唐休璟(jing)自(zi)幼父親早逝(shi)，先后拜馬嘉(jia)運(yun)、賈公(gong)彥(yan)為師(shi)，學習《易經(jing)(jing)》、《禮經(jing)(jing)》，后考(kao)中明經(jing)(jing)科。
唐(tang)高宗(zong)永(yong)徽年間，唐(tang)休璟(jing)擔(dan)任吳王府典簽，受累于吳王李恪謀反，貶任營州（今遼寧(ning)朝陽）戶曹(cao)。
679年(nian)（調露元年(nian)），突厥阿史那泥熟(shu)匐背叛唐朝，煽動奚族和(he)契(qi)丹造反(fan)，營州都督駙(fu)馬(ma)周道務派唐休(xiu)璟(jing)迎(ying)戰(zhan)。唐休(xiu)璟(jing)在獨護山大破突厥，因功升任豐州（今內蒙古五(wu)原南）司馬(ma)。
683年（永(yong)淳二年），突厥圍攻豐州(zhou)，斬殺(sha)都督崔智辯。朝(chao)廷震動(dong)，多數大臣都主張放棄豐州(zhou)，將百姓(xing)遷至靈州(zhou)、夏(xia)州(zhou)一帶。唐休璟(jing)上(shang)表道：“豐州(zhou)自秦漢便是國家重鎮，土(tu)地肥沃，適合農牧(mu)生產。隋末(mo)大亂，將當地百姓(xing)遷移到寧慶二州(zhou)，致(zhi)使胡寇深入，以靈夏(xia)二州(zhou)為(wei)邊(bian)境；貞觀末(mo)年，朝(chao)廷移民(min)充實(shi)豐州(zhou)，西北(bei)才得(de)以安寧。今若廢棄豐州(zhou)，則(ze)黃(huang)河(he)邊(bian)上(shang)的(de)土(tu)地將再次為(wei)胡寇所(suo)有，靈夏(xia)等州(zhou)人(ren)民(min)不能安居樂(le)業，這(zhe)對國家非常不利。”朝(chao)廷采納了他的(de)意(yi)見。
后來(lai)，唐休璟(jing)調任(ren)安西副都護，駐(zhu)守碎葉城。689年（永昌(chang)元(yuan)年），吐蕃攻克焉耆（今新疆焉耆）等地，文昌(chang)右相(xiang)韋待價西征兵(bing)敗。唐休璟(jing)便收集殘軍，堅守西州（今新疆高(gao)昌(chang)故(gu)城），改任(ren)西州都督(du)。692年（長壽元(yuan)年），在唐休璟(jing)的請求下(xia)，武則天派王孝杰(jie)收復安西四鎮。
699年（圣(sheng)歷二年），唐休璟調任司(si)衛(wei)卿，兼(jian)涼(liang)州（今(jin)甘肅武威(wei)）都(dou)督(du)、右(you)肅政御史大夫，持節隴右(you)諸軍州大使(shi)。
700年(nian)（久視元年(nian)），吐蕃(fan)(fan)大將(jiang)麹莽布(bu)支攻打(da)涼州，兵(bing)至洪源谷(gu)，打(da)算(suan)圍攻昌松縣（今甘肅武威東南）。唐休璟率軍迎(ying)擊，他見(jian)吐蕃(fan)(fan)軍衣甲鮮盛，對部將(jiang)道：“麹莽布(bu)支麾下都是(shi)些貴族子弟，雖然看(kan)起(qi)來強盛，但是(shi)不(bu)通(tong)軍事，你們看(kan)我(wo)破敵。”唐休璟親自(zi)披甲上(shang)陣(zhen)，躍馬沖殺，六戰六克(ke)，并積尸做京觀(guan)。
702年（長安二(er)年），唐休璟(jing)入(ru)朝(chao)，因吐(tu)蕃遣使請和，被提拔為右(you)武威、右(you)金吾二(er)衛大將軍。
703年(nian)（長安三(san)年(nian)），突騎施首領烏(wu)質勒與西(xi)突厥各部落互相(xiang)攻(gong)伐，導致安西(xi)和大唐之間斷(duan)絕(jue)聯系。唐休璟與宰相(xiang)們商(shang)議對策(ce)，并謀劃出應該(gai)實施的(de)策(ce)略，與后來的(de)形勢(shi)完全相(xiang)符。武(wu)則(ze)天嘆道：“我重用你太晚了(le)。”提拔他為夏官(guan)尚書、同鳳(feng)閣鸞臺三(san)品(pin)。不久，唐休璟改任太子右(you)庶(shu)子，仍(reng)舊(jiu)參與處理朝(chao)政(zheng)。
704年（長(chang)安四年），宰相韋安石上表彈劾張易之(zhi)、張昌宗(zong)，武則天(tian)便命唐休(xiu)璟(jing)調查此事。這時，契丹叛亂(luan)，唐休(xiu)璟(jing)再次擔任夏官尚書(shu)，并兼任檢校(xiao)幽營等州都(dou)督、安東都(dou)護。唐休(xiu)璟(jing)臨(lin)行前，對皇太(tai)子李(li)顯道：“張易之(zhi)兄弟依恃恩寵，有不臣之(zhi)心，日后必(bi)將作亂(luan)，您應加(jia)以防備。”
705年（神(shen)龍元年），李顯復(fu)位，是(shi)為唐中(zhong)宗。唐休璟(jing)被征回朝中(zhong)，進拜輔(fu)國大將軍、同中(zhong)書門下(xia)三品，封酒泉(quan)郡公，不久又加特(te)進、尚書右仆射。
后來，水(shui)災爆(bao)發，唐休璟(jing)兩次上表朝廷，請求引咎(jiu)辭職，但未被允許(xu)。不久，唐休璟(jing)改(gai)任中(zhong)書(shu)令、京師留守(shou)、又加檢校吏部尚書(shu)，進(jin)封宋國(guo)公(gong)。
706年(nian)（神龍(long)二年(nian)），唐休(xiu)(xiu)璟(jing)致仕退休(xiu)(xiu)。當時，唐休(xiu)(xiu)璟(jing)年(nian)過八十(shi)，但卻不愿(yuan)引退，又(you)命兒子娶尚宮賀(he)婁氏(shi)的養女為(wei)妻(qi)，希望借助(zhu)賀(he)婁氏(shi)得以復起，受到(dao)人們的譏諷。709年(nian)（景龍(long)三年(nian)），唐休(xiu)(xiu)璟(jing)被起復為(wei)太(tai)子少師、同中(zhong)書門下三品(pin)，并(bing)監(jian)修國史。
710年(nian)（景云(yun)元(yuan)年(nian)），李旦繼位，是為唐睿宗，拜(bai)唐休(xiu)(xiu)璟為特進、朔(shuo)方(fang)道行軍大總管，命(ming)他防備突(tu)厥(jue)。711年(nian)（景云(yun)二年(nian)），唐休(xiu)(xiu)璟再次退休(xiu)(xiu)。
712年（延(yan)和元年），唐休璟病逝，終年八十六歲，追贈荊州大都督(du)，謚(shi)號為忠。
《舊唐(tang)書·卷九十(shi)(shi)三·列(lie)傳(chuan)第四十(shi)(shi)三》、《新唐(tang)書·卷一百一十(shi)(shi)一·列(lie)傳(chuan)第三十(shi)(shi)六(liu)》、《資(zi)治(zhi)通鑒·唐(tang)紀》十(shi)(shi)八到二(er)十(shi)(shi)六(liu)有記載。
《全(quan)唐文》收錄有其文二篇：《乞解職(zhi)待罪(zui)表》、《諫罷豐州(zhou)書》
武(wu)則天：休璟諳練邊事，卿等十不當一也。
劉昫(xu)：①休(xiu)璟(jing)(jing)(jing)尤諳(an)練(lian)邊事，自碣石西(xi)逾四鎮，綿亙萬里，山川(chuan)要(yao)害，皆(jie)能記之(zhi)。②王(wang)孝杰，唐(tang)休(xiu)璟(jing)(jing)(jing)、張仁愿(yuan)、薛(xue)訥(ne)、王(wang)晙等(deng)，皆(jie)韜武(wu)干，亟立邊功。然孝杰失于再擒，休(xiu)璟(jing)(jing)(jing)虧于余行(xing)。先敗(bai)后勝(sheng)，薛(xue)訥(ne)何慚；止雪(xue)回風，王(wang)晙難掩；仁愿(yuan)操履，中否相兼。③唐(tang)、張、訥(ne)、晙，善(shan)陣能師。共服戎虜，不憂邊陲。
宋祁：①休(xiu)璟(jing)以(yi)儒者(zhe)(zhe)號知兵，自碣石逾四鎮，其(qi)間綿地(di)幾萬(wan)里，山川夷(yi)坦，障塞之要，皆能(neng)言之，故行(xing)師料(liao)敵未(wei)嘗敗。②唐(tang)(tang)所以(yi)能(neng)威振夷(yi)荒、斥大封域者(zhe)(zhe)，亦有(you)虎臣為(wei)之牙距也。至(zhi)師行(xing)數(shu)千萬(wan)里，窮討(tao)殊斗，獵取(qu)其(qi)國由鹿豕然，可謂選值(zhi)其(qi)才(cai)歟(yu)！夫宰(zai)相代天秩(zhi)物，燮化(hua)人神，惟有(you)德者(zhe)(zhe)宜(yi)之。若休(xiu)璟(jing)、仁愿，用以(yi)丞弼，非(fei)強(qiang)所不(bu)能(neng)邪？據功名之地(di)，則(ze)綽(chuo)(chuo)綽(chuo)(chuo)矣。③宰(zai)相文武(wu)兼者(zhe)(zhe)，當時稱李靖、郭元振、唐(tang)(tang)休(xiu)璟(jing)、劉仁愿。
王夫之(zhi)：李日知、魏(wei)元忠(zhong)、唐休璟(jing)、韋(wei)安石當武氏之(zhi)世(shi)，折酷吏(li)之(zhi)威，斥宣淫之(zhi)魂，制兇豎之(zhi)頑，懷興復之(zhi)志，張撻伐之(zhi)功，皆(jie)自(zi)命為偉人(ren)，而(er)為天下所屬望者也。及其暮年(nian)，潦倒于韋(wei)氏淫昏之(zhi)世(shi)，與宵小旅進旅退，尸三事之(zhi)位，濡(ru)需于豢養，殆無(wu)異(yi)于鄙夫。
巧笑倩兮
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