曹正(zheng)是東京開封府人氏，世(shi)代(dai)屠戶出身(shen)，屠宰牲口非(fei)常拿手，人稱操刀鬼(gui)。他(ta)曾拜(bai)八十萬禁軍教頭林(lin)沖為師，后替財主到山東做生意，因賠(pei)光本錢回(hui)鄉不得(de)，便入(ru)贅一(yi)農家做贅婿，開了一(yi)家酒店。
楊志在(zai)黃泥岡丟失生(sheng)辰(chen)綱，欲投奔梁山，途中在(zai)曹正的酒店吃酒，卻無(wu)錢(qian)付賬，便想賴(lai)賬離去。
曹正(zheng)追上，打斗二十(shi)余(yu)合(he)，不敵落敗，這才(cai)得(de)知對方(fang)是青面獸楊(yang)志。他將楊(yang)志請回酒(jiu)(jiu)店，重新安排(pai)酒(jiu)(jiu)食。二人化敵為友。曹正(zheng)得(de)知楊(yang)志的遭遇后，建議他到(dao)二龍山(shan)落草。
楊志投奔二龍(long)山途中遇(yu)到(dao)花(hua)和尚魯智深(shen)，得知二龍(long)山寨主鄧(deng)龍(long)不(bu)肯收(shou)留外客，便(bian)一同折返曹(cao)正(zheng)店中，商討對策。曹(cao)正(zheng)想出一條計(ji)策，假裝(zhuang)捉(zhuo)到(dao)魯智深(shen)，綁他去見鄧(deng)龍(long)，而后趁其不(bu)備突然發難，殺(sha)死鄧(deng)龍(long)。魯智深(shen)與楊志成為山寨之主，而曹(cao)正(zheng)則辭(ci)別二人，依舊回山下(xia)經營酒店。
后來(lai)，曹正也到二(er)龍山入伙(huo)，與(yu)金眼彪(biao)施恩、菜園子張青、母夜叉(cha)孫二(er)娘一同擔任(ren)小頭(tou)領。
雙鞭呼延灼征討梁山(shan)(shan)(shan)失利，敗逃(tao)到青州，先后為慕容知府征剿桃花山(shan)(shan)(shan)、白虎(hu)山(shan)(shan)(shan)。桃花山(shan)(shan)(shan)、白虎(hu)山(shan)(shan)(shan)都(dou)向(xiang)二龍(long)山(shan)(shan)(shan)求救(jiu)。三山(shan)(shan)(shan)聯(lian)合(he)打青州，但卻兵力(li)不足，因此請梁山(shan)(shan)(shan)出兵援助。宋江(jiang)率軍(jun)攻破青州，降服呼延灼。曹正便隨(sui)三山(shan)(shan)(shan)頭領(ling)一同加入梁山(shan)(shan)(shan)。
宋江繼任梁山寨主(zhu)后(hou)，命曹正與王英、扈三娘一(yi)(yi)同把(ba)守山后(hou)左(zuo)旱(han)寨。 吳用智(zhi)取大名府時，調撥(bo)八路(lu)兵馬。曹正隸屬第(di)六隊(dui)，與李立一(yi)(yi)同擔任李逵的副將。
梁山(shan)排座次時，曹正排第八十一位(wei)，星(xing)號地(di)嵇星(xing)（一作(zuo)(zuo)地(di)稽星(xing)、地(di)羈星(xing)），職司為掌管(guan)監造諸事頭領，負(fu)責屠宰牛馬豬羊(yang)牲口。 三(san)敗高俅時，曹正隨水軍(jun)作(zuo)(zuo)戰，與鄭天壽、薛永、李忠一同生擒潁州汝南(nan)節度使梅展。
梁(liang)山受招安后(hou)，曹正隨宋(song)江南征北(bei)戰，先后(hou)征討(tao)遼國、河(he)北(bei)田虎(hu)、淮西(xi)王慶(qing)、江南方臘(la)，但并無突出戰績。
征(zheng)討方臘時，曹(cao)正(zheng)隨(sui)盧俊義打宣州，攻城(cheng)時被藥箭(jian)射(she)死。后追封義節郎。
俞(yu)萬(wan)春的《蕩寇志》中，曹正(zheng)隨宋江馳援萊蕪，堅守天長(chang)山，迎(ying)戰官軍時被(bei)李(li)成(cheng)刺死。
程善之(zhi)的《殘(can)水(shui)滸(hu)》中，曹(cao)正隨林(lin)沖、史(shi)進離開梁山。后投奔種師道，授中軍(jun)官。
巴孤的《賊三國(guo)》中，曹正到西川臥底，官至(zhi)都尉，后挾(xie)持(chi)劉璋，讓他(ta)開(kai)城投降劉備，但卻(que)因失手砍死(si)劉璋而被吳班一劍刺死(si)。
姜鴻飛(fei)的《水滸中傳》中，曹正隨(sui)宋江征方(fang)臘，攻打(da)杭(hang)州候(hou)潮門時(shi)被方(fang)天定斬殺。
張(zhang)恨水(shui)(shui)的《水(shui)(shui)滸新傳》中(zhong)，曹正(zheng)參與抗金，后(hou)潛伏(fu)在燕(yan)山府，探聽敵情。 北宋滅(mie)亡(wang)后(hou)，與楊(yang)雄(xiong)、時遷等人混入白(bai)虎節堂，毒死金國(guo)元帥斡離不(bu)，最終被(bei)金軍擒(qin)獲，慷慨就義(yi)。金國(guo)大將喝里(li)色敬(jing)重他(ta)是(shi)中(zhong)原好漢，以藥酒毒殺，留其全(quan)尸。
在褚同(tong)慶重撰(zhuan)的《水滸新傳》中，曹(cao)正(zheng)是是兗州(zhou)屠(tu)戶，喜歡結交四方好漢(han)，曾收留失(shi)陷花石綱(gang)的楊志。梁山(shan)大聚(ju)義(yi)時，排第九十八位，星號地屠(tu)星，擔任管事(shi)頭(tou)領，專司(si)屠(tu)宰(zai)牲口、放牧牛羊、飼養(yang)犬豕(shi)。后因(yin)不滿宋江的招安政策，隨魯智(zhi)深、武松離開梁山(shan)，重返二(er)龍山(shan)扎(zha)寨，繼續(xu)反抗朝廷。
1983年電(dian)視劇《水滸傳》，李恩久飾演曹正。
1998年電視劇《水滸傳(chuan)》，趙春明飾演(yan)曹正(zheng)。
2011年(nian)電視劇《水(shui)滸傳》，劉玉(yu)龍飾(shi)演曹正。
2013年(nian)電視劇《武松》，王笑(xiao)然飾演曹正。
金圣嘆：如(ru)此兩個(ge)大(da)漢（魯智深、楊志(zhi)），卻是曹(cao)正一人正名定(ding)位，固知捉刀(dao)者(zhe)真英雄也。
余(yu)象斗：①曹正一見便以留住楊(yang)志，恐官捕(bu)捉以指路頭(tou)與志安身，可(ke)見正真(zhen)丈(zhang)夫也(ye)。②楊(yang)志、智深殺死鄧龍，入(ru)寨安身，非曹正之計(ji)焉(yan)能到此？
李卓吾：魯智深(shen)、楊(yang)志卻(que)是兩員上將，只為(wei)當時無具眼者，使他流落不(bu)偶。若(ruo)廟堂之上得有一曹(cao)正(zheng)、張青其人者，亦(yi)何至此哉！
袁(yuan)無涯(ya)：曹正(zheng)奪寶珠寺，與韓(han)信(xin)木(mu)罌渡軍何異(yi)。其(qi)以謀勝(sheng)者，與青面(mian)獸、莽和(he)尚以膽力(li)佐之，自是(shi)千(qian)人辟易(yi)。今之共事疆場者，往往互相(xiang)矛盾，讀(du)此(ci)可發一(yi)嘆(tan)。
王望如：楊(yang)志(zhi)遇曹(cao)正，猶(you)之魯達(da)遇張(zhang)青；魯達(da)奪(duo)(duo)雙(shuang)(shuang)珠(zhu)不得，楊(yang)志(zhi)奪(duo)(duo)雙(shuang)(shuang)珠(zhu)亦不得；傾蓋投(tou)分，協力同謀(mou)，固也。妙有曹(cao)正苦肉計方快(kuai)其心(xin)，旋落(luo)其首，所(suo)謂下下人具上上智。
巧(qiao)笑倩(qian)兮
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