，杜檉（杜堇）居(ju)士上(shang)”。其仕女(nv)畫(hua)大(da)體(ti)分為兩種，一(yi)(yi)種是線條勁(jing)(jing)細，敷色(se)妍麗，氣(qi)象高華，出(chu)自南(nan)(nan)宋(song)(song)院(yuan)體(ti)畫(hua)，如(ru)《王蜀宮(gong)妓圖》。工筆重彩(cai)，以(yi)“三白法”染仕女(nv)面部，突出(chu)宮(gong)女(nv)的(de)(de)(de)濃(nong)施(shi)(shi)艷抹(mo)。衣紋用細勁(jing)(jing)流暢的(de)(de)(de)鐵線描(miao)，服飾施(shi)(shi)以(yi)濃(nong)艷的(de)(de)(de)色(se)彩(cai)，顯(xian)得綺羅絢爛(lan)。把宮(gong)妓們競(jing)相裝扮，斗(dou)綠(lv)爭緋的(de)(de)(de)情態刻畫(hua)得生(sheng)動入微(wei)，為唐(tang)寅(yin)(yin)仕女(nv)畫(hua)的(de)(de)(de)優(you)秀之作。另一(yi)(yi)種是脫(tuo)胎自南(nan)(nan)宋(song)(song)院(yuan)體(ti)，筆墨流動爽利．轉(zhuan)筆方(fang)勁(jing)(jing)，線條抑揚起伏(fu)，由工麗變為簡逸。代表作品有(you)《秋風紈扇圖》以(yi)及《李(li)端端圖》等(deng)，把宋(song)(song)代李(li)公(gong)麟行云(yun)流水描(miao)和顏輝折蘆(lu)描(miao)參合使用，畫(hua)面富有(you)韻律感。
唐(tang)寅(yin)水(shui)(shui)墨(mo)寫意花(hua)(hua)鳥(niao)，墨(mo)韻明凈、格調秀逸灑(sa)脫而富于真實感。代(dai)表作為《枯(ku)槎(cha)鴝鵒圖(tu)(tu)》，構圖(tu)(tu)用折枝(zhi)法，枯(ku)木枝(zhi)干由右下方(fang)向上彎曲伸展，枯(ku)筆(bi)(bi)(bi)濃墨(mo)，蒼老挺拔。以(yi)(yi)積(ji)墨(mo)法畫一(yi)(yi)(yi)只棲(qi)于枝(zhi)頭的八哥，禿(tu)筆(bi)(bi)(bi)點(dian)葉(xie)(xie)，一(yi)(yi)(yi)兩條細(xi)藤，數(shu)筆(bi)(bi)(bi)野竹(zhu)。右上角(jiao)題詩為：“山空(kong)寂靜(jing)人(ren)聲絕，棲(qi)鳥(niao)數(shu)聲春雨(yu)馀(yu)。” 以(yi)(yi)書(shu)法人(ren)畫，以(yi)(yi)寫代(dai)描(miao)，筆(bi)(bi)(bi)力(li)雄強，造型優(you)美，筆(bi)(bi)(bi)墨(mo)疏簡精當，行筆(bi)(bi)(bi)挺秀灑(sa)脫。《雨(yu)竹(zhu)圖(tu)(tu)》，畫面(mian)以(yi)(yi)二組(zu)濃葉(xie)(xie)為主枝(zhi)，后(hou)出淡葉(xie)(xie)，再出葉(xie)(xie)數(shu)筆(bi)(bi)(bi)以(yi)(yi)相呼應，葉(xie)(xie)均向下急趨，一(yi)(yi)(yi)派雨(yu)打竹(zhu)葉(xie)(xie)之(zhi)勢。 另有(you)《墨(mo)梅圖(tu)(tu)》、《風竹(zhu)圖(tu)(tu)》、《臨(lin)水(shui)(shui)芙蓉圖(tu)(tu)》、《杏花(hua)(hua)圖(tu)(tu)》等。
唐寅的繪(hui)畫(hua)作品融宋代院體技巧(qiao)與元人筆(bi)墨韻(yun)味為一體，呈現出勁峭而(er)又不(bu)失秀(xiu)雅的品貌風骨。構圖簡約清朗(lang)，畫(hua)面層(ceng)次(ci)分(fen)明，疏密有(you)致，用筆(bi)清雋，纖而(er)不(bu)弱，力(li)而(er)有(you)韻(yun)，寓有(you)剛(gang)柔相濟之美。墨色淋(lin)漓多(duo)變，和澤有(you)神(shen)；意境平淡朗(lang)逸，清雅幽(you)麗，超凡(fan)脫俗。
唐寅書法源(yuan)自趙(zhao)孟(meng)頫(fu)一體，風格(ge)豐潤靈活，俊逸秀拔，代(dai)表作《落花詩冊(ce)》。
王世(shi)(shi)貞(zhen)在《弇州(zhou)山人(ren)稿》中(zhong)評議：“伯虎書入吳(wu)興堂(tang)廟，差薄弱耳。”依據文獻記載(zai)和存(cun)世(shi)(shi)作(zuo)品，他曾泛學趙孟頫、李(li)邕、顏(yan)真卿、米芾(fei)各(ge)家，并在不同時(shi)期(qi)呈不同側重(zhong)，從(cong)而形成不斷變化的(de)階段面(mian)貌(mao)。大體(ti)上說，其書風變化可分為四個時(shi)期(qi)。
第一時期(qi)是三十歲以前，他(ta)居住家(jia)鄉(xiang)蘇州，與同年齡的文(wen)(wen)征明交善，甚受(shou)文(wen)(wen)氏影(ying)響，故(gu)兩人書畫(hua)均很(hen)接近，唐寅二十余(yu)歲所繪《黃茅渚小景圖卷》（上海(hai)博物館藏），湖(hu)石(shi)、平(ping)坡、樹(shu)叢均極似(si)文(wen)(wen)氏細筆；書法亦(yi)俱從趙孟(meng)頫入手，均結體(ti)端麗，用筆秀潤(run)，唐寅的《高人深(shen)隱圖》上款字，就極似(si)文(wen)(wen)征明。
第二時(shi)(shi)期是三十(shi)歲至三十(shi)六(liu)歲，唐寅(yin)科(ke)場被黜，妻子(zi)離異，無奈藉詩(shi)文、書(shu)畫(hua)謀生，其時(shi)(shi)書(shu)法(fa)上追唐人(ren)，力求(qiu)規范，尤(you)宗尚顏真(zhen)卿的(de)楷(kai)書(shu)，用筆(bi)凝重，圓碩(shuo)多肉，結(jie)體偏于(yu)長(chang)方(fang)，雄強茂密，點畫(hua)橫(heng)細(xi)豎(shu)粗，并吸納隸(li)法(fa)，橫(heng)筆(bi)收尾似“蠶頭(tou)”，捺筆(bi)收筆(bi)中途之頓近“燕尾”，極富力度，如唐寅(yin)作于(yu)弘(hong)治乙丑（1505年）三十(shi)六(liu)歲時(shi)(shi)的(de)《落花詩(shi)冊》。
第三(san)(san)時期是(shi)三(san)(san)十(shi)七(qi)歲(sui)至四十(shi)五歲(sui)，唐(tang)(tang)寅(yin)正值壯年(nian)，居住在桃花(hua)庵，專心(xin)從事詩(shi)文書(shu)(shu)畫(hua)，創作(zuo)(zuo)(zuo)達(da)到頂峰。其時書(shu)(shu)法重又(you)歸返趙孟頫(fu)，并(bing)上追唐(tang)(tang)代李邕(yong)，遂形成(cheng)了自身的成(cheng)熟風貌，以結(jie)體俊美婉媚、用筆娟秀(xiu)流(liu)轉的趙體為根基，并(bing)融入了李邕(yong)斜長的字(zi)姿、有力的筆法和生動的布勢，于(yu)秀(xiu)潤中見遒(qiu)勁，端美中見靈動。這類風格作(zuo)(zuo)(zuo)品甚(shen)多，作(zuo)(zuo)(zuo)于(yu)正德元年(nian)（1506年(nian)）三(san)(san)十(shi)七(qi)歲(sui)的《七(qi)言律詩(shi)軸(zhou)》（臺(tai)北(bei)故(gu)宮博物院藏）、三(san)(san)十(shi)余歲(sui)的《山路(lu)松聲圖軸(zhou)》（臺(tai)北(bei)故(gu)宮博物院藏）上款題和《行(xing)書(shu)(shu)三(san)(san)絕卷》（丁念先藏）等作(zuo)(zuo)(zuo)品，均呈趙孟頫(fu)與李邕(yong)相融合的面貌。
第(di)四時(shi)期是四十(shi)(shi)(shi)六歲至五(wu)十(shi)(shi)(shi)四歲去(qu)世，已屬唐寅晚年(nian)。自江西寧王(wang)處裝瘋逃回，進一步看(kan)透(tou)世事，書(shu)法亦變為率意(yi)(yi)，并(bing)吸(xi)取了米芾求意(yi)(yi)取勢的(de)書(shu)風(feng)，用筆(bi)迅捷而勁健(jian)，沉(chen)著痛快(kuai)，八(ba)面(mian)出鋒，率真(zhen)自如(ru)，追(zhui)求力(li)量(liang)、速度和韻(yun)味；同時(shi)又融(rong)諸(zhu)家(jia)筆(bi)法于一體，使結體、用筆(bi)均富(fu)于變化，并(bing)達到了揮灑自如(ru)的(de)境地。代表作(zuo)品有五(wu)十(shi)(shi)(shi)歲以后作(zuo)的(de)《西洲話舊圖(tu)軸(zhou)》（臺北故宮(gong)博物院藏(zang)）上款(kuan)題、《看(kan)泉聽(ting)風(feng)圖(tu)軸(zhou)》（南京博物院藏(zang)）上款(kuan)題等(deng)。
唐(tang)寅(yin)詩文(wen)以才情取(qu)勝(sheng)。
其(qi)詩多紀游(you)、題畫、感(gan)懷之(zhi)(zhi)作。早(zao)年(nian)作品工(gong)整妍麗，有六朝(chao)駢文氣(qi)息。泄題案之(zhi)(zhi)后，多為傷世之(zhi)(zhi)作，不拘成(cheng)法(fa)，大量(liang)采(cai)用口(kou)語，意境清(qing)新，常含傲(ao)岸不平之(zhi)(zhi)氣(qi)，情真意摯(zhi)。著有《六如(ru)居士集》，清(qing)人輯有《六如(ru)居士全集》。
詩(shi)作(zuo)有《百忍歌(ge)(ge)》、《上吳天官(guan)書》、《江南四季歌(ge)(ge)》、《桃花庵歌(ge)(ge)》、《一年(nian)歌(ge)(ge)》、《閑中歌(ge)(ge)》等(deng)六百余首。詩(shi)集中有為(wei)歌(ge)(ge)妓(ji)(ji)(ji)(ji)而作(zuo)者，如《花酒》、《寄妓(ji)(ji)(ji)(ji)》、《哭妓(ji)(ji)(ji)(ji)徐素》、《代妓(ji)(ji)(ji)(ji)者和人見寄》、《玉芝為(wei)王麗人作(zuo)》等(deng)。陳繼儒(ru)《太平清話》記：“唐伯虎有《風(feng)流遁》數千言(yan)，皆青樓中游戲語也。” 是書已失(shi)傳，無以(yi)為(wei)證。
除詩文(wen)(wen)外，唐寅也嘗作曲(qu)，多采用(yong)民歌形式(shi)，由(you)于多方面深厚的(de)文(wen)(wen)學藝術修養，經歷坎坷(ke)，見聞廣博(bo)，對(dui)人(ren)生、社會的(de)理解(jie)較深，雅俗共賞，聲名遠揚。
《山路松(song)聲(sheng)圖》，臺北故(gu)宮博物院藏(zang)
《江南農事(shi)圖(tu)》，臺北故宮博物(wu)院 藏
《雙松飛(fei)瀑圖》，臺北故宮博物(wu)院(yuan)藏
《金閶(chang)別意圖》，臺北故宮(gong)博物院藏
《函(han)關(guan)雪(xue)霽圖》，臺(tai)北故(gu)宮博(bo)物院藏
《洞(dong)庭黃茅渚圖》，上海博物(wu)館藏
《夢仙(xian)草堂圖》，大(da)都會(hui)博物館藏
《西州(zhou)話舊圖》，臺北(bei)故宮博物院(yuan)藏
《桐山圖》，北京故宮博物院(yuan)藏
《班姬團(tuan)扇圖》，臺北故宮(gong)博物(wu)院藏
《王蜀宮妓(ji)圖》，北京故宮博(bo)物院藏
《嫦娥圖》，大都(dou)會博物館藏
《李端(duan)端(duan)乞(qi)詩(shi)圖》，南(nan)京博物院藏
《仿唐人仕女圖》，臺北(bei)故宮博(bo)物(wu)院藏
《陶榖贈詞(ci)圖》，臺(tai)北故(gu)宮博物院(yuan)藏
《枯槎鸜鵒圖》
《古詩二十七首》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪宗六代祖師圖跋》
《自書詩詞》
《贈周良溫(wen)詩(shi)卷》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐寅作品由(you)于年(nian)代久遠已(yi)經(jing)存世不多(duo)，以前多(duo)散傳于民間，解(jie)放后各大博物館多(duo)注(zhu)意收藏，但流(liu)入海外亦(yi)多(duo)。從80年(nian)代末始，世界兩(liang)大拍賣行開(kai)始經(jing)營出售其作品。由(you)于他在人們心 中(zhong)有很高的知(zhi)名度，所以許(xu)多(duo)人愿意花(hua)重金收藏其作品。
2013年9月19日(ri)，紐約蘇富比拍(pai)買公司舉行(xing)中國古(gu)代(dai)書畫拍(pai)賣(mai)專(zhuan)場(chang)。其中明代(dai)著名(ming)畫家唐寅的(de)(de)(de)一幅立軸《廬山觀(guan)瀑圖》以(yi)3億(yi)美(mei)元起拍(pai)，經過120輪叫價(jia)，最(zui)終(zhong)以(yi)5.9億(yi)美(mei)元（約合人民幣36億(yi)元）的(de)(de)(de)天(tian)價(jia)成交，刷新了唐寅書畫拍(pai)賣(mai)的(de)(de)(de)世界紀(ji)錄。
該畫(hua)(hua)(hua)作(zuo)是1989年以來拍場上(shang)僅(jin)有的一件(jian)《石渠寶笈》著(zhu)錄的唐寅作(zuo)品。這件(jian)以隱居(ju)廬山深處別(bie)院(yuan)為主題(ti)的畫(hua)(hua)(hua)作(zuo)，是畫(hua)(hua)(hua)家為明(ming)代名臣(chen)方良永(yong)所作(zuo)，明(ming)代兩(liang)位(wei)內(nei)閣首輔李東陽、楊(yang)一清(qing)分別(bie)為畫(hua)(hua)(hua)作(zuo)題(ti)引首和題(ti)跋。慈禧當(dang)政(zheng)時期，該畫(hua)(hua)(hua)與錢(qian)選的《浮(fu)玉(yu)山居(ju)圖》一同被(bei)賞給晚清(qing)軍機大臣(chen)孫毓(yu)汶，后被(bei)宋子文及其(qi)家人收藏(zang)(zang)。該畫(hua)(hua)(hua)預(yu)展時即(ji)引發多位(wei)藏(zang)(zang)家關注。
《秋(qiu)風(feng)紈扇(shan)圖》為唐寅(yin)水墨人(ren)物(wu)畫代(dai)表作，也是書畫鑒(jian)定(ding)界(jie)公認(ren)的不多唐寅(yin)人(ren)物(wu)畫真跡，描繪了一(yi)名(ming)手持(chi)紈扇(shan)佇立(li)在秋(qiu)風(feng)里的美人(ren)。畫中(zhong)立(li)有湖(hu)石庭院，一(yi)仕女手執紈扇(shan)，側身(shen)凝(ning)望(wang)，眉(mei)宇間(jian)微(wei)露幽怨悵(chang)惘神色。她的衣裙在蕭瑟(se)秋(qiu)風(feng)中(zhong)飄動，身(shen)旁襯雙勾叢竹。左(zuo)上角(jiao)有作者自題(ti)詩：“秋(qiu)來紈扇(shan)合收藏，何事佳人(ren)重感傷，請(qing)把(ba)世情(qing)詳(xiang)細看(kan)，大(da)都(dou)誰不逐炎涼(liang) ”。據介紹，此圖突出“秋(qiu)風(feng)見棄”、觸目傷情(qing)的主題(ti)。
唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)前(qian)(qian)往茅山進香，路過(guo)無(wu)(wu)錫。晚上(shang)(shang)(shang)船泊在河邊，于(yu)(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)上(shang)(shang)(shang)岸閑逛，見肩(jian)輿從東(dong)而來，仕(shi)女如云，其中(zhong)有(you)個(ge)丫環長得(de)最好(hao)(hao)看(kan)。于(yu)(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)跟著她們(men)走(zou)，一(yi)直到(dao)她們(men)回府才知道(dao)是(shi)(shi)(shi)(shi)華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)的(de)(de)(de)女婢(bi)(bi)，唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)想(xiang)混進華(hua)(hua)(hua)府留，于(yu)(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)應聘進華(hua)(hua)(hua)府為書僮，被(bei)華(hua)(hua)(hua)府改名為華(hua)(hua)(hua)安(an)，后(hou)來唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)很受府上(shang)(shang)(shang)寵愛和信(xin)任(ren)，設計選妻，因此(ci)得(de)到(dao)位(wei)叫桂華(hua)(hua)(hua)的(de)(de)(de)美婢(bi)(bi)。過(guo)了(le)幾天(tian)，唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)攜美婢(bi)(bi)逃走(zou)。華(hua)(hua)(hua)府令人(ren)(ren)到(dao)處尋(xun)找(zhao)，卻找(zhao)不(bu)到(dao)。過(guo)了(le)很久，華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)偶然間到(dao)閶門，見書肆(si)中(zhong)有(you)一(yi)人(ren)(ren)手(shou)持書籍(ji)翻閱，很像華(hua)(hua)(hua)安(an)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)私下找(zhao)人(ren)(ren)詢問，那人(ren)(ren)告訴他：“此(ci)人(ren)(ren)是(shi)(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)解(jie)元(yuan)。”第二天(tian)，華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)修(xiu)書投刺前(qian)(qian)往拜謁，仔細看(kan)了(le)半天(tian)確(que)認無(wu)(wu)異。到(dao)了(le)上(shang)(shang)(shang)茶(cha)時，更是(shi)(shi)(shi)(shi)確(que)信(xin)，但是(shi)(shi)(shi)(shi)始終難以(yi)啟齒。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)命(ming)下人(ren)(ren)上(shang)(shang)(shang)酒(jiu)對(dui)酌，華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)不(bu)能(neng)忍受，于(yu)(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)講述華(hua)(hua)(hua)安(an)的(de)(de)(de)一(yi)些(xie)事(shi)來挑明。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)唯(wei)(wei)(wei)唯(wei)(wei)(wei)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)又說道(dao)：“華(hua)(hua)(hua)安(an)像貌正(zheng)好(hao)(hao)與你相似，不(bu)知道(dao)是(shi)(shi)(shi)(shi)何緣由？”唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)又唯(wei)(wei)(wei)唯(wei)(wei)(wei)而對(dui)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)不(bu)高興(xing)，就要起身告別(bie)。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)曰：“請稍等，我有(you)個(ge)請求。”酒(jiu)又飲了(le)數杯，唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)命(ming)人(ren)(ren)點燭引華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)進后(hou)堂，叫婢(bi)(bi)女簇擁新(xin)娘出來拜見。華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)愕然。唐(tang)(tang)寅(yin)(yin)(yin)(yin)曰：“無(wu)(wu)妨。”拜完，攜新(xin)娘一(yi)同(tong)上(shang)(shang)(shang)前(qian)(qian)對(dui)華(hua)(hua)(hua)學(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)道(dao)：“你說我像華(hua)(hua)(hua)安(an)，卻不(bu)識(shi)桂華(hua)(hua)(hua)嗎？”于(yu)(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)二人(ren)(ren)相顧大笑然后(hou)道(dao)別(bie)。
弘治十三年(nian)，京城(cheng)會(hui)試(shi)主考(kao)(kao)官為程敏政和(he)李東陽。兩(liang)人(ren)皆飽學之士，出題十分冷僻，很(hen)多應試(shi)者答不上來。惟(wei)有兩(liang)張(zhang)試(shi)卷，答題貼切，且文辭優雅(ya)，程敏政脫口而出：“此兩(liang)張(zhang)卷子定為唐寅、徐經(jing)所(suo)做。”在場人(ren)聽(ting)見(jian)并(bing)傳了(le)出來。會(hui)試(shi)中(zhong)三場考(kao)(kao)試(shi)結束，便(bian)蜚語滿城(cheng)，盛傳“江陰富人(ren)徐經(jing)賄金預得試(shi)題。”
戶科給事(shi)華昶便(bian)匆匆彈劾主(zhu)(zhu)考程(cheng)敏(min)(min)政(zheng)鬻題(ti)。事(shi)連徐經、唐(tang)寅。明孝(xiao)宗敕令(ling)程(cheng)敏(min)(min)政(zheng)毋閱題(ti)并(bing)所(suo)錄(lu)之卷。大學士李東陽(yang)會同其他試官(guan)進行(xing)復(fu)審，證明徐、唐(tang)兩(liang)人皆不在(zai)錄(lu)取之中。鬻題(ti)之說(shuo)，雖屬烏有(you)，但輿論仍喧嘩不已。明廷為平息輿論，便(bian)著錦(jin)衣衛(wei)加以審訊，查無鬻題(ti)實據，最終以徐經進京晉見程(cheng)敏(min)(min)政(zheng)時曾(ceng)送(song)過(guo)見面禮(li)；唐(tang)寅也因曾(ceng)用一個金幣向程(cheng)敏(min)(min)政(zheng)乞文，送(song)鄉試座主(zhu)(zhu)梁儲，兩(liang)人均遭削(xue)除仕籍，發縣衙為小吏(li)。
程(cheng)敏政(zheng)罷官(guan)還家。華昶坐奏事不實，降職處分(fen)。一(yi)場科場大獄，以各打(da)五十大板結案。程(cheng)敏政(zheng)歸家后憤郁發(fa)疽而(er)亡。唐寅(yin)恥(chi)不就吏，歸家后夫妻(qi)反目，消極頹廢。
