成化(hua)六(liu)年（1470年）二月(yue)初四，唐(tang)(tang)寅出生(sheng)于(yu)蘇州府吳(wu)縣吳(wu)趨里，父親唐(tang)(tang)廣(guang)德，母親丘(qiu)氏。注：祝(zhu)允明的《唐(tang)(tang)子畏(wei)墓(mu)志銘》：母丘(qiu)氏，以成化(hua)六(liu)年二月(yue)初四日生(sheng)子畏(wei)。
成化十二(er)年（1475年），唐寅的弟(di)弟(di)唐申(shen)出生。
成化十八年（1482年），唐(tang)寅結識祝允明。
成化二十年（1484年），唐寅結識文徵明(ming)，并得到(dao)其父太(tai)仆(pu)文林的欣賞。
成化二十一年(nian)（1485年(nian)），唐寅(yin)以(yi)第一名補蘇州府府學附生。唐寅(yin)結識好(hao)友張(zhang)靈。注(zhu)：祝允(yun)明(ming)的《唐子畏墓志(zhi)銘(ming)》：童髫(tiao)中(zhong)科第一，四(si)海(hai)驚稱之。張(zhang)靈，字夢(meng)晉(jin)。
成化二十三年(nian)（1487年(nian)），唐寅、祝允明、羅圯、白(bai)鉞(yue)、涂瑞與(yu)劉機(ji)在沈石田(tian)所繪的(de)《壑舟園》圖上題詩(shi)。注：壑舟園為王(wang)鏊之從兄王(wang)盤的(de)別(bie)業。
弘(hong)治元年（1488年），唐寅與(yu)徐廷瑞的次女徐氏成婚。
弘治三年（1490年），唐寅作《對竹(zhu)圖》。
弘治四年（1491年），唐寅兒時的(de)好友(you)劉(liu)秀(xiu)才病逝，作(zuo)墓(mu)志銘。注：劉(liu)秀(xiu)才名劉(liu)嘉德，字協中，年長唐寅兩歲。
弘治六(liu)年（1493年），唐寅為沈隱君(jun)寫(xie)墓碣文。注：沈隱君(jun)名沈誠，字希明，號隱君(jun)，姑蘇(su)長洲人，死(si)于弘治六(liu)年五月，年七十，開(kai)館售業為生，是唐寅的蒙師。
弘治七(qi)年(nian)（1494年(nian)），唐寅的父親(qin)去世(shi)，而(er)母親(qin)、妻子(zi)、兒子(zi)、妹妹亦在(zai)這(zhe)一兩年(nian)內(nei)相繼離世(shi)，家境逐漸衰落(luo)，在(zai)好友祝(zhu)枝山的規勸下潛心讀書準備科考。
弘(hong)治八年(nian)（1495年(nian)），唐寅為許天(tian)錫之(zhi)妻高氏作(zuo)墓志銘。唐寅年(nian)二(er)十六歲，已有白(bai)發，故寫《白(bai)發詩》，文(wen)林作(zuo)詩唱和。唐寅畫《桂香亭(ting)圖(tu)》。注：文(wen)林時(shi)年(nian)五十歲。
弘治九年(nian)（1496年(nian)），唐寅(yin)作《中州覽(lan)勝(sheng)序》。
弘治十(shi)年(nian)（1497年(nian)），唐寅(yin)參(can)加錄(lu)科考試期(qi)間與好友(you)張靈宿妓喝酒，放浪形骸。提學御史方(fang)志(zhi)(zhi)十(shi)分厭惡(e)這種行徑，唐寅(yin)在錄(lu)科考試中名(ming)落孫山。后來蘇州知府曹鳳愛惜人才(cai)，蘇州的名(ming)士文徵明的父親文林(lin)、沈(shen)周、吳寬(kuan)等為唐寅(yin)求情，方(fang)志(zhi)(zhi)才(cai)同意“補遺”讓(rang)其參(can)加鄉試。注：方(fang)志(zhi)(zhi)，字信(xin)之，成(cheng)化二十(shi)三年(nian)進士。
弘(hong)治十一(yi)(yi)年（1498年），唐(tang)寅(yin)中(zhong)應天(tian)府鄉試第一(yi)(yi)，在他(ta)的(de)(de)《領解元(yuan)后謝主司》一(yi)(yi)詩之(zhi)(zhi)中(zhong)寫道：壯心未肯逐樵(qiao)漁，秦運咸思(si)備掃(sao)除。劍(jian)責(ze)百金(jin)方折(zhe)閱，玉(yu)遭三(san)黜(chu)忽沽諸。紅綾敢望明年餅，黃絹深慚(can)此日書。三(san)策舉場(chang)非(fei)古賦，上(shang)天(tian)何(he)以得吹噓。唐(tang)寅(yin)作《送文(wen)溫州序》和(he)《金(jin)粉福地(di)賦》。但(dan)唐(tang)寅(yin)中(zhong)舉后并沒有收(shou)斂，變(bian)本(ben)加厲的(de)(de)流連歡(huan)場(chang)。他(ta)的(de)(de)朋(peng)友紛紛規勸(quan)，祝允明對唐(tang)寅(yin)說：“夫謂千里馬，必(bi)朝(chao)秦暮楚，果(guo)見其跡耳。非(fei)謂表(biao)露(lu)骨相，令識者茍(gou)以千里目，而終未嘗(chang)一(yi)(yi)長(chang)驅，駭觀于千里之(zhi)(zhi)人，令慕服(fu)贊譽(yu)，不(bu)容(rong)為(wei)異詞也。”其意：是(shi)(shi)千里馬不(bu)是(shi)(shi)看表(biao)面，還(huan)要(yao)看他(ta)的(de)(de)品質，一(yi)(yi)時(shi)的(de)(de)得意千萬(wan)別(bie)太張狂(kuang)。文(wen)徵明寫信給唐(tang)寅(yin)：我(wo)(wo)父(fu)親(qin)(qin)說"子畏之(zhi)(zhi)才(cai)宜發解，然其人輕浮(fu)，恐終無(wu)成；吾兒他(ta)日遠(yuan)到，非(fei)所及也。"意思(si)就(jiu)是(shi)(shi)：唐(tang)寅(yin)呀，我(wo)(wo)父(fu)親(qin)(qin)說你(ni)有才(cai)情，但(dan)為(wei)人輕浮(fu)，恐怕一(yi)(yi)事(shi)無(wu)成。但(dan)唐(tang)寅(yin)并沒有把朋(peng)友的(de)(de)規勸(quan)放在心上(shang)，他(ta)回信正是(shi)(shi)那(nei)篇《與(yu)文(wen)徵明書》，信中(zhong)的(de)(de)意思(si)是(shi)(shi)：我(wo)(wo)生來(lai)就(jiu)是(shi)(shi)如此，你(ni)看我(wo)(wo)不(bu)順眼，那(nei)就(jiu)別(bie)和(he)我(wo)(wo)交朋(peng)友。態度(du)十分囂張，言辭尖刻，對文(wen)徵明的(de)(de)勸(quan)告不(bu)但(dan)不(bu)領情，還(huan)要(yao)與(yu)文(wen)徵明斷(duan)決關系(xi)。
弘治十二年（1499年），唐寅(yin)與江陰徐經入京參(can)加會試，因牽連徐經科場案下獄，后被罷(ba)黜為吏(li)。
弘治(zhi)十三(san)年（1500年），唐寅(yin)被黜(chu)為浙藩小吏(li)，個人深(shen)以為恥堅決不去就職。唐寅(yin)歸家(jia)后夫(fu)妻失和(he)，休妻。
弘治(zhi)十四年（1501年），唐寅失意(yi)之余遠游閩、浙、贛(gan)、湘等地(di)。
弘治十(shi)五年（1502年），唐(tang)寅(yin)游歷歸家(jia)后得病，醫療(liao)很久才(cai)見好(hao)。
弘治十六年（1503年），唐寅與弟弟唐申分家(jia)。
弘(hong)治(zhi)十七年（1504年），唐寅靠賣文畫為生，縱情于酒色當中來自娛。
弘治十(shi)八(ba)年（1505年），唐寅(yin)謀求建桃花庵別業，作《王氏澤福祠堂記》。唐寅(yin)作《答文徵明書(shu)》，由(you)書(shu)中意思可見唐寅(yin)與文徵明二人關(guan)系失(shi)和。
正德元年(nian)（1506年(nian)），唐寅為老師王鏊繪(hui)《出山圖卷》。
正德二(er)年（1507年），唐寅筑桃花庵(an)別業及(ji)夢墨亭。
正德三年（1508年），六月，唐(tang)寅的侄兒唐(tang)長民夭折，年僅十(shi)二歲。八月，送(song)別戴昭，作有(you)垂(chui)虹詩與圖畫。注：戴昭，早年跟隨唐(tang)寅學習《詩》，后改隨薛世奇治《易》，正德年間(jian)任浙江紹興府儒學訓導。
正德(de)四年（1509年），唐寅四十歲(sui)，作(zuo)《自(zi)壽詩》和圖(tu)畫。唐寅作(zuo)詩贈蘇州府儒(ru)學(xue)教授朱泰。唐寅作(zuo)《野(ye)望(wang)憫言(yan)圖(tu)》，并(bing)為(wei)陳賾的畫題款。
正德五(wu)年（1510年），唐寅為張獻翼的祖父繪《寶鶴圖》。
正(zheng)德七年（1512年），唐寅(yin)繪《女兒嬌水墨牡丹圖》。
正德八年(nian)（1513年(nian)），唐寅(yin)寫信給文徵明，兩人捐棄前嫌。唐寅(yin)為時任吳縣(xian)知(zhi)縣(xian)何炌繪(hui)圖畫。
正德九年(nian)（1514年(nian)），唐(tang)寅寫有《許旌(jing)陽(yang)鐵柱(zhu)記》和《荷蓮橋記》。同年(nian)秋，唐(tang)寅應寧王朱宸(chen)濠之聘。
正德十年（1515年），三(san)月，唐(tang)寅裝瘋被寧王放還。同年唐(tang)寅繪《梅枝圖》。
正(zheng)德十一年（1516年），唐寅為吳縣(xian)知(zhi)縣(xian)李經書畫，寫(xie)有《長洲高明府過(guo)訪詩(shi)》，送(song)徐朝咨歸(gui)鄉作(zuo)《金華序》，為吳德潤夫婦(fu)寫(xie)墓志銘。
正(zheng)德十(shi)二年（1517年），唐寅為吳縣知縣李經作詩。十(shi)一月望日，唐寅夜宿廣福(fu)寺(si)（又名光福(fu)寺(si)），并(bing)留有詩篇。
正(zheng)德十三年（1518年），唐(tang)寅(yin)夜晚作夢，夢醒作《記夢詩(shi)》。唐(tang)寅(yin)與孫思和繪《丹陽(yang)景圖》。唐(tang)寅(yin)為岳母吳孺人(ren)作墓志銘。
正(zheng)德十(shi)四年(nian)（1519年(nian)），唐(tang)寅的老師王鏊七(qi)(qi)十(shi)歲，作(zuo)《七(qi)(qi)十(shi)壽序》與《壽王少傅》七(qi)(qi)言(yan)律詩。唐(tang)寫與沈徵德和顧華玉在禪寺飲(yin)酒作(zuo)詩，有《五十(shi)言(yan)懷詩》。唐(tang)寅為華云繪《山靜(jing)日長圖》。
正德十五年（1520年），唐寅有《落(luo)花圖(tu)詠》。
正德十(shi)六(liu)年（1521年），唐寅繪《松濤云影圖》，仿(fang)郭河(he)陽的山(shan)水手卷。
嘉靖(jing)元年（1522年），唐寅送別離任的吳縣(xian)知縣(xian)劉輔，作(zuo)《別劉伯畊》。又(you)作(zuo)有《元旦詩》。
嘉(jia)靖(jing)二年（1523年），唐寅自書《詩翰冊》。十(shi)二月二日，唐寅病逝。
唐寅作畫很(hen)(hen)少注明年份，且畫風(feng)變化不很(hen)(hen)有規律，很(hen)(hen)難(nan)推測作畫時間，也難(nan)以按照(zhao)時間來劃(hua)分他的畫風(feng)變化進程，單就(jiu)題材來看，唐寅的畫作主(zhu)要有山水畫、人(ren)物畫、花鳥寫意(yi)畫等。
唐(tang)寅山(shan)(shan)水(shui)畫的(de)藝術成(cheng)就，一(yi)方(fang)面(mian)(mian)(mian)在于打破門戶之(zhi)見(jian)，對(dui)南北(bei)畫派(pai)、南宋(song)院體及(ji)元代文人山(shan)(shan)水(shui)畫兼收并蓄，主要學習了(le)南宋(song)李(li)唐(tang)、劉松年的(de)院體畫派(pai)，兼學宋(song)人筆(bi)法(fa)嚴謹(jin)雄渾、風骨奇峭的(de)風格(ge)。同時(shi)參合(he)馬遠、夏圭(gui)的(de)構圖(tu)和(he)(he)筆(bi)墨(mo)技巧，并廣泛地涉獵(lie)北(bei)宋(song)李(li)成(cheng)、范寬(kuan)、郭(guo)熙和(he)(he)元代的(de)黃(huang)公望(wang)、王(wang)蒙諸大家，融會(hui)貫通，逐漸形(xing)成(cheng)自(zi)己的(de)風格(ge)。畫面(mian)(mian)(mian)布局嚴謹(jin)整飭(chi)，造型真(zhen)實生(sheng)動，山(shan)(shan)勢雄峻，石(shi)質(zhi)堅(jian)峭，皴法(fa)斧劈，筆(bi)法(fa)勁健，墨(mo)色(se)淋漓。另一(yi)方(fang)面(mian)(mian)(mian)，對(dui)自(zi)然山(shan)(shan)川(chuan)有著(zhu)親身的(de)體察和(he)(he)真(zhen)實感受。代表(biao)作品有《落霞孤(gu)鶩圖(tu)》、《春山(shan)(shan)伴侶(lv)圖(tu)》、《虛閣晚涼圖(tu)》、《杏花茅屋(wu)圖(tu)》等。
唐寅人物畫(hua)(hua)(hua)(hua)具有(you)高超(chao)的(de)(de)寫實功(gong)力，形(xing)象(xiang)準確而神韻獨具，《明畫(hua)(hua)(hua)(hua)錄》評(ping)他的(de)(de)人物畫(hua)(hua)(hua)(hua)“在錢舜(shun)舉下，杜檉（杜堇）居士上”。其仕(shi)女(nv)畫(hua)(hua)(hua)(hua)大體(ti)分為兩(liang)種(zhong)，一種(zhong)是線條(tiao)勁細，敷色妍(yan)麗，氣(qi)象(xiang)高華，出自南(nan)宋(song)(song)院體(ti)畫(hua)(hua)(hua)(hua)，如《王蜀宮妓(ji)圖》。工筆(bi)重彩，以“三白(bai)法”染仕(shi)女(nv)面部，突出宮女(nv)的(de)(de)濃施艷抹。衣(yi)紋用細勁流暢的(de)(de)鐵線描(miao)，服飾施以濃艷的(de)(de)色彩，顯得綺羅絢爛。把(ba)宮妓(ji)們競相裝扮，斗綠爭緋的(de)(de)情態刻畫(hua)(hua)(hua)(hua)得生動入微(wei)，為唐寅仕(shi)女(nv)畫(hua)(hua)(hua)(hua)的(de)(de)優秀之作。另(ling)一種(zhong)是脫胎(tai)自南(nan)宋(song)(song)院體(ti)，筆(bi)墨流動爽利．轉筆(bi)方勁，線條(tiao)抑揚起伏，由工麗變為簡逸。代表作品(pin)有(you)《秋風紈扇圖》以及《李(li)端(duan)端(duan)圖》等，把(ba)宋(song)(song)代李(li)公麟行(xing)云流水描(miao)和(he)顏輝(hui)折蘆(lu)描(miao)參(can)合(he)使用，畫(hua)(hua)(hua)(hua)面富有(you)韻律感(gan)。
唐寅水墨(mo)寫意花(hua)鳥(niao)(niao)，墨(mo)韻明凈、格調秀逸灑脫而富(fu)于真實感。代表作為《枯(ku)槎鴝鵒(yu)圖(tu)(tu)(tu)》，構(gou)圖(tu)(tu)(tu)用折枝(zhi)法(fa)，枯(ku)木枝(zhi)干由右下方向(xiang)上彎曲伸(shen)展，枯(ku)筆濃墨(mo)，蒼老挺拔。以(yi)(yi)積墨(mo)法(fa)畫一只棲于枝(zhi)頭的八哥，禿筆點葉(xie)，一兩(liang)條細藤(teng)，數(shu)(shu)筆野竹(zhu)。右上角(jiao)題(ti)詩為：“山空寂靜人聲(sheng)絕，棲鳥(niao)(niao)數(shu)(shu)聲(sheng)春雨(yu)馀。” 以(yi)(yi)書法(fa)人畫，以(yi)(yi)寫代描，筆力雄(xiong)強，造型優(you)美，筆墨(mo)疏簡精當，行(xing)筆挺秀灑脫。《雨(yu)竹(zhu)圖(tu)(tu)(tu)》，畫面以(yi)(yi)二(er)組(zu)濃葉(xie)為主枝(zhi)，后出(chu)淡葉(xie)，再(zai)出(chu)葉(xie)數(shu)(shu)筆以(yi)(yi)相(xiang)呼應，葉(xie)均向(xiang)下急趨，一派雨(yu)打竹(zhu)葉(xie)之勢(shi)。 另有《墨(mo)梅圖(tu)(tu)(tu)》、《風(feng)竹(zhu)圖(tu)(tu)(tu)》、《臨水芙蓉圖(tu)(tu)(tu)》、《杏花(hua)圖(tu)(tu)(tu)》等。
唐寅的繪畫作(zuo)品(pin)融宋代院(yuan)體技巧與元人筆墨(mo)韻味(wei)為一體，呈現(xian)出(chu)勁峭而又不(bu)失秀(xiu)雅的品(pin)貌風骨。構圖簡約清朗，畫面(mian)層次(ci)分明，疏(shu)密(mi)有(you)致，用(yong)筆清雋，纖而不(bu)弱，力而有(you)韻，寓有(you)剛柔相濟之(zhi)美。墨(mo)色淋(lin)漓多變(bian)，和澤有(you)神(shen)；意境平淡(dan)朗逸，清雅幽麗(li)，超凡脫俗。
唐(tang)寅(yin)書法源自趙孟頫(fu)一體，風格豐潤(run)靈活(huo)，俊(jun)逸秀拔，代表作(zuo)《落花詩冊》。
王世(shi)貞在(zai)《弇州山(shan)人(ren)稿》中(zhong)評議：“伯虎書入(ru)吳興(xing)堂(tang)廟，差薄弱耳。”依據文獻記載和存世(shi)作品，他曾泛學趙孟頫、李邕(yong)、顏真卿(qing)、米芾各家，并在(zai)不同時期呈不同側重，從而形成不斷變化的階(jie)段(duan)面貌。大體上說(shuo)，其(qi)書風變化可分為四個時期。
第一時期是三(san)十(shi)(shi)歲以前，他(ta)居住(zhu)家(jia)鄉蘇州，與同年齡的文(wen)征明交(jiao)善(shan)，甚受文(wen)氏影響(xiang)，故兩人書畫均(jun)(jun)很接(jie)近，唐寅二十(shi)(shi)余歲所繪《黃茅渚小景(jing)圖(tu)卷(juan)》（上海博物(wu)館藏），湖石、平坡、樹叢均(jun)(jun)極(ji)似(si)文(wen)氏細(xi)筆(bi)(bi)；書法亦俱從趙孟頫入(ru)手，均(jun)(jun)結體端麗，用筆(bi)(bi)秀潤，唐寅的《高人深隱圖(tu)》上款(kuan)字，就極(ji)似(si)文(wen)征明。
第二時(shi)期是三(san)(san)十(shi)歲至三(san)(san)十(shi)六(liu)歲，唐(tang)寅(yin)(yin)科場被黜，妻子(zi)離異(yi)，無(wu)奈藉詩(shi)文、書(shu)畫(hua)謀生，其時(shi)書(shu)法上(shang)追唐(tang)人，力求規范，尤(you)宗尚(shang)顏(yan)真(zhen)卿的(de)(de)楷書(shu)，用筆(bi)(bi)凝重，圓碩多肉，結體偏于(yu)長(chang)方，雄(xiong)強茂密，點畫(hua)橫細豎粗(cu)，并(bing)吸納隸法，橫筆(bi)(bi)收尾(wei)似“蠶頭”，捺筆(bi)(bi)收筆(bi)(bi)中途之頓近“燕尾(wei)”，極富力度，如唐(tang)寅(yin)(yin)作于(yu)弘治乙丑（1505年）三(san)(san)十(shi)六(liu)歲時(shi)的(de)(de)《落花詩(shi)冊》。
第三(san)(san)時期是三(san)(san)十七歲至四十五歲，唐(tang)寅正值壯年(nian)，居住在桃花(hua)庵，專心(xin)從事詩(shi)文書(shu)畫(hua)，創作達到頂峰。其時書(shu)法(fa)重又歸返趙(zhao)孟頫，并(bing)上追(zhui)唐(tang)代李邕(yong)，遂形成了自身的(de)(de)(de)成熟風(feng)貌(mao)，以結體俊(jun)美婉媚、用筆(bi)(bi)娟秀流轉的(de)(de)(de)趙(zhao)體為根基，并(bing)融入了李邕(yong)斜長的(de)(de)(de)字姿、有力的(de)(de)(de)筆(bi)(bi)法(fa)和(he)生動(dong)的(de)(de)(de)布勢，于秀潤中見(jian)遒勁，端(duan)美中見(jian)靈動(dong)。這(zhe)類(lei)風(feng)格作品甚多，作于正德元年(nian)（1506年(nian)）三(san)(san)十七歲的(de)(de)(de)《七言律詩(shi)軸》（臺(tai)北(bei)故(gu)宮博物院藏(zang)）、三(san)(san)十余(yu)歲的(de)(de)(de)《山路松聲圖軸》（臺(tai)北(bei)故(gu)宮博物院藏(zang)）上款題和(he)《行書(shu)三(san)(san)絕卷》（丁念先藏(zang)）等作品，均呈趙(zhao)孟頫與李邕(yong)相融合的(de)(de)(de)面(mian)貌(mao)。
第四(si)時期是四(si)十六歲至五十四(si)歲去世(shi)，已屬(shu)唐寅晚(wan)年(nian)。自(zi)江西寧(ning)王處裝(zhuang)瘋逃(tao)回，進一步看(kan)透世(shi)事(shi)，書法(fa)亦變為率意(yi)(yi)，并吸取(qu)(qu)了(le)米芾求(qiu)意(yi)(yi)取(qu)(qu)勢(shi)的(de)書風，用筆迅捷而(er)勁(jing)健，沉著痛(tong)快，八面出(chu)鋒，率真自(zi)如(ru)，追求(qiu)力量、速度(du)和韻味；同時又融(rong)諸家筆法(fa)于一體(ti)，使結(jie)體(ti)、用筆均富于變化，并達到了(le)揮灑自(zi)如(ru)的(de)境地。代表作品有五十歲以后作的(de)《西洲話舊圖軸》（臺北故宮博物(wu)院(yuan)藏(zang)）上款(kuan)題(ti)、《看(kan)泉(quan)聽(ting)風圖軸》（南京博物(wu)院(yuan)藏(zang)）上款(kuan)題(ti)等。
唐寅詩文以才情取勝。
其詩(shi)多紀游(you)、題(ti)畫、感懷之(zhi)(zhi)作。早年(nian)作品工整妍麗，有(you)六(liu)朝(chao)駢文氣息。泄題(ti)案之(zhi)(zhi)后，多為傷世之(zhi)(zhi)作，不拘(ju)成法，大量采用口語，意境清新(xin)，常含傲(ao)岸(an)不平之(zhi)(zhi)氣，情真(zhen)意摯。著(zhu)有(you)《六(liu)如居士集》，清人(ren)輯有(you)《六(liu)如居士全集》。
詩作(zuo)有(you)《百(bai)忍(ren)歌(ge)(ge)(ge)》、《上(shang)吳天官書》、《江南四季歌(ge)(ge)(ge)》、《桃花(hua)庵歌(ge)(ge)(ge)》、《一年歌(ge)(ge)(ge)》、《閑中歌(ge)(ge)(ge)》等(deng)六百(bai)余首。詩集中有(you)為(wei)歌(ge)(ge)(ge)妓而(er)作(zuo)者，如《花(hua)酒》、《寄(ji)妓》、《哭妓徐素》、《代(dai)妓者和(he)人見(jian)寄(ji)》、《玉芝(zhi)為(wei)王麗人作(zuo)》等(deng)。陳繼儒《太平清話(hua)》記(ji)：“唐(tang)伯(bo)虎(hu)有(you)《風流遁》數千言，皆(jie)青樓(lou)中游戲語(yu)也。” 是(shi)書已(yi)失傳(chuan)，無以(yi)為(wei)證。
除詩(shi)文外，唐寅也嘗作曲(qu)，多采用民歌形式(shi)，由于(yu)多方(fang)面深(shen)厚的文學藝術修養(yang)，經歷坎坷，見(jian)聞廣博，對人生、社會的理解較深(shen)，雅俗共賞，聲名遠揚(yang)。
《山路松聲圖》，臺北(bei)故(gu)宮(gong)博(bo)物(wu)院(yuan)藏
《江南農(nong)事圖》，臺北故宮博物院 藏
《雙松(song)飛瀑圖》，臺北故(gu)宮(gong)博物院藏
《金閶別意圖(tu)》，臺北故宮(gong)博物院藏
《函關雪霽圖》，臺北故(gu)宮博物院藏
《洞庭黃茅(mao)渚圖》，上海博物(wu)館藏
《夢(meng)仙草堂圖》，大(da)都(dou)會博物(wu)館藏
《西州話(hua)舊圖》，臺北故宮博物院藏
《桐(tong)山圖》，北京故宮博物(wu)院藏
《班(ban)姬團扇圖(tu)》，臺(tai)北故宮博物院藏(zang)
《王蜀宮(gong)妓圖》，北京故宮(gong)博物(wu)院藏
《嫦娥圖》，大(da)都會博物館(guan)藏(zang)
《李(li)端(duan)端(duan)乞詩圖》，南(nan)京博物院(yuan)藏
《仿唐人仕女圖》，臺北故宮博(bo)物院藏
《陶榖贈詞圖》，臺北故宮(gong)博物院(yuan)藏(zang)
《枯槎鸜鵒圖》
《古詩二十七(qi)首》
《致施敬亭》
《落花詩冊》
《禪宗六代祖師圖跋》
《自書詩詞》
《贈周良溫(wen)詩卷》
《自書詩》
《漫興墨跡》
《一剪梅》
《醉詩》
《白發》
《絕筆》
《閶門即事》
《嘆世》
《感懷》
《言懷》
《詩贈寧王》
《悵悵詞》
《把酒對月歌》
《貧士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花詩》
《元 宵》
《伯虎自贊》
唐寅(yin)作(zuo)品由于(yu)年(nian)代(dai)久遠已(yi)經(jing)存世不多(duo)，以前多(duo)散傳于(yu)民間，解放后各大(da)(da)博物館多(duo)注意(yi)收(shou)藏(zang)，但(dan)流(liu)入海外(wai)亦多(duo)。從80年(nian)代(dai)末始，世界兩大(da)(da)拍(pai)賣行開始經(jing)營(ying)出售其(qi)作(zuo)品。由于(yu)他在(zai)人們心 中有很高的知(zhi)名度，所以許多(duo)人愿意(yi)花(hua)重金收(shou)藏(zang)其(qi)作(zuo)品。
2013年9月(yue)19日，紐約蘇富比拍買(mai)公司舉行中國(guo)古代書畫(hua)拍賣(mai)專場。其中明(ming)代著名畫(hua)家唐寅的一幅立軸《廬山(shan)觀瀑圖》以(yi)3億(yi)美(mei)元起(qi)拍，經過120輪叫價，最終以(yi)5.9億(yi)美(mei)元（約合(he)人民幣36億(yi)元）的天(tian)價成交，刷(shua)新了唐寅書畫(hua)拍賣(mai)的世界(jie)紀錄。
該(gai)畫(hua)作是1989年以來拍場上(shang)僅有的(de)(de)一件《石渠寶(bao)笈》著錄(lu)的(de)(de)唐寅作品。這(zhe)件以隱居廬山深處(chu)別院為(wei)主題(ti)的(de)(de)畫(hua)作，是畫(hua)家為(wei)明代名臣(chen)方良永所(suo)作，明代兩(liang)位內閣首(shou)輔李東陽、楊一清(qing)分別為(wei)畫(hua)作題(ti)引(yin)首(shou)和題(ti)跋。慈禧(xi)當政時期，該(gai)畫(hua)與(yu)錢選的(de)(de)《浮玉山居圖》一同被賞給晚清(qing)軍機大臣(chen)孫毓汶(wen)，后(hou)被宋子文及其家人收藏。該(gai)畫(hua)預展時即(ji)引(yin)發多位藏家關注。
《秋(qiu)(qiu)風紈(wan)扇(shan)圖》為(wei)唐寅水(shui)墨(mo)人(ren)物(wu)畫代表作，也(ye)是書畫鑒定界公認的(de)不(bu)多唐寅人(ren)物(wu)畫真(zhen)跡，描繪了一(yi)名手(shou)持(chi)紈(wan)扇(shan)佇(zhu)立在秋(qiu)(qiu)風里的(de)美人(ren)。畫中(zhong)立有(you)湖石庭院(yuan)，一(yi)仕(shi)女手(shou)執紈(wan)扇(shan)，側身凝望，眉宇間微(wei)露幽怨悵惘神色。她的(de)衣裙(qun)在蕭(xiao)瑟秋(qiu)(qiu)風中(zhong)飄動，身旁(pang)襯雙勾叢竹。左上(shang)角有(you)作者自(zi)題詩(shi)：“秋(qiu)(qiu)來紈(wan)扇(shan)合收藏，何事佳人(ren)重(zhong)感傷，請把世情詳細(xi)看，大都誰不(bu)逐(zhu)炎涼 ”。據介紹，此圖突出“秋(qiu)(qiu)風見棄(qi)”、觸(chu)目傷情的(de)主題。
唐(tang)(tang)寅前往(wang)茅(mao)山進(jin)香，路過(guo)(guo)無(wu)錫。晚上(shang)(shang)船(chuan)泊在河(he)邊，于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)寅上(shang)(shang)岸(an)閑逛，見(jian)肩輿從東而來，仕女如云，其中(zhong)有(you)個丫環長得最(zui)好(hao)看(kan)。于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)寅跟著她們(men)走，一(yi)直到(dao)(dao)(dao)她們(men)回府(fu)(fu)(fu)才知道(dao)(dao)(dao)是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)的(de)女婢，唐(tang)(tang)寅想(xiang)混進(jin)華(hua)(hua)(hua)府(fu)(fu)(fu)留，于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)應聘進(jin)華(hua)(hua)(hua)府(fu)(fu)(fu)為書(shu)僮，被華(hua)(hua)(hua)府(fu)(fu)(fu)改名為華(hua)(hua)(hua)安(an)(an)，后(hou)來唐(tang)(tang)寅很受府(fu)(fu)(fu)上(shang)(shang)寵(chong)愛和(he)信任，設計選妻，因此得到(dao)(dao)(dao)位(wei)叫(jiao)桂(gui)華(hua)(hua)(hua)的(de)美婢。過(guo)(guo)了(le)(le)(le)幾(ji)天(tian)(tian)，唐(tang)(tang)寅攜(xie)(xie)美婢逃走。華(hua)(hua)(hua)府(fu)(fu)(fu)令(ling)人(ren)(ren)到(dao)(dao)(dao)處(chu)尋找(zhao)，卻找(zhao)不(bu)到(dao)(dao)(dao)。過(guo)(guo)了(le)(le)(le)很久(jiu)，華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)偶然(ran)間到(dao)(dao)(dao)閶門(men)，見(jian)書(shu)肆中(zhong)有(you)一(yi)人(ren)(ren)手持書(shu)籍翻閱(yue)，很像華(hua)(hua)(hua)安(an)(an)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)私下(xia)找(zhao)人(ren)(ren)詢問，那人(ren)(ren)告訴他：“此人(ren)(ren)是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)唐(tang)(tang)解(jie)元。”第(di)二天(tian)(tian)，華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)修書(shu)投刺前往(wang)拜謁(ye)，仔細看(kan)了(le)(le)(le)半天(tian)(tian)確認無(wu)異。到(dao)(dao)(dao)了(le)(le)(le)上(shang)(shang)茶時(shi)，更是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)確信，但是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)始終難(nan)以啟齒(chi)。唐(tang)(tang)寅命下(xia)人(ren)(ren)上(shang)(shang)酒對(dui)酌(zhuo)，華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)不(bu)能忍(ren)受，于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)講述(shu)華(hua)(hua)(hua)安(an)(an)的(de)一(yi)些事來挑明。唐(tang)(tang)寅唯(wei)唯(wei)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)又說道(dao)(dao)(dao)：“華(hua)(hua)(hua)安(an)(an)像貌(mao)正好(hao)與(yu)你相似，不(bu)知道(dao)(dao)(dao)是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)何緣由？”唐(tang)(tang)寅又唯(wei)唯(wei)而對(dui)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)不(bu)高興，就要起身告別。唐(tang)(tang)寅曰：“請稍(shao)等(deng)，我有(you)個請求。”酒又飲了(le)(le)(le)數杯，唐(tang)(tang)寅命人(ren)(ren)點燭引華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)進(jin)后(hou)堂，叫(jiao)婢女簇擁新娘(niang)出來拜見(jian)。華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)愕然(ran)。唐(tang)(tang)寅曰：“無(wu)妨。”拜完，攜(xie)(xie)新娘(niang)一(yi)同上(shang)(shang)前對(dui)華(hua)(hua)(hua)學(xue)(xue)(xue)士(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)道(dao)(dao)(dao)：“你說我像華(hua)(hua)(hua)安(an)(an)，卻不(bu)識(shi)桂(gui)華(hua)(hua)(hua)嗎？”于(yu)是(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)(shi)二人(ren)(ren)相顧大笑(xiao)然(ran)后(hou)道(dao)(dao)(dao)別。
弘治(zhi)十(shi)(shi)三(san)年，京(jing)城會試主考(kao)官為程(cheng)敏政和李(li)東陽。兩(liang)人皆飽學之(zhi)士，出(chu)題(ti)(ti)十(shi)(shi)分(fen)冷僻，很多應試者答(da)不上來。惟有兩(liang)張試卷(juan)(juan)，答(da)題(ti)(ti)貼(tie)切，且文辭優(you)雅，程(cheng)敏政脫口而(er)出(chu)：“此兩(liang)張卷(juan)(juan)子定為唐寅、徐(xu)經所做。”在(zai)場人聽見(jian)并傳了出(chu)來。會試中三(san)場考(kao)試結(jie)束，便蜚語滿城，盛傳“江陰富人徐(xu)經賄(hui)金預得試題(ti)(ti)。”
戶科給事(shi)華昶便匆(cong)匆(cong)彈劾主考程敏(min)政(zheng)(zheng)鬻(yu)題(ti)。事(shi)連(lian)徐經、唐寅。明(ming)(ming)孝(xiao)宗敕令程敏(min)政(zheng)(zheng)毋(wu)閱題(ti)并所錄之(zhi)卷。大學士李東陽會同其他試官進(jin)行復審，證明(ming)(ming)徐、唐兩人皆不(bu)在錄取(qu)之(zhi)中(zhong)。鬻(yu)題(ti)之(zhi)說(shuo)，雖(sui)屬烏(wu)有，但輿論仍喧嘩不(bu)已。明(ming)(ming)廷為平息輿論，便著(zhu)錦衣衛(wei)加以審訊，查無鬻(yu)題(ti)實據，最終(zhong)以徐經進(jin)京晉(jin)見程敏(min)政(zheng)(zheng)時曾(ceng)送過見面禮；唐寅也(ye)因曾(ceng)用(yong)一(yi)個金幣向程敏(min)政(zheng)(zheng)乞文，送鄉試座(zuo)主梁儲(chu)，兩人均(jun)遭削除仕(shi)籍，發縣(xian)衙為小吏。
程(cheng)(cheng)敏政罷(ba)官還家(jia)。華昶坐奏(zou)事(shi)不(bu)實，降(jiang)職(zhi)處分。一場科場大獄，以各打五十(shi)大板結案。程(cheng)(cheng)敏政歸家(jia)后(hou)憤郁發疽而亡(wang)。唐寅恥不(bu)就吏，歸家(jia)后(hou)夫妻反目，消極頹廢。
