曹正是東京開封府(fu)人(ren)(ren)氏，世代屠(tu)(tu)戶出(chu)身(shen)，屠(tu)(tu)宰牲口非常拿(na)手，人(ren)(ren)稱操刀鬼。他曾拜八十萬禁軍教頭林(lin)沖為師，后替財(cai)主到(dao)山東做(zuo)生意，因賠(pei)光本(ben)錢回鄉不得，便入贅一農家做(zuo)贅婿，開了一家酒(jiu)店。
楊志在(zai)黃泥岡丟(diu)失(shi)生辰綱，欲投(tou)奔梁山(shan)，途中在(zai)曹正的酒(jiu)店吃(chi)酒(jiu)，卻無錢付賬(zhang)(zhang)，便想賴賬(zhang)(zhang)離去。
曹正追(zhui)上，打斗二十余合(he)，不敵落(luo)敗(bai)，這才得知對方是青面獸楊(yang)志(zhi)。他將楊(yang)志(zhi)請回酒(jiu)店，重新(xin)安排(pai)酒(jiu)食(shi)。二人化敵為友。曹正得知楊(yang)志(zhi)的遭(zao)遇后，建(jian)議他到二龍(long)山落(luo)草。
楊志投奔二(er)龍(long)(long)山途中遇(yu)到花(hua)和尚魯(lu)智深(shen)，得知(zhi)二(er)龍(long)(long)山寨主鄧龍(long)(long)不(bu)肯收留外客，便一同折返曹正店(dian)中，商討對策(ce)。曹正想出(chu)一條計策(ce)，假裝捉到魯(lu)智深(shen)，綁他去見鄧龍(long)(long)，而(er)后趁其不(bu)備突(tu)然發難(nan)，殺死鄧龍(long)(long)。魯(lu)智深(shen)與(yu)楊志成(cheng)為山寨之主，而(er)曹正則辭(ci)別二(er)人，依(yi)舊回山下經營酒店(dian)。
后來，曹(cao)正也(ye)到二龍山入伙(huo)，與金眼彪(biao)施(shi)恩、菜園子張(zhang)青、母夜叉孫(sun)二娘一同擔任小頭領。
雙鞭呼(hu)延灼(zhuo)征(zheng)討梁(liang)山(shan)(shan)(shan)失(shi)利，敗逃(tao)到青(qing)州(zhou)，先后為慕(mu)容知府征(zheng)剿(jiao)桃花(hua)山(shan)(shan)(shan)、白(bai)虎山(shan)(shan)(shan)。桃花(hua)山(shan)(shan)(shan)、白(bai)虎山(shan)(shan)(shan)都向二(er)龍(long)山(shan)(shan)(shan)求救。三山(shan)(shan)(shan)聯合打青(qing)州(zhou)，但卻兵(bing)力不(bu)足，因此請梁(liang)山(shan)(shan)(shan)出兵(bing)援助。宋江率軍攻破青(qing)州(zhou)，降服呼(hu)延灼(zhuo)。曹正便隨三山(shan)(shan)(shan)頭(tou)領一(yi)同加(jia)入(ru)梁(liang)山(shan)(shan)(shan)。
宋(song)江繼任梁山寨主后(hou)，命曹(cao)正(zheng)與(yu)王英(ying)、扈(hu)三(san)娘(niang)一同把守山后(hou)左旱寨。 吳用智(zhi)取大名府時，調撥八路兵馬。曹(cao)正(zheng)隸屬(shu)第六(liu)隊，與(yu)李立一同擔任李逵的副將。
梁山(shan)排座(zuo)次時，曹正(zheng)排第八(ba)十一位，星(xing)號(hao)地嵇星(xing)（一作(zuo)地稽星(xing)、地羈星(xing)），職司為掌管監造諸事(shi)頭(tou)領，負(fu)責屠(tu)宰牛馬(ma)豬羊牲口(kou)。 三敗高俅時，曹正(zheng)隨(sui)水軍作(zuo)戰，與鄭天壽、薛永、李忠一同生擒潁州汝南節度使梅(mei)展(zhan)。
梁山受招安后，曹正隨宋江南(nan)征北戰，先(xian)后征討遼國、河(he)北田虎、淮西(xi)王慶、江南(nan)方臘，但并無突(tu)出戰績。
征(zheng)討方臘(la)時(shi)，曹正隨盧俊(jun)義打宣州，攻城時(shi)被藥(yao)箭射死。后追封義節(jie)郎。
俞萬春(chun)的《蕩寇志(zhi)》中，曹正隨宋江馳援萊蕪，堅(jian)守天(tian)長山(shan)，迎戰官軍時被李成刺死。
程善之的《殘(can)水滸》中(zhong)，曹正隨林(lin)沖、史(shi)進離開梁山。后投奔(ben)種師道，授中(zhong)軍官(guan)。
巴孤的《賊(zei)三國》中(zhong)，曹正到(dao)西(xi)川(chuan)臥底，官至都尉，后挾持劉(liu)璋，讓他開城投降(jiang)劉(liu)備，但卻(que)因(yin)失(shi)手砍死劉(liu)璋而被吳班一劍刺死。
姜鴻(hong)飛的《水滸中(zhong)傳》中(zhong)，曹正隨(sui)宋江(jiang)征方(fang)臘，攻打杭州(zhou)候潮門時被方(fang)天定斬(zhan)殺(sha)。
張恨水的(de)《水滸(hu)新傳》中，曹正參與抗金(jin)，后(hou)(hou)潛(qian)伏在燕(yan)山(shan)府，探聽敵情。 北宋滅亡后(hou)(hou)，與楊雄、時遷等人混入白虎節堂，毒(du)死金(jin)國元帥斡離(li)不(bu)，最(zui)終被(bei)金(jin)軍擒獲，慷慨就義(yi)。金(jin)國大將喝里色(se)敬(jing)重(zhong)他是中原好漢，以藥酒毒(du)殺，留其(qi)全尸。
在褚同慶(qing)重撰的《水滸新傳》中，曹正(zheng)是是兗州屠(tu)戶，喜歡結交四(si)方(fang)好漢(han)，曾收留失陷花石綱的楊(yang)志。梁山(shan)大(da)聚(ju)義(yi)時，排第九十八(ba)位，星號(hao)地屠(tu)星，擔(dan)任(ren)管(guan)事(shi)頭領，專司屠(tu)宰牲口、放(fang)牧(mu)牛(niu)羊、飼養犬豕。后因不(bu)滿(man)宋江的招安(an)政策，隨魯智深、武松(song)離開梁山(shan)，重返二龍山(shan)扎(zha)寨，繼(ji)續反抗朝廷。
1983年電視(shi)劇《水滸傳》，李恩久飾演曹正(zheng)。
1998年電視劇《水滸傳(chuan)》，趙春明飾演曹正。
2011年(nian)電視劇《水滸傳》，劉玉龍飾演(yan)曹正。
2013年電(dian)視劇《武松(song)》，王笑然(ran)飾演曹正。
金(jin)圣(sheng)嘆：如(ru)此兩個(ge)大漢（魯智(zhi)深、楊志），卻(que)是曹(cao)正一(yi)人(ren)正名(ming)定(ding)位，固知捉刀者真英雄也。
余象(xiang)斗(dou)：①曹正(zheng)一見(jian)便以(yi)留住楊志，恐官(guan)捕(bu)捉以(yi)指路頭與(yu)志安(an)身，可見(jian)正(zheng)真丈夫(fu)也。②楊志、智深殺死(si)鄧龍，入寨安(an)身，非曹正(zheng)之計焉能到此(ci)？
李卓吾：魯智(zhi)深、楊志卻是兩員上將，只為當時無具眼者(zhe)，使(shi)他流落不偶。若廟堂之上得有一曹(cao)正、張青其(qi)人者(zhe)，亦(yi)何至此哉！
袁無(wu)涯：曹正奪寶珠寺，與韓信木罌(ying)渡軍何異(yi)。其(qi)以(yi)謀勝者(zhe)，與青面獸、莽和尚以(yi)膽力佐(zuo)之，自是千人(ren)辟易(yi)。今之共事疆場者(zhe)，往(wang)往(wang)互相(xiang)矛盾，讀(du)此可發一嘆(tan)。
王望(wang)如：楊志遇(yu)曹正，猶之魯(lu)達遇(yu)張青(qing)；魯(lu)達奪(duo)雙(shuang)珠不得，楊志奪(duo)雙(shuang)珠亦不得；傾蓋投分，協(xie)力同謀(mou)，固(gu)也。妙有曹正苦肉計(ji)方快其(qi)心，旋落其(qi)首，所(suo)謂下下人(ren)具上上智。
巧笑倩兮
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